CS208293B1 - A method of dyeing cellulosic materials with anionic dyes - Google Patents

A method of dyeing cellulosic materials with anionic dyes Download PDF

Info

Publication number
CS208293B1
CS208293B1 CS506179A CS506179A CS208293B1 CS 208293 B1 CS208293 B1 CS 208293B1 CS 506179 A CS506179 A CS 506179A CS 506179 A CS506179 A CS 506179A CS 208293 B1 CS208293 B1 CS 208293B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dyeing
compound
anionic dyes
formula
carbons
Prior art date
Application number
CS506179A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Drahomir Dvorsky
Karel Cerovsky
Original Assignee
Drahomir Dvorsky
Karel Cerovsky
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Drahomir Dvorsky, Karel Cerovsky filed Critical Drahomir Dvorsky
Priority to CS506179A priority Critical patent/CS208293B1/en
Publication of CS208293B1 publication Critical patent/CS208293B1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

Vynález se týká barvení celulózových materiálů aniontovými barvivý s využitím kvarterních amoniových sloučenin obecného vzorce 1, přičemž sloučenina může vzniknout v alkalickém prostředí ze sloučeniny obecného vzorce 2. Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na celulózová materiály před vlastním barvením, a to buá kiocováním s fixací přípravku odležením, či zpracováním suchým teplem za vyšších teplot, nebo z dlouhé lázně na běžných zušlechťovacích zařízeních. Využití sloučenin podle vynálezu zvyšuje využití aniontových barviv, zvyšuje úroveň jejich mokrých stálostí na celulózových materiálech a snižuje spotřebu provozní vody i její znečištění. vzorec 2 R| a R2 - alkyly β počtem uhlíků 1 až 3 R-j - atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíků 1 až 3 X - aniont silné organická nebo anorganická kyselinyThe invention relates to the dyeing of cellulose materials with anionic dyes using quaternary ammonium compounds of general formula 1, whereby the compound can be formed in an alkaline environment from a compound of general formula 2. The compounds according to the invention can be applied to cellulose materials before the actual dyeing, either by kisation with fixation of the preparation by aging, or by dry heat treatment at higher temperatures, or from a long bath on conventional finishing equipment. The use of the compounds according to the invention increases the use of anionic dyes, increases the level of their wet fastness on cellulose materials and reduces the consumption of process water and its pollution. formula 2 R| and R2 - alkyls β with a number of carbons 1 to 3 R-j - hydrogen atom or alkyl with a number of carbons 1 to 3 X - anion of a strong organic or inorganic acid

Description

Vynález se týká barvení celulózových materiálů aniontovými barvivý s využitím kvarterních amoniových sloučenin obecného vzorce 1, přičemž sloučenina může vzniknout v alkalickém prostředí ze sloučeniny obecného vzorce 2.The invention relates to the dyeing of cellulose materials with anionic dyes using quaternary ammonium compounds of general formula 1, wherein the compound can be formed in an alkaline environment from a compound of general formula 2.

Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na celulózová materiály před vlastním barvením, a to buá kiocováním s fixací přípravku odležením, či zpracováním suchým teplem za vyšších teplot, nebo z dlouhé lázně na běžných zušlechťovacích zařízeních.The compounds according to the invention can be applied to cellulose materials before the actual dyeing, either by kisation with fixation of the preparation by aging, or by dry heat treatment at higher temperatures, or from a long bath on conventional finishing equipment.

Využití sloučenin podle vynálezu zvyšuje využití aniontových barviv, zvyšuje úroveň jejich mokrých stálostí na celulózových materiálech a snižuje spotřebu provozní vody i její znečištění.The use of the compounds according to the invention increases the utilization of anionic dyes, increases the level of their wet fastness on cellulosic materials and reduces the consumption of process water and its pollution.

vzorec 2formula 2

R| a R2 - alkyly β počtem uhlíků 1 až 3 R-j - atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíků 1 až 3R| and R 2 - β-alkyls with a number of carbons 1 to 3 Rj - hydrogen atom or alkyl with a number of carbons 1 to 3

X - aniont silné organická nebo anorganická kyselinyX - anion of a strong organic or inorganic acid

208 29J208 29J

208 293208,293

Předmětem vynálezu je způsob barvení celulózových materiálů aniontovýml barvivý β využitím kvartemíoh amoniových sloučenin, vyznačující se zvýšeným využitím barviv a zvýšenou úrovní mokrých stálostí.The subject of the invention is a method of dyeing cellulose materials with anionic dyes β using quaternary ammonium compounds, characterized by increased dye utilization and an increased level of wet fastness.

Je známo, že při barvení celulózových materiálů aniontovýml barvivý, hlavně substantivními a reaktivními, nedochází k úplnému využití barviva. Řada reaktivních barviv se při lázňových způsobech barvení využívá z necelé poloviny, tfroveň využití u substantivních barviv je eice o něco vyšší, avšak i zde dochází k značným ztrátám. Barvivo, které zůstane v lázni, zhoršuje znečištění odpadních vod. Totéž lze říci i o nefixovaném barvivu, které je nutno odstranit důkladným praním, což rovněž klade vyeoké nároky na množství provozní vody.It is known that when dyeing cellulose materials with anionic dyes, mainly substantive and reactive, the dye is not fully utilized. A number of reactive dyes are utilized in bath dyeing methods by less than half, while the utilization rate for substantive dyes is somewhat higher, but here too there are significant losses. The dye that remains in the bath worsens the pollution of wastewater. The same can be said about unfixed dye, which must be removed by thorough washing, which also places high demands on the amount of process water.

V nedávné době byla navržena některá řešení, jejichž podstatou bylo využití přípravků, způsobujících tzv. kationizaci celulózy. Jde o látky, obsahující většinou reaktivní epoxidovou skupinu, schopnou tvořit s celulózou eterové deriváty. Dále tyto sloučeniny obsahují kvartérní amoniovou skupinu, která je schopna vázat anlontová barviva.Recently, some solutions have been proposed, which are based on the use of preparations that cause the so-called cationization of cellulose. These are substances that mostly contain a reactive epoxy group, capable of forming ether derivatives with cellulose. Furthermore, these compounds contain a quaternary ammonium group, which is capable of binding anionic dyes.

Z literatury jsou známy přípravky vzorce CH,Preparations of the formula CH are known from the literature,

CHO - CH - CHO - N - CH, </ 2 I 3 0 CH O - CH - CH O - N - CH, </ 2 I 3 0

Cl (1).Cl (1).

které jsou v několika patentech popsány jako přípravky, zvyšující využití aniontových barviv na celulóze a zvyšující i úroveň stálostí. Provozní uplatnění těchto přípravků je věak zcela nepatrné, nebot při aplikaci dochází k silnému uvolňování nepříjemně páchnoucího trimetylaminu.which are described in several patents as preparations increasing the use of anionic dyes on cellulose and increasing the level of fastness. However, the operational application of these preparations is quite insignificant, since during application there is a strong release of unpleasantly smelling trimethylamine.

Patentovány jsou dále přípravky typuAlso patented are preparations of the type

IAND

Ro - H - CHO - CH - CHO 2 I 2 \ / 2 R o - H - CH O - CH - CH O 2 I 2 \ / 2

R3 o kde Rj., R2, Rj mohou být alkyly nebo hydroxyalkyly,R 3 o where R j, R 2 , R j can be alkyls or hydroxyalkyls,

X je atom halogenu.X is a halogen atom.

(2),(2),

Reaktivita těchto sloučenin věak velmi výrazně klesá s velikostí substituentů R^, Rg, R^, takže nejlepěí výsledek skýtá nejjednodušší představitel, již uvedený přípravek podle vzorce 1.However, the reactivity of these compounds decreases very significantly with the size of the substituents R^, Rg, R^, so the best result is provided by the simplest representative, the already mentioned preparation according to formula 1.

Pokusy s využitím sloučenin typuExperiments using compounds of the type

XX

N - CH,N-CH,

- CH - CH9 - CH - CH 9

V (3), kde Y je atom kyslíku nebo síry,In (3), where Y is an oxygen or sulfur atom,

R alkyl s počtem uhlíků 1 - 4 aR alkyl with 1 - 4 carbons and

X atom chloru nebo bromu, přinesly sice výrazné potlečení zápachu, avěak účinnost je ve srovnání s přípravkem dle vzorce 1 nižší, přičmž cena přípravku je značně vyšší.X atom of chlorine or bromine, although they brought about significant odor suppression, the effectiveness is lower compared to the preparation according to formula 1, while the price of the preparation is considerably higher.

208 293208,293

Věechny nevýhody těchto známých a vynálezy chráněných přípravků odstraňují sloučeniny podle vynálezuAll the disadvantages of these known and patented preparations are eliminated by the compounds according to the invention.

R-j je atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíků 1-3 X je anlont silně anorganické či organické kyseliny.R-j is a hydrogen atom or an alkyl having 1-3 carbons. X is the anion of a strong inorganic or organic acid.

Sloučenina podle vzorce 4 vzniká v alkalickém prostředí ze sloučeniny dle vzorce 5.The compound of formula 4 is formed in an alkaline environment from the compound of formula 5.

Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na celulózové materiály před vlastním barvením, a to buá klocováním s fixací přípravku odležením, či zpracováním suchým teplem za vyěěích teplot, nebo z dlouhé lázně na běžných zušlechťovacích zařízeních, jako je např. barvicí aparát β cirkulaci lázně, džigr, JET-aparáty a pod.The compounds according to the invention can be applied to cellulose materials before the actual dyeing, either by padding with fixation of the preparation by aging, or by dry heat treatment at higher temperatures, or from a long bath on conventional finishing equipment, such as a β-bath circulation dyeing apparatus, jigger, JET apparatus, etc.

Pro větěinu barviv je věak možno použít sloučeninu podle vynálezu v jedné lázni současně s barvivém, a to při věech klocovacích 1 lázňovýoh postupech barvení.For most dyes, however, it is possible to use the compound according to the invention in one bath simultaneously with the dye, in all pad-type 1-bath dyeing processes.

Podle vynálezu používanou sloučeninu lze připravit syntézou z N,N dimetylanillnu, epichlorhydrínu a kyseliny chlorovodíkové. Její struktura byla prokázána studiem ič i NMR (0«) spekter.The compound used in the invention can be prepared by synthesis from N,N dimethylaniline, epichlorohydrin and hydrochloric acid. Its structure has been proven by studying both IR and NMR (0°) spectra.

Sloučeniny podle vynálezu naleznou ěiroké uplatnění v oblasti barvení celulózových materiálů hlavně v kombinaci s barvivý substantlvními, reaktivními, indigosolovými a ve vodě rozpustnými siraými zuělechtěnými barvivý.The compounds according to the invention will find wide application in the field of dyeing cellulose materials, mainly in combination with substantial, reactive, indigosol and water-soluble sulfur-refined dyes.

Přednosti vynálezu osvětlují následující příklady, které věak neohraničují jeho použitelnost.The advantages of the invention are illustrated by the following examples, which do not, however, limit its applicability.

Příklad 1Example 1

Bavlněný damaěek se klocuje při teplotě místnosti na fulardu s odmačkem 70 % vodnou lázní, obsahující v 1 litru g N(2,3 epoxypropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniumchloridu g hydroxidu sodného g přímé oranži C.I. 37 g přímé modři C.I. 106Cotton damask is soaked at room temperature on a felt pad with a 70% water bath containing in 1 liter g N(2,3 epoxypropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium chloride g sodium hydroxide g direct orange C.I. 37 g direct blue C.I. 106

1,5g alkylfenylpolyglykoleteru (1 mol alkylfenolu na 8 molů etylenoxidu).1.5g alkylphenyl polyglycol ether (1 mole of alkylphenol per 8 moles of ethylene oxide).

Tkanina se ponechá v nábalu při teplotě místnosti odležet po .dobu 12 až 18 hod. Vybarvení se pak pere do neutrální reakce a suěí.The fabric is left to rest in the package at room temperature for 12 to 18 hours. The dyeing is then washed to a neutral reaction and dried.

Výsledkem je egální syté zelené vybarvení s vysokým výtěžkem barviva, které vykazujeThe result is a uniform, deep green color with a high dye yield that exhibits

208 293 výborné stálosti při praní za varu 1 výborné ostatní mokré stálosti.208 293 excellent fastness to boiling washing 1 excellent other wet fastness.

Příklad 2Example 2

Předupravený bavlněný kord se napouští na fulardu při teplotě místnosti lázní, obsahující g/1 sloučeniny N(2,3 epoxypropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniumchloridu 25 g/1 uhličitanu sodného kale.The pretreated cotton cord is impregnated on a pad at room temperature with a bath containing g/l of the compound N(2,3 epoxypropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium chloride and 25 g/l of sodium carbonate.

1,5 g/1 alkylfenylpolyglykoleteru (1 mol alkylfenolu na 6 molů etylenoxidu) při přívážku 70 %. Následuje zasušení na hotflui při teplotě 110 °C po dobu 3,5 min. Tkanina se vypere průchodem šlrokopracího stroje do neutrální reakce.1.5 g/l alkylphenyl polyglycol ether (1 mol alkylphenol per 6 mol ethylene oxide) at a loading of 70%. This is followed by drying on a hotflue at a temperature of 110 °C for 3.5 min. The fabric is washed by passing through a washing machine to a neutral reaction.

Dále se tkanina napouští na fulardu lázní teploty 20 °C, obsahující g/1 reaktivní červeně C.I. 2 1 ml/1 kyseliny octové led.Next, the fabric is soaked on a pad in a bath at a temperature of 20 °C, containing g/l of reactive red C.I. 2 and 1 ml/l of glacial acetic acid.

při přívážku 70 % a nechá odležet 6 hodin. Následuje obvyklé praní a mydlení průchodem širokopracím strojem.at a weight of 70% and left to stand for 6 hours. This is followed by the usual washing and soaping by passing through a wide washing machine.

Výsledkem je egální syté červené vybarvení, vykazující vysoké využití barviva a výborné stálosti za mokra.The result is a uniform, deep red coloration, showing high dye utilization and excellent wet fastness.

Příklad 3Example 3

Předupravený bavlněný manšestr se kationizuje dle příkladu 2, pere se na džigru do neutrální reakce a na džigru se dále barví při poměru lázně 1 : 3 lázní, obsahujícíThe pretreated cotton corduroy is cationized according to example 2, washed in a jigger until neutral and then dyed in a jigger at a bath ratio of 1:3 baths containing

1,5 % z hmot. materiálu reaktivní modři C.I. 2 0,5 % z hmot. materiálu přímé modři C.I. 1.1.5% by weight of reactive blue C.I. 2 0.5% by weight of direct blue C.I. 1.

Začátek barvení 40 °C, potom se teplota lázně zvýší na 75 °C a při této teplotě se dále bar· ví 45 min. Následuje praní a mydlení za varu.Dyeing begins at 40 °C, then the bath temperature is increased to 75 °C and dyeing continues at this temperature for 45 minutes. This is followed by washing and soaping at boiling.

Výsledkem je egální, syté modré vybarvení, vykazující vysoké využití barviva a výborné stálosti za mokra.The result is an even, deep blue coloration, showing high dye utilization and excellent wet fastness.

Příklad 4Example 4

Předupravený bavlněný pracovní kepr se kationizuje dle příkladu 2. Tkanina po kationizacl na hotflui se nepere a kontinuálně barví na lince PAD-STEAM barvivém g/1 siraou modří Schwefelneublau FBL 90 g/1 sirník sodný kryst.Pretreated cotton working twill is cationized according to example 2. The fabric after cationization on hotflue is not washed and continuously dyed on the PAD-STEAM line with the dye g/1 sulfur blue Schwefelneublau FBL 90 g/1 sodium sulfide crystal.

obvyklou technologií. Výsledkem je egální, syté modré vybarvení bez světlých nopků mrtvé a nezralé bavlny a s vysokými stálostmi za mokra.The result is an even, deep blue dyeing without light spots of dead and immature cotton and with high wet fastness.

Příklad 5Example 5

Předupravený bavlněný popelín se zpracovává na džigru lázní (poměr 1:3), obsahujícíPre-treated cotton poplin is processed into a jigger bath (ratio 1:3), containing

208 293 g/1 sloučeniny N-(2-hydroxy-3-chlorpropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniumchloridu g/1 hydroxidu sodného pevného 1 g/1 alkylfenylpolyglykoleteru (1 mol alkylfenolu na 8 molů etylenoxidu).208 293 g/1 of the compound N-(2-hydroxy-3-chloropropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium chloride g/1 of solid sodium hydroxide 1 g/1 of alkylphenyl polyglycol ether (1 mole of alkylphenol per 8 moles of ethylene oxide).

Začátek katlonlzace při 25 °C po dobu 15 minut. Poté se teplota zvedne na 40 °C a při této teploté se materiál zpracovává 45 minut. Následuje praní a neutralizace kyselinou octovou, aby materiál vykazoval pH 7.Start of the catalysis at 25 °C for 15 minutes. Then the temperature is raised to 40 °C and the material is processed at this temperature for 45 minutes. This is followed by washing and neutralization with acetic acid to bring the material to pH 7.

Do nové láznš se přidá % z hmot. materiálu lndlgosolové modře Zdlgosolblau IBC a barví se 30 minut při 30 °C. Vybarvení se vyvíjí na nové lázni při 20 až 25 °C po dobu 15 minut, obsahující ml/1 kyseliny sírové 66 °Bé 1 g/1 dusitanu sodného kryst.% by weight of the material is added to the new bath of Indigosol Blue IBC and the dyeing is carried out for 30 minutes at 30°C. The dyeing is developed in a new bath at 20 to 25°C for 15 minutes, containing ml/l sulfuric acid 66°Bé and 1 g/l sodium nitrite crystals.

Následuje obvyklé praní, neutralizace, praní, mydlení a sušení.This is followed by the usual washing, neutralization, washing, soaping and drying.

Výsledkem je egální, syté modré vybarvení, vyznačující se vysokým využitím barviva.The result is an even, deep blue color, characterized by high dye utilization.

Příklad 6Example 6

Bavlnéná příze 34/2 na křižem soukaných cívkách se zpracovává v barvicím aparátu (poměr 1 : 4) lázní, obsahující g/1 sloučeniny N-(2-hydroxy-3-chlorpropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniumchloridu g/1 hydroxidu sodného pevného 1 g/1 alkylfenylpolyglykoleteru (1 mol alkylfenolu na 8 molů etylenoxidu) při teplotě 40 °C 45 minut. Po praní a neutralizaci se příze barví v nové lázni, obsahujícíCotton yarn 34/2 on cross-wound bobbins is processed in a dyeing apparatus (ratio 1 : 4) with a bath containing g/1 of the compound N-(2-hydroxy-3-chloropropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium chloride g/1 of solid sodium hydroxide 1 g/1 of alkylphenyl polyglycol ether (1 mole of alkylphenol per 8 moles of ethylene oxide) at a temperature of 40 °C for 45 minutes. After washing and neutralization, the yarn is dyed in a new bath containing

1% z hmot. materiálu kyselou žlutí C.I. 40 ml/1 kyselina octová led. při teplotě 70 °C 40 min. Následuje praní a sušení.1% by weight of the material with acid yellow C.I. 40 ml/1 glacial acetic acid at a temperature of 70 °C for 40 min. Followed by washing and drying.

Výsledkem je egální, syté žluté vybarvení s dobrými mokrými stálostmi a vysokým využitím barviva.The result is an even, rich yellow coloration with good wet fastness and high dye utilization.

Příklad 7Example 7

Podšívkovina z viskózové střiže se napouští na fulardu při teplotě místnosti lázní, obsahující g/1 sloučeniny N(2,3 epoxypropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniumchloridu g/1 hexametyléntetraminu teoh.The viscose staple lining is impregnated on a pad at room temperature with a bath containing g/l of the compound N(2,3 epoxypropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium chloride and g/l of hexamethylenetetramine teoh.

g/1 močoviny teoh.g/1 urea teoh.

1,5 g/1 alkylfenylpolyglykoleteru (1 mol alkylfenolu na 8 molů etylenoxidu) g/1 přímé hnědl C.I. 115 při přívážku 60 %. Následuje sušení na napínacím rámu při 120 °C a ve fixačních polích rámu1.5 g/1 alkylphenyl polyglycol ether (1 mole of alkylphenol per 8 moles of ethylene oxide) g/1 direct brown C.I. 115 at a weight of 60%. This is followed by drying on a tension frame at 120 °C and in the fixing fields of the frame

208 293 kondenzace 40 až 60 e při teplotě 190 až 180 °C. Obarvená tkanina ae vypere a usuSí.208 293 condensation 40 to 60 e at a temperature of 190 to 180 ° C. The dyed fabric is washed and dried.

Výsledkem je syté, egální vybarvení s vysokým výtěžkem barviva, výbornými mokrými stálostmi a se sníženou pruhovltostí.The result is rich, even coloration with high dye yield, excellent wet fastness and reduced streaking.

Příklad 8Example 8

Bavlněná příze 34/2 na křížem soukaných cívkách se zpracovává podle příkladu 6., místo N-(2-hydroxy-3-chlorpropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniumchloridu se použije se stejným výsledkem stejného množetví N-(2-hydroxy-3-chlorpropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniummetasulfát.Cotton yarn 34/2 on cross-wound bobbins is processed according to Example 6, instead of N-(2-hydroxy-3-chloropropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium chloride, the same amount of N-(2-hydroxy-3-chloropropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium metasulfate is used with the same result.

Příklad 9Example 9

V postupu podle příkladu 7 se použije se stejným výsledkem místo N-(2,3-epoxypropyl)-N,N-dimetyl-N-fenylamoniumehloridu g/1 N-(2,3-epoxypropyl)-N,N-dimetyl-N-tolylamoniumsulfátu.In the procedure of Example 7, g/l of N-(2,3-epoxypropyl)-N,N-dimethyl-N-tolylammonium sulfate was used instead of N-(2,3-epoxypropyl)-N,N-dimethyl-N-phenylammonium chloride with the same result.

Claims (3)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION Y 1. Způsob barvení celulózových materiálů aniontovými barvivý, vyznaěený tím, že se na barvený materiál působí před barvením nebo souěasně s barvivém lázní, obsahující sloučeninu obecného vzorce kde Rj a Rg jsou alkyly s počtem uhlíků 1 až 3 aY 1. A method for dyeing cellulosic materials with anionic dyes, characterized in that the dyeing material is treated prior to dyeing or concurrently with a dye bath, containing a compound of the formula wherein R 1 and R 8 are alkyls having a carbon number of 1-3 and R^ je atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíků 1 až 3,R ^ is hydrogen or alkyl having 1 to 3 carbons, X je aniont silné organické nebo anorganické kyseliny, za přítomnosti alkálie nebo sloučeniny, uvolňující alkalii.X is an anion of a strong organic or inorganic acid, in the presence of an alkali or an alkali-releasing compound. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že ee působí sloučeninou obecného vzorce (1) vznikající v alkalické lázni ze sloučeniny obecného vzorce kde Rj a Rg jeou alkyly s počtem uhlíků 1 až 3,2. Process according to claim 1, characterized in that ee acts with a compound of formula (1) formed in an alkaline bath of a compound of formula wherein R1 and R8 are alkyl having a carbon number of 1 to 3, R^ je atom vodíku nebo alkyl s počtem uhlíků 1 ažR ^ is hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbons 3, X je aniont silné organické či anorganické kyseliny.3, X is an anion of a strong organic or inorganic acid.
CS506179A 1979-07-19 1979-07-19 A method of dyeing cellulosic materials with anionic dyes CS208293B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS506179A CS208293B1 (en) 1979-07-19 1979-07-19 A method of dyeing cellulosic materials with anionic dyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS506179A CS208293B1 (en) 1979-07-19 1979-07-19 A method of dyeing cellulosic materials with anionic dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208293B1 true CS208293B1 (en) 1981-09-15

Family

ID=5394749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS506179A CS208293B1 (en) 1979-07-19 1979-07-19 A method of dyeing cellulosic materials with anionic dyes

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS208293B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH041119B2 (en)
Evans et al. Dyeing behaviour of cotton after pretreatment with reactive quaternary compounds
FR2482090A1 (en) QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND AND METHOD FOR USE THEREOF
JPH02112488A (en) Method for dying and printing a cellulose fiber under non-existence of an alkali and a reducing agent
US4499282A (en) Quaternary ammonium compounds
SU1035108A1 (en) Method for dyeing materials from cellulose fibers with anionic dyes
JPH04228685A (en) Method for evenly dyeing cellulose textile material from end to end
EP0174794A2 (en) Textile treatment
DE1619636A1 (en) Process for coloring and printing
KR100216167B1 (en) Indigo dyeing method
JP2009024311A (en) Method for improving color fastness of natural indigo and indigo dye
CS208293B1 (en) A method of dyeing cellulosic materials with anionic dyes
US4242090A (en) Process for the continuous dyeing of textile webs of cellulose fibers with reactive dyes
US4468228A (en) Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof
JPH07304988A (en) Blue reactive dye mixture with improved metamerism
US5542954A (en) Production of aminated cotton fibers
EP0188999B1 (en) Cationic reaction products from 1-aminoalkyl imidazole compounds and epihalogen hydrins
CZ280443B6 (en) Compounds for cationizing textile fibrous materials, process of their preparation and process for improving textile fibrous materials by employing such compounds
SU1418370A1 (en) Method of finishing cellulose-containing fibrous textile materials
US4184842A (en) Continuous dyeing of cellulose fibers with reactive dyestuffs
US3329692A (en) 1-amino-4-hydroxy-2-(cyano- and cyanoalkyl-phenoxy)-anthraquinones
SU1081251A1 (en) Process of dyeing or printing on cellulose-containing materials
US4542217A (en) Quaternary pyrimidinium compounds
SU1081252A1 (en) Process of dyeing or printing on cellulose-containing materials
CS211444B1 (en) Method of dying the textile materials from the cellulose fibres and the tures thereof with synthetic fibres