CS202445B1 - Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu - Google Patents
Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202445B1 CS202445B1 CS86479A CS86479A CS202445B1 CS 202445 B1 CS202445 B1 CS 202445B1 CS 86479 A CS86479 A CS 86479A CS 86479 A CS86479 A CS 86479A CS 202445 B1 CS202445 B1 CS 202445B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylalanine
- crystallization
- hydrochloride
- mother liquors
- aspartyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
(54) Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu
Vynález se týká způsobu získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu.
Při syntéze peptidického sladidla hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu zůstává po jeho krystalizaci, výhodně z acetonu (čs. autorské osvědčení č. 187 199), v matečném louhu řada vedlejších produktů spolu s neizolovatelným množstvím žádané látky, které již není možno ekonomicky získat. Protože aminokyseliny L-fenylalanin a kyselina L-asparagová jsou nejdražšími výchozími látkami pro syntézu tohoto sladidla, je nalezení vhodného způsobu jejich regenerace a možnosti vrácení do výrobního procesu z hlediska ekonomizace výroby velmi důležité.
Řešení tohoto úkolu je předmětem způsobu získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu zbavených acetonu, podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se matečné louhy hydrolýzují minerální kyselinou, s výhodou 20 až 36 °/o kyselinou chlorovodíkovou, při teplotě 50 až 100 °C, po skončené hydrolýze se ochlazením na 10 až 20 °C vyloučený hydrochlorid L-fenylalaninu izoluje, matečné louhy se odpaří k suchu a z odparku se po< rozpuštění ve vodě a po úpravě pH na hodnotu 2,5 až 3,5 izoluje krystalizací kyselina L-asparagová.
Popsaným způsobem se všechny látky peptidického charakteru, které jsou obsaženy ve výchozím matečném louhu, převedou na L-fenylalanin a kyselinu L-asparagovou. Po hydrolýze se získá kolem 80 % teorie L-fenylalaninu a z odparku matečných louhů po úpravě pH kolem 60 % teorie kyseliny L-asparagové. Významnou výhodou způsobu podle vynálezu je také ta skutečnost, že získané aminokyseliny jsou po jednom překrystalování z vhodného rozpouštědla (L-fenylalanin ze zředěné kyseliny chlorovodíkové a kyselina asparagová z vody) dostatečně čisté pro opětné použití k syntéze výše jmenovaného peptidického sladidla.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu jsou patrné z následujících příkladů provedení, které tentoi způsob pouze ilustrují, ale nijak neomezují:
Příklad 1
Ze 3 litrů matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartýl-Lfenylalaninu se oddestiluje aceton. Přidá se 0,7 litru konc. kyseliny chlorovodíkové a reakční směs se zahřívá na 90 až 100 °C po dobu 15 hodin. Potom se reakční směs zfiltruje přes aktivní uhlí a nechá vychladnout (na 10 až 20 °C). Vyloučený hydrochlorid L-fenylalaninu se odsaje a překrystaluje ze zředěné kyseliny chlorovodíkové. Výtěžek 260 g, tj. 80 % teorie.
Hodnota (a) g = — 15° + 1° (voda) je shodná s autentickým preparátem; látka je podle elektrořoretického hodnocení čistá.
Matečné louhy po» oddělení hydrochloridu L-fenylalaninu se odpaří k suchu a odparek se rozpustí v 700 ml vody. Roztokem hydroxidu sodného se upraví pH na hodnotu 3, ochlazením vyloučená kyselina L-asparagová se odsaje a promyje směsí ethanol-voda
Claims (2)
- PŘEDMĚTZpůsob získájvání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu zbavených acetonu, vyznačující se tím, že se matečné louhy hydrolýzují minerální kyselinou, s výhodou 20 až 36 % kyselinou chlorovodíkovou, při te4 (2:1). Překrystaluje se z vody. Výtěžek113,3 g, tj. 53 % teorie.
- 2ΩHodnota (a) D = + 24° + 1° (6 N HC1) je shodná s autentickým preparátem a podle elektrořoretického hodnocení je látka čistá.Příklad 2Postupuje se stejně jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že se k úpravě pH rozpuštěného odparků matečných louhů po izolaci hydrochloridu L-fenylalaninu na hodnotu 3 použije hydroxidu amonného a k upravenému roztoku se přidá 2 500 ml ethanolu. Výtěžek po krystalizaci z vody je opět 113,3 g, tj. 53 % teorie.VYNÁLEZU plotě 50 až 100 °C, po skončené hydrolýze se ochlazením na 10 až 20 °C vyloučený hydrochlorid L-fenylálaninu izoluje, matečné louhy se odpaří k suchu a z odparku se po rozpuštění ve vodě a po úpravě pH na hodnotu 2,5 až 3,5 izoluje krystalizaci kyselina L-asparagová.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86479A CS202445B1 (cs) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86479A CS202445B1 (cs) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202445B1 true CS202445B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5341624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86479A CS202445B1 (cs) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202445B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-07 CS CS86479A patent/CS202445B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900008012B1 (ko) | α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 및 그의 염산염의 제조방법 | |
| JPH0543717B2 (cs) | ||
| JPS5935381B2 (ja) | （＋）−および（−）−６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレン酢酸の分割法 | |
| US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
| US3032585A (en) | Process for the production of p-bis-(2-chloroethyl)-aminophenylalanine | |
| US3832388A (en) | Resolution of 2-(p-hydroxy)phenylglycine | |
| US6197998B1 (en) | Process for producing N-glycyltyrosine and its crystal structure | |
| JPH04234374A (ja) | ジケトピペラジン誘導体の製造方法 | |
| US3340298A (en) | Phenylalkanolamine derivatives | |
| CS202445B1 (cs) | Způsob získávání L-fenylalaninu a kyseliny L-asparagové z matečných louhů po krystalizaci hydrochloridu methylesteru L-aspartyl-L-fenylalaninu | |
| Coutsogeorgopoulos et al. | On β-D-Glucosylamides of L-Amino Acids and of Nicotinic Acid | |
| SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
| US2994692A (en) | Process of preparing nu-trityl peptides | |
| US2991307A (en) | Process of resolving nu, nu-dibenzyl-dl-alpha-amino acids and products | |
| US2813876A (en) | Resolution of tryptophane derivatives | |
| SE459176B (sv) | Aspartam-syntes | |
| PT91145B (pt) | Processo para a sintese de amino-acidos opticamente activos | |
| JP2971291B2 (ja) | 光学活性２−アミノ酪酸の製法 | |
| US2921959A (en) | Process of resolving dl-serine | |
| US2719849A (en) | beta-(1, 2, 4-triazolyl-3)-alanine and its salts and the preparation thereof | |
| RU1836334C (ru) | Способ получени метилового эфира 3-аминокротоновой кислоты | |
| US4226803A (en) | Process for production of optically active bases | |
| JPS6259274A (ja) | 光学活性なフエニルセリン誘導体の製造方法 | |
| KR20010079913A (ko) | (-)-α-(디플루오로메틸)오르니틴-모노히드로클로라이드일수화물의 제조 방법 | |
| US2463939A (en) | Phenylacetyl amino acid esters |