CS206798B1 - Method of selective hydrogenization of 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl/-2,7-nonadiene-4-in-1,6-diole to 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl/-2,4,7-nonatrien-1,6-diol - Google Patents
Method of selective hydrogenization of 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl/-2,7-nonadiene-4-in-1,6-diole to 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl/-2,4,7-nonatrien-1,6-diol Download PDFInfo
- Publication number
- CS206798B1 CS206798B1 CS255280A CS255280A CS206798B1 CS 206798 B1 CS206798 B1 CS 206798B1 CS 255280 A CS255280 A CS 255280A CS 255280 A CS255280 A CS 255280A CS 206798 B1 CS206798 B1 CS 206798B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexen
- trimethyl
- dimethyl
- diol
- hydrogenation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 11
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu selektívnej hydrogenáoie 3,7-dimetyl-9-/2’,6’,6*-trimetyl-l’-cyklohexén-l’-yl/-2,7-nonadién-4-ín-l,6-diolu vzorca I na 3,7-dimetyl-9-/2’,6’,6*-trimetyl-l’-cyklohexén-l’-yl/-2,4»7-nonatrién-l,6-diol vzorca II
C*3
Doposial sa táto hydrogenáoia priemyselne prevádza použitím katalyzátore paládia na uhličitane vápenatom, otráveného ootanom olovnatým a chinolínom. /Lindlar H., Helv.Chim. Acta.35,446.1952/. Použitié tohoto katalyzátora je velmi nákladně a vyžaduje regeneráciu paládia. Preto boli hladané nové katalyzátory, na báze dostupnějších kovov, ako je železo, zinok, nikel, avšak ani v jednom případe nebol nájdený katalyzátor, použitelný pre vyššie . uvedenú aelektívnu hydrogenáciu. ·
Selektívnu hydrogenáoiu zlúčeniny vzorca I na zlúoeninu vzorca II je možné podlá vynálezu uskutočniť tak, že sa hydrogenácia robí s katalyzátorom,.připraveným z octanu nikelnatého posobehím nátriumbórhydridu v prostředí alkoholu s 1 až 3 atómami uhlíka, vo vodě alebo v zmesl vody a alkoholu s 1 až 3 atómami uhlíka, v molárnom pomere nátriumbórhydridu k octanu nikelnatému 0,5:1 až 4:1, popřípadě v přítomnosti uhličitanu vápenatého, a přidáním roztoku octanu olovnatého vo vodě, v molárnom pomere octanu olovnatého k octgnu nikelnatému 1:7 až 1:13, v prostředí alkoholov s 1 až 3 atómami uhlíka alebo v benzíne.
Predmet vynálezu objasňujú 3 příklady bez toho, že by sa na ne výlučné obmedzovali.
Příklad 1
Do 2 litrového skleněného autoklévu sa nasaje 3,11 g /12,5 mmol/ octanu nikelnatého rozpuštěného v 200 ml 99,3 %-ného etanolu a autokláv sa prepláchne 2-krát dusíkom, 3-krát vodíkom a nakoniéc sa vyevakuuje. Za intenzívneho miešánia sa nasaje 0,98 g /25mmol/ nátriumbórhydridu v 100 ml 99,8 %-ného etanolu. Po piatich minútach sa k roztoku přidá 0,55 g /1,45 mmol/ octanu olovnatého v 20 ml vody. K připravenému katalyzátoru sa přidá 120 g /400 mmol/ zlúČ3niny vzorca I v 130 ml.99,8 %-ného etanolu. Hydrogenácia sa robi pri tlaku vodíka 13,33 kPa. Po- spotřebovaní 1 ekvivalentu vodíka poklesne jeho odběr na 1/30 počiatočného odběru a hydrogenácia sa ukončí. Po odfiltrovaní katalyzátore sa oddestiluje rozpúšťadlo a získá sa odparok, obsahujúoi 85 % zlúčeniny vzoraa II.
Příklad 2
Postupuje sa podl’a příkladu 1 s tým rozdielom, že 'k roztoku octanu nikelnatého sa přidá 14 g uhličitanu vápenatého. Po skončení hydrogenácie sa autokláv vypláchne dusíkom a katalyzátor sa nechá 1 hodinu sedimentovať. Potom sa vrstva hydrogenátu nad katalyzátorom vytlačí dusíkom, rozpúšťadlo sa oddestiluje a získá sa odparok obsahujúoi 83.% zlúčeniny vzorca II. Ku katalyzátoru v autokláve.sa přidá Salší roztok zlúčeniny vzorca I a hydrogenácia sa opakuje. ’
Příklad 3
Postupuje sa podl’a příkladu 1 alebo 2 s tým rozdielom, že připravený katalyzátor sa dekantuje 3-krát benzínom. Ku katalyzátoru sa přidá 120 g zlúčeniny vzorca I /400 mmol/ v 5Ó0 ml benzínu. Získá sa zlúčeniha vzoroa II vo výťažku 83 až 85 Jí.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSposob selektívnej hydrogenácia 3,7-dimetyl-9-/2’,6’,6’-trimetyl-l’-cyklohexéh-l’-yl/-2,7-nonadién-4-ín-l,6-diolu na 3,7-diraetyl-9-/2’,’6’,6’-trimetyl-l*-cyklohexén-l*-yl/-2,4,7-nonatrién-l,6-diol, vyznačujúci sa tým, že sa hydrogenácia robí s katalyzátorom, připraveným z octanu nikelnatého posobením nátriumbórhydridu v prostředí alkoholu s 1 až 3 atómami uhlíka, vo vodě alebo v zmesi vody a alkoholu s 1 až 3 atómami uhlíka, v molárnom pomere nátriumbórhydridu k octanu nikelnatému 0,5:1 až 4:1, popřípadě v přítomnosti uhličitanu vápenatého, a přidáním roztoku octanu olovnatého vo vodě, v molárnom pomere octanu olovnatého ku octanu nikelnatému 1:7 až 1:13, v prostředí alkoholov s 1 až 3 atómami uhlíka alebo v benzíne.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS255280A CS206798B1 (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Method of selective hydrogenization of 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl/-2,7-nonadiene-4-in-1,6-diole to 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl/-2,4,7-nonatrien-1,6-diol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS255280A CS206798B1 (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Method of selective hydrogenization of 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl/-2,7-nonadiene-4-in-1,6-diole to 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl/-2,4,7-nonatrien-1,6-diol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206798B1 true CS206798B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=5362974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS255280A CS206798B1 (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Method of selective hydrogenization of 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl/-2,7-nonadiene-4-in-1,6-diole to 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl/-2,4,7-nonatrien-1,6-diol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206798B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-11 CS CS255280A patent/CS206798B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69807199T2 (de) | Transferhydrierungsverfahren und katalysator | |
| CN107684919B (zh) | 负载型Ni3P催化剂及其制备方法和应用 | |
| US20140110268A1 (en) | Electrocatalytic hydrogenation and hydrodeoxygenation of oxygenated and unsaturated organic compounds | |
| Casadei et al. | The influence of conditions on the electrocatalytic hydrogenation of organic molecules | |
| EP3789373A1 (en) | Method for producing methylbenzyl alcohol by catalytic conversion of ethanol and catalyst therefor | |
| CN113289632B (zh) | 一种用于草酸二甲酯加氢制乙醇的催化剂及其制备方法和应用 | |
| EP0429995A2 (en) | Process for hydrogenation of oils | |
| Didillon et al. | Surface Organometallic Chemistry on Metals; Selective hydrogenation of citral on silica supported Rhodium modified by tetra-n-butyl Germanium, Tin and Lead | |
| EP0731779A1 (en) | Hydrogenation catalyst for oxo alcohol process | |
| CN111229247B (zh) | 一种用于草酸酯加氢制乙醇的催化剂及其制备方法和应用 | |
| WO1994008926A1 (en) | Hydrogenation catalyst for oxo alcohol process | |
| CS206798B1 (en) | Method of selective hydrogenization of 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl/-2,7-nonadiene-4-in-1,6-diole to 3,7-dimethyl-9-/2',6',6',-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl/-2,4,7-nonatrien-1,6-diol | |
| CN101920202B (zh) | 一种钴基费托合成催化剂的制备方法 | |
| US3036973A (en) | Racemization catalyst and process for the manufacture thereof | |
| DE3153690C2 (cs) | ||
| EP0731780A1 (en) | Hydrogenation catalyst with low phosphorous content for oxo alcohol process | |
| CN110013871B (zh) | 负载型磷化镍-镍/含氮纳米材料复合催化剂及其制备方法和应用 | |
| SK16552001A3 (sk) | Spôsob výroby aminonitrilu | |
| CN111921546B (zh) | 一种表面疏水改性的酮烷基化催化剂及其制备方法和应用 | |
| CH641433A5 (de) | Verfahren zur herstellung von methyl-nonyl-acetaldehyd. | |
| CN119819282B (zh) | 一种愈创木酚催化加氢制备苯酚用催化剂及其制备方法与应用 | |
| RU2471890C1 (ru) | Электрокаталитический способ синтеза углеводородов и спиртов на основе растительного сырья | |
| US20020082457A1 (en) | Process for the preparation of 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-alkanols | |
| CN113750989B (zh) | 适用于催化生物质油酚类化合物加氢制备含氧产物的催化剂及其制备和应用 | |
| DE1903657A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Dinitrilen |