CS203985B2 - Herbicide mixture - Google Patents
Herbicide mixture Download PDFInfo
- Publication number
- CS203985B2 CS203985B2 CS76861A CS86176A CS203985B2 CS 203985 B2 CS203985 B2 CS 203985B2 CS 76861 A CS76861 A CS 76861A CS 86176 A CS86176 A CS 86176A CS 203985 B2 CS203985 B2 CS 203985B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- oxygen
- pes
- methyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 69
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 25
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- -1 di- chloro, nitro, methyl Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 14
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 abstract 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 12
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 12
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 11
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 11
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 11
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 10
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 5
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 3
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGRPZJNLVMLELR-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3-oxazolidine Chemical compound O1CNCC1C1=CC=CC=C1 HGRPZJNLVMLELR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 1-[(e)-2-propylsulfonylethenyl]sulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)\C=C\S(=O)(=O)CCC YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- UFXKOCRVIUQSGA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2,4-trimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound O1C(C)(C)N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)C1C1=CC=CC=C1 UFXKOCRVIUQSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CC=C1 SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTCEPSLRAJZDH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-ethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(CC)OC1C1=CC=CC=C1 FWTCEPSLRAJZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVRCBLMVBLQFHM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCSC1C1=CC=CC=C1 XVRCBLMVBLQFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVHYHJXYSJZUIN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC1C1=CC=C(Cl)C=C1 PVHYHJXYSJZUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPZWVTKMHNOL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-1-(2,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)propan-1-one Chemical compound BrCC(Br)C(=O)N1CC(C=2C=CC=CC=2)OC1C1=CC=CC=C1 UFAPZWVTKMHNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKWYDXHMQQDQJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Br)CBr HWKWYDXHMQQDQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTLZWSXHWARBN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenyl-1,3-oxazolidine Chemical compound C1NC(C=2C=CC=CC=2)OC1C1=CC=CC=C1 JSTLZWSXHWARBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- CCIILNOBNOHYOX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazolidine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1OCCN1 CCIILNOBNOHYOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBVNSPHKMCPST-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCBr IHBVNSPHKMCPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)carbamothioic s-acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(S)=O PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-N phenylethanolamine Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1 ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000246 remedial effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidní směsi obsahující acetanilidový nebo thiokarbamátový herbicid.
I když je mnoho herbicidů bezprostředně toxických pro veliký počet plevelů, je známo, že účinek mnoha herbicidů v kulturách důležitých rostlin je buď neselektivní, nebo nepřiměřeně selektivní. Tak mnoho herbicidů nepoškozuje jen plevel, který se má ničit, ale ve větší nebo menší míře i pěstované rostliny. To platí pro mnoho herbicidních sloučenin, které jsou komerčně úspěšné a komerčně dostupné.
Tyto herbicidy zahrnují sloučeniny jako tría?iny, deriváty močoviny, halogenové acetanilidy, karbamáty, thiokarbamáty a podobně. Některé příklady těchto sloučenin jsou popsány v US patentech č. 2 913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 a 3 58.2 314.
Vedlejší účinek poškozování pěstovaného obilí různými herbicidy je zvláště nevýhodný. Když se použijí v doporučených množstvích do půdy pro ničení širokolistých plevelů a trav, vyskytují se někdy vážná znetvoření nebo zakrňování obilných rostlin. Tento nenormální růst obilí má za následek ztráty úrody. Proto pokračuje výzkum selektivních herbicidů.
Již dříve byly popsány pokusy překonat tento problém. Je popsána úprava obilního zrna určitými „hormonálními“ antagonními prostředky před setím; viz . US patenty 3 131 509 a 3 564 768. Tyto ochranné prostředky, stejně jako . herbicidy, v těchto . .známých . postupech jsou do značné míry specifické vůči určitým druhům pěstovaných rostlin. Tyto . antagonní prostředky nebyly příliš úspěšné. Výše uvedené ' patenty zevrubně vysvětlují a popisují ošetření zrní za použití sloučenin . odlišného chemického složení, nespadajícího do. rozsahu vynálezu.
Bylo zjištěno, že pěstované obilní rostliny mohou být chráněny proti poškození. herbicidy thiokarbamátového typu a halogenovanými acetanilidovými herbicidy, buď samotnými, nebo ve směsích, nebo. v kombinaci s jinými sloučeninami.
Dále, jako alternativní účinek, může být podstatně zvýšena tolerance rostlin k těmto herbicidním přidáváním herbicidního an- tidota.
Předmětem vynálezu je herbicidní směs obsahující acetanilidový nebo thiokarbamátový herbicid, jejíž . podstata spočívá v tom, že dále obsahuje . 0,0001 až 30 hmotnostních dílů antidota obecného vzorce I,
0''3 9 8 5 y У---Ъ
II '
R-C-N
kde představují
X a Y nezávisle na sobě kyslík nebo síru,
R halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo- skupinu CC12 = -CC1,
Ri vodík, methyl, fenyl, naftyl, substituovaný fenyl, přičemž substituenty jsou monofluor, mono- nebo dichlor, nitro, methyl, methoxy nebo hydroxyl,
R2 vodík nebo- methyl,
R3 vodík, methyl, ethyl, hydroxyme.thyl, N-methylkarbam-oyloxymethyl nebo- dichloracet-oxymethyl,
Rá vodík nebo methyl,
Rs vodík, methyl nebo fenyl a
R6 vodík, za předpokladu, že alespoň - jedna skupina Ri nebo Rs představuje fenyl, substituovaný fenyl nebo- naftyl, na každý hmotnostní díl uvedeného herbicidu.
Podle výše uvedené podstaty vynálezu následující příkladová provedení jsou určena pro různé -skupiny substltuentů.
R, halogenalkyl, výhodně zahrnuje ty členy, které -obsahují 1 až 4 uhlíkové atomy, jak v přímém řetězci, tak v rozvětveném řetězci a výraz halogen zahrnuje chlor a brom jako mono, di, tri a - tetra substituce. Příklady - alkylové skupiny ve výhodném provedení. jsou: methyl, - ethyl, n-propyl, isú-própyl, π-butýl, sek.butyl.
Herbicídní antidota - zasahují - - do normálního - herblcidního působení herbicidů thiokarbamátóvéhó typu -a jiných - herbicidů tak, - že působí - -selektivně. - Při - jakémkoliv způsobu •působení jé -odpovídající užitečný -a požadovaný - - účinek -následován herbicidním účinkem - -thlokarbámátu- a doprovázejícím sníženým •herbicidním účinkem na potřebné Obilniny. - Tato - výhoda a užitečnost budou zjevnější- z - dalšího popisu.
Výrazy herbicidní antidotum, - antidotum a a-ňtidotní množství jsou ' - uvedeny - také - pro --popsání účinku, který - vede k -protiakci vůči normálním škodlivým herbicidním -ode. zvám, které - herbicid může -jinak - vyvolávat. Zda se to má označit jako nápravný, - rušivý, ochranný nebo- podobný účinek, bude záviset na - přesných podmínkách působení. Podmínky působení jsou různé, ale účinek, který je -žádoucí, je výsledkem způsobu ošetření - půdy, v kterém se pěstuje obilí. Dosud nejsou systémy, které by byly uspokojivé pro tento účel.
Antidota představovaná výše uvedeným obecným vzorcem mohou být připravena různými postupy v závislosti na výchozích látkách.
Oxazolidinové -a thiazolidinové meziprodukty byly - připraveny - kondenzací aminoalkoholu - nebo merkaptanu s vhodným aldehydem nebo- ketonem ve vroucím benzenu se Stálým oddělováním - vody. Tento způsob je popsán Bergmannem -aj. v JACS 75, 358, (1953). Obvykle byly oxazolidinové a thiazolidinové meziprodukty dost čisté, aby se mohly použít přímo bez dalšího čištění. Alikvotní díly těchto roztoků pak byly použity na přípravu antidot tohoto vynálezu.
Antidota -s - 3-thi-oacyl substitucí - mohou být připravena z odpovídajících kyslíkových analogů způsoby známými v literatuře organických syntéz, jako je zpracování P2S5 v benzenu pod zpětným chladičem.
Příslušný meziprodukt zreagoval s chloridem kyseliny za přítomnosti chlorovodíkového akceptorů, jako je tri-ethylamin, pro přípravu požadovaného- antidota. Výrobní -a čistící postupy· zahrnovaly standardní způsoby extrakce, de-sltil^a^ce nebo krystalizace.
Antidota a jejich příprava jsou důkladně uvedeny v následujících příkladech.
Za příklady přípravy - je tabulka sloučenin, které - jsou vyrobeny postupy zde popsanými. Sloučeniny jsou označeny čísly - a ta jsou použita pro jejich určení ve zbývajícím popisu.
Příklad 1
Příprava 2-ni-nitrofenyl-3-dichloracetyloxazolidinu
5,8 g 2-m-nitrofenyloxazolicdinu - bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchloridu, obsahujícího- 3,5 g triethylaminu. 4,4 g dichloracetylchloridu bylo přidáváno po kapkách’ za míchání do reakční baňky a chlazeno ve vodní lázní ňa - teplotu místností. Když se přidávání - .-skončilo, -směs - se 'míchala za teploty místnosti' -po - dobu - asi 30 -minut, - promyla se vodou a - vysušila nad - bezvodým - síranem - hořečnatým. Rozpouštědlo - bylo oddestilováno za vakua. Byl získán výtěžek 8,6 gramu nadepsané sloučeniny, nDM = - 1,5590.
Příklad 2
Příprava 2-ethyl-3-dichloracetyl-5-fenyloxazolidinu
21,3 -ml roztoku -obsahujícího 5,3 g 2-ethyl-5-fenoxyloxazolidinu bylo zředěno 25 ml benzenu a bylo přidáno 3,1 g triethylaminu. Směs byla - chlazena - na teplotu místnosti ve vodní lázni -a přidávalo se po kapkách 4,4 g dlchloracetylchloridu za míchání. Míchání pokračovalo po dobu asi 30 minut po - dokončení přídavku. Roztok byl promyt vodou, oddělen, usušen nad síranem horečnatým a -oddestílován za vakua. Byl - získán vý203985 těžek 8,7 g nadepsané sloučeniny, -oleje, nD30 = 1,5600.
Příklad 3
Příprava 2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-íenyloxazolidinu
100 g l-feny--2-aminoethanolu bylo rozpuštěno v 250 ml benzenu a bylo přidáno 45 g acetonu. Směs byla zahřívána pod zpětným chladičem po - dobu několika hodin, přičemž bylo odebráno 15 ml vody upraveným’ Dean-Starkovým přístrojem. Směs byla ochlazena a 75 ml dichloracetylchloridu bylo přidáváno po. kapkách za míchání a chlazení ve vodní lázní na teplotu místnosti. Roztok byl ponechán stát po dokončení přídavku, prom-yt vodou, vysušen nad ' bezvodým síranem hořečnatým a rozpouštědlo bylo oddestilováno za vakua. Hustý olej o hmotnosti 170 g krystalizoval za stání a byl překryt suchým etherem a to dalo 132 g nadepsané sloučeniny, bílé látky o bodu tání
99,5 až —100,5 °C.
Příklad 4
Příprava 2-al-a-na-tyl-3-chloracetyloxazolidinu
19,9 ml benzenového roztoku obsahujícího 5 g 2^<^l:fa-nalftyloxazolidinu bylo smícháno s 50 ml benzenu a 2,8 g chloracetylchloridu. K tomu bylo přidáváno 2,6 g triethylaminu po kapkách za míchání v ledové lázni. Směs byla míchána pří teplotě místnosti po dobu 30 minut po dokončení přídavku, promyta vodou, separována a usušena . nad síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo za vakua oddestilováno. Bylo- získáno 6,7 g oleje nadepsané sloučeniny, ^3° = 1,6030.
Příklad 5
Příprava 2--enyl-3-chloracety--4,4-dirnethyloxazolidinu
21,3 ml benzenového roztoku, obsahujícího 5,3 g 2-^enyl-4,'^-^(^ij^<^t^]^;yloxaz<^lidinu, bylo smícháno s 50 -nl benzenu a 3,4 g chloracetylchloridu. Do tohoto roztoku bylo přidáno- 3,1 g triethylaminu po· kapkách za míchání v ledové lázni. Směs byla míchána po dobu asi 20 minut po dokončení přídavku a pak promyta vodou, oddělena a vysušena nad síranem hořečnatým a rozpouštědlo oddestilováno. Bylo získáno 6,5 g oleje nadepsané sloučeniny, nD30 = 1,5364.
Příklad 6
Příprava 2-fenyl-3-dichl·oracetylЬhiazolidinu g 2--enylthiazolidinu bylo rozpuštěno v ml acetonu, bylo přidáno 3,1 g triethyl-.
aminu a směs byla míchána za pokojové teploty ve vodní lázni, přičemž bylo po kapkách přidáno · 4,4 g dichloracetylchloridu. Směs se ponechala stát po dobu asi .30 minut a pak se nalila do vody, extrahovala methylenchloridem, oddělila a vysušila nad síranem hořečnatým a rozpouštědlo. . se oddestilovalo. za vakua. Bylo získáno 7,3 g oleje nadepsané sloučeniny nD30 = 1,5836.
Příklad 7
Příprava 2-^^-t^l^li^i'-enyl-3-dichloracetylthiazolidinu g 2-m-chlor-enylthiazolidinu bylo rozpuštěno v 50 ml benzenu a 2,6 g triethanolaminu a směs byla míchána ve vodní lázni za teploty místnosti, přičemž . bylo po kapkách přidáno 3,7 g · dichlordiacetylchloridu. Asi po 30mInutovém stání byla směs promyta vodou, oddělena a vysušena nad síranem hořečnatým a . benzen byl oddestilován za vakua. Bylo získáno 7;2 · g· oleje nadepsané sloučeniny, ^30 = 1,5805.
Příklad 8
Příprava 2- (2‘,6‘-dichlor-enyl j -3-chloracetylthiazolidinu
23.5 ml benzenového roztoku obsahujícího 5,9 g 2(2‘,6‘-dichlor-enyl)thiazolidinu bylo smícháno s 25 ml benzenu a 2,8 g chloracetylchloridu a směs byla míchána na ledové lázni, přičemž bylo přidáno po· kapkách 2,6 g triethylaminu. Po stání po dobu asi 30 minut byla směs promyta vodou, oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a benzen byl oddestilován za vakua. Bylo získáno 8 g oleje, nadepsané sloučeniny, nD30 = 1,6041.
Příklad 9
Příprava 3-(3-bromproplonyl)5-íenyloxazolidinu
4.5 g 5-íenyloxazolidinu, obsaženého ve
44.7 g benzenového roztoku, bylo smícháno· s 3,1 g triethylaminu a mícháno na vodní lázni za teploty místnosti, přičemž bylo přidáno· 5,2 g 3-bro'mpropionylchloridu po- kapkách. Asi po 30min. stání bylo roztok prom-yt vodou, oddělen, vysušen nad síranem hořečnatým a rozpouštědlo bylo· oddesttlováno za vakua.
Bylo získáno 6 g oleje, nadepsané sloučeniny, nD30 = 1,5591.
Příklad 10
Příprava 2,2,4-trimethyl-3-dichloracetyl-5-íenyloxazolidinu ml benzenového roztoku obsahujícího
5.7 g 2,2,4-trimethylt5--enyloxazolidmu bylo smícháno s 25 ml benzenu a 3,1 g trimethyl- aminu a mícháno za teploty místnosti, přičemž bylo po kapkách přidáno 4,4 g dichloracetylchloridu. Po 3Qminutovém stání byla směs promyta vodou, oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a destilována za vakua. Produkt, který vykrystalizoval byl extrahován etherem a vysrážen pentanem. Bylo získáno 3,9 g pevné výchozí sloučeniny o b. t. 126 °C.
Příklad 11
Příprava 2-p-chlorfenyl-3-dichloracetyloxazolidinu ml benzenového roztoku obsahujícího
5,5 g 2-p-chlorfenyloxazolidinu bylo smícháno s 25 ml benzenu a 3,1 g trimethylaminu a mícháno za teploty místnosti, přičemž bylo po kapkách přidáno 4,4 g dichloracetylchloridu. Směs byla ponechána ustát po dobu asi 30 minut, promyta vodou, oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a pak destilována. Bylo získáno 8,4 g oleje nadepsané sloučeniny, no30 = 1,5668.
Příklad 12
Příprava 2,5-difenyl-3- (2,3-dibrompropionyl) oxazolidinu
4,5 g 2,5-difenyloxazolidinu bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchloridu a bylo přidáno 5 g 2,3-dibrompropionylchloridu a směs byla míchána na ledové lázni, přičemž 2,1 g triethylaminu bylo přidáno po kapkách. Po stání po dobu asi 30 minut byla směs promyta vodou, oddělena a vysušena nad síranem hořečnatým a zdestilována za vakua. Bylo získáno 7,1 g oleje, nadepsané sloučeniny, nD 30 = 1,5734.
Dále je uvedena tabulka sloučenin, které byly připraveny postupy výše uvedenými. Sloučeninám byla přiřazena čísla, která jsou používána к jejich označení po zbytek popisu.
Jiné příklady sloučenin spadajících do mohou být předpisovány do herbicídních obecného vzorce zde uvedeného, které lze směsí a použity, jak je uvedeno, jsou:
připravit postupy výše uvedenými, a které
| vztr (norzwtnurvcnnrn rnzn cn<n,ou) | |
| X | OOOWtíWOOOwwwOWOw |
| co P4 | ДЯДДЯ + Д -- -33 Η Η + Η ж Η яз |
| ιλ tó | 2 Ώ2 25 43,12,12 to to -“? >2 E E E X X E Oo 0 o » 0 ® ®o *3 οοωωυω^^ωυ |
| « | Ж Ж 53 Ж 3C 53 Ж Ж krt Ж 53 ж Ж Ж 53 krt |
| to tó ' | ЁЕДДДДДЗДкСЗСДДкСЖЖД |
| СЧ | to to to to to to to to EEEEE:cXgggggEEgE ωυουοωοο тЛ Ж |
| ε£ £ £ £ SSSSSxfiŮúSSS OOi0OOOy°y°ČQO Či 0 Č 1 6 UlU Pi p ca ca ca ω г-н οι r—<oa 1—iéí 1—tco ?Tl Ж ?T! !Т*. | |
| & | sÍ5ÍÍSÍ|g°oIuÍÍ OUuOOuUOJOOujÍLnww E X ДД ' ο-οωο |
и
Herbicidy uvedené v tabulkách a jinde se používají v takových dávkách, které vytvářejí účinné oslabení nežádoucí vegetace. Rozmezí dávek zde použitých dává přesvědčivé výsledky v doporučených množstvích vyhlášených dodavatelem. Je tudíž kontrola plevele v každém případě komerčně přijatelná v požadovaném nebo doporučeném množství.
Je jasné, že typy herbicidních prostředků zde popsané a znázorněné jsou účinnými herbicidy vykazujícími herbicidní účinnost. Stupeň herbicidní účinnosti je proměnlivý mezi určitými sloučeninami a mezi kombinacemi určitých sloučenin v oblasti jednotlivých typů. Podobně stupeň účinnosti v určité míře kolísá u jednotlivých druhů rostlin, u kterých se určitá herbicidní sloučenina nebo kombinace může použít. Tak může být snadno proveden výběr určité herbicidní sloučeniny nebo kombinace pro potlačení nežádoucího druhu rostlin.
U vynálezu lze dosáhnout prevence poškození žádaného obilního druhu pomocí určité sloučeniny nebo kombinace. Vynález není omezen na určitý rostlinný druh, který se může chránit určitým obilím uvedeným v příkladech.
Herbicidní sloučeniny využité v prospěch vynálezu jsou aktivními herbicidy obecného typu. To znamená, že členy těchto typů jsou herbicidně účinné proti široké oblasti rostlinných druhů s žádných vymezením na vhodné a nevhodné druhy. Způsob řízení vegetace zahrnuje nanesení zde popsaných herbicidních sloučenin na plochu nebo místo, kde se potlačení požaduje.
Směsi, jak je uvedeno v tomto vynálezu, zahrnují směsi, v nichž je výhodná účinná herbicidní sloučenin vybrána ze sloučenin jako je EPTC,
S-ethyldiišobutylthiokarbamát,
S-propyldipropylthiokarbamát,
S-2,3,3-trichlorallyldiisopropylthiokarbamát,
S-ethylcyklohexylethylthiokarbamát, 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(ethoxymethyl Jacetanllid,
S-ethylcyklohexylethylthiokarbamát, 2-chlor-N-isopropyla.cetanilid, N,N-diallyl-2-chloracetamid, S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát, 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-chlor-4,6-bis (ethy lamino) -3-tr iazin, 2 (4-chlor-6-ethy lamin-s-triazin-2-yl-amino) -2-methylpropionitril, 2-chlor-4-cyklopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina, její stery a soli a 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,l-dimethylmočovina a jejich kombinace.
Herbicid, jak se zde uvádí, znamená sloučeninu, která řídí nebo pozměňuje růst vegetace nebo rostlin. Tento řídicí nebo pozměňovací účinek zahrnuje všechny odchylky od přirozeného· vývoje; např. zahubení, zpomalování, odlistění, vysušení, uzpůsobe. ní, zaražení vývoje, vyhánění, stimulaci, krnění a podobně.
„Rostlinami“ jsou míněna klíčící semena, vzcházející osivo a vytvořená vegetave zahrnující kořeny a povrchové části.
Hodnotící postupy
Plochy, které se použily pro pěstování obllních a plevelných druhů byly vyplněny hlinitopísčitou půdou. Zásobní roztoky herbicidů a antidot byly připraveny následovně:
A. Herbicid — 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(methoxymethyljacetanilid — LASSO 4E — 6,25 gramu LASSO 4E bylo rozpuštěno v 1000 ml vody. 100 ml tohoto roztoku bylo naneseno za použití rovnoměrné zkrápěcí desky tak, že ekvivalen 2,24 kg na 1 ha LASSO byl aplikován v množství 749 litrů vody na hektar každé plochy.
B. Antidotum — 95 g každé látky bylo rozpuštěno v 15 ml acetonu s 1 % Tween 20 (polyoxyethylensorbitanmonolaurát) ták, že 1½ ml odpovídá 56 kg/ha dílce (vztaženo na У2 povrchové plochy dílce).
PES a PPI zásobní směsi
Při brázdové aplikaci antidota se použilo zásobních roztoků (A a B). Jako přípravný stupeň se odebralo 0,57 litrů půdy, která se ponechala a byla použita později к překrytí osiva po ošetření přísadami. Půda byla před setím urovnána.
Řádky hluboké 6,3 mm byly vytvořeny v každém ošetřeném dílci před setím. Po osetí byly dílce rozděleny na dvě stejné části za použití dřevěné přepážky a 1 polovina dávky přídavného zásobního roztoku (B) byla rozprášena přímo na vyčnívající osivo a do brázdy v jedné polovině dílce. Neošetřená část dílce sloužila jako herbicidní kontrola a také jako možnost zjišťování jakéhokoliv příčného pohybu antidota půdou. Osivo bylo pokryto 0,57 litru vzorku neošetřené půdy, která byla dříve odstraněna.
Herbicid byl nanesen zpočátku na jednotlivý podklad nastříkáním na půdu pomocí rovnoměrné postřikovači desky, požadovaného množství herbicidního zásobního roztoku na půdu, po vysetí a úpravě brázdy antidotem.
Pro zásobní směsi, které se nanášely jako povrchové aplikace před vzejitím (PES) nebo jako předseťové zavedení (PPI), byly použity následující roztoky. Pro 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid při
22,4 g/ar bylo rozpuštěno 800 mg 4E v deionizované vodě. Pro přípravu kombinované zásobní směsi byly smíchány 4 ml acetanilidového zásobního roztoku a 3 ml antidotového zásobního roztoku (B). Pro předseťové zavedení byl tentýž smíšený zásobní roztok injektován do půdy při vpravení v
191itrovém otočném mísiči. Pro povrchovou aplikaci před vzejitím se tentýž zásobní roztok nanese na půdní povrch po setí.
Dílce byly umístěny na skleníkových stolech, kde byly udržovány teploty mezi 21 °C až 32 °C. Půda byla zavlažována zkrápěním pro zajištění dobrého růstu rostlin. Odhady poškození byly prováděny 2 a 4 týdny po provedeném nanesení. Jednotlivé dílce ošetřené samotným herbicidem byly zahrnuty pro zajištění základny pro určení velikosti snížení poškození způsobeného herbicidními antidoty.
Některá z případných antidot byla zkoušena jako antidota к ochraně různých obilnin proti poškození od thiokarbamátových herbicidů. Jako reprezentativní ťhiokarbamátové herbicidy byly použity S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát (EPTC, EPTAM) a S-propyl-N,N-dipropylthiokarbamát (VERNAM).
Zásobní roztoky herbicidů a antidot byly připraveny a naneseny různými způsoby. Bylo použito zavedení do půdy, povrchová aplikace před vzejitím a ošetření v brázdách.
Zásobní roztoky pro EPTAM byly připraveny následovně:
A. 0,56 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5% po kontrole) bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 2 ml odpovídaly 0,56 kg na ha dílce.
B. 5,6 kg/ha: 6700 mg EPTC 6E (75,5% po kontrole) bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 2 ml odpovídají 5,6 kg na ha dílce.
Zásobní roztoky pro VERNAM
C. 0,84 kg/ha: 95 mg VERNAM (75 % po kontrole) bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 4 ml aplikované před setím odpovídají 0,84 kg/ha dílce.
D. 1,12 kg/ha: 633 mg VERNAM (75 % po kontrole) bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 4 ml aplikovaného roztoku odpovídají 1,12 kg na ha dílce.
E. 5,6 kg/ha: 633 mg VERNAM (75% po kontrole) bylo zředěno 100 ml deionizované vody tak, že 4 ml jsou ekvivalentní 5,6 kg/ /ha dílce.
Následující tabulka shrnuje výsledky jako procento ochrany různých obilnin různými zde výše popsanými postupy. Procento ochrany je určeno porovnáním s dílci neušetřenými kandidáty antidot tohoto vynálezu.
Tabulka 2
Aplikační způsob:
v brázdě — IF předseťové zavedení — PPI (aplikační směs) povrchová aplikace před vzejitím — PES (aplikační směs)
Druhy obilí:
Cirok obecný
Druhy plevele:
Člrok dvojbarvý —SC
Bér zelený —ft
Rosička krvavá — CG
Ježatka kuří noha — WG * = % poškození *' = % ochrany
18
| Slouč. č. | způsob aplikace kg/ha | herbicid dávka kg/ha | chráněná obilnina1 | procentuální ochrana |
| 85 | IF/5,6 | VERNAM/1,12 | pšenice | 40 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 45 | ||
| VERNAM/5,6 | kukuřice | 67 | ||
| 86 | IF/5,6 | VERNAM/1,12 | ječmen | 55 |
| VERNAM/5,6 | kukuřice | 78 | ||
| 87 | IF/5,6 | VERNAM/1,12 | čirok | 50 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 45 | ||
| VERNAM/5,6 | kukuřice | 67 | ||
| 88 | IF/5,6 | VERNAM/1,12 | ječmen | 55 |
| 90 | IF/5,6 | VERNAM/5,6 | sója | 30 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 33 | ||
| 91 | IF/5,6 | VERNAM/5,6 | kukuřice | 36 |
| 94 | IF/5,6 | VERNAM/5,6 | kukuřice | 23 |
| 95 | IF/5,6 | VERNAM/1,12 | pšenice | 44 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 44 | ||
| VERNAM/5,6 | kukuřice | 100 | ||
| 96 | IF/5,6 | VERNAM/1,12 | pšenice | 67 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 44 | ||
| VERNAM/5,6 | kukuřice | 37,5 | ||
| 97 | IF/5,6 | VERNAM/5,6 | kukuřice | 87,5 |
| 98 | IF/5,6 | VERNAM/5,6 | kukuřice | 37,5 |
| 99 | IF/5,6 | VERNAM/5,6 | kukuřice | 75 |
| 100 | IF/5,6 | .VERNAM/1,12· | čirok | 20 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 22 | ||
| 10.1 | IF/5,6 | VERNAM/1,12' | čirok | 20 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 44 | ||
| 102 | IF/5,6 | VERNAM/6,72**· | kukuřice | 100 |
| 103 | IF/5,6 | VERNAM/1,121 | pšenice | 33 |
| VERNAM/1,12 | ječmen | 33 |
“ Zásobní roztok pro VERNAM 6E při dávce 6,72 kg/ha PPI (zavedeno před osetím) 3800 mg/500 ml vody; tak, že 4 ml = = 6,,72 kg/ha PPI.
Dále byla provedena následující srovnání biologické účinnosti směsí podle vynálezu se směsmi, kde bylo použito jiné antidotum.
Použité herbicidy ® O CHZCH3
ŘO-ΠεεΤ ; CH3C/^SC-N-|^|
Antidota:
Antidotum ve směsích tohoto vynálezu (sloučenina č. 22)
Srovnávacím známým antidotem je sloučenina vzorce:
O CH2CH = CH2
II z
CHC12C—N \
CH2CH=CH2
'CH-ChKOChL
N * 3 ^C-CNCl
II z
O
Zásobní roztoky:
Antidota
500 mg/25 ml acetonu;
ml = 5,60 kg/ha PES/TM PPI/TM 100 mg/26 ml acetonu;
ml = 1,12 kg/ha PES/TM PPI/TM 100 mg/10 ml acetonu;
ml = 11,2 kg/ha IF mg/20 ml acetonu;
ml = 1,12 kg/ha IF mg/20 ml acetonu;
ml « 1,12 kg/ha IF
Herbicidy
Lasso 4E
467 mg/28 ml Н2О;
ml = 1,12 kg/ha PES/Tm nebo PPI 700 mg/28 ml H2O;
ml = 3,36 kg/ha PES/TM nebo PPI/Ťm nebo PPI
Duál 6E
260 mg/50 ml H2O;
ml = 2,24 kg/ha PES/TM nebo PPI 260 mg/100 ml H2O;
L. S. T. = 3,36 !kg/ha PES/TM
Ro—Neet 6E
960 mg/300 ml H2O;
ml = 3,36 kg/ha PPI/TM nebo PPI
R-12001 E
780 mg/500 ml acetonu;
ml = 2,24 kg/ha PPI
Druh obilniny: čirok obecný {Sorghum vulgare)
Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV.
.Tabulka 4
Srovnání účinnosti antidot ve směsi s acetanilidovýml herbicidy
Dávka herbicidu v kg/ha a Sloučenina č. 22 Čirok obecný způsob aplikace dávka a způsob aplikace
| Lasso 2,24 PES/TM | 1,12 PES/TM | 0/85* |
| Lasso 2,24 PES/TM | 5,60 PES/TM | 10/85 |
| Lasso 3,36 PES/ŤM | 1,12 PES/TM | 0/95 |
| Lasso 3,,36 PES/TM | 5,60 PES/TM | 0/95 |
| Lasso 4,48 PES/TM | 1,12 PES/TM | 60/100 |
| Lasso 4,48 PES/TM | 5,60 PES/TM | 50/100 |
| Lasso 2,24 PES/TM | 1,12 PES/TM | 10/50 |
| Lasso 2,24 PES/TM | 5,60 PES/TM | 0/50 |
| Lasso 4,48 PES/TM | 1,12 PES/TM | 20/60 |
| Lasso 4,48 PES/TM | 5,60 PES/TM | 0/60 |
| Duál 2,24 PES/TM | 1,12 PES/TM | 10/65 |
| Duál 2,24 PES/TM | 5,60 PES/TM | 0/65 |
| Duál 4,48 PES/TM | 1,12 PES/TM | 20/85 |
| Duál 4,48 PES/TM | 5,60 PES/TM | 0/85 |
*) zlomek představuje procento poškození obilniny herbicidem v přítomnosti antidota lomeno procentem poškození této obilniny herbicidem za nepřítomnosti antidota
Dávka herbicidu v kg/ha Sloučenina č. 22 Ciroik obecný a způsob aplikace dávka a způsob aplikace
| Lasso 2,24 PES | 11,20 IF | 10/40 |
| Lasso 2,24 PES | 2,24 IF | 0/40 |
| Lasso 2,24 PES | 0,56 IF | 5/40 |
| Lasso 4,48 PES | 11,20 IF | 0/70 |
| Lasso 4,48 PES | 2,24 IF | 5/70 |
| Lasso 4,48 PES | 0,56 IF | 5/70 |
| Ro-Neet 3,36 PPI/TM | ||
| Ro-Neet 3,36 PPI/TM | ||
| Ro-Neet 3,36 PPI/TM | ||
| Ro-Neet 3,36 PPI/TM | 5,60 PPI/TM | 0/75 |
| Ro-Neet 3,36 PPI/TM | 2,80 PPI/TM | 10/75 |
| Ro-Neet 3,36 PPI/TM | 1,12 PPI/TM | 10/75 |
| Ro-Neet 3,36 PPI/TM | 0,56 PPI/TM | 10/75 |
| R-12001 2 PPI/TM | 1,11 PPI/TM | 30/70 |
| R-12001 2 PPI/TM | 5,60 PPI/TM | 40/70 |
PES/TM = preemergentní povrchová aplikace zásobní směsi
IF = brázdový způsob aplikace
PPI/TM = předseťová aplikace zásobní směsi
R-25788 dávka v kg a způsob aplikace Čihok obecný
| 1,12 PES/TM | 65/85* |
| 5,60 PES/TM | 65/85 |
| 1,12 PES/TM | 85/95 |
| 5,60 PES/TM | 80/95 |
| 1,12 PES/TM | 100/100 |
| 5,60 PES/TM | 70/100 |
| 1,12 PE'S/TM | 50/50 |
| 5,60 PES/TM | 30/30 |
| 1,12 PES/TM | 70/60 |
| 5,60 PES/TM | 30/60 |
| 1,12 PES/TM | 50/65 |
| 5,60 PES/TM | 30/65 |
| 1,12 PES/TM | 70/85 |
| 5,60 PES/TM | 50/85 |
*) zlomek představuje procento poškození obilniny herbicidem v přítomnosti antidota lomeno procentem poškození této obilniny herbicidem za nepřítomnosti antidota
R-25788 dávka v kg a způsob aplikace
Ciroik obecný
| 11,2 IF | 0/40 |
| 2,24 IF | 20/40 |
| 0,56 IF | 30/40 |
| 11,2 IF | 20/70 |
| 2,24 IF | 20/70 |
| 0,56 IF | 30/70 |
| 5,60 PPI/TM | 20/80 |
| 2,24 PPI/TM | 30/80 |
| 1,12 PPI/TM | 55/80 |
| 1,12 PPI/TM | 60/70 |
| 5,60 PPI/TM | 70/70 |
PES/TM = preemergentní povrchová aplikace zásobní směsi IF = brázdový způsob aplikace
PPI/TM = předseťová aplikace zásobní směsi
Herbicidní antidota a směsi tohoto vynálezu byly použity v účinných herbicidních směsích obsahujících antidotum a zástupce thiokarbamátového herbicidu a antidotum a zástupce halogenovaného· acetanilidového herbicidu, jak je výše popsáno. Herbicidní směsi byly testovány uvedeným způsobem.
Herbicidní směsi vynálezu pro ochranu pěstovaných obilnin obsahují aktivní herbicidní sloučeninu a k ní antidotum vybrané z výše popsaných sloučenin.
Herbicidní směsi herbicidu se mohou připravit konvenčními způsoby důkladným promísením a rozmělněním účinných herbicidních prostředků a antidota s vhodnými nosiči a/nebo jinými: disperzními prostředky nebo rozpouštědly.
Herbicidní směsi vynálezu se mohou použít v jakékoliv vhodné formě. Tak mohou být použity ve formě eimulgovatelných kapalin, emulgovatelných koncentrátů, kapalin, smácitelného prášku, prášků, v zrnité nebo jiné obvyklé formě.
Ve výhodné formě je nefytotoxické množství herbicidního antidota smícháno s vybraným herbicidem a zavedeno do půdy před osetím nebo po osetí. Je ovšem třeba vědět, že herbicidy se mohou zavést do půdy a pak může být zavedeno do půdy herbicidní antidotum. Dále může· být osivo samo ošetřeno nefytotoxickým množstvím herbicidního antidota a vyseto do půdy, která byla ošetřena herbicidy, nebo· neošetřena herbicidem a následně herbicidem ošetřena. Přídavek herbicidního antidota neovlivňuje herbicidní aktivitu herbicidů.
Množství přítomného herbicidního antidota je v rozmezí 0,0001 až 30 hmotnostních dílů antidota zde popsaného na jeden hmotnostní díl herbicidu. Přesné množství antidotní sloučeniny je obvykle určeno ekonomickými vztahy nejefektivněji použitelného množství. Je třeba poznamenat, že se v herbicidních směsích zde popsaných používá nefytotoxického množství herbicidního antidota.
Claims (12)
1. Herbicidní směs obsahující acetanilidový nebo thiokarbamátový herbicid, vyznačená tím, že dále obsahuje 0,0001 až 30 hmotnostních dílů antidota obecného vzorce I, kde představují
X a Y nezávisle na sobě kyslík nebo síru,
R představuje halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu CCI2 — CC1,
Ri představuje· vodík, methyl, fenyl, naftyl, substituovaný fenyl, přičemž substituenty jsou monofluor, mono- nebo dichlor, ' nitro, methyl, methoxy nebo hydroxyl,
R2 vodík nebo methyl,
R3 vodík, methyl, ethyl, hydroxymethyl, N-methylkarbamoyloxymethyl nebo· dichloracetoxymethyl,
R4 vodík nebo· methyl,
Rs vodík, methyl nebo fenyl a
Re vodík, za předpokladu, že alespoň jedna skupina Ri něho Rs představuje fenyl, substituovaný fenyl nebo· nafty! na každý hmotnostní díl uvedeného· herbicidu.
2. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje
X kyslík, Y kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Ri methyl, R2, R3, R4 a Re vodík, Rs fenyl.
VYNALEZU
3. Herbicidní . směs podle bodu 2, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje R dichlormethyl a Ri ethyl.
4. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, Y kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Ri methyl, R2 methyl, R3, R4, R6 vodík a Rs fenyl.
5. Herbicidní směs podle bodu 4, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje R dichlormethyl, Ri methyl a R2 methyl.
6. Herbicidní směs . podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, Y kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4 uhlíkovými atomy, Ri chlorfenyl, R2, R3, R4, Rs a · R6 vodík.
7. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, Y kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Ri methylfenyl, R2, R3, R4, Rs a Re vodík.
8. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Ri nitrofenyl, R2, R3, R4, Rs a R6 vodík.
9. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, Y kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Ri nitrofenyl, R2, Rs a Re vodík, R3 a R4 jsou nezávisle na sobě methyly.
10·. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, Y kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Ri fenyl, R2, R3, R4, Rs a R6 vodík. .
11. Herbicidní směs podle bodu 10, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje R dichlormethyl.
12. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, Y kyslík, R halogenalkyl s 1 až 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS787691A CS203986B2 (cs) | 1975-02-14 | 1978-11-23 | Herbicidní antidotum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55006975A | 1975-02-14 | 1975-02-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203985B2 true CS203985B2 (en) | 1981-03-31 |
Family
ID=24195612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS76861A CS203985B2 (en) | 1975-02-14 | 1976-02-10 | Herbicide mixture |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4072688A (cs) |
| BE (1) | BE838518A (cs) |
| CS (1) | CS203985B2 (cs) |
| ZA (1) | ZA76853B (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4249931A (en) * | 1979-06-18 | 1981-02-10 | Stauffer Chemical Company | 5-Oxy or thiomethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes |
| US4249932A (en) * | 1979-06-18 | 1981-02-10 | Stauffer Chemical Company | 5-Phenoxymethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes |
| US4319031A (en) * | 1976-02-06 | 1982-03-09 | Stauffer Chemical Company | Substituted thiazolidines |
| FR2432513A1 (fr) * | 1977-10-24 | 1980-02-29 | Merieux Inst | Nouveaux derives de la thiazoline et leur application comme medicaments |
| US4437875A (en) | 1980-04-14 | 1984-03-20 | Monsanto Company | 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives |
| US4602454A (en) * | 1978-05-15 | 1986-07-29 | Monsanto Company | 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives |
| US4602937A (en) * | 1978-05-15 | 1986-07-29 | Monsanto Company | 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives |
| US4965368A (en) * | 1979-06-18 | 1990-10-23 | Ici Americas Inc. | 5-oxy or thiomethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes |
| AR228034A1 (es) * | 1979-06-18 | 1983-01-14 | Stauffer Chemical Co | Compuestos de 3-alcanoil-5-metil substituido-oxazolidina y composicion herbicida que lo comprende como antidoto |
| US4219655A (en) * | 1979-07-16 | 1980-08-26 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of N-acyl substituted oxazolidines |
| WO1981000406A1 (en) * | 1979-08-03 | 1981-02-19 | Stauffer Chemical Co | Spirooxazolidines and thiazolidines as herbicide antidotes |
| US4269986A (en) * | 1980-04-25 | 1981-05-26 | Stauffer Chemical Company | Hydroxyacetyl oxazolidine herbicidal antidotes |
| US4278799A (en) * | 1980-04-28 | 1981-07-14 | Stauffer Chemical Company | Continuous process for the production of dichloroacetamides |
| US4586948A (en) * | 1981-04-22 | 1986-05-06 | Monsanto Company | 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives |
| AR241501A1 (es) * | 1982-09-01 | 1992-07-31 | Montedison Spa | Derivados de tiazolidina que son antidotos de cultivos agricolas de la accion toxica de herbicidas, su preparacion y composiciones que los contienen. |
| US5225570A (en) * | 1987-08-13 | 1993-07-06 | Monsanto Company | 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides |
| US4824468A (en) * | 1987-10-13 | 1989-04-25 | Ici Americas Inc. | Herbicidal oxazolidines and methods of use |
| CN106172350A (zh) * | 2016-08-30 | 2016-12-07 | 台州市广丰塑业有限公司 | 喷药器及其储物装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3825555A (en) * | 1970-03-16 | 1974-07-23 | Johnson & Son Inc S C | 3-substituted 4-alkanoyl oxazaspiro insect repellents |
| US3707541A (en) * | 1970-03-16 | 1972-12-26 | Johnson & Son Inc S C | Oxazolidine and tetrahydrooxazine compounds having insect repellent activity |
-
1975
- 1975-11-03 US US05/627,986 patent/US4072688A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-02-10 CS CS76861A patent/CS203985B2/cs unknown
- 1976-02-12 BE BE7000777A patent/BE838518A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-13 ZA ZA853A patent/ZA76853B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA76853B (en) | 1977-01-26 |
| US4072688A (en) | 1978-02-07 |
| BE838518A (nl) | 1976-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS203985B2 (en) | Herbicide mixture | |
| EP0268554B1 (de) | 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate zum Schützen von Kulturpflanzen | |
| US4042372A (en) | Substituted thiadiazolotriazinediones and method of preparation | |
| JPS606603A (ja) | 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 | |
| CS197227B2 (en) | Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates | |
| JPS6291A (ja) | チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| CN117263927A (zh) | 杂环取代的n-吡啶基苯并噻唑类化合物及制备方法与应用 | |
| US4322240A (en) | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes | |
| CA1072566A (en) | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| IL44760A (en) | 3-haloacyl-thiazolidine 1-oxide derivatives and their use for plant protection | |
| US3673200A (en) | 3(2-sec-butyl-4,6-dimitrophenoxy)-1,2-benzisothiozole 1,1-dioxide | |
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| US4400200A (en) | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines - herbicidal antidotes | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61126065A (ja) | 置換フエノキシ尿素、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| US4636244A (en) | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines - herbicidal antidotes | |
| US4483706A (en) | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes | |
| CS203986B2 (cs) | Herbicidní antidotum | |
| JPS63264489A (ja) | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 | |
| JPH045025B2 (cs) | ||
| EP0021759A1 (en) | 5-Substituted oxazolidines having herbicide antidote activity, production thereof, herbicidal compositions containing them, use thereof in preventing injury to crops and crop seeds coated therewith | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| JPS6011031B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| US4249932A (en) | 5-Phenoxymethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes |