CS202787B1 - Method of preparing d/u-up14c/arabinose - Google Patents
Method of preparing d/u-up14c/arabinose Download PDFInfo
- Publication number
- CS202787B1 CS202787B1 CS632778A CS632778A CS202787B1 CS 202787 B1 CS202787 B1 CS 202787B1 CS 632778 A CS632778 A CS 632778A CS 632778 A CS632778 A CS 632778A CS 202787 B1 CS202787 B1 CS 202787B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucose
- arabinose
- preparation
- up14c
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
SSX POPIS VYNÁLEZU
REPUBLIKA
(1” K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 29 09 78(21) PV 6327-78 202 787 (11) (Bl) (51) IntCl. 3 c 07 H 3/00
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 30 05 80(45) Vydané Q1 Q6 83 (75)
Autor vynálezu BÍLIK VOJTECH RNDr. CSc., BIELY PETER RNDr. CSc., BRATISLAVAa KOLÍNA JOZEF ing. CSc., PRAHA (54) SpSsob přípravy D/U - ^^C/ arabinózy 1
Predmetom vynálezu je nový spSsob přípravy D-ZU-^cZ-arabinozy oxidačným odbúraním4-nitrofenylhydrazónu D-/U-^^C/-glukózy.
Postupov pře přípravu D-arabinózy, u ktorých východiskovou zlúčeninou je D-glukózaresp. kyselina D-glukónová, alebo ich vhodné deriváty, je v literatúre opísaných veTmimnoho /Wohlovo, resp. Ruffovo, alebo Weermanovo odbúranie, Hundsdieckerové reakcia, odbú-ranie disulfónov aldóz, J. Staněk, M. Černý, J. Kocourek, J. Pacák: Monosacharidy, Nakl.ČSAV, Praha 1960, připadne rozklad peroxozlúčenín připravených kondenzačnou reakciouper-O-acetylderivétu chloridu kyseliny D-glukónovej alebo brómacetyl-D-glukózy s ter-bu-tylperoxidom - M. Schulz, P. Berlin: Angew. Chem. 79 940 /1967/, M. Schulz, H. Steinmaus:Angew. Chem. 75. 918 /1963//. Pře přípravu ^^C-značkovaných nižších aldóz z aldóz vyššíchsa najčastejŠie používá oxidačně odbúranie aldózy v alkalickom prostředí, týmto spósobomz D-glukózy vzniká kyselina D-arabónová, ktorá redukciou sodíkovým amalgámom poskytujeD-arabinózu. Pri tomto spSsobe přípravy súčasne prebiehajú paralelné vedTajšie reakciea dósledkom toho vzniká zložitá reakčné zmes sacharidov. Oproti tomu navrhovaný spdsobpřípravy D-arabinózy je v převedení podstatné jednoduchší a veTmi vhodný pre miligramovéresp. semimiligramové množstvá východiskovej * 1^'C-značkovanej D-glukózy.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že na zmes D-glukózy a D-/U-^^C/ glukózy sa pdsobípri teplote 60 °C po dobu 3 hodin 2 %-ným metanolickým roztokom 4-nitrofenylhydrazínu, 202 787
Claims (1)
- 202 787 vzniknutý 4-nitrofenylhydrazón D-ZU-^C/ glukózy sa ďalej v alkalickom roztoku čpavku zapřítomnosti peroxidu vodíka a za katalytického účinku molybdénanových iónov odbúrava naD-ZU-l^c/ arabinózu. Výhodou navrhovaného postupu přípravy D-/U-^^C/ arabinózy je, že - využívá relativné dostupný D/U-^c/ glukózu, - v převedení je veTmi jednoduchý /celý postup přípravy sa uskutočftuje v jednej skúmavke,postupným přidáváním jednotlivých reagencií/, - vzhl’adom na vzniknutá jednoduchá reakčná zmes sa D-/U-^^C/ arabinóza tiež jednoduchopapierovou chromotografiou izoluje, - je vhodný pre miligramové resp. semimiligramové množstvá a - potřebné chemikálie eú bežne dostupné. Příklad prevedenia Zmes D-glukózy /10 mg/ a D-zU-1^/ glukózy /10 ýCi/, voty/l ml/, 2 % metanolickýroztok 4-nitrofenylhydrazínu /2 ml/ aa zohrieva 3 h na 60 °C. Do vychladnutého roztokusa přidá 2,8 % vodný roztok čpavku /2 ml/, 0,5 % roztok molybdénanu sodného /1 ml/ a 15 %peroxid vodíka /2 ml/. Reakčná zmes sa nechá stát 20 h a potom zahustí /teplota kúpeTado 30 °C/ cca na 1/3 objem a chromátografuje na papieroch Whatman No 1 elučným systémom1-butanol - etanol - voda 5 ϊ 1 s 4 /prie tok 20 h, teplota 20 - 23 °C/. Relativná pohyblivosť vztahovaná na arabinózu /1,00/ je pře glukózu 0,83, 4-nitrofenylhydrazón glukózy2,85 a pre 4-nitrofenylhydrazín 4,62 /amonné soli aldónových kyselin a na Starte/. Z rédioaktivity východiskovéj D/U-^C/ glukózy je po reakcii glukózy s 4-nitrofenyl-hydrazínom v zóně D-glukózy 4,3 %, v zóně 4-nitrofenylhydrazónu D-glukózy 86,4 56; po oxi-dačnom odbúraní na Starte /amonné soli aldónových kyselin/ 27,2 %, v zóně glukózy 10,0 %a arabinózy 44,2 % /t. j. 53 % výťažok D-ZU-^^C/ arabinózy vzhTadom na východiskováD-/U-^4(j/ glukózu, resp. 58,9 % vzhTadom na regenerovaná D-ZU-^^C/ glukózu/. Vynález má význam pre přípravu D-ZU-^c/ arabinózy o vysokej ápecifickej aktivitě/200 jnCi/mmól/, ktoré je vhodným a žiadaným jroduktom vývozu. PREDMET VYNÁLEZU Spfisob přípravy D-ZU-1^/ arabinózy vyznačujúci sa tým, že na zmes D-glukózya Dv/U-^C/ glukózy sa pfisobí pri teplote 60 °C po dobu 3 hodin 2 %-ným metanolickýmroztokom 4-nitrofenylhydrazínu, pričom vzniknutý 4-nitrofenylhydrazón D-ZU-^c/ glukózysa ďalej v alkalickom roztoku čpavku za přítomnosti peroxidu vodíka a za katalytickéhoúčinku molybdénanových iónov odbúrava na D-A!-1^/ arabinózu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS632778A CS202787B1 (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Method of preparing d/u-up14c/arabinose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS632778A CS202787B1 (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Method of preparing d/u-up14c/arabinose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202787B1 true CS202787B1 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=5410051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS632778A CS202787B1 (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Method of preparing d/u-up14c/arabinose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202787B1 (cs) |
-
1978
- 1978-09-29 CS CS632778A patent/CS202787B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Serianni et al. | Carbon-13-enriched carbohydrates. Preparation of erythrose, threose, glyceraldehyde, and glycolaldehyde with 13C-enrichment in various carbon atoms | |
| Walker Jr et al. | Complete Methylation of Reducing Carbohydrates2 | |
| Harris et al. | Evidence for a C-2→ C-1 intramolecular hydrogen-transfer during the acid-catalyzed isomerization of D-glucose to D-fructose ag | |
| Serianni et al. | Cyanohydrin synthesis: studies with carbon-13-labeled cyanide | |
| Ferris et al. | Chemical evolution. 31. Mechanism of the condensation of cyanide to hydrogen cyanide oligomers | |
| JPS63280090A (ja) | 糖類の連続的エピマー化法 | |
| Halmann et al. | Phosphorylation of D-ribose in aqueous solution | |
| Carson | The Reaction of Fructose with Isopropylamine and Cyclohexylamine2 | |
| EP0039127B1 (en) | A process for making ketose sugars | |
| Zhang et al. | Labeling monosaccharides with stable isotopes | |
| CS202787B1 (en) | Method of preparing d/u-up14c/arabinose | |
| US4151347A (en) | Separation of coformycin and its related nucleosides | |
| US4894363A (en) | Derivatives of serotonin | |
| US4970302A (en) | Selective catalytic conversion of cyanohydrins to their corresponding aldehydes without concurrent amine formation | |
| FR2567130A1 (fr) | Phosphates de sucre utilisables dans des shampooings, rincages et cosmetiques, et procede pour la preparation de ces phosphates | |
| BERGER et al. | Arylamine-N-glycosides. Part II. Arylamine-N-pentosides and complex salt formation studies | |
| Williams et al. | A general procedure for the preparation of labeled L-ascorbic acid from labeled D-glucose | |
| STANKOVIÖ et al. | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions. XIV.* Epimerization of pentuloses | |
| CA2057001A1 (en) | Process for producing 1-fluoro-glycuronic acids and their salts and such new 1-fluoro-glyconic acids and their salts | |
| Sotiroudis et al. | Effect of prostaglandins on phosphorylase b | |
| Schaffer et al. | Synthesis of Higher Ketoses by Aldol Reactions. I. Three D-Heptuloses | |
| Davalian et al. | Methyl 13, 14-dihydro-13, 14-epoxyretinoate | |
| CS232647B1 (cs) | Sposob přípravy D-arabinůzy oxidačným odbúraním D-glukonátu vápenatého | |
| CS260397B1 (sk) | Spdsob přípravy aldóz | |
| Dondoni et al. | of Carbohydrate Derivatives |