CS206394B1 - Způsob výroby trichlor(oktadecyl )silanu a dichlor( methyl) ( oktadecyl)silanu - Google Patents
Způsob výroby trichlor(oktadecyl )silanu a dichlor( methyl) ( oktadecyl)silanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS206394B1 CS206394B1 CS819379A CS819379A CS206394B1 CS 206394 B1 CS206394 B1 CS 206394B1 CS 819379 A CS819379 A CS 819379A CS 819379 A CS819379 A CS 819379A CS 206394 B1 CS206394 B1 CS 206394B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- octadecyl
- methyl
- silan
- silane
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title 2
- PPKPKFIWDXDAGC-IHWYPQMZSA-N (z)-1,2-dichloroprop-1-ene Chemical compound C\C(Cl)=C\Cl PPKPKFIWDXDAGC-IHWYPQMZSA-N 0.000 title 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title 1
- 229940035339 tri-chlor Drugs 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 claims description 6
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- NWKBSEBOBPHMKL-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silane Chemical compound C[SiH](Cl)Cl NWKBSEBOBPHMKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 dichloro (methyl) (octadecyl) Chemical group 0.000 claims description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GYWBHBXGYTYXRG-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-octadecylsilane Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](C)(Cl)Cl GYWBHBXGYTYXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- FLBDWWUDQSTNCW-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Mg]Br Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Mg]Br FLBDWWUDQSTNCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical class C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N octadecylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[SiH3] YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby trichlor(oktadecyl)silanu a dichlor(methyl)(oktadecyl)silanů adici trichlorsilanu, příp. dichlor(methyl)silanu k oktadecenu.
Je známo, že trichlor(oktadecyl)silan a dichlor(methyl)oktadecylsilan lze připravit reakci oktadecylmagnesiumbromidu s tetrachlorsilánem a trichlor(methyl)silanem. Tato reakce je nevýhodná v tom, že vyžaduje práci s velkým množstvím diethyletheru a zdlouhavou extrakci vzniklých anorganických solí. Vzhledem k obtížné přípravě a nízké reaktivitě oktadecylmagnesiumbromidu výtěžky jen málokdy přesahují 50 % a v reakčních produktech jsou přítomny oktadekan a oktadecylbromid, které vzhledem k jejich vysoké teplotě varu lze velmi obtížně oddělit od žádaných produktů.
Výhodnějěí je příprava oktadecylsubstituovaných silanů hydrosiiylací oktadecenu v přítomnosti komplexů přechodných kovů, obvykle kyseliny chloroplatičité, ale i v tomto případě - zvláště při požadavku vysoké konverse - je reakce zdlouhavá.
Tak adice chlor(methyl)silanů k oktadecenu v přítomnosti kyseliny chloroplatičité trvá až dva týdny (US pat. č. 3 567 754) a v nepřítomnosti katalyzátoru vyžaduje zahříváni na 300°C za tlaku 2,5 MPa (J. Amer. Chem. Soc. 69, 2916 (1947)).
Způsob výroby podle vynálezu odstraňuje uvedené nevýhody v tom, že reakce probíhá za teplot do 130°C, není zapotřebí pracovat v tlakových nádobách, reakční doba nepřesahuje dvě směny-a je dosahováno téměř 100 %ní konverse oktadecenu. Vysoká konverse je velkou výhodou pro dosažení vysoké čistoty produktu, neboň nezreagovaný vysokovrouci oktadecen (teplota va206 394 ru 314°C) se destilací jen velmi obtížně'1 odstraňuje od produktu o ještě .vyšší teplotu varu.
Podle vynálezu lze výrobu trichlor(oktadecyl)silanu a dichlor(methyl)oktadecylsilanu reakcí oktadecenu s trichlorsilaiiem resp. diohlor(methyl)sílaném provést s oběma’reaktanty ve stechiometrických poměrech (výhodný je mírný, 10-50 %ní přebytek sílánu, který nezreagovaný je po reakci získán zpět) v přítomnosti katalyzátoru sestávajícího z kyseliny chloroplatičité (výhodně rozpuštěné v isopropanolu na 0,1 N roztok) a difenylsilanu (výhodně přidávaného' in subst.). Vzájemný poměr kyseliny chloroplatičité, oktadecenu a difenylsilanu závisí na reakční teplotě, způsobu přidávání, množství reakčních komponent, čistotě reaktantů a inten3 » 5 šitě míchání a chlazení. Obvykle je používán molární poměr Pt : c^gH3g = 1 : 10 az 1 : 10 a Pt í SiC12H12 = 1 : 0,5 až 1 s 100, reakci lze však provést i při poměrech mimo toto rozmezí. Je rovněž, možné postupovat tak, že v počátečním stadiu reakce je přidávána pouze kyselina chloroplatičitá a teprve při poklesu rychlosti reakce se použije přídavku kokatalyzátoru.
Trichlor(oktadecyl)sílán a dichlor(methyl)(oktadecyl)silan připravené podle vynálezu se používají jako modifikační činidla pro úpravu nosičů v kapalinové chromatografii i pro modifikaci vlastností anorganických materiálů pro jiné technické aplikace.
Příklad 1
Do reakční nádoby bylo předloženo 1035 ml oktadecenu a 2,5 ml 0,1 M roztoku kyseliny chloroplatičité v isopropanolu. K této směsi bylo při 100°C přlkapáváno 395 ml dichlor(methyl)silanu. Reakce sice zpočátku probíhala prudce, její rychlost však rychle klesala a proto byla po 250 a 330 ml dichlor(methyl)silanu do roztoku přidána směs 1,2 ml 0,1 M roztoku kyseliny chloroplatičité a 0,3 ml difenylsilanu, po jejímž přidání se reakce znovu rozběhla. Po skončeném přidávání byla směs zahřívána ještě 14 h na teplotu 100°C. Dle chromatografické analysy množství nezreagovaného oktadecenu nepřesáhlo 4 %. Vakuovou destilací bylo získáno 990 g (83 %) čistého dichlor('methyl)oktadecylsilanu.
Příklad 2 .
Do 2,5 1 sulfonační baňky bylo předloženo 1010 ml 1-oktadecenu a 2,5 ml 0,1 M roztoku kyseliny chloroplatičité v isopropanolu. Směs byla zahřívána na 100°C a byló přikapáváno 380 ml trichlorsilanu, po přidání 250 ml trichlorsilanu byla ještě přidána směs 0,9 ml 0,1 M HjPtClg v isopropanolu a 0,25 ml difenylsilanu. Poté byla směs zahřívána na 110°C po 12 hodin. Vakuovou destilací bylo získáno 1030 g (84 %) čistého trichlbr(oktadecyl)silanu.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby trichlor(oktadecyl)silanu a dichlor (methyl)(oktadecyl)silariu adicí trichlorsilanu. příp. dichlor(methyl)silanu k oktadecenu katalysovanou sloučenina®! platiny vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnosti katalyzátoru vytvořeného z difenylsilanu a kyseliny chloroplatičité. ,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819379A CS206394B1 (cs) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | Způsob výroby trichlor(oktadecyl )silanu a dichlor( methyl) ( oktadecyl)silanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819379A CS206394B1 (cs) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | Způsob výroby trichlor(oktadecyl )silanu a dichlor( methyl) ( oktadecyl)silanu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206394B1 true CS206394B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5432163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS819379A CS206394B1 (cs) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | Způsob výroby trichlor(oktadecyl )silanu a dichlor( methyl) ( oktadecyl)silanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206394B1 (cs) |
-
1979
- 1979-11-28 CS CS819379A patent/CS206394B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0278368B1 (en) | A method for producing chlorosilanes | |
| US4292434A (en) | Process for the addition of Si-bonded hydrogen to an aliphatic multiple bond | |
| US3470225A (en) | Process for the production of organic silicon compounds | |
| Rieke et al. | Preparation of highly reactive metal powders. Activated copper and uranium. The Ullmann coupling and preparation of organometallic species | |
| Quane et al. | Organogermanium Chemistry. | |
| JPH08208667A (ja) | ３−ハロゲン−または−プソイドハロゲンアルキルシランエステルの製造方法 | |
| TW202246276A (zh) | 使用醯胺製備碳核苷之方法 | |
| US2443902A (en) | Preparation of dialkyl-substituted dihalogenosilanes | |
| Seyferth et al. | The Triphenylsilyltriphenylborate Anion and Its Germination Analog | |
| US3576027A (en) | Hydrosilation of olefins | |
| US5177236A (en) | Process for the preparation of 3-chloropropyl-silanes | |
| CA2019691C (en) | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds | |
| US7084206B2 (en) | Process for preparing phenylorganosilicon intermediates | |
| CS206394B1 (cs) | Způsob výroby trichlor(oktadecyl )silanu a dichlor( methyl) ( oktadecyl)silanu | |
| DE69424503T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylchlorsilan und Triorganochlorsilan | |
| US6410771B1 (en) | Fluorinated copper salts as catalysts for the synthesis of trialkoxysilanes | |
| EP1701964B1 (en) | Grignard processes with improved yields of diphenylchlorosilanes as products | |
| EP0419796B1 (en) | 2,4-pentanedionemonosulfonic acid and method for preparing the same | |
| US5872274A (en) | Method for preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds | |
| Fleming et al. | The syntheses of allylsilanes and vinylsilanes by silyl-cupration of allenes | |
| US3109014A (en) | Method for preparing monomethyldichlorosilane | |
| EP1490312B1 (en) | Grignard preparation of unsaturated organic compounds | |
| US3397241A (en) | Process for the economical preparation of br3 organoboron compounds | |
| US4289890A (en) | Synthesis of chloromethyldisilanes | |
| US3637780A (en) | Process for the production of arylphenylmethylchlorosilanes |