CS202955B1 - Method of preparing 4-hydroxypyrimidines - Google Patents
Method of preparing 4-hydroxypyrimidines Download PDFInfo
- Publication number
- CS202955B1 CS202955B1 CS30879A CS30879A CS202955B1 CS 202955 B1 CS202955 B1 CS 202955B1 CS 30879 A CS30879 A CS 30879A CS 30879 A CS30879 A CS 30879A CS 202955 B1 CS202955 B1 CS 202955B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- hydroxypyrimidines
- chlorobenzene
- mixture
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 150000008081 1H-pyrimidin-4-ones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical class OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylguanidine Chemical compound CCN(CC)C(N)=N PDDWJLGBNYUCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 acetoacetic acid ester Chemical class 0.000 description 3
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 2-diethylamino-6-methylpyrimidin-4(1H)-one Chemical compound CCN(CC)C1=NC(=O)C=C(C)N1 NQCPECCCWDWTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIKGRWPXBCQAII-UHFFFAOYSA-O carbamimidoyl(diethyl)azanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CC[NH+](CC)C(N)=N HIKGRWPXBCQAII-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUEHLDAHWSCFAG-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-ol Chemical compound CN(C)C1=NC(C)=C(C)C(O)=N1 MUEHLDAHWSCFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRRCYZPJUABYHL-UHFFFAOYSA-N 2-Pyrimidine Acetic Acid Chemical compound OC(=O)CC1=NC=CC=N1 NRRCYZPJUABYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKQVDMIAGTYDFN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylguanidine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCN=C(N)N.CCN=C(N)N UKQVDMIAGTYDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
202955 (11) (Bl) ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 18 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY /22/ Přihlášené 15 01 79/21/ /PV 308-79/ (40) Zverejnené 30 05 80(45) Vydané 15 10 82 (51) Int. Cl? C 07 D 239/47 (75)
Autor vynálezu UNGVARSKÝ CYRIL RNDr., TRUCHLIK STEFAN ing. CSc., BRATISLAVA,
MICHALEK MILAN ing., MODRA a RUPCÍK MILAN ing., BRATISLAVA (54) Spdsob přípravy 4-hydroxypyrimidínov 1
Predmetotn vynálezu je sposob přípravy hydroxypyrimidínov reakciou solí guanidínus estermí acetooctovej kyseliny. 4-hydroxypyrimidiny s amínoskupinou v polohe dva sú dóležitými medziproduktami pri výroběróznych fungicídne a insekticídne účinných látok, například pirimifos-metylu a pirimikarbu. Sú známe viaceré spdsoby přípravy hydroxypyrimidínov, pri ktorých jedna z východiskovýchreakčných zložiek je substituovaný guanidín. V DOS 2 400 608 je popísaný sposob přípravyhydroxypyrimidínov kondenzáciou substituovaných guanidínov RClíNHlNHg /R=NEt£>NHEt/ s kyseli-nou citrónovou v kyselom prostředí. V prvom stupni vzniká pyrimidinyloctová kyselina, ktorá16hodinovým refluxom'v etanole dekarboxyluje na příslušný hydroxypyrimidin. Uvedený spdsobje viacstupňový náročný na suroviny a čas. V 80^-nom výčažku je možné pripravič hydroxypyrimidíny reakciou diketónu s guanidínmiv silné kyslom prostředí /oleum a kyselina sírová/ podlá DOS 2 520 832. ĎalŠí známy sposob přípravy hydroxypyrimidínov je predmetom V. Brit. patentu 1 416 434,podlá ktorého guanidíny kondenzujú s estermí acetoctovej kyseliny. Postup přípravy sa usku-točňuje přidáváním suspenzie substituovaných guanidínov do roztoku esterov acetoctových kyse-lin v inertnom rozpúščadle, pri teplote 128 až 132 °C za súčásného oddestilovania reakčnejvody a alkoholu. Reakcia maže prebiehaů pri teplote 80 až 170 °C. Alkylguanidínová suspenziasa připravuje přidáváním alkylguanidínsulfátu do 27Z-ného alkoholického roztoku alkoholátualkalického kovu. Tento sposob, kterým sa dosahujú 80Z-né vý£ažkv hydroxypyrimidínov., je zá-vislý na dávkovaní alkylguanidínovej suspenzie pri limitovanej teplote a rýchlom odstraňovanívody z reakčného prostredia. Nedodržaním podmienok dochádza k poklesu výtažkov v dosledkuhydrolýzy esteru acetoctovej kyseliny, prípadne.guanidinu. 202955 202955 2
Teraz sa zistil spósob přípravy 4-hydroxypyrimidínov všeobecného vzorca Υύ Νγ*Ν
NtRR1) v ktorom R znamená atom H, alebo nižší alkyl s 1 až 3 atomami uhlíka, R^ znamená nižší alkyl- '23 s 1 až 3 atomami uhlíka, R a R znamenajú atom H, alebo nižší alkyl s 1 až 4 atomami uhlíkareakciou solí guanidínu všeobecného vzorca NH = C/NH./NRR1 1 z ,v ktorom R a R majú vyšsie uvedený význam^s estermi acetoctovej kyseliny všeobecného vzorca i3 R2 - CO - CH - COOR42 3 Δ v ktorom R a R majú vyššijř uvedený význam a R znamená metyl, alebo etyl, v inertnom rozpúš-tadle, Podstata vynálezu spočívá v tom, že reakcia sa uskutočňuje pri teplote 80 až 200 °C,s výhodou 110 až 160 °C v přítomností uhličitanov alkalických kovov. Uhličitany alkalickýchkovov sa možu použit ako bezvodé, práškové alebo vodné roztoky» *
Guanidíny sa používajú vo formě solí minerálnych kyselin, výhodné ako nitráty.
Ako rozpúštadlo móže byt například nenasýtený alebo přednostně nasýtený alifatickýuhlovodík ako cyklohexán, alkylcyklohexány, dekalín, alebo přednostně aromatické uhlovodíkyako benzén a jeho alkylsubstituované homológy, chlorbenzén, brómbenzén, chlor a brómtoluén,dichlorbenzény a dibrórabenzény, dichlortoluény a trichlortoluény, alifatické alkoholy.
Izolácia produktu z reakčnej zmesi sa uskutočňuje jej zríedením vodou a neutralizácioupřebytku uhličitanu zriedenou kyselinou sírovou. Zvyšok rozpúštadla sa oddestiluje azeotro-picky, alebo za zníženého tlaku. Z vodnej suspenzie po ochladení sa produkt odfiltruje a vysu-ší alebo extrahuje vhodným rozpúštadlom. Význam nového spósobu podlá vynálezu spočívá v tom, že reakcia medzi solou guanidínua esteru acetoctovej kyseliny sa uskutočňuje v přítomnosti uhličitanov alkalických kovov,ktoré viažu kyselinu. Použitie uhličitanov sa prejaví v úspoře surovin esteru a guanidínuv dÓeledku potlačenia ich vedlajšej reakcie - hydrolýzy, Ďalšou výhodou nového spósobu podlá vynálezu je jednoduchost, ktorá sa prejaví.v zníženípracovných stupftov - odpadá příprava alkoholátov a dávkovanie alkylguanidínovej suspenziepri 128 až 130 °C. Sposobam podlá vynálezu získávajú sa produkty vo výtažkoch presahujú-cich 85 Z. Spósob přípravy hydroxypyrimidínov podlá vynálezu objasňujú, ale neobmedzujú nasle-dujúce příklady. Přikladl
ReakČná zmes, pozostávajúca zo 44,5 g /0,226 mólu/ 91,72%-ného N,N-dietylguanidínu, 32,5 g /0,25 molu/ acetoctanu etylnatého, 26,5 g /0,24 molu/ práškového uhličitanu sodného, 60 ml etylalkoholu a 100 ml chlórbenzénu sa za miešania vyhřeje k teplote varu zmesi a oddes-tilováva sa ternárna zmes etanol, voda a chlorbenzén· Z oddestilovanej zmesi sa odstránietylalkohol premytím vodou a chlorbenzén sa vracia do reakcie. Zmes sa postupné za stáléhomiešania vyhřeje na 130 °C, súčasne sa pokračuje v oddestilovávaní nižšie vrúcich podielov,prepieraní vodou a navrátení chlórbenzénu do reakčnej zmesi. Následuje zvýšenie teplotyreakčnej zmesi na 140 °C, pri ktorej sa udržuje reakčná zmes 2 hodiny· Potom sa reakčnázmes ochladí pod 100 °C> přidá sa 150 ml vody a prebytok uhličitanu sa zneutralizuje zriede-·nou kyselinou sírovou· Zvyšok chlórbenzénu sa z reakčnej zmesi oddestiluje za zníženéhotlaku. Vodná suspenzia produktu sa ochladí na 20 °C, produkt sa odfiltruje, premyje malýmmnožstvom vody a vysuší· Získá sa 35,8 g 98,5Z-ného 2-dietylamíňo-4-hydroxy-6-metylpyrimidínut. t. a 134-6 °C, co odpovedá 86,5Z-nému výtažku, počítanému na N,N-dietylguanidín.Príklad2
Do reakčnej zmesi 22,25 g /0,115 mólu/ Ν,Ν-dietylguanidinnitrátu, 13,25 g /0,12 molu/práškového uhličitanu sodného, 30 ml etylalkoholu a 50 ml chlórbenzénu vyhriatej na teplotuvaru zmesi, přidá sa za miešania 16,25 g /0,125 mólu/ acetoctanu etylnatého, počas 20 až 30minut, ža súčasného oddestilovania terňárnej zmesi etanol, voda a chlorbenzén. Z oddestilova-nej zmesi sa odstráni etylalkohol premytím vodou a chlorbenzén.sa vracia do reakcie. Calej
Claims (2)
- 3 202955 s.a postupuje ako v příklade 1. Získá sa 17,6 g 99 X produktu 2-dietylamíno-4-hydroxy-6-metyl-pyrimidínu, čo odpovedá 85,552—němu výtažku, počítanému na N,N—dietylguanidín. Příklad 3 Do suspenzie 22,25 g /0,115 molu/ N,N-dietylguaaidínnitrátu 16,25 g /0,125 molu/acetoctanu etylnatého v 120 ml chlórbenzénu vyhríatej na 105 °C, sa za miešania pripkvapkáva27 g /0,066 molu/ 25,92-ného vodného roztoku uhličitanu sodného počas 45 minut, za súčasnéhooddestilovania chlórbenzénu, vody a reakciou vznikajúceho etanolu. Z oddestilovanej zmesisa oddělený chlórbenzén vracia do reakcie. Zmes sa postupné vyhřeje na 130 °C, za stáléhomiešania a oddestilovania nižšie vrúcich podielov, z ktorých oddělený chlórbenzén sa vraciado reacie. Calej sa postupuje ako v příklade 1. Získá sa 17,6 g 2-dietylamíno-4-hydroxy-6--metylpyrimidinu 98,5Z—ného, t. t. = 134-6 °C, čo odpovedá 85%-nému výtažku. Příklad 4 Do suspenzie 15,1 g /0,115 M/ 94%-ného Ν,Ν-dimetylguanidínhydrochloridu, 13,25 g /0,12 M/ 3 3 uhličitanu sodného, 30 cm etanolu a 50 cm xylénu vyhríatej na teplotu varu zmesi přidá sa zamiešania 17,3 g /0,12 M/ oí-metylacetoctanu etylového počas 20 až 30 minut za súčasného oddesti-lovania ternárnej zmesi etanol, voda, xylén. Calej sa postupuje ako v příklade 1. Získá sa16,6 g 98%-ného 2-dimetylamíno-4-hydroxy-5,6-dimetylpyrimídinu, čo odpovedá 85Z-nému výtažku. Příklad 5 Do suspenzie 22,25 g /0,115 Μ/ N,N-dietylguanidínnitrátu, 13,25 g /0,12 M/ uhličitanu 3 3 - sodného, 30 cm etanolu a 50 cm chlórbenzénu sa přidá za miešania 20,6 g /0,12 M/ 2-n-butyl~acetooctanu metylového počas 20 až 40 minut, za súčasného oddestilovania ternárnej zmesietanol, voda, chlorbezén. Ďalej sa postupuje ako v příklade 1. Získá sa 24 g 2-dietylamíno--4-hydroxy-5-n-buty1amíno-6-metylpyrimíd inu. Příklad 6 Do suspenzie 16,3 g /0,058 M/ X N-etylguanidínsulfátu, 13,25 g /0,12 M/ uhličitanu3 3 sodného, 30 cm etanolu, 50 cm chlórbenzénu vyhríatej na teplotu varu zmesi přidá sa zamiešania 16,25 g /0,125 M/ acetooctanu etylového počas 20 až 30 minut, za súčasného oddestilo-vania ternárnej zmesi etanol, voda, chlórbenzén. Calej sa pokračuje ako v přiklade 1. Získása 15,4 g 972-ného 2-ety1amíno-4-hydroxy-6-metylpyrimídinu. PREDMET VYNÁLEZU SpSsob přípravy 4-hydroxypyrimidínov všeobecného vzorea OH N^N NCRR1) v ktorom R znamená atom H, nižší alkyl s 1 až 3 atomarai uhlíka, R znamená nižší alkyls 1 až 3 atomami uhlíka, R a R znamenajú atom H, nižší alkyl s 1 až 4 atomami uhlíka,reakciou solí guanidínu všeobecného vzorea NH = C /NH2/NRR1 v ktorom R a r' majú vyššie uvedený význam,R2 3 2 I Rz - CO - CH 2 3 v ktorom R a R majú vyššie uvedený vyznám estermi acetoctovej kyseliny všeobecného vzorea COOR^ 4 R znamena metyl alebo etyl v orgamekom inertnom 202955 4 rozpúštadle, prí teplotě 80 až 200 °C, β výhodou 110 až 160 °C, vyznaŽujúei ea tým, že reakciaea uekutožňuje v přítomnosti uhliČitanov alkalických kovov. Srvrrognfia. n. p- «4vod 7, Mo»< )
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS30879A CS202955B1 (en) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Method of preparing 4-hydroxypyrimidines |
| SU797770982A SU973532A1 (ru) | 1979-01-15 | 1979-12-18 | Способ получени оксипиримидинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS30879A CS202955B1 (en) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Method of preparing 4-hydroxypyrimidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202955B1 true CS202955B1 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=5334962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS30879A CS202955B1 (en) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Method of preparing 4-hydroxypyrimidines |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202955B1 (cs) |
| SU (1) | SU973532A1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-15 CS CS30879A patent/CS202955B1/cs unknown
- 1979-12-18 SU SU797770982A patent/SU973532A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU973532A1 (ru) | 1982-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL24497A (en) | Process for the manufacture of 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidines and novel acetal intermediates obtained thereby | |
| EP2334645B1 (en) | Process for the synthesis of fluorinated cyclic compounds | |
| US20110004002A1 (en) | Process for preparing alkyl 2-alkoxymethylene-4,4-difluoro-3-oxobutyrates | |
| EP0463464A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-methyl-pyridin | |
| US4824949A (en) | Process for the preparation of pyrimidines | |
| DE19525393B4 (de) | Chemisches Verfahren | |
| EP0225433B1 (de) | Hydroxyoxaalkylmelamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| KR20170108080A (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
| EP0808826B1 (en) | A method for preparing 3-amino substituted crotonates | |
| CS202955B1 (en) | Method of preparing 4-hydroxypyrimidines | |
| US4359428A (en) | Preparation of fluorinated anthranilic acid and anthranilonitrile | |
| US5777154A (en) | Method for preparing 3-amino substituted crotonates | |
| EP0089485B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-1H-tetrazol-1-carbonsäureestern sowie Verfahren zur Herstellung der erforderlichen Dichlorisonitril-carbonsäureester | |
| JP3031279B2 (ja) | ２−アルコキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オルの製造方法 | |
| US5095133A (en) | Process for the preparation of aminomethylene compounds | |
| EP0866065B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxanverbindungen | |
| SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
| EP0114289B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthiomethyl-4-hydroxypyrimidinen | |
| US6372913B1 (en) | Process for preparing 2-substituted 5-formylthiazoles | |
| DE3829957A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxyguanidinen | |
| US5075443A (en) | Preparation of 2-amino-4-alkoxy-s-triazines | |
| DE1141634B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| EP0378046A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylpyrrolderivaten | |
| EP0057827B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyridinderivaten | |
| DE3210296C2 (cs) |