CS203774B1 - Způsob přípravy 9,10-antrachinonu - Google Patents
Způsob přípravy 9,10-antrachinonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS203774B1 CS203774B1 CS287379A CS287379A CS203774B1 CS 203774 B1 CS203774 B1 CS 203774B1 CS 287379 A CS287379 A CS 287379A CS 287379 A CS287379 A CS 287379A CS 203774 B1 CS203774 B1 CS 203774B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anthraquinone
- anthracene
- oxidation
- dihydroanthracene
- yield
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 22
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 22
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 claims description 19
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3CC2=C1 WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- BDCIZVMGTWOOIY-UHFFFAOYSA-N 1,10-dihydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3CC=CC=C3CC2=C1 BDCIZVMGTWOOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAFWALXWOAPCK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2,3-dihydro-1h-indene Chemical class C1CC2=CC=CC=C2C1C1=CC=CC=C1 VNAFWALXWOAPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229940054021 anxiolytics diphenylmethane derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 titanium carbides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 9,10-anthťachinonu katalytickou oxidací 9,10-dihydroanthrácenu v plynné fázi.
Podle dosavadních poznatků je 9,10-anthrachinon připravován jednak oxidací anthracenu nebo 9,10-dihydroanthracenu a jednak synteticky. Oxidace anthracenu, obvykle černouhelného původu, se provádí zejména v plynné fázi, a to jak na pevném, tak ve fluidním loži katalyzátoru. Funkce katalyzátoru je založena zejména na katalytickém působení oxidu vanadičného, naneseném na nejrůznějších druzích nosičů (např. oxid hlinitý, křemičitý, tltaničitý, karbidy křemíku a titanu, kovový hliník, zeolity apod.). Aktivita a selektivita katalyzátoru bývá ovlivňována přísadami široké palety solí prvků , periodického systému, zejména alkalických kovů a dalších prvků, hlavně Ib, Ha a lib podskupin periodického systému. U špičkových katalyzátorů se obvykle dosahuje min. 90 % mol. výtěžnosti 9,10-anthrachinonu, u průměrných katalyzátorů se tato hodnota pohybuje kolem 70 až 82 % mol. U většiny katalyzátorů se používá teploty lázně oxidačního reaktoru. 360 až 430 °C, prostorová rychlost 5000 až 8000 h_1, koncentrace suroviny 20 až 40 g/m3 reakčníhó plynu, teploty kalcinace katalyzátoru 350 až 600 °C a obsahu
2.
anthracenu ve výchozí surovině kolem 95 % hmot.
Je popsána i příprava 9,10-anthrachinonu katalytickou oxidací 9,10-dihydroanthracenu v kapalné fázi. Dosud však nebylo použito
9.10- dihydroanthracenu pro přípravu 9,10-anthrachinonu katalytickou oxidací v plynné fázi na katalyzátorech používaných pro oxidaci anthracenu na 9,10-anthrachinon.
Ze syntetických způsobů přípravy 9,10-anthrachinonu jsou středem pozornosti zejména oxidace produktů vzniklých Diels-Alderovou kondenzací 1,4-naftochinonu s 1,3-butadienem, Friedel-Graftsovou reakcí benzenu s ftalanhydridem, dimerizací styrenu (oxidace alkylovaných 3-fenylindanůj a oxidace derivátů difenylmethanu.
Podstatou tohoto vynálezu je způsob přípravy 9,10-anthrachinonu katalytickou oxidací 9,10-dihydroanthracenu nebo jeho· směsí s anthracenem, ve kterých činí obsah 9,10-dihydroanthracenu více než 1,5 % hmot, v plynné fázi, za podmínek oxidace anthracenu na 9,10-anthrachinon a na katalyzátoru používaném obvykle k oxidaci anthracenu na 9,10-anthrachinon. Prokázalo se, že
9.10- dihydroanthracen lze oxidovat na 9,10-anthrachinon na naprosto stejných katalyzátorech, jaké se používají pro oxidaci anthracenu. Také podmínky oxidace je možno ponechat stejné, jako· se používají u oxidace anthracenu, přičemž výtěžek a čistota 9,10-anthrachinoiíu získaného oxidací- 9,10-dihydroanthracenu jsou srovnatelné s produktem získaným oxidací anthracenu. Dále bylo zjištěno, že lze oxidovat i směsi 9,10-dihydroanthracenu. s anthracenem, aniž by toto mělo negativní vliv na výtěžnost a čistotu
9,10-anthrachinonu, selektivitu nebo životnost katalyzátoru.
Výhoda tohoto postupu spočívá především v rozšíření surovinové základny pro· získávání 9,10-anthťachinonu, v možnosti jeho získávání oxidací jednak samotného 9,10-dihydroanthracenu, jednak směsí 9,10-dihydroanthracenu s anthracenem. Další výhodou je skutečnost, že oxidace uvedených látek lze provádět za nezměněných podmínek používaných při oxidaci anthracenu, na nezměněných katalyzátorech, při dosahování srovnatelného výtěžku a čistoty produktu, jako je dosahováno při oxidaci anthracenu.
Získaný 9,10-anthrachinon se téměř výlučně používá jako základní surovina pro výrobu barviv a anthrachinonových derivátů.
Praktické použití vynálezu vyplývá z příkladů provedení.
Přikladl
9,10-dihydroanthracen o čistotě 95 % hmot. byl oxidován v trubkovém oxidačním reaktoru za těchto podmínek: teplota lázně katalyzátoru 430 °C, prostorová rychlost 1200 h_1, koncentrace suroviny v reakčním . plynu 39,5 g/m3. Katalyzátor byl v pevném loži a sestával ze systému V2O5—K2SO4— —FeSCk—MnSQí, naneseném na AI2O3. Katalyzátor byl předem kalcinován záhřevem na teplotu 360 °C, teplotním gradientem 20 °C/h za průtoku vzduchu. Celková konverze výchozí suroviny byla 99,9 % hmot., výtěžek
9.10- anthrachinonu činil 86,05 % mol., výtěžek ftalanhydrldu byl 0,75 % mol a výtěžek oxidů uhlíku byl 13,20 % mol. Získaný, 9,10-anthrachinon obsahoval 99,8 % hmot. hlavní složky.
P ř í k 1 a d 2
Směs 80,7 % hmot. 9,10-dihydroanthracenu a 18,3 % hmot. anthracenu byla oxidována za podmínek uvedených v příkladu 1. Celková konverze suroviny bylá 99,9 % hmot., výtěžek 9,10-anthrachinonu, počítaný úhrnně z obou výchozích složek činil 88,2 % mol., výtěžek ftalanhydrldu byl 0,60 % mol. a výtěžek oxidů uhlíku byl 11,00 % mol. Získaný produkt obsahoval 99,6 °/o hmot. 9,10-anthrachinonu.
Příklad3
Směs 34,5' % hmot. 9,10-dihydroanthracenu a 64,8 °/o hmot. anthracenu byla oxidována za podmínek uvedených v příkladu 1. Celková konverze suroviny dosáhla 99,8 % hmot.,, výtěžek -9,10-anthrachinonu počítaný celkově z obou výchozích složek činil 8‘3,30 proč. mol·., výtěžek ftalanhydrldu byl 0,86 % mol. a výtěžek oxidů uhlíku byl 13,00 % mol. Získaný produkt obsahoval 99,4 % hmot.
9.10- anthrachinonu.
Příklad 4 '
Směs 93,7 % hmot. anthracenu a 2,5 %' hmot. 9,10-dihydroanthracenu byla oxidována za podmínek uvedených v příkladu 1. Celková konverze suroviny činila 99,6 % hmot., výtěžek 9,10-anthrachinonu dosáhl 84,8 °/o mol., výtěžek-ftalanhydridu byl 0,95 proč. mol. á výtěžek oxidů uhlíku byl 13,49 proč. mol. Získaný 9,10-anthrachiiion obsahoval 99,3 % hmot. hlavní složky.
Claims (1)
- předmětZpůsob přípravy 9,10-anthrachinonu z 9,10-dlhydroanthracenu katalytickou oxidací, vyznačený tím, že se oxiduje 9,10-dihydroanťhracen nebo jeho směsi s anthracenem, ve kterých činí obsah 9,10-dihydroanthraY NÁLEZU.cenu více než 1,5 .% hmot., v plynné fázi za podmínek oxidace anthracenu na 9,10-anthrachinon na katalyzátorech používaných pro oxidaci anthracenu na 9,10-anthrachinon.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS287379A CS203774B1 (cs) | 1979-04-25 | 1979-04-25 | Způsob přípravy 9,10-antrachinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS287379A CS203774B1 (cs) | 1979-04-25 | 1979-04-25 | Způsob přípravy 9,10-antrachinonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203774B1 true CS203774B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5367105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS287379A CS203774B1 (cs) | 1979-04-25 | 1979-04-25 | Způsob přípravy 9,10-antrachinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203774B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-25 CS CS287379A patent/CS203774B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5324702A (en) | Catalytic oxidation and oxidative dehydrogenation using metal-compound-loaded, deboronated hams-1b crystalline borosilicate molecular sieve compositions | |
| US4069271A (en) | Silver catalysts | |
| US4481304A (en) | Catalyst for producing phthalic anhydride | |
| US3255243A (en) | Process for the catalytic oxidation of aromatic substances to produce mono-and dicarboxylic acids | |
| US4863888A (en) | Catalyst containing cobalt boron and oxygen and optionally aluminum of preparation and process | |
| JP4377051B2 (ja) | エタンを接触酸化する酢酸の選択的製造方法 | |
| EP0001922B1 (en) | Gas phase nitration of chlorobenzene | |
| US4171316A (en) | Preparation of maleic anhydride using a crystalline vanadium(IV)bis(metaphosphate) catalyst | |
| US4218572A (en) | Process for the production of polyphenyls | |
| US5001291A (en) | Hydrocarbon dehydrogenation reactions | |
| US4454363A (en) | Process for preparing inorganic metal oxygen composition capable of dehydrocoupling toluene | |
| US6114274A (en) | Preparation of aliphatic carboxylic acids in the presence of heteropolyacid catalysts | |
| US3862960A (en) | Process for the oxidation of orthoxylene or naphthalene to phthalic anhydride | |
| CS203774B1 (cs) | Způsob přípravy 9,10-antrachinonu | |
| US2981751A (en) | Oxidation with a calcined solid catalyst | |
| US6037501A (en) | Process for producing fluorene or its derivatives | |
| US4208352A (en) | Oxidation process for alkylaromatics | |
| CA1253133A (en) | Catalysts comprising niobia and/or tantala supported on titania | |
| KR20030036171A (ko) | 저 올레핀을 불포화 알데히드로 산화하기 위한 촉매, 그제조방법 및 그 이용 | |
| JPWO1997017311A1 (ja) | フルオレン類の製造方法 | |
| US4459234A (en) | Process for producing anthraquinone | |
| US3872134A (en) | Production of anthraquinone | |
| US4036861A (en) | Process for producing a 2-tertiary-alkyl substituted anthraquinone | |
| JP2592490B2 (ja) | 芳香族炭化水素の酸化方法 | |
| US4400324A (en) | Process for preparing anthraquinone |