CS208440B1 - Amidické deriváty (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-B 1 značené izotopem 125 I a způsob jejich přípravy - Google Patents
Amidické deriváty (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-B 1 značené izotopem 125 I a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS208440B1 CS208440B1 CS22780A CS22780A CS208440B1 CS 208440 B1 CS208440 B1 CS 208440B1 CS 22780 A CS22780 A CS 22780A CS 22780 A CS22780 A CS 22780A CS 208440 B1 CS208440 B1 CS 208440B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxymethyl
- isotope
- aflatoxin
- oxime
- aflatoxine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 230000026045 iodination Effects 0.000 claims description 4
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N chloramine T Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-]Cl)C=C1 VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001479 tosylchloramide sodium Drugs 0.000 claims description 2
- CHVZPRDGLWBEMJ-UHFFFAOYSA-N n-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound ClNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CHVZPRDGLWBEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVAUCKIRQBBSSJ-FXMLPJBTSA-M sodium;iodine-125(1-) Chemical compound [Na+].[125I-] FVAUCKIRQBBSSJ-FXMLPJBTSA-M 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N tyramine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQIQSTLJSLGHID-WNWIJWBNSA-N aflatoxin B1 Chemical compound C=1([C@@H]2C=CO[C@@H]2OC=1C=C(C1=2)OC)C=2OC(=O)C2=C1CCC2=O OQIQSTLJSLGHID-WNWIJWBNSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003127 radioimmunoassay Methods 0.000 description 3
- 239000002287 radioligand Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 229960003732 tyramine Drugs 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 description 2
- 229930195730 Aflatoxin Natural products 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005409 aflatoxin Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- YSMHTFWPDRJCMN-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CCC(C)OC(Cl)=O YSMHTFWPDRJCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002115 aflatoxin B1 Substances 0.000 description 1
- 229930020125 aflatoxin-B1 Natural products 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000376 autoradiography Methods 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 239000008364 bulk solution Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N chemotactic peptide Chemical compound CSCC[C@H](NC=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960005309 estradiol Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VXYFARNRGZWHTJ-FVGYRXGTSA-N methyl (2s)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 VXYFARNRGZWHTJ-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- MWZPENIJLUWBSY-VIFPVBQESA-N methyl L-tyrosinate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 MWZPENIJLUWBSY-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003270 steroid hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) Amidické deriváty (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-B1 značené izotopem 125I a způsob jejich přípravy
Vynález se týká amidických derivátů (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-Bj značených izotopem * 125I a způsobu jejich přípravy.
Uvedené látky našly použití v radioimunologické analyse (RIA) jako radioligandy při stanovení aflatoxinů v biologických materiálech.
' Chemické sloučeniny podle vynálezu jsou nové a nebyly dosud připraveny. Látky podobného amidického typu jsou známy z chemie steroidních hormonů jako je na příklad 125I-tyramid 6-(0-karboxymethyl)oximu 17P~estradiolu (Lindberg P., i Edquist L. E., Clin. Chim. Acta 53, 169 (1974) ' nebo 125I-tyramid 3-(0-karboxymethyl)oximu pro- i gesteronu (Allen R. M., Redshaw M. R., Steroids 32 (4) 467, (1978)) a sloužily jako radioligandy při stanovení těchto látek radioimurtoanalysou.
Podstatou vynálezu jsou nové látky, amidické deriváty (O-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-Bj značené izotopem I25I obecného vzorce I.
a způsob jejich přípravy vyznačený tím, že (0-karboxymethyl)oxim aflatoxinu-Bj se kondensuje s aromátickým aminem při teplotě —5 až +5 °G, načež se získaný amid při pH 7 až 8 joduje jodidem sodným 125I za přítomnosti chloraminu T nebo chloraminu B. Jedná se o dvě nové látky se strukturou vyznačenou v obecném vzorci (I).
Přípravu výchozí látky, (O-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-Bj, popsali J. J. Langone a H. Van Vunakisová [J. Nat. Cancer Inst. 56 (3), 591, (1976)]. Kondensaci tohoto oximu s aromatickým aminem, jako je tyramin nebo methylester tyrosinu lze provést metodou aktivních esterů, nebo smíšených anhydridů nebo použitím karbodiimidů.
Takto získaný amidický derivát se podrobí jodaci jodídem sodným-l25í pří pH 7 až 8 za teploty místnosti a použití chloraminu-T nebo chloraminuB. Za těchto podmínek nedochází k jodaci vlastní molekuly aflatoxinu-Bj a při použití beznosiěového jodidu sodného-l2SI se dá získat preparát o specifické aktivitě 7400 až 8880.101θ s-^mmol-1, který má shodné imunologické vlastnosti jako aflatoxin-Bj a proto se dá výhodně použít jako radioligand při stanovení aflatoxínů radioimunologickou analysou.
Dále jsou uvedeny příklady přípravy amidických derivátů podle vynálezu.
Příklad 1
Příprava 3-/125I/(a-methoxykarbonyl)L-tyramidu (O-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-Bj.
Kondensace:
Do roztoku 1,5 ml absolutního tetrahydrofuranu, obsahujícího 11 mg (30 pmol) (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-By se přidá roztok 7 mg (40 μπιοί) tributylaminu rozpuštěného v 0,1 ml absolutního tetrahydrofuranu a po ochlazení v ledové lázni se přidá 4 mg (33 μπιοί) chloromravenčanu sek.-butylnatého rozpuštěného v 0,1 ml absolutního tetrahydrofuranu. Reakčni směs se udržuje v ledové lázni 20 minut za občasného protřepání a poté se přikape roztok 7,6 mg (33 pmol) L-tyrosin methylesterhydrochloridu ve 2 ml směsi tetrahydrofuran : voda = 1:1. Hodnota pH roztoku se nastaví na 8 až 9 asi 10 mg tributylaminu a reakčni směs se nechá stát 16 hodin v lednici při +4 °C. Tetrahydrofuran se poté odpaří do sucha za sníženého tlaku, zbytek rozpuští asi 5 ml chloroformu a vytřepá nejdříve 5 ml 3% kyseliny chlorovodíkové, potom 5 ml 5% roztoku hydrogenuhličitanu sodného a nakonec stejným objemem vody. Oddělená chloroformová vrstva se vysuší malým množstvím síranu hořečnatého. Po odpaření chloroformu do sucha za sníženého tlaku se zbytek podrobí chromatografií na sloupci z 1 g silikagelu.
Produkt ze sloupce se vymývá chloroformem, jímány jsou frakce o objemu 2 ml. Spojené frakce č. 6 až 14 poskytnou po odpaření rozpouštědla 12 mg produktu, který je nažloutlá látka, netající do 320 °C, nerozpustná ve vodě, rozpustná ve většině organických rozpuštědlech.
Kontrola čistoty se provádí chromatografií na tenké vrstvě v soustavě
CHCI3: CHjOH : H20 = 88 : 14 : 1,5. Hodnoty Rf na desce Silufol (Kavalír, ČSSR) : produkt 0,5; výchozí látka 0,3; aflatoxin-Bj 0,6.
Důkaz složení derivátu:
mg produktu byl hydrolyzován zahříváním v zatavené trubici s 1 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové na 100 °C 6 h a v hydrolyzátu dokázán tyrosin chromatograficky. Látka vykazuje výrazné maximum absorpce při 268 a 360 nm (pH 7; CH3OH).
Jodace:
Do 5 ml zkumavky se postupně přidá roztok 3 pg ί produktu připraveného shora popsaným způso- | ί bem, rozpuštěným v 10 μ1 dioxanu, 10μ1 fosfátové- , ho pufru, (0,05 M; pH 7,4), 20 μΐ roztoku Na I25I | ί o radioaktivitě cca 37.107s_1 a 20 μ10,5% chlora. minu-T v uvedeném pufru. Obsah baňky se jednu minutu intenzívně míchá pomocí vibrační třepačky a poté se přidá 20 μ 0,5 % hydrosiřičitanu sodného ve stejném pufru. Produkt se z vodného roztoku extrahuje dvakrát 100 μ1 ethylacetátu a poté se podrobí preparativní chromatografii na tenké vrstvě (Silufol, ČSSR) v soustavě CHC13 : CH3OH : H2O = 9 : 1 : 0,1
Radioaktivní jodderivát má o něco vyšší Rf než výchozí látka a jeho poloha se zjišťuje jednak v UV světle jednak autoradiografií. (Doba exposice při popsané radioaktivitě a při použití běžného rentgenového filmu 3 až 5 minut). Preparát se nyní vymyje z takto zjištěného pruhu tenkovrstevné folie 2-3 ml methanolu.
Získá se aktivita (1110 až 1480) 104 s-1 preparátu značeného radioizotopem 125I.
Příklad 2
Příprava 3-/12SI/tyramidu (O-karboxymethyl)o; ximu aflatoxinu-Bj.
• Kondenzace:
Způsobem uvedený v příkladu 1 se nechá reago; vat 60 mg (O-karboxymethyl)óximu aflatoxinu-Bj j s 25 mg chloromravenčanu sek.-butylnatého za přítomnosti 30 mg tributylaminu ve 4 ml tetrahydrofuranu a tento roztok se vnese do roztoku 30 mg hydrochloridu tyraminu, 60 až 100 mg tributylaminu vé 4 ml směsi tetrahydrofuranu a vody v poměru 1:1. '
Jodace a čistění se provádí opět stejným způsobem, produkt je vymýván ze sloupce silikagelem i směsi CHC13 : CH3OH = 9:1.
Získá se 52 mg světležluté pevné látky, která má obdobné fysikálněchemickě vlastností jako předchozí derivát (z příkladu 1).
Kontrola čistoty se provádí stejným způsobem, hodnota Rf = 0,4.
Důkaz složení derivátu:
Po hydrolyse vzorku, provedené způsobem podle příkladu 1 se tyramin dokazuje chromatograficky. Látka poskytuje hnědooranžové zabarvení s roztokem chloridu železitého a vykazuje rovněž výrazné maximum UV absorpce pri 268 a 360 nm (pH 7; CH3OH).
Jodace:
Jodace se provádí použitím 3 pg tyramidu v 10 μ dioxanu a * 10 až 20 μΐ (asi 3,7.107s-') roztoku beznosičového jodidu sodného způsobem popsai ným v příkladu 1. aktivita (1110 až 1480).104s_1 125I-tyramidu (O-karboxymethyl)-oximu aflato-
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Amidické deriváty (O-karboxymethyl)oximu ) aflatoxinu-Bj značené izotopem 125I obecného j vzorce
- 2. Způsob přípravy amidických derivátů obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačený tím, že (O-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-Bj se kondenzuje s aromatickým aminem při teplotě —5 až +5°C, načež se získaný amid při pH 7 až 8 joduje jodidem sodným-125I za přítomnosti chloraminu-T nebo chloraminu-B.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22780A CS208440B1 (cs) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | Amidické deriváty (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-B 1 značené izotopem 125 I a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22780A CS208440B1 (cs) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | Amidické deriváty (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-B 1 značené izotopem 125 I a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208440B1 true CS208440B1 (cs) | 1981-09-15 |
Family
ID=5334005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS22780A CS208440B1 (cs) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | Amidické deriváty (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-B 1 značené izotopem 125 I a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208440B1 (cs) |
-
1980
- 1980-01-10 CS CS22780A patent/CS208440B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4709016A (en) | Molecular analytical release tags and their use in chemical analysis | |
| US4650750A (en) | Method of chemical analysis employing molecular release tag compounds | |
| Allen et al. | The use of homologous and hetebologous 125 I-radioligands in the radioimmunoassay of progesterone | |
| JPH0741482A (ja) | アミノメチルフルオレセイン誘導体 | |
| US4614823A (en) | Aminomethylfluorescein derivatives | |
| PL99574B1 (pl) | Srodek do radiologicznego oznaczania zawartosci kwasu foliowego,jego metabolitow lub pochodnych | |
| JP4068137B2 (ja) | ビオチニル化した化学発光性標識、結合体、測定法及び測定法キット | |
| CA1071101A (en) | Radioimmunoassay method for the determination of cardiotonic glycosides | |
| Shuker et al. | The determination of urinary 3-methyladenine in humans as a potential monitor of exposure to methylating agents | |
| Dandliker et al. | A fluorescein-labeled derivative of estradiol with binding affinity towards cellular receptors | |
| Imaoka et al. | Specific and rapid assay of urinary oxalic acid using high-performance liquid chromatography | |
| JP5288230B2 (ja) | ステロイドの高感度測定法 | |
| CS208440B1 (cs) | Amidické deriváty (0-karboxymethyl)oximu aflatoxinu-B 1 značené izotopem 125 I a způsob jejich přípravy | |
| CN110603059B (zh) | 化学发光雄烯二酮缀合物 | |
| CA1118409A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays | |
| CA1119163A (en) | Digoxigenin derivatives | |
| Holloway et al. | The alleged presence and role of monoiodohistidine in mitochondrial oxidative phosphorylation | |
| US4740476A (en) | Immunoassay for estriol-3-sulfate | |
| US4221725A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays | |
| US4120867A (en) | Monoradioiodinated phenolic esters, acids and amines | |
| US4323511A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays | |
| Evrain et al. | The preparation of three fluorescence-labelled derivatives of testosterone | |
| JPH04253991A (ja) | 新規ガラクトピラノシド、その製法、該化合物からなるβ−ガラクトシダーゼ基質及びβ−ガラクトシダーゼ活性の定量方法及びそのための試薬 | |
| Saisho et al. | Determination of 7α-hydroxycholesterol in dog plasma by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection | |
| US4230621A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays |