CS202445B1 - Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu - Google Patents
Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202445B1 CS202445B1 CS86479A CS86479A CS202445B1 CS 202445 B1 CS202445 B1 CS 202445B1 CS 86479 A CS86479 A CS 86479A CS 86479 A CS86479 A CS 86479A CS 202445 B1 CS202445 B1 CS 202445B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylalanine
- crystallization
- hydrochloride
- mother liquors
- aspartyl
- Prior art date
Links
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 title claims description 18
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 title claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 title claims description 10
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 title claims description 9
- YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N Asp-Phe Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N 0.000 title claims description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 title description 3
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 claims description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N L-Aspartic acid Natural products OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZAIZDXVMSSDZFA-QRPNPIFTSA-N (2s)-2-amino-3-phenylpropanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 ZAIZDXVMSSDZFA-QRPNPIFTSA-N 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- AAQFSZFQCXLMNT-ACMTZBLWSA-N (3s)-3-amino-4-[[(2s)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 AAQFSZFQCXLMNT-ACMTZBLWSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
(54) Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu
Vynález se týká způsobu získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu.
Při syntéze peptidického sladidla hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu zůstává po jeho krystalizaci, výhodně z acetonu (čs. autorské osvědčení č. 187 199), v matečném louhu řada vedlejších produktů spolu s neizolovatelným množstvím žádané látky, které již není možno ekonomicky získat. Protože aminokyseliny L-fenylalanin a kyselina L-asparagová jsou nejdražšími výchozími látkami pro syntézu tohoto sladidla, je nalezení vhodného způsobu jejich regenerace a možnosti vrácení do výrobního procesu z hlediska ekonomizace výroby velmi důležité.
Řešení tohoto úkolu je předmětem způsobu získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu zbavených acetonu, podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se matečné louhy hydrolýzují minerální kyselinou, s výhodou 20 až 36 °/o kyselinou chlorovodíkovou, při teplotě 50 až 100 °C, po skončené hydrolýze se ochlazením na 10 až 20 °C vyloučený hydrochlorid L-fenylalaninu izoluje, matečné louhy se odpaří k suchu a z odparku se po< rozpuštění ve vodě a po úpravě pH na hodnotu 2,5 až 3,5 izoluje krystalizací kyselina L-asparagová.
Popsaným způsobem se všechny látky peptidického charakteru, které jsou obsaženy ve výchozím matečném louhu, převedou na L-fenylalanin a kyselinu L-asparagovou. Po hydrolýze se získá kolem 80 % teorie L-fenylalaninu a z odparku matečných louhů po úpravě pH kolem 60 % teorie kyseliny L-asparagové. Významnou výhodou způsobu podle vynálezu je také ta skutečnost, že získané aminokyseliny jsou po jednom překrystalování z vhodného rozpouštědla (L-fenylalanin ze zředěné kyseliny chlorovodíkové a kyselina asparagová z vody) dostatečně čisté pro opětné použití k syntéze výše jmenovaného peptidického sladidla.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu jsou patrné z následujících příkladů provedení, které tentoi způsob pouze ilustrují, ale nijak neomezují:
Příklad 1
Ze 3 litrů matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartýl-Lfenylalaninu se oddestiluje aceton. Přidá se 0,7 litru konc. kyseliny chlorovodíkové a reakční směs se zahřívá na 90 až 100 °C po dobu 15 hodin. Potom se reakční směs zfiltruje přes aktivní uhlí a nechá vychladnout (na 10 až 20 °C). Vyloučený hydrochlorid L-fenylalaninu se odsaje a překrystaluje ze zředěné kyseliny chlorovodíkové. Výtěžek 260 g, tj. 80 % teorie.
Hodnota (a) g = — 15° + 1° (voda) je shodná s autentickým preparátem; látka je podle elektrořoretického hodnocení čistá.
Matečné louhy po» oddělení hydrochloridu L-fenylalaninu se odpaří k suchu a odparek se rozpustí v 700 ml vody. Roztokem hydroxidu sodného se upraví pH na hodnotu 3, ochlazením vyloučená kyselina L-asparagová se odsaje a promyje směsí ethanol-voda
Claims (2)
- PŘEDMĚTZpůsob získájvání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu zbavených acetonu, vyznačující se tím, že se matečné louhy hydrolýzují minerální kyselinou, s výhodou 20 až 36 % kyselinou chlorovodíkovou, při te4 (2:1). Překrystaluje se z vody. Výtěžek113,3 g, tj. 53 % teorie.
- 2ΩHodnota (a) D = + 24° + 1° (6 N HC1) je shodná s autentickým preparátem a podle elektrořoretického hodnocení je látka čistá.Příklad 2Postupuje se stejně jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že se k úpravě pH rozpuštěného odparků matečných louhů po izolaci hydrochloridu L-fenylalaninu na hodnotu 3 použije hydroxidu amonného a k upravenému roztoku se přidá 2 500 ml ethanolu. Výtěžek po krystalizaci z vody je opět 113,3 g, tj. 53 % teorie.VYNÁLEZU plotě 50 až 100 °C, po skončené hydrolýze se ochlazením na 10 až 20 °C vyloučený hydrochlorid L-fenylálaninu izoluje, matečné louhy se odpaří k suchu a z odparku se po rozpuštění ve vodě a po úpravě pH na hodnotu 2,5 až 3,5 izoluje krystalizaci kyselina L-asparagová.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86479A CS202445B1 (cs) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86479A CS202445B1 (cs) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202445B1 true CS202445B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5341624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86479A CS202445B1 (cs) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202445B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-07 CS CS86479A patent/CS202445B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0543717B2 (cs) | ||
| JPS5935381B2 (ja) | （＋）−および（−）−６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレン酢酸の分割法 | |
| US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
| US3032585A (en) | Process for the production of p-bis-(2-chloroethyl)-aminophenylalanine | |
| US3832388A (en) | Resolution of 2-(p-hydroxy)phenylglycine | |
| JPH04234374A (ja) | ジケトピペラジン誘導体の製造方法 | |
| US6197998B1 (en) | Process for producing N-glycyltyrosine and its crystal structure | |
| US3340298A (en) | Phenylalkanolamine derivatives | |
| CS202445B1 (cs) | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu | |
| Coutsogeorgopoulos et al. | On β-D-Glucosylamides of L-Amino Acids and of Nicotinic Acid | |
| US2994692A (en) | Process of preparing nu-trityl peptides | |
| US2991307A (en) | Process of resolving nu, nu-dibenzyl-dl-alpha-amino acids and products | |
| SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
| US2813876A (en) | Resolution of tryptophane derivatives | |
| SE459176B (sv) | Aspartam-syntes | |
| PT91145B (pt) | Processo para a sintese de amino-acidos opticamente activos | |
| JP2971291B2 (ja) | 光学活性２−アミノ酪酸の製法 | |
| US2921959A (en) | Process of resolving dl-serine | |
| US2719849A (en) | beta-(1, 2, 4-triazolyl-3)-alanine and its salts and the preparation thereof | |
| RU1836334C (ru) | Способ получени метилового эфира 3-аминокротоновой кислоты | |
| US4226803A (en) | Process for production of optically active bases | |
| SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
| KR20010079913A (ko) | (-)-α-(디플루오로메틸)오르니틴-모노히드로클로라이드일수화물의 제조 방법 | |
| US2463939A (en) | Phenylacetyl amino acid esters | |
| JPS6259274A (ja) | 光学活性なフエニルセリン誘導体の製造方法 |