CS203651B1 - B-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát a spósob jeho přípravy - Google Patents
B-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát a spósob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS203651B1 CS203651B1 CS228979A CS228979A CS203651B1 CS 203651 B1 CS203651 B1 CS 203651B1 CS 228979 A CS228979 A CS 228979A CS 228979 A CS228979 A CS 228979A CS 203651 B1 CS203651 B1 CS 203651B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- furylvinylene
- furylvinyleneisothiocyanate
- isothiocyanate
- mol
- Prior art date
Links
- VEHWRFKQYGTOLH-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-diisothiocyanatoethenyl)-5-nitrofuran Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C(=CN=C=S)N=C=S VEHWRFKQYGTOLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-nitrofuran Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)O1 LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJXYAJOKVJCOCT-UHFFFAOYSA-N 2-ethynyl-5-nitrofuran Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C(C#C)O1 GJXYAJOKVJCOCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- -1 diraethoxyethane Chemical compound 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N nitrofural Chemical class NC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
SOCIALISTICKÁ I POPIS VYNÁLEZU
<’·> K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 203651 (11) (81)
/22/ Přihlášené 04 04 79/21/ /PV 2289-79/ (51) int. Cl.3C 07 D 307/72A 61 K 31/345 (40) Zverejnené 31 03 80
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (45) Vydané 15 10 82 (75)
Autor vynálezu VÉGH DANIEL ing. CSc. a KOVÁČ JAROSLAV prof. ing. DrSc., BRATISLAVA (54) B-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát a spósob jeho přípravy
Vynález sa týká 5-nitro-2-furylvinylenízotiokyanátu a sposobu jeho přípravy. 5-nitřo-2-furylvinylénizotiokyanát doteraz nebol připravený. Podstatu vynálezu tvoří
5-nitro-2-furylvinylénizotíokyanát vzorca I Ο,Ν-θ-,
CH=CH-N=OS
CH=CH—N=C=S + (C6H5)3l>S
Podstata sposobu přípravy 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanátu podlá vynálezu spočíváv tom, že 5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfosforán reaguje so sirouhlíkom v prostředíorganických r ozpúš t ad ie 1, ako sú aromatické kvapalné uhlovod íky, napr . benzén, toluen, v éte-roch ako dietyléter, diraetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán, v octane etylovom, acetonitri 1e,sírouhlíku alebo v ich zraesiach v rozmedzí teplot 5 až 200 °C a tlaku 133 až 1 330 kPa.
Reakcia prebieha podlá scnémy: CH-CH-N-P(C5H6)3+ CS2 Výhoda sposobu přípravy 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanátu podlá vynálezu spočívá okreminého v tom, že syntéza je jednostupňová z poměrně dostupných surovin a získaný produkt sazíská vo vysokej čistotě. 5-nitro-2-furylvinylénizotíokyanát představuje<novů skupinu 5-nitro-furánových zlúČeuin so širokou možnostou syntetického využitía ako klúČového medziproduktu presyntézu nových nitrofuranových zlúčenín a ako antibakteriálny preparát vo formě prášku,roztoku, sprayu a suspenzií. ‘ V molekule 5-nitro-2-furylvinylénizotiakyanátu sú spojené v jeden celok dve biologickývysoko aktivně fragmenty 5-nitro-2-furyletylénový a tiokyanátový(fragment čo velmi priaznivovplýva na spektrum bilogickej účinnosti derivátu.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujú nasledujúce příklady. 203651
Claims (2)
- 203651 Přiklad l - 4,14 g /1.10 mol/ 5-nitro-2-furylvinylén“N-imiňotrifenylfosforánu sa rozpustí v 30 mlsírouhlíku a pod dusíkom nechá stát 100 hodin. Po oddestilovaní rozpúžtadla zvyšok sa čistíchromátografíčky na stípci silikagelu /150-250 mesh, eluent benzen, chloroform/. Získá sa0,98 g /452/ 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanátu ako žltej kryštalickej zlúčeniny o t. t. 87-90 °C /hexán/^ Příklad 2 I — 2 * 4,14 g /1.10 mol/ 5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfoeforánu sa rozpustí v 50 mltoluenu a 50 ml sírouhlíku a zahrieva sa pod inertnou atmosférou /dusík resp. argon/ 50 hodinpri 100 °C. Rozpúšfadlo sa oddestiluje za vákua a zvyšok sa extrahuje 1 000 ml hexanu. Po odpa-řeni sa získá 1,17 g /602/ 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanátu o t. t. 87-92 °C. Příklad 3 4,14 g /,.,0-2 mol/ 5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfosforánu sa dá do 100 ml autoklávu za pridania 35 ml sírouhlíku a zahrieva sa pri 100 °C a 1 330 kPa pod argónom 6 hodin. Po oddestilovaní rozpúšfadla a čistění na stípci silikagelu ako v příklade 1 sa získá 1,56 g/802/ 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanátu o t. t. 87-91 °C. 5'-nitro-2-f urylvinylénizotiokyanát podlá vynálezu je zlúčenina vzorca O OjN—iQj—CH=C—N”-C"“SH Sumárny vzorec zlúčeniny C^H^^O^S. Molekulová hmotnost je 196 a teplota topenia 87-91 °C Elementárna analýza 2 N 2 S Vypočítané: 14,27 16,34 Nájdené: 14,05 16,15 Struktura 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanátu podlá vynálezu bola dokázaná spektrálnými metodami,a to iC, 1H, NMR a hmotnostnou spektroskópiou. ΐδ spektrá sa merali na spektrofotometr! /UR-20 fy Zeiss Jena/ v CHCI, J -I ΐδ spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy; 1010, 1336, 1552, 2120-2135 cm 1H NMR spektrum sa meralo na spektrometr! /Tesla BS/ v deuteriochloroforme za použitiainertného standardu tetrámety1si lánu . Spektrum vykazuje charakteristické pásy 6,99; 7,36 a6,17; 6,39 /ppm/. Hmotnostně spektrum sa meralo £ha přístroji MS 902/fy AElJ s použitím priameho napúšča-cieho systému pri energií elektrónov 70 eV. MS spektrum vykazuje tieto fragmenty: M*196 - 100 2, ,80 - 25 2, 166 - 15 2, 138 - 15 2, 122 - 40 2, 95 - 30 2, 84 - 40 2, 63 - 55 2. PREDMET VYNALEZU 1. 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát vzorca I °*N lt CH=*CH—M“C=S /1/
- 2. SpSsob přípravy 5-nitro-2-furylvinylénizotiokyanátu podlá bodu 1, vyznačený tým, že5-nitro-2-furylvinylén-N-aminotrifenylfosforán vzorca °’Niůr CH”CH-N=P(C6H5)3 /11/ 3 203651 reaguje ao sírouhlíkom v, prostředí Organických rozpás íadiel, ako sú.aromatické kvapalné uhlo-vodíky, napr. benzen, toluen,v éteroch ako dietyléter, dimetoxyetan, tetrahydrofurán, dióxánv octane etylovom, acetonitrile, sírouhlíku alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplSt 5 až200 °C a tlaku 133 až 1 330 kPa.. SrorognFia. n. p- jtivod 7. Moal
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS228979A CS203651B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | B-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát a spósob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS228979A CS203651B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | B-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát a spósob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203651B1 true CS203651B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5359575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS228979A CS203651B1 (cs) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | B-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát a spósob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203651B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-04 CS CS228979A patent/CS203651B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sugimoto et al. | Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts | |
| Hoffmann et al. | Chiral induction in photochemical reactions-XII. Synthesis of chiral cyclobutane derivatives from (+)-5-menthyloxy-2-[5H]-furanone and ethylene | |
| Giammona et al. | Reactions of azoesters and dimethyl acetylenedicarboxylate with 3‐methyl‐1, 2, 4‐triazole‐5‐thione | |
| He et al. | Synthesis of biologically active phosphorus heterocycles via cyclization reactions of Lawesson's reagent | |
| KR0178542B1 (ko) | 디티오카르밤산의 염류, 그 제조방법 및 그 디티오카르밤산의 염류를 사용하는 이소티오시아네이트류의 제조방법 | |
| Gonda et al. | Some nucleophilic reactions of 2-isothiocyanatobenzyl bromide. A new simple synthesis of 2-substituted 4H-benzo [d][1, 3] thiazines | |
| CS203651B1 (cs) | B-nitro-2-furylvinylénizotiokyanát a spósob jeho přípravy | |
| Harpp et al. | Organic sulfur chemistry. 20. Reaction of amines with thiophthalimides. Anomalous formation of a thiooxamide | |
| CH649992A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-chlorcarbonyllactamen. | |
| Shutalev et al. | Utilization of the amidoalkylation reaction in the synthesis of hydrogenated pyrimidine-2-thiones | |
| Delia et al. | 2, 4, 6‐trichloropyrimidine. Reaction with ethanolamine and diethanolamine | |
| Matsumura et al. | Synthesis and properties of novel macrocyclic compounds bearing thiourea moieties by use of chemical feature of hypervalent sulfur | |
| Khabibullina et al. | Synthesis of N-Substituted Thiazacycloalkanes by Cyclothiomethylation of Primary Aliphatic Amines and Amino Derivatives of Maleopimaric Acid | |
| Komatsu et al. | Novel synthesis of sulfur-containing bicyclic β-lactams (thiaisoalkanams) using sulfur dichloride as a sulfur transfer reagent | |
| FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| Ulrich et al. | [2+ 2] Cycloaddition reactions of unsymmetrically substituted carbodiimides | |
| Vovk et al. | Synthesis of 4-trihalomethyl-2-oxobenz-1, 5, 3-oxathiazepines and 2-oxo-4-trichloromethylbenz-1, 5, 3-dithiazepine and their conversion to 2-trihalomethyl-2-isocyanatobenz-1, 3-oxathiolanes and 2-isocyanato-2-trichloromethylbenz-1, 3-dithiolane | |
| Vovk et al. | 4-Nitrophenyl N-(1-Aryl-2, 2, 2-trifluoroethylidene) urethanes: Novel 1, 3-Electrophilic Components of Reactions Leading to 6-and 7-Membered Heterocycles | |
| Viallon et al. | Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1, 2-benzoquinones | |
| EP0004107A1 (en) | 3-Azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives, a process for their preparation, biologically active compositions containing them and herbicidal method using them | |
| Gonda et al. | 2-Isothiocyanatobenzylpyridinium bromide-An intermediate for the synthesis of 2-arylamino-4H-benzo [d][1, 3] thiazines | |
| Richter et al. | Reactions of aliphatic imides with oxalyl chloride | |
| RU2746753C1 (ru) | Способ получения N-(изопропоксикарбонил)этилендиамина | |
| KR840002002B1 (ko) | 아지리딘 유도체의 제조방법 | |
| Vovk et al. | Synthesis, thermal stability and mass spectra of 2-trihalomethyl-1, 3, 5-dithiazin-4-ones and their 2, 3-dihydro derivatives |