CS204054B1 - N-[ 4-(1-naftyloxy)butyl]amín-N-oxidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N-[ 4-(1-naftyloxy)butyl]amín-N-oxidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS204054B1 CS204054B1 CS36079A CS36079A CS204054B1 CS 204054 B1 CS204054 B1 CS 204054B1 CS 36079 A CS36079 A CS 36079A CS 36079 A CS36079 A CS 36079A CS 204054 B1 CS204054 B1 CS 204054B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthyloxy
- butyl
- oxides
- amine
- amin
- Prior art date
Links
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 4- [1-naphthyloxy] butyl Chemical group 0.000 claims description 8
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 claims 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
9 ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 204054 (11) (Bl| (51) Int. Cl.3 C 07 D 295/08 (22) Přihlášené 17 01 79(21) (PV 360-79) (40) Zverejnené 30 11 79 Ů*A£> PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 10 83 (75)
Autor vynálezu DEVINSKY FERDINAND ing., LACKO IVAN ing. aKRASNEC LUDOVÍT prof. RNDr., BRATISLAVA (54) N-[4-(l-naftyIoxy )butyl]amín-N-oxidy a sposob ich přípravy 1
Vynález sa týká N-(4-[l-naftyloxy]butyl)-amín-N-oxidov obecného vzorca 0-((7¾¾
kde X značí a (CH2CH2)2O a spóisobu ich přípravy.
Ako je známe, niektoré amínoxidy, obsa- hujúce vo svojej molekule nasýtený hetero-cyklický aminový zvyšok vykazujú výraznébiologické účinky. Okrem toho v dosledkusvojej struktury majú medzi iným aj povr-chovoaktivne vlastnosti. Amínoxidy, ktorýchnepolárnu časť tvoří aromatický uhlovodíkpřipojený éterickou vazbou na alifatický re-ťazec, však doteraz ešte připravené neboli.Zlúčeniny, ktoré sú podstatou vynálezu, súlátky nové a zistili sa u nich doteraz ne-známe účinky na rózne kmene mikroorga-nizmov.
Uvedené zlúčeniny sa pripravujú sposo-bom podlá vynálezu, ktorého podstatou je,že sa 30% vodným roztokom peroxidu vo-díků na N-(4-[l-naftyloxy]butyl)amíny v 2 prostředí metanolu počas 3 hodin pri teplo-tě 60 až 70 °C. Výhodou sposobu přípravy podl'a vynálezuje relativné velmi krátká reakčná doba, pri-čom sa získajú produkty vysokej čistoty.
Na ilustráciu zlúčenín ako i sposobu ichpřípravy sú uvedené následovně příklady. Příklad 1
Zmes 26,9 g N-(4-[l-naftyloxyJbutyl)pyro-lidínu, 60 ml metanolu a 0,14 molu 30% vod-ného roztoku peroxidu vodíka sa nechá rea-govat 3 hodiny pri teplote 60 až 70 °C. Poochladení, rozložení prebytočného peroxiduvodíka, odpaření vody a rozpúšťadla a pre-kryštalizovaní sa získá N-(4-[l-naftyloxyj-butyljpyrolidín-N-oxid vo výťažku 85 %; t.t. 93 až 95 °C; Rf = 0,24; elementárna ana-lýza (vypočítané/nájdené %): C = 75,76/56, H = 8,12/8,29, N = 4,91/4,90;v (NO) 923 cm-i;
Amax = 212, 232, 297, 307, 321 nm. Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příkla- de 1, namiesto N-(4-[l-naftyloxy]butyl)- 204054
Claims (2)
- 204054 pyrolidínu sa použil N-(4-[l-naftyloxy]-butyl)perhydroazepín, z ktorého vzniká pří-slušný N-oxid vo výťažku 84 %; t. t. (pikrát)83 až 85 °C; RF = 0,23; elementárna analýza(vypočítané/nájdené %): PREDMET 1. N- (4- [ 1-naf tyloxy ] butyl)amín-N-oxidyobecného vzorca C = 76,44/76,20, H = 8,68/8,60, N = 4,47/4,45;v (NO) 926 cm-1; Amax = 211, 234, 297, 306, 322 nm. YNÁLEZU 30% vodný roztok peroxidu vodíka s N-(4--[l-naftyloxy]butyl)amínom vzorcakde X značí (CH2)4_7 a (CH2CH2)2O.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat kde X má ten istý význam ako v bode 1 vprostředí metanolu pri teplote 60 až 70 °Cpočas 3 hodin. severografía, n. p., závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36079A CS204054B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-[ 4-(1-naftyloxy)butyl]amín-N-oxidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS36079A CS204054B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-[ 4-(1-naftyloxy)butyl]amín-N-oxidy a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204054B1 true CS204054B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5335539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS36079A CS204054B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-[ 4-(1-naftyloxy)butyl]amín-N-oxidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204054B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-17 CS CS36079A patent/CS204054B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1162924A (en) | Therapeutically active substituted piperidine carboxyllic amides | |
| AU2010289802C1 (en) | Synthesis of a neurostimulative piperazine | |
| DE2611690A1 (de) | Cyclische sulfonyloxyimide | |
| CH616158A5 (cs) | ||
| CN1054849C (zh) | 季铵化氨基乙腈的制备 | |
| EP0317845A2 (de) | Substituierte Hydroxylamine | |
| DE69405815T2 (de) | Acylharnstoffe | |
| CS204054B1 (cs) | N-[ 4-(1-naftyloxy)butyl]amín-N-oxidy a sposob ich přípravy | |
| US4769465A (en) | Process for the preparation of 2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and its hydrochloride salt | |
| US3470172A (en) | Process for producing certain amino substituted nitro pyridines | |
| US3700664A (en) | Preparation of thionamides | |
| CA1077950A (en) | Stereoisomers of 1-(1-benzyl-2'-pyrryl)-2-disec.butylaminoethanol having analgesic activity and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0271099A2 (de) | Substituierte Aminopropionsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung sowie die bei der Herstellung anfallenden neuen Zwischenprodukte | |
| DE19827633A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem N-Methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,2-diphenylacetamid | |
| US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
| Scully Jr et al. | Formation of thiocarbamates in the oxidative condensation of amines and organic N-chloroamines with potassium ethyl xanthate | |
| DE3108753A1 (de) | Neue substituierte alkyl-phenylsulfonylguanidine miteinem heterocyclischen rest | |
| US4092326A (en) | Process for production of substituted oxazolines | |
| DE2706179C2 (de) | N-(2-Morpholinoäthyl)-Benzamidderivate, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutisches Präparat | |
| DE69206616T2 (de) | Lipoxygenase inhibierende n-hydroyharnstoffderivate. | |
| US2919277A (en) | Process for the production of cyanocarbonic acid amides | |
| DE69405816T2 (de) | Allophansäure Derivate | |
| US2910505A (en) | S-substituted n-benzhydryl pseudothioureas and their pseudothiouronium salts | |
| US3470174A (en) | Cyclodiene carbox amides | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen |