CS202513B2 - Method of preparing aminoazo compounds - Google Patents
Method of preparing aminoazo compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS202513B2 CS202513B2 CS786909A CS690978A CS202513B2 CS 202513 B2 CS202513 B2 CS 202513B2 CS 786909 A CS786909 A CS 786909A CS 690978 A CS690978 A CS 690978A CS 202513 B2 CS202513 B2 CS 202513B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- amino
- acid
- dyes
- azobenzene
- Prior art date
Links
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims abstract description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutanoic acid Chemical compound CC(N)CC(O)=O OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- OBESRABRARNZJB-UHFFFAOYSA-N aminomethanesulfonic acid Chemical compound NCS(O)(=O)=O OBESRABRARNZJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- TWHXWYVOWJCXSI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;hydrate Chemical compound O.OP(O)(O)=O TWHXWYVOWJCXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/02—Preparation of azo dyes from other azo compounds by sulfonation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0801—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/007—Dyestuffs containing phosphonic or phosphinic acid groups and derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy aminoazosloučenin
Vynniez· se týká aminoazooloučenin, zvláště aminoazooloučenin se skupinou fosforové, kyseliny as alespoň jednou skupinou sulfonové , ,kyseliny.
Způsobem podle vynálezu se připravují aminoazoolouěeniny·, které ve formě volné kyyeli-. ny o^j^oo^fc^d^dzí obecnému vzorci I .
(I) kde znamená n nulu nebo Číslo 1,
Z atom vodíku, methylovou skupinu, · metho^y skupinu, sulfoskupinu · SO^H nebo karboxyskupinu
COOH, ’
Y atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo methoxyskupinu, a skupina vzorce ^O-jP^C^^“ <le v poloze meta nebo para k azoskupině.
Výhodnými jsou aminoazosloučeniny obecného vzorce I, které maaí jeden nebo několik následujících významů:
a) n znamená nulu,
b) Z znamená atom vodíku,
c) Y znamená atom vodíku nebo methylovou . skupinu ' a ‘
d) skupina vzorce ^ОзР-СС^)-- je v poloze meta k azoskupině.
Jako příklady aminoazosloučenin obecného vzorce 1 se uváddjí: 4-amino-6-methooy-333ulfo-1,l'-azobenzen-3*-fosfonová kyselina, 4-anino-6-methyl-3,6'-disslfo-1,1 '-az-btnzen-3*“fo.sron-oá · kyselina, ^aminn-J, 6*-disufo-S, 1*-azobtnzenoЗ*-fosoonová ky8eli—a, 4-aoinoo6-Imtho:)rχЗ,6'-diiulfo-1,1*-azobtnzen-3'-fosfonooá kyselina, 4-aminoo6-mithyl-ЗзSulfo-6'-karbo:χf-1,1'-azobtnzen-3,-foэfonová kyselina,. 4-aoihooЗ-sulSo-6'-kařboxy~1,1'-az-btnzen-3'foosfonooá kyselina, .
4-aminoo6-mithol·fЗ-sulfo-б'-mthOoχy-1,1 '-azobenzen-J^-foufonová· kyselina a zvláště 4-amϊnooЗзSuUf’o-1,1'--azobtnzθn-3/·-fo8:Oonová kyselina a .
4-aminoo6-mettyO-3-8slfso1. ,1*-sz-btnzθn-3*-fosfon-oá kyselina.
Způsobem.podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce 1 připravují' tak, že se nechá reagovat aminoazosloučenina obecného vzorce· 11
(II) kde n, Z a Y mm^í shora uvedený význam, se sulfonačním prostředkem. · '
Jakožto příklady · sulfonačních prostředků, vhodných pro způsob podle vynálezu, ee uváději chlotuulfonrvá kyselina a zvláště oleum. Způsob podle vynálezu se může provádět za použití nactoytku olea 12 až 30 % při toploto 45 až 70 °C. Reakce yrvá zpravtola 3 až 12 todin.
V praxi je časho běžné připravovat oleum · žádané koncentrace in šitu například přidáváním aminoazosloučeniny obecného vzorce 11 do sírové kysseiny,. · například do monnhhyrátu a přidáváni poměrně koncentrovaného olea, například· 65% olea.
Produkt shora uvedené soLfonace se může izolovat jakýmkooiv způsobem, například vnášením do velkého objemu ledové vody a odfiltrováním pevného produktu. Pevná látka se . m^ϋt promý a^opřípadě vysuušt, v .mnoha případech se však používá mokrého pevného pro<diuctu, nappíklad pro další výrobu.
Amino azooloučeniny mají ve formě volné kyseliny obecný vzorec 1, připomíná se však, že se mohou získat ye formě totálních nebo parciálních sooi příoomných kyselých skupin, nsppíklad jakýmkooiv známým způsobem, jako je reakce volné kyseliny se zásadami, například · s uhliδttoteo nebo hydroxidem sodným nebo s amoniakem. . Takové sooi se získáJí také tehdy, jestliže uteuOora popsaná izolace . provádí v přítomno o t,i vhodiých kationtů, jako jsou například sooi kovů nebo amoniové sooi, které se přidáváJí do roztoků, z nichž·se má barvivo izolovat.
Aninorzzrlouδeniny obecného vzorce 11 se mohou získat riazotací .aminu.obecného vzorce 111
kopule í s N-uulfootthyraмlineo obecného vzorce 1V (111)
(IV) kde η, Y a Z mají shora uvedený význam a hydrolýzou takto získaného produktu к odstranění eulfomethylové skupiny.
Podmínky shora uvedené diazotace a kopulace jsou o sobě známé; diazotsce se může provádět použitím dusitanové soli, například dusitanu sodného v kyselém vodném prostředí při teplotě 0 až 10 °C a kopulace se může provádět ve vodném prostředí při hodnotě pH 4,5 až 5,5 a při teploté 10 až 30 °C.
Hydrolýza se může provádět zahřátím ve vodném prostředí například na 50 až 100 °C v přítomnosti zásady, například uhličitanu nebo hydroxidu sodného.
N-Súlfomethylamin obecného vzorce IV se může získat reakcí aminu obecného vzorce
s vodným roztokem formaldehydu a kyselého siřiěitanu sodného při teplotě 50 až 80 °C.
V mnoha případech, například v případě, kdy Y znamená^methylovou skupinu nebo methoxyskupinu, se může aminoazosloučenina obecného vzorce II získat přímo kopulací diazoniové soli aminu obecného vzorce III s aminem obecného vzorce
Aminoazosloučenina obecného vzorce I je hodnotným meziproduktem pro přípravu barviv a zvláště disazobarviv, která mají ve formě volné kyseliny obecný vzorec -V
(V) kde znamená E zbytek kopulační složky.
Barviva obecného vzorce V se mohou připravit diazotací aminoazosloučeniny obecného vzorce I a kopulací s kopulační složkou, která obsahuje zbytek E.
Způsob podle vynálezu objasňují následující příklady, ve kterých jsou díly míněny hmotnostně.
Příklad 1
Příprava 4-ат1по-Ззаи11*о-1,1*-azobenzen-3*-foaforečné kyseliny
100 dílů 3зEminobenzelnfoufonové kyseliny s? diazotuje reakcí s dusitiMeem sodným - a 'Chlorovodíkovou kyselinou při teplotě 0 °C a kopuluje - ue ue 120 díly N-3Uiiu0f ornethylani- . lini v kyselém prostředí a takto získaná sloučenina ue hydrolyzuje zahříváním ha teplotu 95 až 100 °C v 1 000 dílech 2N vodném roztoku hydroxidu sodného.
110.8 dílu 4-aoino-1,1'зazobenzenоЗ'зfouforeδné kyeeeiny, takto získané, se ' přidá do
252 dílů kyseliny fosforečné (moncrthydátu) v průběhu 15 - minut za míchání, načež-se teplota nechá stoupnout nejvýše na 50 °C. Přidá sé 90 dílů- 65% olea do směsi v průběhu 90 minut, přičemž se reakční teplota udržuje na 50 °C venkovním chlazením. Roztok se míchá po dobu hodin při teplotě 50 °C a nakape se do 1 OM dílů ledové vody. Roztok ae výsoH 168 dú].y chloridu amoxrného, míchá se po dobu 30 minut a zfiltruje se. Zbytek na filtru se promj 200 díly 10% (hmotnost/objem) vodného roztoku chLoridu amoinného a pak se vysuší.
Příklad 2 ..
'Pííprava 4-jminоtЗ-mothyl-Зззu1fo-1,1'-aztblnzen-3*-f08fontvé kyseliny
Diazotovaná 3-jminoblnze^nftuftntvá kyselina se kop^uje na 3зmetilflзNзW.81U.ftmellhlLal0lin v kyselém prostředí a takto získaná sloučenina se hydrolyzuje v alkaiccéém prostředí při teplotě 95 až ' 100 °C. -
36.8 dílu takto získané 4-a^ii^(^-^í^-^]^eeth’1l’1,1 '-azobenzen-^-fosfonové kyseliny se přidá do 90 dílů kyseliny sírové (specifická hmoonost 1,84) v průběhu 30 minut za míchtáií, přičemž se teplota směsi udržuje na 50 až'55 °C venkovním chlazením. Přidá se 60 dílů olea 65% do této smě^sl v průběhu 90 minut, přičemž se reaWní ^plota udržuje na 50 až 55 °C. Roztok se míchá po dobu 10 hodin při teplotě - 50 až 55 °C a pak se nakape do 400, dííůiddové vody. Produkt se vysráží a !^1^^ι se, promyje se 20 díly 10% (hmotnott/tbjem) vodného roztoku chloridu amonného a pak se usuší.
P Pík-1 a d - 3 .
Příprava 4“aoinоtЗ-motlyl-3,6'-Зdвu1fo-1 ,1 *-foffonové kyseliny
Diazotovaná Ззjmino-4зuulfobenzeоfoзfontvá kyselina se kopuluje na 3зoel^hlLanliо v kyselém prostředí. ,
33,7 dílu 4-aoinоtЗ-зotlyl-6'-su1ft-1,1*-aztblnzenоЗ*зft0ftonové kyseliny takto připravené se přidá do 90 dílů kyseH-iny sírové ' (specifická hmoonost 1,84) v průběhu půl hodiny - za přičemž se - teplota směsi venkovním chlazením udržuje na 55 °C. Do směsi - se přidá 80 idDů 65% olea při teplotě 55 °C až' 65 °C (v 4°, 20 a 20 klových podílech) v intervalech 10 a půl hodiny a v míchání se pokračuje po dobu 6 hodin při teplotě 55 až 65 °C po posledním přidání. Roztok se nakape do 500 dílů ledové vody, přidá se 15 % (hmo-tоoot/tbjem) chloridu sodného a směs se filtruje. Zbytek na filtru se - ' promuje 10 díly vodného roztoku chlo-ridu - sodného a usuší se. .
V оá8Sedu1íií tabulce se udáávjl ještě další - nové sloučeniny obecného' vzorce I podle vynálezu (uvedené ve sloupci 3), které se získaj uU.f-оací vhodných aminoazosloučenin. (uvedených ve sloupci 2), způsobem popsaným v příkladu 1, 2 nebo 3· '
Příklad
Aminoazosloučenina
Nová sloučenina
И
4-ámino-6'-sulfo-1,1*-azobenzen-3*-fosfonová kyselina
4-amino-6-ethyl-1,1'-azobenzen-3*-fosfonová kyselina
4-amino-6-methoxy-1,1*-azobenzen-3*-fosfo- . nová kyselina
4-amino-6-methoxy-6'-sulfo-1,1'-azobenzen-3'-fosfonová kyselina
4-amino-6'-karboxy-1,1*-azobenzen-3*-fosfonová kyselina
4-amino-6-methyl-6'-karboxy-1,1'-azobenzen-3 '-fosfonová kyselina
4-amino-6-methoxy-6'-karboxy-1,1'-azobenzen-3 '-fosfonová kyselina
4-amino-6-methyl-6'-methoxy-1,1'-azobenzen-3*-fosfonová kyselina
4-amino-6-ethyl-6'-methoxy-1,1'-azobenzen-3*-fosfonová kyselina
4-amino-1,1 '-azobenzen-4*-fosfonová kyselina
4-amino-6-methyl-1,1'-azobenzen-4'-fosfonová kyselina
4-amino-6-ethyl~1,1'-azobenzen-4*-fosfonová kyselina
4-amino-6-methoxy-1,1'-azobenzen-4 '-fosfonová kyselina
4-amino-6 '-methyl-1,1'-azobenzen-3 '-fosfonová kyselina
4-amino-3,6'-disulfo-1,1'-azobenzen-3 *-fosfonová kyselina 4-amino-6-ethyl-3-sulfo-1,1*-azobenzen-3'-fosfonová kyselina 4-amino-6-methoxy-3-sulfo-1,1'-azobenzen-3 *-f osf onová kyselina 4-amino-6-methoxy-3 >6'-disulfo-1,1-azobenzen-3?-fosfonová kyselina 4-amino-3-sulfo-6'-karboxy-1, 1 -azobenzen-3 -fosfonová kyselina 4-amino-6-methyl-3-8ulfo-6'-karboxy-1,1'-azobenzen-3'~fosfonová kyselina 4-amino-6-methoxy-3-sulfo-6'-karboxy- 1 ,1'-azobenzen-3'-fosfonová kyselina 4-amino-6-methyl-3-sulfo-6'-methoxy- 1 ,1'-azobenzen-3'-fosfonová kyselina 4-amino-6-ethyl-3-8ulfo-6'-methoxy— 1,1'-azobenzen-3 '-fosfonová kyselina 4-amino-3-sulfo-1,1'-azobenzen-4 -fosfonová kyselina 4-amino-6-methyl-3-sulfo-1,1'-azobenzen-4'-fosfonová kyselina 4-amino-6-ethyl-3-sulfo-1,1 '-azobenzen-4'-fosfonová kyselina 4-amíno-6-methoxy-3-sulfo-1,1'-azobenzen-4*-fosfonová kyselina 4-amino-6'-methyl-3-sulfo-1,1*-azobenzen-3 *-fosfonová kyselina
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob přípravy aminoazosloučenin, které ve formě volné kyseliny Odpovídají obecnému vzorci I (I) kde znamená n nulu nebo Číslo 1,Z atom vodíku, methylovou skupinu, methoxyskupinu, sulfoskupinu SO^H nebo karboxyskupinu COOH,Y atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo methoxyskupinu, a skupina vzorce HgO^P-CCHgJn- je v poloze meta nebo para к azoškupině, б(II) vyznačený tím, že se nechá reagovat aminoazosloučenina obecného vzorce I!kde n, Z a Y mají shora uvedený význam, se sulfonačním prostředkem.
- 2. Způsob podle bodu 1 pro přípravu aminoazosloučenin obecného vzorce I, kde n znamená nulu a Z, Y má význam uvedený v bodu 1, vyznačený' tm, že se nechá reagovat a&inoazosloučenina obecného vzorce II, kde n znamená nulu a Z a Y má význam uvedený v bodu 1 se sulSonačním prostředkem.
- 3. Způsob podle bodu 1 a 2 pro přípravu arninoazosloučenin obecného vzorce I, kde Z znamená atom vodíku a.n a Ϊ má význam uvedený v bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat aminoazosloučenina obecného vzorce II, kde Z znamená atom vodíku a n a Ϊ má význam uvedený v bodu 1 se sulfonačnm prostředkem. .
- 4. Způsob podle bodu 1 až 3 pro přípravu aminoazooloučenin obecného vzorce I, kdeΪ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a n a Z má význam uvedený v bodu 1, vyznačený tm, že se nechá reagovat aminoazosloučenina obecného vzorce II, kde Y znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a n a Z má význam uvedený v bodu 1, se sulfonačnita prostředkem.
- 5. Způsob podle bodu 1 pro přípravu 4-aminosЗ-sulfo-1,1'·-azsbenzen-3*-fosoonové kyselily, vyznačený tím, že se nechá reagovat 4-amino-1,1'-azsbenzθn-Зz-fosfonové kyselina se sulfonačním prostředkem.
- 6. Způsob podle bodu 1 pro přípravu 4-aminis6-miteylyЗзsulfo-1,1'-a2sbeozto-3'-OosSonové kyseliny, vyznačený tím, že se nechá reagovat 4-aminoo2-Imtthy-1,1 '-azobenieti-'-SosSonové kyselina se suLfooačom prostředkem..
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4476777 | 1977-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202513B2 true CS202513B2 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=10434663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786909A CS202513B2 (en) | 1977-10-27 | 1978-10-24 | Method of preparing aminoazo compounds |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5471117A (cs) |
| AR (1) | AR225005A1 (cs) |
| AU (1) | AU3886978A (cs) |
| BE (1) | BE871507A (cs) |
| BR (1) | BR7807045A (cs) |
| CS (1) | CS202513B2 (cs) |
| DD (1) | DD139131A5 (cs) |
| DE (1) | DE2838017A1 (cs) |
| ES (2) | ES474624A1 (cs) |
| FR (1) | FR2407242A1 (cs) |
| IT (1) | IT1100994B (cs) |
| NL (1) | NL7808906A (cs) |
| PL (1) | PL114278B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA784503B (cs) |
-
1978
- 1978-08-09 ZA ZA00784503A patent/ZA784503B/xx unknown
- 1978-08-14 AU AU38869/78A patent/AU3886978A/en active Pending
- 1978-08-24 AR AR273418A patent/AR225005A1/es active
- 1978-08-30 NL NL7808906A patent/NL7808906A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-08-31 DE DE19782838017 patent/DE2838017A1/de not_active Withdrawn
- 1978-09-04 PL PL1978209406A patent/PL114278B1/pl unknown
- 1978-10-23 FR FR7830051A patent/FR2407242A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-10-23 DD DD78208623A patent/DD139131A5/xx unknown
- 1978-10-24 BE BE191322A patent/BE871507A/xx unknown
- 1978-10-24 CS CS786909A patent/CS202513B2/cs unknown
- 1978-10-25 BR BR7807045A patent/BR7807045A/pt unknown
- 1978-10-27 IT IT29206/78A patent/IT1100994B/it active
- 1978-10-27 ES ES474624A patent/ES474624A1/es not_active Expired
- 1978-10-27 JP JP13175478A patent/JPS5471117A/ja active Pending
- 1978-10-27 ES ES474623A patent/ES474623A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL114278B1 (en) | 1981-01-31 |
| ZA784503B (en) | 1979-07-25 |
| BE871507A (fr) | 1979-04-24 |
| ES474623A1 (es) | 1979-03-16 |
| FR2407242A1 (fr) | 1979-05-25 |
| DE2838017A1 (de) | 1979-05-10 |
| PL209406A1 (pl) | 1979-08-27 |
| AR225005A1 (es) | 1982-02-15 |
| NL7808906A (nl) | 1979-05-02 |
| IT7829206A0 (it) | 1978-10-27 |
| AU3886978A (en) | 1980-02-21 |
| IT1100994B (it) | 1985-09-28 |
| JPS5471117A (en) | 1979-06-07 |
| DD139131A5 (de) | 1979-12-12 |
| ES474624A1 (es) | 1979-03-16 |
| BR7807045A (pt) | 1979-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0225386B2 (cs) | ||
| GB2034343A (en) | Reactive dyestuffs | |
| JP3022673B2 (ja) | ビニルスルホン／ピリミジン基含有二官能反応性染料 | |
| US3514439A (en) | 1:2 homogeneous cobalt complexes of phenyl-azo-phenol,phenyl-azo-naphthol or phenyl-azo pyrazolone dyes having bound to the phenyl nucleus an anilino or naphthylamino substitutent | |
| KR840001579B1 (ko) | 수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법 | |
| US4009156A (en) | Hydroxynaphthalene trisazo dyestuffs | |
| US2180776A (en) | Process for the manufacture of complex metal compounds of polyazo dyestuffs | |
| CS202513B2 (en) | Method of preparing aminoazo compounds | |
| JPS6334905B2 (cs) | ||
| JPS5883064A (ja) | ポリアゾ染料 | |
| JPH0217586B2 (cs) | ||
| US2741655A (en) | Cupriferous azo-dyestuffs | |
| JPH0330630B2 (cs) | ||
| JPS6111265B2 (cs) | ||
| US2778815A (en) | Process for the production of aromatic omicron-hydroxydiazo compounds | |
| JPS6142943B2 (cs) | ||
| JPS633909B2 (cs) | ||
| US2769805A (en) | Metalliferous trisazo-dyestuffs | |
| JPH0257588B2 (cs) | ||
| JP2003301120A (ja) | 新規なアゾ染料 | |
| US5391716A (en) | Monoazo 2-hydroxy-pyridone-containing reactive dyestuffs | |
| JPS6325027B2 (cs) | ||
| JPH0693197A (ja) | 繊維反応性ホルマザン染料の製法並びにアミノフェノール | |
| US2024797A (en) | Mordant trisazo-dyestuffs and their production | |
| GB408676A (en) | The manufacture of symmetrically substituted azobenzene compounds |