CS207966B1 - Laktony kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxyinethyI-5,6,7,8-tetrahy(Ironafta· Ienkarboxylových - Google Patents
Laktony kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxyinethyI-5,6,7,8-tetrahy(Ironafta· Ienkarboxylových Download PDFInfo
- Publication number
- CS207966B1 CS207966B1 CS444678A CS444678A CS207966B1 CS 207966 B1 CS207966 B1 CS 207966B1 CS 444678 A CS444678 A CS 444678A CS 444678 A CS444678 A CS 444678A CS 207966 B1 CS207966 B1 CS 207966B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- methoxy
- hydroxymethyl
- carboxylic acid
- lactone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká laktonů kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydřonařtalenkarboxylových obecného vzorce I
ve kterém R značí 4-ethylfenyl- nebo 4-ethylcyklohexylskupinu, X1 atom kyslíku a X2 dva atomy vodíku nebo X1 dva atomy vodíku a X2 atom kyslíku.
Látky obecného vzorce I vykázaly při biologickém hodnocení na zvířatech s transplantovatelnými nádory antineoplastický účinek a jsou potenciálními chemoterapeutiky lidských nádorových onemocnění. Například lakton kyseliny 7-ethyl-4/4-ethylcyklohexyl/-2-hydroxymethyl-l-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-3-karboxylové v dávce 100 mg/kg/d, podané p. ó. myším kmene H, kontinuálně po dobu 12 dní, zmenšil statisticky významně velikost nádoru léčených zvířat se sarkomem S 37 o 24 % ve srovnání s kontrolní skupinou zvířat neléčených. Mimo to jsou látky obecného vzorce I cennými technickými meziprodukty pro syntézu dalších farmakologicky účinných látek.
Laktony obecného vzorce I, ve kterém R má výše uvedený význam a X1 značí atom kyslíku a X2 dva atomy vodíku, se připravují z laktonů kyselin 7-ethyl-4-/4-ethylfenyl/-l-methoxy-hydroxymet“ hylnaftalen-3-karboxylových obecného vzorce II
ve kterém X3 značí atom kyslíku a X4 dva atomy vodíku, katalytickou hydrogenací na platinové černi, v prostředí alkoholického roztoku bromovodíku (2 až 10% hmot. HBr), v autoklávu, při počátečním tlaku vodíku 1013 až 15 200kPa, výhodně při 10 130 kPa, při teplotě 20 až 100 °C, po dobu 1 až 8 hodin.
Látky obecného vzorce I, ve kterém R má výše uvedený význam a X1 značí dva atomy vodíku a X2 atom kyslíku, se připravují z látky obecného vzorce II, ve kterém X3 značí dva atomy vodíku a X4 atom kyslíku, rovněž katalytickou hydrogenaci na platinové černi, v prostředí alkoholického roztoku bromovodíku (2 až 10 % hmot. HBr), v autoklávu, při počátečním tlaku vodíku 507 až 10130 kPa, výhodně při 8104 kPa, při teplotě 20 až 100 °C, po dobu 1 až 8 hodin.
Reakční směsi po hydrogenaci se obvykle zpracovávají například tak, že se katalyzátor odfiltruje, filtrát se zahustí a směs hydrogenačních produktů se rozdělí sloupcovou chromatografií na vhodném adsorbentu a spojené jednotné frakce se přečistí krystalizací z vhodného rozpouštědla nebo směsí rozpouštědel.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou snadno přístupné; jejich příprava je předmětem podle čs. autorského osvědčení č. 201187.
Podrobnější údaje o přípravě látek obecného vzorce I vyplývají z následujících příkladů provedení, v nichž uvedené teploty tání jsou stanoveny na Koflerově bloku a nejsou korigovány; hodnoty teplot jsou uvedeny ve stupních Celsia.
Příklad 1
Lakton kyseliny 7-ethyl-4-/4-ethylfenyl/-2hydroxymethyl-l-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-3-karboxylové a lakton kyseliny 7-ethyl4-/4-ethylcyklohexyl/-1 -methoxy-2-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-3-karboxylové.
Roztok 1,04 g (3 mmol) laktonu kyseliny 7-ethyl-4-/4-ethylfenyl/-1 -methoxy-2-hydroxymethylnaftalen-3-karboxyIové v 50 ml ethanolu, obsahující 1 g rozpuštěného bromovodíku, byl hydrogenován v nerezovém kývavém autoklávu v přítomnosti 0,1 g kysličníku platičitého, při počátečním tlaku 10 130 kPa vodíku a teplotě 100 °C, po
Claims (1)
- PŘEDMĚT i dobu 4 hodin. Po odfiltrování katalysátoru byl filtrát zahuštěn a směs laktonů rozdělena sloupcovou chromatografií na silikagelu v soustavě benzen + 10 % cyklohexanu. V prvních frakcích byl získán lakton kyseliny 7-éthyl-4-/4-ethylcyklohexyl/-lmethoxy-2-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-3-karboxylové, který po krystalisaci z nhexanu poskytl produkt t, tání 105 až 107 °C. V následujících frakcích, za užití téhož elučního systému, byl získán lakton kyseliny 7-ethyl-4-/4ethylfenyl/-l-methoxy-2-hydroxymethyl-5,6,7,8tetrahydronaftalen-3-karboxylové, který po krystalisaci z n-hexanu poskytl produkt t. t. 97 až 99 °C.Příklad 2Lakton kyseliny 7-ethyl-4-/4-ethylfenyl/-lmethoxy-3-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-27karboxylové a lakton kyseliny 7-ethyl4-/4-ethylcyklohexyl/-l-methoxy-3-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-karboxylové.Roztok 1,04 g (3 mmol) laktonu kyseliny 7-ethyl-4-/4-ethylfenyl-l-methoxy-3-hydroxymethylnaftalen-2-karboxylové v 50 ml ethanolu, obsahujícím 1,0 g bromovodíku, byl hydrogenován v kývavém autoklávu v přítomnosti 0,1 g kysličníku platičitého, při počátečním tlaku 8104 kPa, při teplotě 100 °Cpo dobu 5 hodin, načež byla reakční směs zpracována jako v příkladě 1. V prvních frakcích byl získán lakton kyseliny 7-ethyl-4-/4-ethylcyklohexyl/-l-methoxy-3-hydroxymethyl5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-karboxylové, který po krystalisaci ze směsi benzen-hexan poskytl produkt t. tání 124 až 126 °C. V dalších frakcích byl isolován lakton kyseliny 7-ethyl-4-/4-ethylfenyl/l-methoxy-3-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-karboxylové, který po krystalisaci ze ‘ směsi benzen-hexan (1:2) poskytl produkt t.t. 118 až 120 °C.VYNÁLEZULaktony kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydronaftalenkarboxylových obecného vzorce I ve kterém R značí 4-ethylfenyl- nebo 4-ethylcyklohexylskupinu, X1 atom kyslíku a X2 dva atomy vodíku nebo X1 dva atomy vodíku a X2 atom kyslíku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS444678A CS207966B1 (cs) | 1978-07-04 | 1978-07-04 | Laktony kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxyinethyI-5,6,7,8-tetrahy(Ironafta· Ienkarboxylových |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS444678A CS207966B1 (cs) | 1978-07-04 | 1978-07-04 | Laktony kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxyinethyI-5,6,7,8-tetrahy(Ironafta· Ienkarboxylových |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207966B1 true CS207966B1 (cs) | 1981-08-31 |
Family
ID=5387206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS444678A CS207966B1 (cs) | 1978-07-04 | 1978-07-04 | Laktony kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxyinethyI-5,6,7,8-tetrahy(Ironafta· Ienkarboxylových |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS207966B1 (cs) |
-
1978
- 1978-07-04 CS CS444678A patent/CS207966B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Castagnoli Jr | Condensation of succinic anhydride with N-benzylidene-N-methylamine. Stereoselective synthesis of trans-and cis-1-methyl-4-carboxy-5-phenyl-2-pyrrolidinone | |
| DE1205972B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Liponsaeure-derivates | |
| Stork et al. | Aryl participation in concerted cyclization of cyclopropyl ketones | |
| EP0036663B1 (de) | Oxiranbuttersäure-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
| EP0222996B1 (de) | 3-Amino-dihydro-[1]-benzopyrane und Benzothiopyrane | |
| EP0280269A1 (de) | 3-Amino-dihydro-[1]-benzopyrane und Benzothiopyrane | |
| DE69734246T2 (de) | Sysntheseverfahren zur herstellung von indolylquinonen und mono- und bis-indolylquinone, die durch das verfahren hergestellt sind | |
| DeBerardinis et al. | Vitamin D3 analogues that contain modified A-and seco-B-rings as hedgehog pathway inhibitors | |
| JPS6055506B2 (ja) | 新規ω−アミノカルボン酸アミドとその製法 | |
| DE2202727A1 (de) | Substituierte Indenylessigsaeuren | |
| Jones et al. | Selective reduction of gibberellic acid | |
| EP0258617B1 (de) | 3,3-Disubstituierte-piperidin-2,6-dion-Derivate | |
| CS207966B1 (cs) | Laktony kyselin 7-ethyl-l-methoxy-hydroxyinethyI-5,6,7,8-tetrahy(Ironafta· Ienkarboxylových | |
| Barua et al. | Triterpenoids XI. New triterpenoid sapogenins from the fruits of Barringtonia acutangula | |
| US3856911A (en) | Cholagogic composition containing pentanedione derivatives | |
| CAMPBELL et al. | STUDIES ON γ-PYRONES. II. SYNTHESIS OF 4-PIPERIDINOLS FROM PYRONES1 | |
| US3960884A (en) | Method of preparing racemic biotin | |
| US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
| Leonard et al. | DL-2-Amino-4-(4-pyridyl) butyric Acid | |
| EP0031562B1 (de) | Neue Oxazoline, deren Herstellung und die neuen Oxazoline enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| Bitha et al. | 6-Fluorotetracyclines | |
| FI92586B (fi) | Uusi stereoselektiivinen hydrausmenetelmä | |
| SU697506A1 (ru) | Способ получени 1-метил-7-формилиндола | |
| Koelsch et al. | The Configurations of Some 4, 5-Diarylpiperidones1 | |
| Brown et al. | 8-Aza Steroids. IV. 1 8-Aza-19-norprogestogens |