CS202205B1

CS202205B1 - Způsob výroby 2-brom-2-chlor-l,l,l-trifluorethanu

Info

Publication number: CS202205B1
Application number: CS75378A
Authority: CS
Inventors: Stanislav Simek; Josef Smidek
Original assignee: Stanislav Simek; Josef Smidek
Priority date: 1978-02-06
Filing date: 1978-02-06
Publication date: 1980-12-31

Description

Vynález se týká způsobu výroby 2-brom2-chlor-l,l,l-trifluorethanu (dále jen látka

I), klinicky používaného inhalačního anestetika.

Jedním z možných způsobů výroby látky I Je dvoustupňová syntéza, jejímž prvním stupněm je fotochemicky katalýzovaná adice bromovodíku na chlortrifluorethylen a druhým stupněm je isomerace vzniklého

1- brom-2-chlor-l,l,2-trifluorethanu (dále jen látka II) na látku I za katalytického působení bezvodého chloridu hlinitého.

Způsoby provedení izomerace jsou popsány převážně v patentové literatuře (DE pat. č. 1 041 957; FR pat. č. 1 200 540; AT pat. č. 205 472; AT pat. č. 205 472; SE pat. č. 170 850; čs. pat. č. 107 661, 107 665, 107 890 a 110 151). Všechny chráněné postupy se zabývají isomerací z hlediska stupně konverze látky II a výtěžku surové látky I. Nezabývají se však ani vedlejšími reakcemi isomerace, které mohou podstatně snižovat obsah látky I v surovém produktu a tím i výtěžek celé syntézy ani nečistotami, vznikajícími při vedlejších reakcích, jež podstatně ztěžují čistění surové látky a tím i zhoršují kvalitu konečného produktu.

Na odstranění nepříznivých důsledků, které vznikají nedbáním zmíněné stránky isomerační reakce, je především zaměřen tento vynález, týkající se způsobu výroby

2- brom-2-chlor-l,l,l-trifluorethanu isomerací l-brom-2-chlor-l,l,2-trifluorethanu za pří2 tomnosti chloridu hlinitého jako katalyzátoru.

Jeho podstata spočívá v tom, že se isomerace provádí v přítomnosti 0,01 až 1,0 % hmot., s výhodou 0,1 až 0,3 % hmot. uhlovodíku s počtem atomů uhlíku 6 až 10, obsahujícího v molekule alespoň jedno aromatické jádro, jako je benzen, p-xylen, naftalen nebo tetrahydronaftalen, nebo halogenbenzenu.

Vynález vychází z překvapujícího poznatku, že přídavek malého množství některé výše definované sloučeniny k výchozí látce II výrazně omezuje vedlejší reakce. Pokusně byl ínhibiční účinek vyzkoušen a prokázán u benzenu, toluenu, p-xylenu, chlorbenzenu, naftalenu, tetrahydronaftalenu aj. K uvedenému účelu lze samozřejmě s příznivým výsledkem používat téměř kteroukoliv ze jmenovaných látek, ovšem z praktických důvodů se dává přednost těm látkám, které při vysokém stupni konverze a vysokém obsahu látky I lze používat v minimálním množství a které se nejsnáze oddělují z reakční směsi. Z tohoto hlediska se nejlépe osvědčil tetrahydronaftalen přidávaný v množství 0,2 % hmot.

Praktickým důsledkem provedení isomerační reakce způsobem podle vynálezu je zvýšení výtěžku látky I, zlepšení její kvality a zvýšení kapacity rektifikace při jejím závěrečném čištění.

Podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z příkladů provedení.

202 205

Příklady provedení

Příklad 1

Srovnávací pokus

Do sulfonační baňky o objemu 1,5 litru s míchadlem, zpětným chladičem a dělicí nálevkou, umístěné v lázni s teplotou 58 až 60 °C, bylo předloženo 11,2 g (0,084 mol] bezvodého chloridu hlinitého, ke kterému bylo připuštěno během 5 minut 100 ml (187 g, 0,95 mol] l-brom-2-chlor-l,l,2-trifluorethanu (látky II) o čistotě 99,99 % hmot. Charakteristickým znakem probíhající isomerace byl intenzivní reflux reakční směsi během připouštění látky II. Reakční směs byla dále zahřívána za míchání k varu pod zpětným chladičem 5 hodin. Při tom byly odebírány vzorky z parní fáze a kontrolován stupeň konverze látky II způsobem podle čs. autorského osvědčení č. 156 228. Reakce byla ukončena rozložením chloridu hlinitého vodou a v surové reakční směsi byla plynovou chromatografií stanovena konverze látky II a obsah 2-brom-2-chlor-l,

1,1-trifluorethanu, tj. látky I, s tímto výsledkem:

stupeň konverze látky II 99,999 % teorie obsah látky I 84,9 % hmot.

PŘEDMĚT

Příklad 2

Isomerace v přítomnosti inhibitorů vedlejších reakcí

Isomerace byla provedena stejně jako v příkladu 1 s přídavkem inhibitoru vedlejších reakcí. V následující tabulce jsou uvedeny použité látky, jejich koncentrace, stupeň konverze látky II a obsah látky I:

t-l o

«^H «1—4 ň

<D

O ca t

ΰ <D

U ΰ

o

Tetrahydronaftalen	0,1	99,999	91,5
Tetrahydronaftalen	0,2	99,999	96,4
Tetrahydronaftalen	0,3	99,999	96,3
Chlorbenzen	0,2	99,999	96,6
Naftalen	0,2	99,999	96,3
Benzen	0,2	99,999	96,5
p-Xylen	0,2	99,999	95,8

Claims

Způsob výroby 2-brom-2-chlor-l,1,1-trifluorethanu isomerací l-brom-2-chlor-l,l,2trifluorethanu za přítomnosti chloridu hlinitého jako katalyzátoru, vyznačující se tím, že se isomerace provádí v přítomnosti 0,01 až 1,0 % hmot., s výhodou 0,1 až 0,3 % hmot. uhlovodíku s počtem atomů uhlíku 6 až 10, obsahujícího v molekule alespoň jedno aromatické jádro, jako je benzen, p-xylen, naftalen nebo tetrahydronaftalen, nebo halogenbenzenu.