CS203022B2 - Method of preparing reactive dyes - Google Patents

Method of preparing reactive dyes Download PDF

Info

Publication number
CS203022B2
CS203022B2 CS706078A CS706078A CS203022B2 CS 203022 B2 CS203022 B2 CS 203022B2 CS 706078 A CS706078 A CS 706078A CS 706078 A CS706078 A CS 706078A CS 203022 B2 CS203022 B2 CS 203022B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
acid
hydroxynaphthalene
disulfonic acid
amino
Prior art date
Application number
CS706078A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Karl Seitz
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from LU78428A external-priority patent/LU78428A1/xx
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS203022B2 publication Critical patent/CS203022B2/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu přípravy barviv obecného vzorce IThe invention relates to a process for the preparation of dyes of the formula I

SO3HSO3H

(I) kde znamená(I) where is

K zbytek kopulační složky benzenové nebo naftalenové řady obsahující popřípadě azoskupiny, heterocyklické řady nebo zbytek sloučenin s reaktivními methylenovými skupinami,The remainder of the coupling component of the benzene or naphthalene series optionally containing azo groups, heterocyclic series or the remainder of the compounds having reactive methylene groups,

R atom vodíku nebo methylovou skupinu,R is hydrogen or methyl,

Z atom fluoru, aminoskupinu -NHg, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou popřípadě sulfoskupinou, sulfátovou skupinou, atomem halogenu, hydroxyskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, Ν,Ν-dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu substituovanou popřípadě hydroxyskupinou, benzylaminoskupinu, cyklohexylaminoskupinu, N-alkyl-N-fenylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, fenylaminoskupinu substituovanou popřípadě sulfoskupinou, karboxyskupinou, hydroxylovou skupinou, atomem halogenu, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylaminoskupinou a ureidoskupinou, naftylaminoskupinou substituovanou popřípadě sulfoskupinou a hydroxyskupinou, pyridylaminoekupinu, benzthiazolylaminoskupinu, chinolinylaminoskupinu, pyrimidylaminoskupinu, morfolinoskupinu, piperidinoskupinu nebo piperazinoskupinu.Z is fluoro, amino -NHg, C1-C4 alkylamino optionally substituted with sulfo, sulfate, halogen, hydroxy or C1-C4 alkoxy, Ν, dial-C1-C4 dialkylamino in each alkyl moiety substituted optionally hydroxy, benzylamino, cyclohexylamino, N-alkyl-N-phenylamino in the alkyl moiety, phenylamino optionally substituted with sulfo, carboxy, hydroxyl, halogen, nitro, C 1 -C 4 alkyl, alkoxy C 1-4 alkyl, acetylamino and ureido, naphthylamino optionally substituted with sulfo and hydroxy, pyridylamino, benzthiazolylamino, quinolinylamino, pyrimidylamino, morpholino, piperidino or piperazino.

S výhodou obsahuje zbytek K skupiny způsobující rozpustnost ve vodě, zvláště skupiny sulfonové kyseliny.Preferably, the remainder of the K contains water-solubilizing groups, especially sulfonic acid groups.

Výhodnými jsou barviva obecného vzorce I, kde znamená K zbytek acylaminonaftolsulfonové kyseliny, zvláště zbytek 1-acylemino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny nebo 1-acylamino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonové kyseliny (acylamino-H-kyseliny nebo acylamino-K-kyseliny).Preference is given to dyes of the formula I in which K is an acylamino-naphthalene-4,6-disulfonic acid residue, in particular 1-acylemino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid residue or 1-acylamino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid residue (acylamino-H- acid or acylamino-K-acid).

Substituentem R je s výhodou atom vodíku.Preferably R is hydrogen.

Obzvláště výhodnými jsou barviva obecného vzorce IIParticularly preferred are dyes of the formula II

SO3HSO 3 H

N=N—K z-cAc-nh-ch2 N = N - K z -cAc-nh-ch 2

V*IN*

I (II) kde znamenáI (II) where is

Z skupinu vzorce -NH2, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, sulfoethylaminoskupinu, hydroxyethylaminoskupinu, di-hydroxyethylaminoskupinu, cyklohexylaminoskupinu, benzylaminoskupinu, morfolinoskupinu, N-methylfenyleminoskupinu, N-ethylfenylaminoskupinu, fenylaminoskupinu substituovanou popřípadě methylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, atomem chloru, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, acetylaminoskupinou, ureidoskupinou a sulfoskupinou, nebo znamená naftylaminoskupinu substituovanou popřípadě sulfoskupinou,Z is -NH 2 , methylamino, ethylamino, sulfoethylamino, hydroxyethylamino, di-hydroxyethylamino, cyclohexylamino, benzylamino, morpholino, N-methylphenylamino, N-ethylphenylamino, phenylamino, hydroxy, acetylamino, ureido and sulfo, or naphthylamino optionally substituted with sulfo,

K popřípadě substituovanou naftalenovou, pyridonovou nebo pyrazolonovou skupinu.K an optionally substituted naphthalene, pyridone or pyrazolone group.

Zbytek kopulační složky K v obecném vzorci I nebo II může obsahovat popřípadě dalěí substituenty, jakožto příklady se uvádějí: alkylové skupiny s ) až 4 atomy uhlíku, jako je skupina methylová, ethylová a propylová, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methoxyskuplna, ethoxyskupina, propyloxyskupina a isopropyloxyskupina, acylaminoskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je acetylaminoskupina, propionylaminoskupina a benzoylamlnoskupina, ‘ aminoskupiny, jako je aminoskupina vzorce -NH2, methylaminoskupina a ethylaminoskupina, ureidoskupiny, hydroxyskupiny a karboxyskupiny, atomy halogenu, jako je atom fluoru, chloru a bromu a zvláště sulfoskupiny.The remainder of the coupling component K in formula (I) or (II) may optionally contain further substituents as exemplified by: C1-C4 alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl groups, C1-C4 alkoxy groups such as methoxy , ethoxy, propyloxy and isopropyloxy, acylamino of 1 to 6 carbon atoms such as acetylamino, propionylamino and benzoylamino, amino groups such as -NH 2 , methylamino and ethylamino, hydroxy, carboxy, ureido, ureido fluorine, chlorine and bromine, and in particular sulfo.

««

Ve zvlášt výhodném provedení znamená K v obecném vzorci I a II 1-benzoylamino-8-hydroxy-3,6-disulfonaftyl(7)ovou a 1-benzoylamino-8-hydroxy-4,6-disulfonaftyl(7)ovou skupinu.In a particularly preferred embodiment, K in formula I and II is 1-benzoylamino-8-hydroxy-3,6-disulfonaphthyl (7) and 1-benzoylamino-8-hydroxy-4,6-disulfonaphthyl (7).

Zbytek kopulační složky K v obecném vzorci I může mít sám taká azoskupiny. V tomto případě znamená K s výhodou zbytek monoazosloučeniny, například zbytek azobenzenu nebo azonaftalenu, který může být substituován shora popsaným způsobem.The remainder of the coupling component K in formula I may itself have such azo groups. In this case, K is preferably a monoazo residue, for example an azobenzene or azonaphthalene residue, which may be substituted as described above.

Důležitá barviva obecného vzorce I a II, kde obsahuje K azoskupinu, jsou vyznačena tím, že K znamená 1-amino-2(monosulfonaftylazo)-8-hydroxy-3,6-disulfonaftyl(7)ovou skupinu nebo 1-amino-2(disulfonaftylazo)-8-hydroxy-3,6-disulfonaftyl(7)ovou skupinu nebo 1-amino-2-(sulfofenylazo)-8-hydroxy-3,6-disulfonaftyl(7)ovou skupinu.Important dyes of formulas I and II wherein K contains an azo group are characterized in that K is 1-amino-2 (monosulfonaphthylazo) -8-hydroxy-3,6-disulfonaphthyl (7) or 1-amino-2 ( disulfonaphthylazo) -8-hydroxy-3,6-disulfonaphthyl (7) or 1-amino-2- (sulfophenylazo) -8-hydroxy-3,6-disulfonaphthyl (7).

Obzvláště důležitou podskupinou barviv obecného vzorce I jsou barviva obecného vzorceA particularly important subgroup of dyes of the formula I are dyes of the formula

IIIIII

kde znamenáwhere it means

Z aminoskupinu vzorce -NHg, methylaminoskupinu, sulfoethylaminoskupinu, hydroxyethylaminoskupinu, di-hydroxyethylaminoskupinu, cyklohexylaminoskuplnu, benzylaminoskupinu, morfolinoskupinu, N-methylfenylaminoskupinu, N-ethylfenylaminoskupinu, fenylaminoskupinu substituovanou popřípadě methylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, atomem chloru, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, acetylaminoskupinou, ureidoskupinou a sulfoskupinou, nebo znamená naftylaminoskupinu substituovanou popřípadě sulfoskupinou a jeden symbol Y znamená atom vodíku a druhý sulfoskupinu.From the amino group of formula -NHg, methylamino, sulfoethylamino, hydroxyethylamino, di-hydroxyethylamino, cyclohexylamino, benzylamino, morpholino, N-methylphenylamino, N-ethylphenylamino, phenylamino, hydroxy, optionally substituted by methyl, and sulfo, or is naphthylamino optionally substituted with sulfo and one Y is hydrogen and the other is sulfo.

Hodnotnými barvivý obecného vzorce III jsou barviva obecného vzorce IVValuable dyes of formula III are dyes of formula IV

a barviva vzorce Vand dyes of formula V

SO3HSO3H

FF

HO3SHO 3 S

SO3HSO3H

přičemž v obecném vzorci IV a V může být sulfoskupina ve fenylaminoskupině vázané na sym-triazinový zbytek v poloze orto, meta nebo para k -NH-můstku.wherein in the formulas IV and V the sulfo group in the phenylamino group may be attached to the symtriazine residue in the ortho, meta or para position to the -NH-bridge.

Zbytek kopulačni složky K v obecném vzorci I může obsahovat déle také fluor-sym-triazinylaminozbytek, jakožto substituent. Jako takový substituent přichází v úvahu s výhodou stejný fluor-sym-triazinylaminozbytek, jako je vázán v barvivu obecného vzorce I na zbytek diazosložky.The remainder of the coupling component K in the general formula (I) may also contain a fluoromethyl-triazinylamino residue as a substituent. As such a substituent is preferably the same fluorine-triazinylamino radical as it is bound in the dye of the formula I to the remainder of the diazo component.

Přitom však mohou být rovnocenné skupiny Z a R v obou fluor-sym-triazinylaminoskupinách navzájem nezávislé a tedy navzájem mohou být odlišné.In this case, however, the equivalent Z and R groups in the two fluoro-sym-triazinylamino groups may be independent of each other and thus may be different from one another.

Barviva obecného vzorce I jsou reaktivní s vlákny, jelikož obsahují na sym-triazinovém zbytku odštěpitelný atom fluoru.The dyes of the formula I are reactive with the fibers, since they contain a fluorine atom on the symtriazine residue.

S vláknem reaktivními sloučeninami se rozumí sloučeniny, které jsou schopny reakce s hydroxylovými skupinami celulózy nebo s aminoskupinami přírodních nebo syntetických polyamidů za vytvoření kovalentní chemické vazby.By fiber reactive compounds is meant compounds which are capable of reacting with the hydroxyl groups of cellulose or with the amino groups of natural or synthetic polyamides to form a covalent chemical bond.

Barviva obecného vzorce I se připravují tak, že se nechá reagovat kopulací a kondenzací v libovolném sledu diazotovaná aminosloučenina obecného vzorce VIThe dyes of the formula (I) are prepared by reacting the diazotized amino compound of the formula (VI) in any sequence by coupling and condensation

SO3H (VI) kopulačni složka obecného vzorce VII (VII)SO3H (VI) coupling component of formula VII (VII)

2,4,6-trifluor-sym-triazin nebo 2,4-difluor-sym-triazin obecného vzorce VIII2,4,6-trifluoro-sym-triazine or 2,4-difluoro-sym-triazine of formula VIII

F (VIII) kde znamená Z' atom fluoru nebo popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek, a sloučenina obecného vzorce IX (IX).F (VIII) wherein Z 'represents a fluorine atom or an optionally substituted hydrocarbon radical, and a compound of formula IX (IX).

přičemž R, K a Z mají význam uvedený u obecného vzorce I, s tou výjimkou: že Z nemůže znamenat popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek.wherein R, K and Z are as defined for formula I, except that Z cannot be an optionally substituted hydrocarbon residue.

Obecně se používá kopulačních složek obecného vzorce VII, kde znamená K zbytek benzenové nebo naftalenové řady, heterocyklické řady nebo sloučeniny s reaktivními methylenovými skupinami.Generally, the coupling components of formula VII are used, wherein K is a radical of a benzene or naphthalene series, a heterocyclic series or a compound having reactive methylene groups.

Obzvláště se používá kopulačních složek obecného vzorce VII, kde zbytek K obsahuje skupiny způsobující rozpustnost ve vodě, zvláště skupiny sulfonové kyseliny.Particularly used are the coupling components of the general formula (VII) wherein the radical K contains water-solubilizing groups, in particular sulfonic acid groups.

Výhodný způsob provedení je vyznačen tím, že se používá kopulační složky obecného vzorce VII, kde K znamená zbytek acylaminonaftolsulfonové kyseliny, zvláště zbytek 1-acylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové nebo 1-acylamino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonové kyseliny.A preferred embodiment is characterized in that a coupling component of the formula VII is used, wherein K is an acylaminonaphthalenesulfonic acid radical, in particular 1-acylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic or 1-acylamino-8-hydroxynaphthalene-4,6 radical. -disulfonic acids.

Další výhodné provedení způsobu podle vynálezu je vyznačeno tím, že se používá diazotované aminosloučeniny obecného vzorce VI, kde znamená R atom vodíku.A further preferred embodiment of the process according to the invention is characterized in that a diazotized amino compound of the general formula (VI) in which R represents a hydrogen atom is used.

Výhodná barviva obecného vzorce II se připraví tak, že se nechá reagovat v libovolném sledu kopulací a kondenzací diazotovanó aminosloučenina vzorce XPreferred dyes of formula (II) are prepared by reacting, in any sequence, by coupling and condensation, the diazotized amino compound of formula (X)

HO NHCO—HO NHCO—

(X) kopulační složka obecného vzorce VII, kde má K význam uvedený u obecného vzorce II, 2,4,6-trifluor-sym-triazin a sloučenina obecného vzorce IX, kde má Z význam uvedený u obecného vzorce II.(X) a coupling component of formula (VII) wherein K is as defined for formula (II), 2,4,6-trifluoromethyl-triazine and a compound of formula (IX) wherein Z is as defined for formula (II).

S výhodou se jako kopulační složky obecného vzorce VII používá 1-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové nebo 1-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonové kyseliny.Preferably, 1-benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or 1-benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid is used as the coupling component of formula VII.

Další výhodný způsob provedení je založen na tom, že se používá kopulační složky obecného vzorce VII, kde znamená K zbytek monoazosloučeniny. Obzvláště se jako kopulační složky obecného vzorce VII používá 1-amino-2-(monosulfonaftylazo)-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny nebo 1-amino-2-(disulfonaftylazo)-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny nebo 1-amino-2-(sulfofenylazo)-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny.A further preferred embodiment is based on the use of a coupling component of formula (VII) wherein K is a monoazo moiety. In particular, 1-amino-2- (monosulfonaphthylazo) -8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or 1-amino-2- (disulfonaphthylazo) -8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid is used as the coupling component of the general formula VII or 1-amino-2- (sulfophenylazo) -8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid.

Další výhodný způsob provedení je založen na tom, že se kopuluje diazotovaná sminosloučenina vzorce X na kopulační složku obecného vzorce XIAnother preferred embodiment is based on coupling the diazotized amino compound of formula X to the coupling component of formula XI

(XI) kde jeden symbol Y znamená atom vodíku a druhý sulfoskupinu, dále se kondenzuje kyanurfluorid se sloučeninou obecného vzorce IX a získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje se shora uvedeným monoazomeziproduktem na barvivo obecného vzorce III, kde Z a Y má význam uvedený u obecného vzorce III.(XI) wherein one Y represents a hydrogen atom and the other a sulfo group, further cyanurofluoride is condensed with a compound of formula IX and the obtained primary condensation product is condensed with the above monoazo intermediate to a dye of formula III wherein Z and Y are as defined for III.

Výhodná barviva obecného vzorce IV a V se získají tak, že se diazotovaná aminosloučenina vzorce X kopuluje na 1-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu nebo na 1-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonovou kyselinu a získané monoazobarvivo se kondenzuje s 2,4-difluor-6-sulfofenylamino-sym-triazinem, připraveným kondenzací kyanurfluoridu s anilinmonosulfonovou kyselinou, nebo se získané monoazobarvivo kondenzuje s kyanurfluoridem a primární kondenzační produkt se nakonec kondenzuje s anilinmonosulfonovou kyselinou.Preferred dyes of formula IV and V are obtained by coupling the diazotized amino compound of formula X to 1-benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or to 1-benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid and the obtained monoazo dye is condensed with 2,4-difluoro-6-sulfophenylamino-symtriazine prepared by condensation of cyanurfluoride with aniline monosulfonic acid, or the obtained monoazo dye is condensed with cyanurfluoride and the primary condensation product is finally condensed with aniline monosulfonic acid.

Jednotlivé, shora uvedené stupně přípravy se mohou provádět v jakémkoliv sledu, popřípadě také částečně současně, takže jsou možné různé varianty způsobu přípravy.The individual preparation steps mentioned above can be carried out in any sequence, possibly also partially simultaneously, so that different variants of the preparation process are possible.

Obecně se příprava provádí stupňovitě ve stupních po sobě následujících, přičemž sled jednotlivých jednoduchých reakcí mezi jednotlivými reakčními složkami vzorců VI, VII, VIII a IX je volně volitelný.Generally, the preparation is carried out in stages in successive stages, with the sequence of individual simple reactions between the individual reactants of formulas VI, VII, VIII and IX being freely selectable.

Možné varianty způsobu jsou ostatně zřejmé z obecného vzorce I.Possible process variants are, moreover, apparent from formula (I).

Jakožto výchozí látky, kterých je možno použít pro přípravu barviv obecného vzorce I se uvádějí:The starting materials which can be used for the preparation of dyes of the formula I are:

Aminosloučeniny obecného vzorce VI:Amino compounds of formula VI:

2-amino-5-aminomethylnaftelen-1-sulfonová kyselina,2-amino-5-aminomethylnaphthalene-1-sulfonic acid,

2-amino-5-N-methylaminomethylnaftalen-1-sulfonová kyselina,2-amino-5-N-methylaminomethylnaphthalene-1-sulfonic acid,

2-amino-6-aminomethylnaftalen-1-sulfonová kyselina,2-amino-6-aminomethylnaphthalene-1-sulfonic acid,

2-amino-6-N-methylaminomethylnaftalen-1-sulfonová kyselina.2-amino-6-N-methylaminomethylnaphthalene-1-sulfonic acid.

Kopulační složky obecného vzorce VII:Coupling components of formula VII:

fenol-4-sulfonová kyselina, /S-naftol,phenol-4-sulfonic acid, β-naphthol,

2-naftol-6-sulfonová kyselina,2-Naphthol-6-sulfonic acid,

2-naftol-7-sulfonová kyselina,2-Naphthol-7-sulfonic acid,

2-naftol-3,6-disulfonová kyselina,2-Naphthol-3,6-disulfonic acid,

2- naftol-6,8-disulfonová kyselina,2-Naphthol-6,8-disulfonic acid

1-naftol-4-sulfonoyá kyselina,1-Naphthol-4-sulfonoyl acid,

1-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon,1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone

1-(4'-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,1- (4'-Sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone

1-(2',5 '-dichlor-4 '-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,1- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,

3- aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2,3-aminocarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyridone-2,

1-ethyl-3-kyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-2,1-ethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridone-2,

1-ethyl-3-chlor-4-methyl-6-hydroxypyridon-2,1-ethyl-3-chloro-4-methyl-6-hydroxypyridone-2,

1- ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridon-2,1-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyridone-2,

2.4.6- tri amino-3-kyanopyrid in,2.4.6-tri amino-3-cyanopyridine,

2- (3’-sulfofenylamino)-4,6-diamino-3-kyanpyridin,2- (3'-sulfophenylamino) -4,6-diamino-3-cyanopyridine

2-(2 '-hydroxyethylamino)-3-kyan-4-methyl-6-aminopyridin,2- (2'-hydroxyethylamino) -3-cyano-4-methyl-6-aminopyridine,

2.6- bis-(2 '-hydroxyethylamino)-3-kyan-4-methylpyridin,2,6-bis- (2'-hydroxyethylamino) -3-cyano-4-methylpyridine,

2- benzoylamino-5-naftol-7-sulfonová kyselina,2-Benzoylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid

1-benzoylamino-8-naftol-3,6-disulfonová kyselina,1-benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid,

1-benzoylamino-8-naftol-4,6-disulfonová kyselina, fenol, p-kresol, acetoacetanilid, acetoacet-2-methoxyanilin-5-sulfonová kyselina,1-benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid, phenol, p-cresol, acetoacetanilide, acetoacet-2-methoxyaniline-5-sulfonic acid,

1- (4'-sulfofenyl)pyrazolon-(5)-3-karboxylové kyselina,1- (4'-sulfophenyl) pyrazolone- (S) -3-carboxylic acid,

3- methylpyrazolon-(5),3-methylpyrazolone (5),

4- hydroxychinolon-(2),4-hydroxyquinolone- (2),

8-acet.ylamino-1 -naftol-3-sulfonová kyselina,8-Acetyl-amino-1-naphthol-3-sulfonic acid

2- aminonaftalen-5,7-disulfonová kyselina,2-aminonaphthalene-5,7-disulfonic acid,

1-naftol-4,6-disulfonová kyselina,1-Naphthol-4,6-disulfonic acid,

1-naftol-4,7-disulfonové kyselina,1-Naphthol-4,7-disulfonic acid,

1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina,1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid,

1-amino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina.1-Amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid.

Kopulační složka obecného vzorce VII může sama obsahovat azoskupinu; v tomto případě se jako kopulační složky obecného vzorce VII používá azosloučeniny. Tato azosloučenina se získá o sobě známým způsobem ze známých složek.The coupling component of formula VII may itself contain an azo group; in this case, the azo compound is used as the coupling component of formula VII. This azo compound is obtained in known manner from known components.

Obzvláštní význam mají barviva obecného vzorce I, kde znamená K zbytek obecného vzorceOf particular interest are dyes of the formula I wherein K is the radical of the formula

XIIXII

kde znamená jeden symbol Y atom vodíku a druhý sulfoskupinu a D zbytek diazosložky. Získají se alkalickou kopulací diazotované aminosloučeniny obecného vzorce VI a kyselou kopulací diazotované diazosložky obecného vzorce XIIIwherein one Y is a hydrogen atom and the other a sulfo group and D is a diazo component. They are obtained by the alkaline coupling of the diazotized amino compound of the formula VI and the acid coupling of the diazotized diazo compound of the formula XIII

H2N — D (XIII) na 1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonovou kyselinu nebo na 1-amino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonovou kyselinu a kondenzací s trifluor-sym-triazinem nebo s difluor-sym-triazinem vzorce VIII shora popsaným způsobem.H 2 N - D (XIII) to 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or to 1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid and condensation with trifluorometri-triazine or difluoro -symtriazine of formula VIII as described above.

Jakožto diazosložky obecného vzorce XIII se uvádějí: anilin, o-toluldin, m-toluidin, p-toluidin, o-anisidin, m-anisidin, p-anisidin, o-chloranilin, m-chloranilin, p-chloranilin,Diazo components of formula XIII include: aniline, o-toluldin, m-toluidine, p-toluidine, o-anisidine, m-anisidine, p-anisidine, o-chloroaniline, m-chloroaniline, p-chloroaniline,

2.5- dichloranilin,2.5- dichloraniline,

4/-naf tylamin, A -naftylamin,4-naphthylamine, A-naphthylamine,

2.5- dimethylanilin,2.5- dimethylaniline,

5-nitro-2-aminoanisol,5-nitro-2-aminoanisole,

4-aminodifenyl, anilin-2-karboxylovó kyselina, anilin-3-karboxylová kyselina, anilin-4-karboxylové kyselina,4-aminodiphenyl, aniline-2-carboxylic acid, aniline-3-carboxylic acid, aniline-4-carboxylic acid,

2-aminodifenylether,2-aminodiphenyl ether,

2-aminobenzensulfonamid, 3-aminobenzensulfonamid, 4-aminobenzeneulfonamid,2-aminobenzenesulfonamide, 3-aminobenzenesulfonamide, 4-aminobenzeneulfonamide,

2-aminobenzensulfonomethylamid, 3-aminobenzensulfonomethylamid, 4-aminobenzensulfonomethylamid ,2-aminobenzenesulfonomethylamide, 3-aminobenzenesulfonomethylamide, 4-aminobenzenesulfonomethylamide,

2-aminobenzensulfonoethylamid, 3-aminobenzensulfonoethylamid, 4-aminobenzensulfonoethylamid,2-aminobenzenesulfonoethylamide, 3-aminobenzenesulfonoethylamide, 4-aminobenzenesulfonoethylamide,

2-aminobenzensulfondimethylamid, 3-aminobenzensulfondimethylamid, 4-aminobenzensulfondimethylamid ,2-aminobenzenesulfondimethylamide, 3-aminobenzenesulfondimethylamide, 4-aminobenzenesulfondimethylamide,

2- aminobenzensulfondiethylamid, 3-aminobenzensulfondiethylamid, 4-aminobenzensulfondiethylamid , dehydrothio-p-toluidinmonosulfonovó kyselina, dehydrothio-p-toluidinsulfonové kyselina, anilin-2-sulfonová kyselina, anilin-3-sulfonová kyselina, anilin-4-sulfonovd kyselina, anilin-2,5-disulf onové kyselina,2-aminobenzenesulfondiethylamide, 3-aminobenzenesulfondiethylamide, 4-aminobenzenesulfondiethylamide, dehydrothio-p-toluidine monosulfonic acid, dehydrothio-p-toluidinesulfonic acid, aniline-2-sulfonic acid, aniline-3-sulfonic acid, aniline-4-sulfone 5-disulfonic acid,

2.4- dimethylanilin-6-sulfonové kyselina,2,4-dimethylaniline-6-sulfonic acid,

3- aminobenzotrlfluorid-4-sulfonové kyselina,3-Aminobenzotrifluoride-4-sulfonic acid

4- chlor-5-methylanilin-2-sulfonové kyselina,4-chloro-5-methylaniline-2-sulfonic acid,

5- chlor-4-methylanilin-2-sulfonové kyselina,5-chloro-4-methylaniline-2-sulfonic acid,

3- acetylaminoanilin-6-sulfonové kyselina,3-Acetylaminoaniline-6-sulfonic acid

4- aoetylaminoanilin-2-sulfonové kyselina,4-Aethylaminoaniline-2-sulfonic acid

4-chloranilin-2-sulfonové kyselina,4-chloroaniline-2-sulfonic acid,

3.4- dichloranilin-6-sulfonové kyselina,3,4-dichloroaniline-6-sulfonic acid,

4-methylanilin-2-sulfonovó kyselina,4-methylaniline-2-sulfonic acid,

3- me thylanilin-6-sulfonové kyselina,3-Methylaniline-6-sulfonic acid

2.4- dimethoxyanilin-6-sulfonová kyselina,2,4-dimethoxyaniline-6-sulfonic acid,

4- methoxyanilin-2-sulfonové kyselina,4-Methoxyaniline-2-sulfonic acid

5- methoxyanilin-2-sulfonové kyselina,5-methoxyaniline-2-sulfonic acid,

2.5- dichloranilin-4-sulfonové kyselina,2,5-dichloroaniline-4-sulfonic acid,

2-naftylamin-4,8-disulfonovó kyselina,2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid,

2-naftylamin-6,8-disulfonové kyselina,2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid,

1-naftylamin-2-monosulfonové kyselina,1-naphthylamine-2-monosulfonic acid,

1-naftylamin-4-monosulfonové kyselina,1-naphthylamine-4-monosulfonic acid,

1-naftylamln-5-monosulfonové kyselina,1-naphthylamine-5-monosulfonic acid,

1-naftylamin-6-monosulfonovó kyselina,1-naphthylamine-6-monosulfonic acid,

1-naftylamin-7-monosulfonovó kyselina,1-naphthylamine-7-monosulfonic acid,

1- naftylamin-3,6-disulfonové kyselina,1-naphthylamine-3,6-disulfonic acid,

2- naftylamin-3,6-di sulfonové kyselina,2-naphthylamine-3,6-disulfonic acid,

2-naftylamin-5,7-disulfonové kyselina,2-naphthylamine-5,7-disulfonic acid,

2- naftylamin-3,6,8-trisulfonová kyselina, m-nitroanilin, p-nitroanilin,2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid, m-nitroaniline, p-nitroaniline,

4-nitroanilin-2-sulfonové kyselina,4-nitroaniline-2-sulfonic acid,

3- nitroanilin-6-sulfonové kyselina, m-aminoacetanilid, p-aminoaoetanilid,3-nitroaniline-6-sulfonic acid, m-aminoacetanilide, p-aminoaoetanilide,

4- amino-2-acetylaminotoluen-5-sulfonová kyselina,.4-amino-2-acetylaminotoluene-5-sulfonic acid.

2.4- difluor-sym-triazin nebo 2,4,6-trifluor-sym-triazin vzorce VIII,2,4-difluoro-sym-triazine or 2,4,6-trifluoro-sym-triazine of formula VIII,

2,4,6-trifluor-sym-triazin (kyanurfluorid),2,4,6-trifluoro-sym-triazine (cyanurfluoride),

2.4- difluor-6-methyl-sym-trlazin,2,4-difluoro-6-methyl-sym-trlazine,

2.4- difluor-6-ethyl-sym-triazin,2,4-difluoro-6-ethyl-sym-triazine,

2.4- difluor-6-fenyl-sym-trlazin.2,4-difluoro-6-phenyl-sym-trlazine.

Sloučeniny obecného vzorce IX:Compounds of formula (IX):

amoniak, methylamin, dimethylamin, ethylamin, diethylamin, propylamin, isopropylamin, butylamln, dibutylamin, isobutylamin, sek.butylamln, terč.butylamln, hexylamin, methoxyethylamin, ethoxy9 ethylamin, methoxypropylamin, chlorethylamin, hydroxyethylamin, dihydroxyethylamin, hydroxy propyl amin, aminoethansulfonová kyselina, <3-sulfátoethylamin, benzylamin, cyklohexylamin, anilin, o-toluidin, m-toluidin, p-toluidin,ammonia, methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, dibutylamine, isobutylamine, sec-butylamine, tert-butylamine, hexylamine, methoxyethylamine, ethoxy9 ethylamine, methoxypropylamine, chlorethylamine, hydroxyethylamine, hydroxyethylamine, hydroxyethylamine, hydroxyethylamine, dihydroxyethylamine, hydroxyethylamine, <3-sulfatoethylamine, benzylamine, cyclohexylamine, aniline, o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine,

2.3- dimethylanilin, 2,4-dimethylanilin, 2,5-dimethylanilin, 2,6-dimethylanilín, 3,4-dimethylanilin, 3,5-dimethylanilin, o-chloranilin, m-chloranilin, p-chloranilin,2,3-dimethylaniline, 2,4-dimethylaniline, 2,5-dimethylaniline, 2,6-dimethylaniline, 3,4-dimethylaniline, 3,5-dimethylaniline, o-chloroaniline, m-chloroaniline, p-chloroaniline,

N-methylanilin, N-ethylanilin,N-methylaniline, N-ethylaniline,

3-acetylaminoanilin, 4-acetylaminoanilin, o-nitroanilin, m-nitroanilin,.p-nitroanilin, o-aminofenol, m-aminofenol, p-aminofenol,3-acetylaminoaniline, 4-acetylaminoaniline, o-nitroaniline, m-nitroaniline, p-nitroaniline, o-aminophenol, m-aminophenol, p-aminophenol,

2-methyl-4-nitroanilin,2-methyl-4-nitroaniline,

2- methyl-5-nitroanilin,2-Methyl-5-nitroaniline

2,5-dimethoxyanilin,2,5-dimethoxyaniline,

3- methyl-4~nitroanilin,3-Methyl-4-nitroaniline

2- nitro-4-methylanilin,2-nitro-4-methylaniline,

3- nitro-4-methylanilin, o-fenylendiamin, m-fenylendiamin, p-fenylendiamin,3-nitro-4-methylaniline, o-phenylenediamine, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine,

3- amino-4-methylanilin,3-Amino-4-methylaniline

4- amino-3-methylanilin,4-amino-3-methylaniline,

2-amino-4-methylanilin, o-anisidin, m-anisidin, p-anisidin, o-fenetidin, m-fenetidin, p-fenetidin, naftylamin-(1), naftylamin-(2),2-amino-4-methylaniline, o-anisidine, m-anisidine, p-anisidine, o-phenetidine, m-phenetidine, p-phenetidine, naphthylamine- (1), naphthylamine- (2),

1.4- diaminonaftalen, , 5-diaminonaftalen,1,4-diaminonaphthalene, 5-diaminonaphthalene,

2-amino-1-hydroxynaftalen,2-amino-1-hydroxynaphthalene,

-amino-4-hydroxynaf talen,-Amino-4-hydroxynaphthalene,

1-amino-8-hydroxynaf talen ,·1-amino-8-hydroxynaphthalene,

1-amino-2-hydroxynaftalen,1-amino-2-hydroxynaphthalene,

1- amino-7-hydroxynaftalen, ortanilová kyselina, metanilová kyselina, sulfanilová kyselina, anilin-2,4-disulfonová kyselina, anilin-2,5-disulfonová kyselina, antranilová kyselina, m-aminobenzoová kyselina, p-aminobenzoová kyselina,1-amino-7-hydroxynaphthalene, ortanilic acid, metanilic acid, sulfanilic acid, aniline-2,4-disulfonic acid, aniline-2,5-disulfonic acid, anthranilic acid, m-aminobenzoic acid, p-aminobenzoic acid,

2- aminotoluen-4-sulfonová kyselina,2-aminotoluene-4-sulfonic acid,

2-aminotoluen-5-sulfonové kyselina, p-aminosalioylová kyselina,2-aminotoluene-5-sulfonic acid, p-aminosalioyl acid,

1-amino-4-karboxybenzen-3-sulfonová kyselina, l-amino-2-karboxybenzen-5-sulfonové kyselina,1-amino-4-carboxybenzene-3-sulfonic acid, 1-amino-2-carboxybenzene-5-sulfonic acid,

1-amino-5-karboxybenzen-2-sulfonová kyselina,1-amino-5-carboxybenzene-2-sulfonic acid,

1-naftylamin-2-sulfonová kyselina,1-naphthylamine-2-sulfonic acid,

1-naftylamin-3-sulfonová kyselina,1-naphthylamine-3-sulfonic acid,

1-naftylamin-4-sulfonová kyselina,1-naphthylamine-4-sulfonic acid,

1-naftylamin-5-sulfonové kyselina,1-naphthylamine-5-sulfonic acid,

1-naftylamin-6-sulfonová kyselina,1-naphthylamine-6-sulfonic acid,

1-naftylamin-7-sulfonová kyselina,1-naphthylamine-7-sulfonic acid,

1- naf tylamin-8-sulfonová kyselina,1-naphthylamine-8-sulfonic acid,

2- naftylamin-I-sulfonová kyselina,2-naphthylamine-1-sulfonic acid,

2-naftylamin-3-sulfonová kyselina,2-naphthylamine-3-sulfonic acid,

2-naftylamin-4-sulfonová kyselina,2-naphthylamine-4-sulfonic acid,

2-naftylamin-5-sulfonová kyselina,2-naphthylamine-5-sulfonic acid,

2-naftylamin-6-sulfonová kyselina,2-naphthylamine-6-sulfonic acid,

2-naftylamin-7-sulfonová kyselina,2-naphthylamine-7-sulfonic acid,

2-naftylamin-8-sulfonová kyselina,2-naphthylamine-8-sulfonic acid,

1-naftylamin-2,4-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-2,4-disulfonic acid,

1-naftylamin-2,5-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-2,5-disulfonic acid,

1-naftylamin-2,7-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-2,7-disulfonic acid,

1-naftylamin-2,8-disulfonová kyselina, !-naf tylamin-3,5-disulfonová kyselina,.1-naphthylamine-2,8-disulfonic acid, 1-naphthylamine-3,5-disulfonic acid.

1-naftylamin-3,6-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-3,6-disulfonic acid,

1-naftylamin-3,7-disulfonovó kyselina,1-naphthylamine-3,7-disulfonic acid,

1-naftylamin-3,8-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-3,8-disulfonic acid,

1-naftylamin-4,6-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-4,6-disulfonic acid,

1-naftylamin-4,7-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-4,7-disulfonic acid,

1-naf ty laminM ,8-disulfonová kyselina,1-naphthylamine, 8-disulfonic acid,

1- naftylamin-5,8-disulfonová kyselina,1-naphthylamine-5,8-disulfonic acid,

2- naftylamin-1,5-disulfonová kyselina,2-naphthylamine-1,5-disulfonic acid,

2-naftylamin-1,6-disulfonová kyselina,2-naphthylamine-1,6-disulfonic acid,

2-naftylamin-I,7-disulfonová kyse7ine,2-naphthylamine-1,7-disulfonic acid with 7 in e,

2-naftylamin-3,6-disulfonové kyselina,2-naphthylamine-3,6-disulfonic acid,

2-naftylamin-3,7-disulfonová kyselina,2-naphthylamine-3,7-disulfonic acid,

2-naftylamin-4,7-disulfonová kyselina,2-naphthylamine-4,7-disulfonic acid,

2-naftylamin-4,8-disulfonová kyselina,2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid,

2-naftylamin-5,7-disulfonová kyselina,2-naphthylamine-5,7-disulfonic acid,

2-naftylamin-6,8-disulfonová kyselina,2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid,

1-naftylamin-2,4,6-trisulfonová kyselina,1-naphthylamine-2,4,6-trisulfonic acid,

1-naftylamin-2,4,7-trisulfonová kyselina,1-naphthylamine-2,4,7-trisulfonic acid,

1-naftylamin-2,5,7-trisulfonová kyselina,1-naphthylamine-2,5,7-trisulfonic acid,

1-naftylamin-3,5,7-trisulfonová kyselina,1-naphthylamine-3,5,7-trisulfonic acid,

1-naftylamin-3,6,8-trisulfonová kyselina,1-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid,

1- naftylamin-4,6,8-trisulfonová kyselina,1-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid,

2- naftylamin-1,3,7-trisulfonová kyselina,2-naphthylamine-1,3,7-trisulfonic acid,

2-naftylamin-1,5,7-trisulfonová kyselina,2-naphthylamine-1,5,7-trisulfonic acid,

2-naftylamin-3,5,7-trisulfonová kyselina,2-naphthylamine-3,5,7-trisulfonic acid,

2-naftylamin-3,6,7-trisulfonová kyselina,2-naphthylamine-3,6,7-trisulfonic acid,

2-naftýlamin-3,6,8-trisulfonová kyselina,2-Naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid,

2-naftylamin-4,6,8-trisulfonová kyselina,2-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid,

2-aminopyridin, 3-aminopyridin, 4-amlnopyridin,2-aminopyridine, 3-aminopyridine, 4-amlnopyridine,

2-aminobenzthiazol,2-aminobenzthiazole,

5-aminochinolin, 6-aminochinolin, 8-aminochinolin,5-aminoquinoline, 6-aminoquinoline, 8-aminoquinoline,

2-aminopyrinidin, morfolin, piperidin, piperazin, voda, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sek.butanol, terč.butanol, hexanol, cyklohexanol,/3-methoxy ethanol, á ethoxyethanol, V-methoxypropanol, /-ethoxypropanol, /3 -ethoxy-, /3-ethoxyethanol, glykolová kyselina, fenol, o-chlorfenol, m-chlorfenol, p-chlorfenol, o-nitrofenol, m-nitrofenol, p-nitrofenol, o-hydroxybenzoová kyselina, m-hydroxybenzoová kyselina, p~hydroxybenzoová kyselina, o-fenolsulfonová kyselina, m-fenolsulfonová kyselina, p-fenolsulfonová kyselina, fenol-2,4-disulfonová kyselina, ίύ-naftoi, #-naftol,2-aminopyrinidine, morpholine, piperidine, piperazine, water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, hexanol, cyclohexanol, β-methoxy ethanol and ethoxyethanol, N-methoxypropanol , 3-ethoxypropanol, 3-ethoxy-, 3-ethoxyethanol, glycolic acid, phenol, o-chlorophenol, m-chlorophenol, p-chlorophenol, o-nitrophenol, m-nitrophenol, p-nitrophenol, o-hydroxybenzoic acid, m-hydroxybenzoic acid, p-hydroxybenzoic acid, o-phenolsulfonic acid, m-phenolsulfonic acid, p-phenolsulfonic acid, phenol-2,4-disulfonic acid, β-naphthoic, β-naphthol,

1- hydroxynaftalen-8-sulfonová kyselina,1-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid,

2- hydroxynaftalen-1-sulfonová kyselina,2-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid,

1-hydroxynaftalen-5-sulfonová kyselina,1-hydroxynaphthalene-5-sulfonic acid,

1-hydroxynaftalen-4-sulfonová kyselina,1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid,

1-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,1-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid,

1- hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina,1-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid,

2- hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid,

2-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina,2-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid,

2-hydroxynaftalen-8-sulfonová kyselina,2-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid,

2-hydroxynaftalen-4-sulfonová kyselina,2-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid,

2-hydroxynaftalen-4,8-disulfonová kyselina,2-hydroxynaphthalene-4,8-disulfonic acid,

2-hydroxynaftalen-6,8-disulfonová kyselina,2-hydroxynaphthalene-6,8-disulfonic acid,

1- hydroxynaftalen-4,8-disulfonová kyselina,1-hydroxynaphthalene-4,8-disulfonic acid,

2- hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselina, methanthiol, ethanthiol, propanthiol, isopropanthiol, n-butanthiol, thioglykolová kyselina, thiomočovina, thiof enol, σύ-thionaf tol ,d -thionaf tol.2-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, methanethiol, ethanethiol, propanethiol, isopropanethiol, n-butanethiol, thioglycolic acid, thiourea, thiophenol, σύ-thionaphthol, d-thionaphthol.

Diazotáce aminosloučeniny obecného vzorce VI se provádí zpravidla působením dusité kyseliny ve vodném roztoku okyseleném minerální kyselinou při nízké teplotě, kopulace na kopulační složku obecného vzorce VII se provádí při slabě kyselé, neutrální až slabě alkalické hodnotě pH.The diazotization of the amino compound of the formula VI is generally carried out by treatment with nitrous acid in an aqueous solution acidified with a mineral acid at low temperature, the coupling to the coupling component of the formula VII is carried out at a slightly acidic, neutral to slightly alkaline pH.

Kondenzace 2,4,6-trifluor-sym-triazinu nebo 2,4-difluor-sym-triazinu s diazosložkou obecného vzorce VI a se sloučeninou obecného vzorce IX se provádí s výhodou ve vodném roztoku nebo ve vodné suspenzi při nízké teplotě, a při slabě kyselé, neutrální až slabě alkalické hodnotě pH, a to tak, aby v hotovém azobarvivu obecného vzorce I zbyl ještě alespoň jeden atom fluoru, jakožto odštěpitelný zbytek. S výhodou se fluorovodík uvolňovaný při kondenzaci průběžně neutralizuje přidáváním vodného roztoku hydroxidů, uhličitanů nebo kyselých uhličitanů alkalických kovů.The condensation of 2,4,6-trifluoro-sym-triazine or 2,4-difluoro-sym-triazine with the diazo component of formula VI and the compound of formula IX is preferably carried out in an aqueous solution or in an aqueous suspension at low temperature, and at a slightly acidic, neutral to slightly alkaline pH such that at least one fluorine atom remains in the finished azo dye of the formula I as a cleavable residue. Preferably, the hydrogen fluoride released during the condensation is continuously neutralized by the addition of an aqueous solution of alkali metal hydroxides, carbonates or acidic carbonates.

Barviva obecného vzorce I j3ou πονά. Vyznačují se vysokou reaktivitou a poskytují vybarvení s dobrou stálostí za mokra a na světle.The dyes of the formula I are present. They are characterized by high reactivity and provide coloring with good fastness to wet and light.

Barviva obecného vzorce I se hodí k barvení a potiskování nejrůznějších materiálů·, jako je hedvábí, kůže, vlna, syntetické polyamidy a polyamidurethany, zvláště se však hodí k barvení a potiskování materiálů vláknité struktury obsahující celulózu, jako je len, buničinová stříž, regenerovaná celulóza a především bavlna. Hodí se pro barvení jak vytahovacím tak napouštěcim způsobem, přičemž se textilní materiál impregnuje vodným a popřípadě sůl obsahujícím roztokem barviva a barvivo se fixuje alkalickým zpracováním nebo v přítomnosti alkálie a popřípadě za působení tepla.The dyes of the formula I are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials such as silk, leather, wool, synthetic polyamides and polyamidurethanes, but are particularly suitable for dyeing and printing cellulosic fibrous web materials such as flax, cellulose staple, regenerated cellulose and especially cotton. They are suitable for dyeing in both the pull-out and impregnation processes, wherein the textile material is impregnated with an aqueous and optionally salt-containing dye solution and the dye is fixed by alkaline treatment or in the presence of an alkali and optionally under the action of heat.

Hodí se také pro potiskování zvláště bavlny, rovněž však také pro potiskování vláken obsahujících dusík, jako je například vlna, hedvábí nebo pro potiskování směsných tkanin obsahujících vlnu.They are also suitable for printing cotton in particular, but also for printing nitrogen-containing fibers, such as wool, silk, or for printing mixed fabrics containing wool.

Doporučuje se vybarvení nebo tisky důkladně propláchnout studenou a horkou vodou, popřípadě za přísady dispergačně působících přísad podporujících difúzi nefixovaných podílů.It is recommended to thoroughly rinse the dyeings or prints with cold and hot water, optionally with the addition of dispersing additives to promote the diffusion of non-fixed fractions.

V následujících příkladech jsou díly míněny hmotnostně a teploty se udávají ve °C.In the following examples, parts are by weight and temperatures are in ° C.

Příklad 1Example 1

Do ledově chladného, neutrálního roztoku 3,46 dílu ortanilové kyseliny ve 100 dílech vody se nechá v průběhu 5 minut přikapat roztok 2 dílů kyanurfluoridu v 5 dílech toluenu a současným přidáváním ,N roztoku hydroxidu sodného se hodnota pH reakčni směsi udržuje na 6 až 7.To an ice-cold, neutral solution of 3.46 parts of ortanilic acid in 100 parts of water was added dropwise a solution of 2 parts of cyanurfluoride in 5 parts of toluene over 5 minutes while maintaining the pH of the reaction mixture at 6-7.

Po dokončené acylaci se naleje získaný primární kondenzační produkt do neutrálního roztoku 13,72 dílu monoazobarviva vzorceAfter the acylation is completed, the obtained primary condensation product is poured into a neutral solution of 13.72 parts of the monoazo dye of the formula

HO NHCO^J^HO NHCO2

HO3S ch2nh2 HO3S ch 2 nh 2

SO3H v 500 dílech vody. Zahřeje ee na teplotu 30 až 35 °C a hodnota pH reakčni směsi se udržuje přikapáváním 1N roztoku hydroxidu sodného na 7 až 8.SO3H in 500 parts water. Warm to 30-35 ° C and maintain the pH of the reaction mixture at 7-8 by dropwise addition of 1N sodium hydroxide solution.

Po ukončené aoylaci se vytvořené barvivo vysolí přidáním 20 % objemových chloridu sodného a odfiltruje se. Získané barvivová pasta se smísí s koncentrovaným vodným roztokem 2 dílů dinatriumhydrogenfosfátu a suší se ve vakuu při teplotě 50 °C. Takto získané barvivo vybarvuje bavlnu na červené odstíny s nádechem do modra.After complete aoylation, the dye formed is salted out by adding 20% by volume sodium chloride and filtered. The dye paste obtained is mixed with a concentrated aqueous solution of 2 parts of disodium hydrogen phosphate and dried under vacuum at 50 ° C. The dye thus obtained dyes cotton to red tones with a bluish tint.

Acylací shora uvedeného monoazobarviva způsobem podle příkladu 1 aminodifluortriazinovou sloučeninou déle uvedených aminů se získá barvivo, které vybarvuje bavlnu rovněž na červené odstíny s nádechem do modra:Acylation of the abovementioned monoazo dye according to the method of Example 1 with an aminodifluorotriazine compound of the aforementioned amines gives a dye which also dyes cotton to red tints with a bluish tint:

anilin-2,5-disulfonová kyselina, anilin-2,4-disulfonové kyselina, antranilová kyselina,aniline-2,5-disulfonic acid, aniline-2,4-disulfonic acid, anthranilic acid,

2-aminotoluen-5-sulfonová kyselina,2-aminotoluene-5-sulfonic acid,

2-aminotoluen-4-sulfonová kyselina,2-aminotoluene-4-sulfonic acid,

2-aminonaftalen-1,5-disulfonová kyselina.2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid.

Příklad 2Example 2

Do ledově chladného, neutrálního roztoku 13,72 dílu monoazobarviva vzorceTo an ice-cold, neutral solution of 13.72 parts of the monoazo dye of the formula

CH2NH2 SO3H v 500 dílech vody se nechá v průběhu 5 minut přikapat roztok 2 dílů kyanurfluoridu v 5 dílech toluenu a současným přikapáváním IN roztoku hydroxidu sodného se hodnota pH reakčni směsi udržuje na 6 až 7. Po ukončené acylací se přidá do primárního kondenzačního produktu neutrální roztok 3,46 dílu metanilové kyseliny ve 100 dílech vody, zahřeje se na teplotu 30 až 35 °C a hodnota pH reakčni směsi se v průběhu druhé kondenzace udržuje 1N roztokem hydroxidu sodného na 7 až 8. Vytvořené barvivo se vysolíL odfiltruje se, pufruje se 2 díly dinatriumhydrogenfosfátu a suší se ve vakuu při teplotě 50 °C.CH 2 NH 2 SO 3 H in 500 parts of water is added dropwise over 5 minutes to a solution of 2 parts of cyanurfluoride in 5 parts of toluene while maintaining the pH of the reaction mixture at 6-7 by dropwise addition of 1N sodium hydroxide solution. product neutral solution of 3.46 parts metanilové acid in 100 parts of water, heated to 30-35 ° C and the pH of the reaction mixture in the second condensation is maintained with 1N sodium hydroxide to 7 to 8 dye formed is salted out with L filtered , buffered with 2 parts of disodium hydrogen phosphate and dried under vacuum at 50 ° C.

Takto získané barvivo vybarvuje bavlnu na červené odstíny.The dye thus obtained dyes cotton to red shades.

Podobná barviva se získají, jestliže se difluortriazinové barvivo podle tohoto příkladu nechá reagovat místo s metanilovou kyselinou s následujícími aminy:Similar dyes are obtained when the difluorotriazine dye of this example is reacted with the following amines instead of metanilic acid:

o-toluidin, amoniak, 2-naftylamin-4,8-disulfonová kyselina, anilin, N-methylanilin, N-ethylanilin, taurin, 2-naf t.ylamin-4,6,8-trisulfonová kyselina, 2-naftylamin-6-sulfonová kyselina, 4-aminosalicylová kyselina, 2-chloranilin, 2,5-dimethylanilin, 4-aminobenzoová kyselina, methylamin, ethanolamin, diethanolamin, cyklohexylamin, benzylamin, morfolln, m-toluidin, p-toluidin, 2,4-dimethylanilin, 2,6-dimethylanilin, m-chloranilin, p-chloranilin, o-anisidin, p-anisidin, acetyl-p-fenylendiamin, acetyl-m-fenylendiamin, 4-aminofenylmočovina, 3-aminofenylmočovina, 4-ethoxyanilin, 2-naftylamin-8-sulfonová kyselina, anilin-2,5-disulfonová kyselina, 4-methylanil.in-2-3ulfonová kyselina.o-toluidine, ammonia, 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid, aniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, taurine, 2-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid, 2-naphthylamine-6 -sulfonic acid, 4-aminosalicylic acid, 2-chloroaniline, 2,5-dimethylaniline, 4-aminobenzoic acid, methylamine, ethanolamine, diethanolamine, cyclohexylamine, benzylamine, morpholine, m-toluidine, p-toluidine, 2,4-dimethylaniline, 2,6-dimethylaniline, m-chloroaniline, p-chloroaniline, o-anisidine, p-anisidine, acetyl-p-phenylenediamine, acetyl-m-phenylenediamine, 4-aminophenylurea, 3-aminophenylurea, 4-ethoxyaniline, 2-naphthylamine- 8-sulfonic acid, aniline-2,5-disulfonic acid, 4-methylaniline-2-3-sulfonic acid.

((

Příklad 3Example 3

Acylací 17,92 dílu disazobarviva vzorceAcylating 17.92 parts of the disazo dye of the formula

SO3H HO NH2 SO3H NH2 HO

SO3HSO3H

“*/Α**<Ο“* / Α ** <Ο

SO3H ISO3H I

SO3HSO3H

HO3S ch2nh2 HO3S ch 2 nh 2

5,76 díly primárního kondenzačního produktu z ortanilové kyseliny a kyanurfluoridu podle příkladu 1 se získá barvivo, které vybarvuje bavlnu na zelené odstíny.5.76 parts of the primary condensation product of ortanilic acid and cyanurfluoride according to Example 1 gave a dye which dyes cotton to green shades.

Příklad 4Example 4

Acylací 15,32 dílu disazobarviva vzorceAcylating 15.32 parts of the disazo dye of the formula

SO3HSO3H

HO3S CH2NH2HO3S CH2NH2

5,76 díly primárního kondenzačního produktu z ortanilové kyseliny a kyanurfluoridu způsobem popsaným v příkladu 1 se získá barvivo, které vybarvuje bavlnu na modré odstíny s nádechem do zelena.5.76 parts of a primary condensation product of ortanilic acid and cyanurfluoride as described in Example 1 gives a dye which dyes cotton to blue tints with a green tint.

Příklad 5Example 5

Acylací obou aminoskupin 14,02 dílu azobarviva vzorceAcylating the two amino groups with 14.02 parts of the azo dye of the formula

CH2NH2 CH 2 NH 2

11,52 díly primárního kondenzačního produktu z ortanilové kyseliny a kyanurfluoridu, způso bem popsaným v příkladu 1, se získá barvivo, které vybarvuje bavlnu na červené odstíny s nádechem do modra.11.52 parts of a primary condensation product of ortanilic acid and cyanurfluoride, as described in Example 1, yield a dye which dyes cotton to red tints with a bluish tint.

PříkladěExample

Acylací 10,2 dílu monoazobarviva vzorceAcylating 10.2 parts of the monoazo dye of the formula

CH2NH2 C2HsCH 2 NH 2 C 2 H 5

5-,76 díly primárního kondenzačního produktu ortanilové kyseliny a kyanurf luoridu, způsobem popsaným v příkladu 1, se získá barvivo, které vybarvuje bavlnu na žluté odstíny.5-76 parts of the primary condensation product of ortanilic acid and cyanurofluoride, as described in Example 1, gives a dye which dyes cotton to yellow shades.

<<

Příklad 7Example 7

Acylací 10,94 dílu monoazobarviva vzorceAcylating 10.94 parts of a monoazo dye of the formula

5,76 díly primárního kondenzačního produktu ortanilové kyseliny a kyanurfluoridu, způsobem popsaným v příkladu 1, se získá barvivo, které vybarvuje bavlnu na žluté odstíny.5.76 parts of the primary condensation product of ortanilic acid and cyanurfluoride, as described in Example 1, gave a dye which dyeed cotton to yellow shades.

Za použití 2-amino-5-aminomethylnaftalen-1-sulfonové kyseliny jako diazosložky ve sloupci 1 následující tabulky uvedené kopulačni složky, kyanurfluoridu ve sloupci 2 uvedeného aminu se získají další barviva, která vybarvují bavlnu na odstíny uvedené ve sloupci 3 tabulky.Using 2-amino-5-aminomethylnaphthalene-1-sulfonic acid as the diazo component in column 1 of the following table of the coupling component, cyanurofluoride in column 2 of said amine, additional dyes are obtained which dye cotton to the shades shown in column 3 of the table.

1 1 2 2 3 3 1-hydroxy-8-acetylaminonaftalen-3,6-disulfonová kyselina 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene-3,6-disulfonic acid o-toluidin o-toluidine - namodrale červený - bluish red 1-hydroxy-8-acetylaminonaftalen-3,5-disulfonová kyselina 1-hydroxy-8-acetylaminonaphthalene-3,5-disulfonic acid m-chloranilin m-chloroaniline červený red 1-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselina 1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid anilin aniline nažloutle červený yellowish red 1-hydroxy-3-sulfo-6-benzoylaminonaftalen 1-hydroxy-3-sulfo-6-benzoylaminonaphthalene ortanilová kyselina ortanilic acid šarlatový scarlet 1-hydroxy-3-sulfΟ-7-(3'-sulfofenylamino)naftalen 1-hydroxy-3-sulfo-7- (3'-sulfophenylamino) naphthalene metanilová kyselina metanilic acid hnědý Brown 2-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina (kysele kopulovaná) 2-Amino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid (acid-coupled) taurin taurine červený red 1-(2'-chlor-5 ’-sulfofenyl)-3-methylpyrazolon-(5) 1- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolone- (5) ethylamin ethylamine žlutý yellow 1-(2 ', 5'-dichlor-4’-sulfofenyl)-3-methylpyrazolon-(5) 1- (2 ', 5'-Dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolone- (5) anilin-2,5-disulfonová kyselina aniline-2,5-disulfonic acid zelenavě žlutý greenish yellow 1 - (4',8'-disulfonaft-2 '-yl)-3-methylpyrazolon-(5) 1- (4 ', 8'-Disulfonaphth-2'-yl) -3-methylpyrazolone- (5) p-anisidin p-anisidine žlutý yellow 1-(4',8'-disulfonaft-2'-yl)~3-karboxypyrazolon-(5) 1- (4 ', 8'-Disulfonaphth-2'-yl) -3-carboxypyrazolone- (5) amoniak ammonia žlutý yellow 1-ethyl-2-hydroxy-3-karbamoyl-4-methyl-pyridon-(6) 1-Ethyl-2-hydroxy-3-carbamoyl-4-methyl-pyridone- (6) sulfanilová kyselina sulfanilic acid zelenavě žlutý greenish yellow Předpis barvení I Dye prescription 2 díly barviva, získaného způsobem popsaným v dílu m-nitrobenzensulfonové kyseliny ve formě sodné 2 parts dye obtained as described in part m-nitrobenzenesulfonic acid in sodium form příkladu 1, se rozpustí za soli ve 100 dílech vody. of Example 1 was dissolved in 100 parts of water under salt. , přísady 0,5 Získaným roz- , additives 0,5

tokem se impregnuje bavlněná tkanina do vzrůstu hmotnosti o 75 % a pak se usuší.the flow is impregnated with a cotton fabric to a weight increase of 75% and then dried.

Pak se tkanina impregnuje roztokem o teplotě 20 °C, který obsahuje v jednom litru 5 g hydroxidu sodného a 300 g chloridu sodného, odmačkne se na hmotnostní přírůstek 75 %, vybarvení se paří po dobu 15 minut v 0,3% vroucím roztoku neionického pracího prostředku, propláchne se a usuší se.The fabric is then impregnated with a 20 ° C solution containing 5 g of sodium hydroxide and 300 g of sodium chloride per liter, squeezed to 75% weight gain, steaming for 15 minutes in a 0.3% boiling solution of non-ionic washing solution. of the composition, rinsed and dried.

Předpis barvení II díly barviva, připraveného způsobem popsaným v příkladu 1, se rozpustí ve 100 dílech vody.The dyeing prescription II parts of the dye prepared as described in Example 1 are dissolved in 100 parts of water.

Roztok se přidá do 1 900 dilů studené vody, přidá se 60 dílů chloridu sodného a vnese se 100 dílů bavlněné tkaniny do této vybarvovací lázně.The solution was added to 1,900 parts cold water, 60 parts sodium chloride was added and 100 parts cotton fabric was added to the dye bath.

Teplota se zvýší na 40 °C, přičemž se po 30 minutách přidá 40 dílů kaleinované sody a opět 60 dílů chloridu sodného. Teplota se udržuje po dobu 30 minut na 40 °C, propláchne se a mydlí se po dobu 15 minut v 0,3% vroucím roztoku neionického pracího prostředku, propláchne se a usuší se.The temperature is raised to 40 ° C, after which 40 parts of soda ash and 60 parts of sodium chloride are added after 30 minutes. The temperature is maintained at 40 ° C for 30 minutes, rinsed and soaped for 15 minutes in 0.3% boiling nonionic detergent solution, rinsed and dried.

Claims (7)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 1. Způsob přípravy reaktivních barviv obecného vzorce IA process for the preparation of reactive dyes of the formula I SO3HSO3H N=N-KN = N-K Z-cAc-N-CHjZ-cAc-N-CH3 Ňyli. ά (I) kde znamenáŇyli. ά (I) where is K zbytek kopulační složky benzenové nebo naftalenové rady obsahující popřípadě azoskupiny, heterocyklické řady nebo zbytek sloučenin s reaktivními methylenovými skupinami,The remainder of the coupling component of the benzene or naphthalene series optionally containing azo groups, heterocyclic series or the remainder of the compounds with reactive methylene groups, R atom vodíku nebo methylovou skupinu,R is hydrogen or methyl, Z atom fluoru, aminoskupinu -NHg., alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou popřípadě sulfoskupinou, sulfátovou skupinou, atomem halogenu, hydroskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, N,Ν-dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alk.ylovém podílu substituovanou popřípadě hydroxyskupiňou, benzylaminoskupinu, cyklohexylaminoskupinu, N-alkyl-N-fenylaminoskupinu s 1 áž 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, fenylaminoskupinu substituovanou popřípadě sulfoskupinou, karboxyskupinou, hydroxyskupiňou, atomem halogenu, nitroskupinou, alkýlovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylaminoskupinou a ureidoskupinou, naftylaminoskupinu substituovanou popřípadě sulfoskupinou a hydroxyskupiňou, pyridylaminoskupinu, benzthiazolylaminoskupinu, chinolinylaminoskupinu, pyrimidylamirioskupinu, morfolinoskupinu, piperidinoskupinu nebo piperazinoskupinu, vyznačený tím, že se kopulací a kondenzací v libovolném sledu nechá reagovat diazotovaná aminosloučenina obecného vzorce VI so3h (VI) hn-ch2 kde R má shora uvedený význam, kopulační složka obecného vzorce VII (VII) kde K má shora uvedený význam,Z is fluorine, -NHg, C1-C4 alkylamino optionally substituted with sulfo, sulfate, halogen, hydroxy or C1-C4alkoxy, N, Ν-C1-C4alkylamino in each alk alkyl optionally substituted by hydroxy, benzylamino, cyclohexylamino, N-alkyl-N-phenylamino of 1 to 4 carbon atoms in alkyl, phenylamino optionally substituted by sulfo, carboxy, hydroxy, halo, nitro, C1-4 alkyl , (C 1 -C 4) alkoxy, acetylamino and ureido, naphthylamino optionally substituted with sulfo and hydroxy, pyridylamino, benzthiazolylamino, quinolinylamino, pyrimidylamino, morpholino, piperidino, piperidino, piperidino or piperidino in any sequence, reacting the diazotized amino compound of formula VI with 3 h (VI) -h 2 wherein R is as defined above, a coupling component of formula VII (VII) wherein K is as defined above, ΠΠ 2. Způsob podle bodu 1> vyznačený tím, že se používá kopulační složky obecného vzorce VII, kde znamená K zbytek acylaminonaftolsulfonové kyseliny, zvláště zbytek 1-acylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové nebo 1-acylaraino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonové kyseliny.2. A process according to claim 1, wherein the coupling component of formula VII is used, wherein K is an acylaminonaphthalenesulfonic acid radical, in particular 1-acylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or 1-acylaraino-8-hydroxynaphthalene- 4,6-disulfonic acids. 2,4,6-trifluor-sym-triazin vzorce VIII a sloučenina obecného vzorce IX f2,4,6-trifluoro-sym-triazine of formula VIII and a compound of formula IX f (VIII) (IX) kde Z má shora uvedený význam.(VIII) (IX) wherein Z is as defined above. 3.3. Způsob podle bodu 1 pro přípravu reaktivního barviva obecného vzorce II kde znamenáThe process of item 1 for preparing a reactive dye of formula (II) wherein: Z aminoskupinu -NH2, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, sulfoethylaminoskupinu, hydroxyethylaminoskupinu, di-hydroxyethylaminoskupinu, cyklohexylaminoskupinu, benzylaminoskupinu, morfolinoskupinu, N-methylfenylaminoskupinu, N-ethylfenylaminoskupinu, fenylaminoskupinu substituovanou popřípadě methylovou skupinu, methoxyskupinou, ethoxy skupinou, atomem chloru, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, acetylaminoskupinou, ureido skupinou a sulfoskupinou, dále znamená naftylaminoskupinu, substituovanou popřípadě sulfoskupinou,Amino -NH 2 , methylamino, ethylamino, sulfoethylamino, hydroxyethylamino, di-hydroxyethylamino, cyclohexylamino, benzylamino, morpholino, N-methylphenylamino, N-ethylphenylamino, hydroxy, optionally substituted methyloxy, acetylamino, ureido, and sulfo, and also represents naphthylamino, optionally substituted with sulfo, K popřípadě substituovaný naftalenový, pyridonový nebo pyrazolonový zbytek, vyznačený tím, že se kopulací a kondenzací v jakémkoliv sledu nechá reagovat diazotovaná aminosloučenina vzorce XK optionally substituted naphthalene, pyridone or pyrazolone residue, characterized in that the diazotized amino compound of formula X is reacted in any sequence by coupling and condensation H2N-CHj ie kopulační složka obecného vzorce VII, kde K má význam uvedený u obecného vzorce II, 2,4,6-trifluor-sym-triazin a sloučenina obecného vzorce IX, kde Z má význam uvedený u obecného vzorce II.H 2 N-CH 2 is a coupling component of formula (VII) wherein K is as defined for formula (II), 2,4,6-trifluoromethyl-triazine and a compound of formula (IX) wherein Z is as defined in formula (II). 4. Způsob podle bodu 2,vyznačený tím, že se jako kopulační složky obecného vzorce VII používé ,-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disuifonové nebo 1-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonové kyseliny.4. Process according to claim 2, characterized in that -benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or 1-benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid is used as the coupling component of the general formula (VII). 5. Způsob podle bodu 1 nebo 3, vyznačený tím, že se jako kopulační složky obecného vzorce VII používá 1 -sanino-2-(raonosulfonaf tylazo)-8-hydroxynaf talen-3,6-disulfonové kyseliny nebo 1-amino-2-(disulfonaftylazo)-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny nebo ,-amino-2-(sulfofenylazo)-8lhydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny.5. A process according to claim 1, wherein 1-amino-2- (monosulfonaphthylazo) -8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or 1-amino-2- (disulfonaphthylazo) -8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or, -amino-2- (sulfophenylazo) -8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid. 6. Způsob podle bodu 4 pro přípravu reaktivního barviva obecného vzorce III kde znamená6. The process of item 4 for the preparation of a reactive dye of the formula (III) wherein: Z aminoskupinu vzorce -NH2, methylaminoskupinu, sulfoethylaminoskupinu, hydroxyethylaminoskupinu, di-hydroxyethylaminoskupinu, cyklohexylaminoskupinu, benzyleminoskupinu, morfolinoskupinu, N-methylfenylaminoskupinu, N-ethylfenylaminoskupinu, fenylaminoskupinu, substituovanou popřípadě methylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, atomem chloru, hydroxyskupinou, karboxyskupinou, acetylaminoskupinou, ureidoskupinou a sulfoskupinou, nebo znamená naftylaminoskupinu substituovanou popřípadě 3ulfoskupinou aFrom the amino group of the formula -NH 2 , methylamino, sulfoethylamino, hydroxyethylamino, di-hydroxyethylamino, cyclohexylamino, benzylemino, morpholino, N-methylphenylamino, N-ethylphenylamino, phenylamino, hydroxy, optionally substituted with methyl, , ureido and sulfo, or is naphthylamino optionally substituted with 3-sulfo and jeden symbol Ϊ znamená atom vodíku a druhý symbol Y znamená sulfoskupinu vyznačený tím, že se kopuluje diazotovaná aminosloučenina vzorce X na kopulační složku obecného vzorce XIone symbol Ϊ represents a hydrogen atom and the other symbol Y represents a sulfo group, characterized in that the diazotized amino compound of formula X is coupled to the coupling component of formula XI HO NHCOHO NHCO HO3S (XI) kde znamená jedno Y atom vodíku a druhý symbol Y sulfoskupinu, kyanurfluorid se kondenzuje se sloučeninou obecného vzorce IX, kde Z má shora uvedený význam a získaný primární kondenzační produkt se .kondenzuje se shora uvedeným monoazomeziproduktem.HO 3 S (XI) wherein one Y is hydrogen and the other Y is sulfo, the cyanurofluoride is condensed with a compound of formula IX wherein Z is as defined above and the primary condensation product obtained is condensed with the above monoazo intermediate. 7. Způsob podle bodu 4,vyznačený tím, že se kopuluje diazotované aminosloučenina vzorce X na 1 -benzoylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonovou nebo na 1-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonovou kyselinu a získané monoazobarvivo se kondenzuje s 2,4— -difluor-6-sulfofenylamino-sym-triazinem, připraveným kondenzací kyanurfluoridu s anilinmonosulfonovou kyselinou, nebo se získané monoazobarvivo kondenzuje s kyanurfluoridem a primární kondenzační produkt se nakonec kondenzuje s anilinmonosulfonovou kyselinou.7. The process of claim 4, wherein the diazotized amino compound of formula X is coupled to 1-benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or 1-benzoylamino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid and the monoazo dye obtained. is condensed with 2,4-difluoro-6-sulfophenylamino-symaziazine prepared by condensation of cyanurfluoride with aniline monosulfonic acid, or the obtained monoazo dye is condensed with cyanurfluoride and the primary condensation product is finally condensed with aniline monosulfonic acid.
CS706078A 1977-10-31 1978-10-30 Method of preparing reactive dyes CS203022B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU78428A LU78428A1 (en) 1976-11-02 1977-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS203022B2 true CS203022B2 (en) 1981-02-27

Family

ID=19728747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS706078A CS203022B2 (en) 1977-10-31 1978-10-30 Method of preparing reactive dyes

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS203022B2 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6017457B2 (en) Reactive dye and its manufacturing method
CS195316B2 (en) Process for preparing dyes reactive with fibres
JPH07116369B2 (en) Disazo reactive dyes
CS205140B2 (en) Process for preparing reactive dyes
CA1117938A (en) Reactive dyes, their preparation and use
US4447357A (en) Fibre-reactive azo dyestuffs containing a halotriazinyl radical and a non-reactive triazinyl radical
JPH04227970A (en) Reactive dye, and production and usage thereof
JPH0244863B2 (en)
CA1104129A (en) Dyes, processes for their manufacture and the use thereof
JPS608367A (en) Reactive dye, manufacture and use
US4082739A (en) Fibre-reactive dyestuff containing a bis-triazinylamino
JP3386440B2 (en) Reactive dyes, their preparation and their use
JPH0369948B2 (en)
CS203022B2 (en) Method of preparing reactive dyes
JPS61168665A (en) Azo reactive dye
JPH0416503B2 (en)
GB2055880A (en) Reactive dyes, their preparation and use
US4968783A (en) Amino-fluoro-S-triazine disazo dyes of the H-acid series
CA1117937A (en) Reactive dyes, their preparation and use
US4270918A (en) Reactive dyes, processes for their production and use thereof
GB1564778A (en) Fibrereactive mono-azo dyes containing at least two halotriazine radicals
GB2103233A (en) Reactive dyes and their preparation and use
GB2028360A (en) Fibre-reactive azo dyes, processes for their manufacture and use thereof
GB2126598A (en) Reactive dyestuffs
JPS6029747B2 (en) Fiber-reactive azo dye and its manufacturing method