CS202615B1 - Způsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C 2O -acetylendiolu na CgQ-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A - Google Patents
Způsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C 2O -acetylendiolu na CgQ-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A Download PDFInfo
- Publication number
- CS202615B1 CS202615B1 CS423879A CS423879A CS202615B1 CS 202615 B1 CS202615 B1 CS 202615B1 CS 423879 A CS423879 A CS 423879A CS 423879 A CS423879 A CS 423879A CS 202615 B1 CS202615 B1 CS 202615B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- triple bond
- production
- acetylendiol
- selective hydrogenation
- Prior art date
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 5
- WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-methyl-N-[2-[4-[[[(4-methylcyclohexyl)amino]-oxomethyl]sulfamoyl]phenyl]ethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxamide Chemical compound O=C1C(CC)=C(C)CN1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCC(C)CC2)C=C1 WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 title 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims description 6
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- WIRUZQNBHNAMAB-UHFFFAOYSA-N benzene;cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1=CC=CC=C1 WIRUZQNBHNAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013068 control sample Substances 0.000 claims description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004810 partition chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 229960000342 retinol acetate Drugs 0.000 description 3
- QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N retinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N 0.000 description 3
- 235000019173 retinyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011770 retinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical class OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-6-[4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound OCC1OC(OC2C(O)C(O)C(O)OC2CO)C(O)C(O)C1O GUBGYTABKSRVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000011981 lindlar catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011158 quantitative evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C20-acetylendiolu na C2O-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A.
V závěrečné fázi výroby syntetického vitaminu A známým Islerovým postupem se selektivně hydrogenuje trojná vazba mezi dvěma uhlíky na dvojnou vazbu. Konkrétně jde o hydrogenaci 3,7-dimethy1-9-/2',6',6'-trimethylcyklohexen-(l')-yl/-nonadien-(2,7)-in-(4)-diolu-(1,6), nazývaného zkráceně C^-acetylendiol, na 3,7-dimethyl-9-/2',6,,6*-trimethylcyklohexen-(l')-yl/-nonatrien-(2,4,7)-diol-(l,6), nazývaný zkráceně C20-tetraenglykol.
Selektivní hydrogenace trojné vazby C20-acetylendiolu je operace velmi náročná jak z hlediska chemismu reakce, tak i z hlediska dodržení věech reakčních parametrů. Selektivnost hydrogenace trojné vazby C2Q-diolu na dvojnou vazbu za přítomnosti dalěích dvojných vazeb v molekule zajišťuje katalyzátor, vyvinutý pro tento případ Lindlarem. Lindlarův katalyzátor je paladium vyredukované na uhličitanu vápenatém, katalytická účinnost je částečně otupena přítomností olova, selektivitu při hydrogenaci trojné vazby zvyšuje dále jeětě přísada chinolinu.
Přes selektivní vlastnosti Lindlarova katalyzátoru je průběh hydrogenace nutno kontrolovat, například sledováním spotřeby vodíku. Řízení procesu podle spotřeby vodíku, obvyklé u většiny hydrogenaci prováděných vsádkovým způsobem, je ztěžováno u hydrogenace
202 615
202 BIS
CgQ-acetylendiolu okolnostmi, i« podle praktických zkušeností teoretická spotřeba vodíku neodpovídá skutečnému stupni konverze a ia po převedeni trojné vazby na dvojnou aa spotřeba vodíku pouze významné zpomaluje, ale úplné aa nezastaví. První z uvedených okolností způsobuje, že při zastavení hydrogenace při teoretické spotřebě vodíku zůstává v reakční směsi nezreagované trojné vazba. Druhá okolnost způsobuje, že při pokračování v reakci po skončeném nasycení trojné vazby na dvojnou probíhá hydrogenace déle, ovšem nežádoucím směrem.
Oba extrémní stavy jsou pro optimální průběh hydrogenace nežádoucí, přičemž zbytek sloučeniny s trojnou vazbou je ae zřetelem k dalšímu zpracování podstatně významnější než pokračování v hydrogenaci dvojných vazeb. Přítomnost sloučeniny e trojnou vazbou v θ2Ο” -tetraenglykolu má při dalším zpracováni na acetát vitaminu A za následek vznik vedlejšího produktu, který ovlivňuje výrobní proces rozhodujícím způsobem, takže nelze vůbec vyrobit acetát vitaminu A ve vyhovující kvalitě. Z toho vyplývá klíčový význam kvality CgQ-tetraenglykolu při výrobě vitaminu A a rozhodující vliv průběhu hydrogenace na ekonomiku výroby.
Pro získání CgQ-tetraenglykolu odpovídající kvality je možno zařadit čisticí operaci, například krystalizaci z rozpouštědla, ve kterém ae provádí hydrogenace. Touto krystalizací je sice možno získat produkt vyhovující kvality, ovšem za cenu značného zvýšení pracnosti výrobního postupu a hlavně za cenu podstatného snížení výtěžku C20-tetraenglykolu, což by znamenalo rozhodující zhoršení ekonomiky výroby vitaminu A.
Optimální řešení táto otázky představuje vedení hydrogenačního procesu tak, aby aa za kontrolovatelných podmínek kvantitativně odstranil výchozí C20-acatylendiol a trojnou vazbou a aby rezultující produkt hydrogenace byl vhodný k dalěímu zpracování bes ztrátová čisticí operace.
Byly tedy hledány způsoby, která by umožnily sledovat průběh hydrogenace CgQ-acetylendiolu a umožnily rozlišit vzájemný poměr obou látek, tj. výchozího C2Q-acetylendiolu a vznikajícího C2O-tetraenglykolu. V souvislosti s tlm byly prověřeny věechny současně dostupná analytická metody vhodná pro běžnou analytickou kontrolu, a to plynová chromatografie, kapalinová chromatografie a chromatografie na tenká vrstvě a na papíře. Ukázalo se, že pro kontrolu ja možno použít plynovou i kapalinovou čhromatografii, naopak současné nejběžnějěí a nejrychlejší způsoby chromatografie na tenká vrstvě ee jevily jako nepoužitelné. Sledování průběhu hydrogenace plynovou čhromatografii ja možná až po předcházející silanizaci a stejně jako kapalinová chromatografie ja časově náročná, a vyloučením možnosti průběžného sledování procesu, a kromě toho vyžaduje nákladná přístrojová vybavení. Při aplikaci běžných způsobů chromatografie na tenké vrqtvě ae nedařilo rozdělit výchozí sloučeninu s trojnou vazbou od vznikajícího C2Q-tetraenglykolu tak, aby bylo možno odpovědně posoudit poměr obou sloučenin v reakční směsi. Pozitivní výsledky nebyly získány ani při použití vratev speciálně pro tento případ preparovaných. nevhodnost papírová chromatografie je dána stejně jako u plynová a kapalinová chromatografie velkou časovou
202 615 náročností.
Nyní tylo zjištěno, že při aplikaci principů rozdělovači chromatografie na podmínky chromatografie na tenké vrstvě se dosáhne zcela jednoznačných pozitivních výsledků a zřetelného rozdělení výchozí látky od reakčního produktu, takže je možno bez obtíží posoudit, v jakém množství jsou obě látky ve směsi přítomny.
Předmětem vynálezu je tedy způsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C2Q-acetylendiolu na C2Q-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A rozdělovaoí chromatografií na tenké vrstvě. Podstata tohoto způsobu spočívá v tom, že se v závěrečné fázi hydrogenace odebírají vzorky reakční směsi, které se po odstranění katalyzátoru nanášejí ve známé koncentraci současně s roztokem standardního C2Q-acetylendiolu, rovněž ve známé koncentraci, na tenkou vrstvu neutrální celulózy, preparovanou dimethylformamidem jako zakotvenou polární fází, po osušení se chromatogram vyvíjí v nasycené komoře s vhodnou rozpouštědlovou soustavou, s výhodou se soustavou cyklohexan-benzen v objemovém poměru 9:1, po osušení a detekci postřikem nasyceným roztokem chloridu antimonitého v chloroformu a zahřátí ae vzniklý chromatografický obraz kvantitativně vyhodnotí, načež se při poklesu koncentrace C2O-acetylendiolu v kontrolním vzorku pod stanovenou limitní hodnotu hydrogenace ukončí.
Podle obrazu získaného uvedenou metodou je možno bez obtíží posuzovat stupeň konverze v průběhu hydrogenace včetně semikvantitativního vyhodnocení. Rf sledovaných látek se významně liší a rozdíl v hodnotách Rp C2O-aeetylendiolu a C2Q-tetraenglykolu představuje v průměru 25 % celkové vyvíječí dráhy.
Rp C2Q-acetylendiolu má nižší hodnotu než Rp C2Q-tetraenglykolu a absolutní hodnoty obou Rp jsou závislé na způsobu nanesení zakotvené fáze. Sledování průběhu hydrogenace chromatografií na tenké vrstvě umožňuje nenáročným způsobem kontrolovat výrobní proces až do atadia, kdy z reakční směsi vymizí sloučenina s trojnou vazbou a na kontrolní desce není poetřehnutelná skvrna a Rp odpovídajícím C20-acetylendiolu.
Předností sledování selektivní hydrogenace způsobem podle vynálezu, tj. metodou chromatografie na tenké vrstvě, je nenáročnost z hlediska vybavení, pohotovost a možnost provádět kontrolu za improvizovaných podmínek, například přímo ve výrobě. Pořizovací náklady na vybavení potřebné pro chromatografickou kontrolu na tenké vrstvě jsou ve srovnání s náklady na přístroje pro plynovou nebo kapalinovou chromatografií zcela zanedbatelné.
Rovněž nenáročnost provedení způsobu je při srovnání s požadavky na provozní prostor, obeltihu, údržbu a poruchovost přístrojů na plynovou a kapalinovou chromatografií zcela prokazatelné. Pomůcky, potřebné pro realizaci způsobu podle vynálezu, jsou běžně dostupné.
Ekonomický přínos, který dovoluje možnost kontrolovaného průběhu hydrogenace, spočívá ve významném zjednodušení výrobního procesu a zvýšení výtěžnosti produktu hydrogenace.
Kontrolovaný průběh hydrogenačního procesu, vedený až do stupně vymizení trojné vazby
202 015 z produktů reakčni směsi, umožňuje vypuštění ztrátové čisticí krystalizace a zpracování reakSní směsi z hydrogenace po odpařeni rozpouštědla v kvantitativním výtěžku v dalším reakčním stupni. Zvýšení výtěžku o 35 % teorie v tomto výrobním stupni představuje zvýšení výtěžku o 25 % teorie u konečného produktu, tj. acetátu vitaminu A, a tím i rozhodující snížení celkových výrobních nákladů.
Způsob podle vynálezu je blíže ilustrován, ale nijak omezen, v následujícím příkladu provedení.
Příklad provedení
Na neutrální celulózový mikrokrystalický sorbent na chromatografické deetičce se vzlínáním svého 50 % ního etanolického roztoku zakotví jako polární fáze dimetylformamid. Po 10 minutách odpařování rozpouštědla volně na vzduchu je deska připravena k nanáěenl vzorku. Vzorek hydrogenaSní směsi se po odfiltrování katalyzátoru zředí chloroformem na 1 % ni roztok a 1 yil tohoto roztoku, obsahující 10účinné látky, ee nanese na start vedle srovnávací nenášky l^ug, 0,5 a O,l^jug C20-aoetylendiolu.
Po nanesení vzorku, což nesmí trvat déle než 5 minut, a po 2 minutách sušeni se chromatogram vyvíjí v nasycené komoře v soustavě cyklohexan-bensen (9 : 1)·
Detekce se provede zahřátím na 80 až 90 °C a postřikem nasypaným roztokem chloridu antimonitého v chloroformu. Přítomnost CgQ-acetylenglykolu se hodnotí vizuálním porovnáním se srovnávacími standardy C2Q-acetylendiolu.
Hydrogenace je skončena, když skvrna C20-acetylendiolu v kontrolním vzorku vykazuje menší intenzitu zbarveni než skvrna standardního CgQ-acetylendiolu v nanášee 0,1 ug.
Claims (1)
- PŘEDMÉT VYNÁLEZUZpůsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C2O-acetylendiolu na C20-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A rozdělovači chromatografií na tenké vrstvě, vyznačující se tím, že se v závěrečné fázi hydrogenace odebírají vzorky reakčni směsi, které se po odstranění katalyzátoru nanášejí ve známé koncentraci současně s roztokem standardního C20-aeetylendiolu, rovněž ve známé koncentraci, na tenkou vrstvu neutrální celulózy, preparovanou dimethylformamidem jako zakotvenou polární fází, po osušení še chromatogram vyvíjí v nasycené komoře s rozpouštědlovou soustavou, s výhodou as soustavou cyklohexan-benzen v objemovém poměru 9 : 1, po osušení a po detekci postřikem nasyceným roztokem chloridu antimonitého v chloroformu a zahřátí sa vzniklý chromatografický obraz kvantitativně vyhodnotí, načež se při poklesu koncentrace C20-acetylendiolu v kontrolním vzorku pod stanovenou limitní hodnotu hydrogenace ukončí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS423879A CS202615B1 (cs) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | Způsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C 2O -acetylendiolu na CgQ-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS423879A CS202615B1 (cs) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | Způsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C 2O -acetylendiolu na CgQ-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202615B1 true CS202615B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5384651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS423879A CS202615B1 (cs) | 1979-06-20 | 1979-06-20 | Způsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C 2O -acetylendiolu na CgQ-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202615B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-20 CS CS423879A patent/CS202615B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Andersen | Preparative thin-layer and column chromatography of prostaglandins | |
| Goldberg | Comparison of columns for reversed-phase liquid chromatography | |
| EP1007958B1 (en) | Acid or base generator and method of use | |
| SU1356966A3 (ru) | Способ разделени сложных метиловых эфиров жирных и смол ных кислот и выделени их из этерифицированного таллового масла | |
| CN110631875B (zh) | 一种选择性吸附并分步洗脱磷脂和糖鞘脂的方法 | |
| EP0345782A2 (en) | Fluid analysis with particulate reagent suspension | |
| CA2214427A1 (en) | Intermittent electrolytic membrane suppressor regeneration for ion chromatography | |
| CA2439258A1 (en) | Suppressed chromatography and salt conversion system | |
| WO1998032011A9 (en) | Acid or base generator and method of use | |
| CN102753964A (zh) | 非衍生的、非代谢的维生素d的质谱测定 | |
| JP7690653B2 (ja) | 多重化した患者サンプル中のテストステロンのマススペクトロメトリーによる決定 | |
| CS202615B1 (cs) | Způsob sledování selektivní hydrogenace trojné vazby C 2O -acetylendiolu na CgQ-tetraenglykol při výrobě syntetického vitaminu A | |
| CN111650302A (zh) | 一种辛基酚和壬基酚同分异构体的分离检测方法 | |
| CN110007043A (zh) | 谷物中9种真菌毒素的检测方法 | |
| JP2009507620A (ja) | 溶解した有機もしくは生物学的分析対象物質を乾燥および／または精製するためのミクロ吸着カラム充填剤およびミクロ吸着カラムならびにそれらの使用 | |
| CN105749888B (zh) | 一种用于酚类富集纯化的离子液体键合硅胶及其制备方法 | |
| US20040069707A1 (en) | Method of isolating a charged compound | |
| Toyo'oka et al. | Chiral separation of amines by high‐performance liquid chromatography after tagging with 4‐(N, N‐dimethylaminosulphonyl)‐7‐(2‐chloroformylpyrrolidin‐1‐yl)‐2, 1, 3‐benzoxadiazole | |
| SU1233052A1 (ru) | Способ определени абсцизовой кислоты в ткан х растений | |
| RU2196803C2 (ru) | Способ удаления кислых соединений из углеводородного потока | |
| Yonese et al. | Separation and estimation of anionic surfactants by thin layer chromatography: i. Mixtures of sodium dodecyl benzenesulfonate, sodium dodecyl sulfate and sodium dodecanesulfonate | |
| US20240286110A1 (en) | Carbon microsphere chromatographic material | |
| RU2727130C1 (ru) | Способ хроматографического выделения и концентрирования антоцианов | |
| CN120233029B (zh) | 一种不饱和脂肪酸选择性富集及其c=c键定位方法 | |
| SU1651199A1 (ru) | Способ количественного определени @ - и @ -каротина в биологических материалах |