CS200953B1 - Způsob přípravy fluorpolyenů - Google Patents
Způsob přípravy fluorpolyenů Download PDFInfo
- Publication number
- CS200953B1 CS200953B1 CS373678A CS373678A CS200953B1 CS 200953 B1 CS200953 B1 CS 200953B1 CS 373678 A CS373678 A CS 373678A CS 373678 A CS373678 A CS 373678A CS 200953 B1 CS200953 B1 CS 200953B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dibromo
- preparation
- preparing
- mixture
- fluorpolyenes
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 claims description 5
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGPPATCNSOSOQH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobuta-1,3-diene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)=C(F)F LGPPATCNSOSOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- ZSUMCLJAVFCPFL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,5,6,6-octafluorohexa-1,3,5-triene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C(F)F ZSUMCLJAVFCPFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVZATIUQXBLIQT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1-chloro-1,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(Cl)Br OVZATIUQXBLIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFSLUJSDDNGKIZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(F)Br PFSLUJSDDNGKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- -1 chloroiodo Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- UPVJEODAZWTJKZ-OWOJBTEDSA-N (e)-1,2-dichloro-1,2-difluoroethene Chemical group F\C(Cl)=C(\F)Cl UPVJEODAZWTJKZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- JPMVRUQJBIVGTQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,5,5,5-octafluoropenta-1,3-diene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)=C(F)C(F)(F)F JPMVRUQJBIVGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy fluorpolyenů
Vynález se týká způsobu přípravy fluorpolyenů obecného vzorce CF-CF/CF=CF/^,. CP=CP2 a /CC1FCF2’ kůe X+y v rozmez* 2 až 10 ·
Reakce používaná pro přípravu fluorpolyenů bývá dehalogenace vhodných fluorhalogenalkanů. Nejschůdnější preparativní cestou na perfluor-1,3-butadien bývá dehalogenace halogenbutanů, připravovaných dimerisacemi příslušných halogenjodethanů v přítomnosti anorganického akceptoru atomů jodu, přičemž výchozí halogenethany se získávají adicemi chlorjodu nebo bromjodu na chlortrifluorethylen /viz T.L.Knunjanta,
G.C. Jakobson: Sintěziftororganičeskich sojediněnij, Izd. Chimia, Moskva, 1973/.
Příprava perfluor-1,3,5-hexatrienu byla zatím popsána jen v jediném patentu /US 2 705 229/1975/ pětistupňovou syntézou vycházející z 1,2-dichlor-l,2-difluorethylenu.
Uvedené nedostatky známého stavu techniky v daném oboru řeší způsob přípravy fluorpolyenů obecného vzorce CF2=CF /CF=CF/x+y_2 CFs^F2 a ^F2=CF //CC1FCF2/Zx+y-2 CP=CP2, kde x + y je v rozmezí 2 až 10, dehalogenací, jehož podstatou je, že se do reakčnl směsi, obsahující 1,2-dibrom-l-chlortrifluorethan vhání plynný chlortrifluorethylen za působení ultrafialového záření, načež se získanéoL,í*J- dibromchlorfluoralkany obecného vzorce Br/CFg C Cl Ρ/χ /CC1 F C Fg/y Br, kde x plus y je v rozmezí
2flO 983 až 10, dehalogenují.
«L·,xv -Dibrompolyfluorchlorelkany připravené podle vynálezu lze snadno dehalogenovat běžnými postupy, např. zinkem v ethanolu, na fluorpolyeny. Známou dehalogenací l,4-dibrom-2,3-dichlorhexafluorbutanu /x, y 1/ lze získat perfluor-l,3-butadien. Dehalogenaoe l,6-dibrom-2,3,,5-trichlomonafluorhexanu /x 2, y 1/ poskytují podle reakčnlch podmínek perfluor-l,3,5-lhexatrien, 3-chlomonafluor-1,5-hexadien nebo směs obou slouěenin.
Popsaný způsob přípravy perfluor-l,3->bntadienu a perfluor-l,3,5-hexatrienu je proti dosud publikovaným metodám výhodný tím, že ae vyhýbá používáni agresivních a dražších chemikálií, náročnějším reakčním podmínkám a nákladnějším zařízením. Syntézu způsobem podle vynálezu lze uskutečnit ve třech reakčníeh stupních za dosažení lepšího celkového výtěžku vychézejícez komerčně dostupného chlortrifluorethylénu. Prvním reakčním stupněm je přitom snadná příprava 1,2-dibrom-l-chlortrifluorethanu adicí bromu na ehlortrifluorethylen.
Vynález blíže objasňují následující příklady konkrétního provedení způsobu přípravy.
Příklad 1:
Roztok 15,8 g /0,04 mol/ l,4-dibrom-2,3-dichlorhexafluorbutanu v ethanolu /20 ml/ byl přidáván k vrouoí směsi ethanolu /100 ml/ a práškového zinku /40 g, 0,6 gatom/ aktivovaného stopou ledové kyseliny ootová a směs byla dále zahřívána 5 h na vodní lázni pod zpětným ehladičem· Těkavá podíly byly přitom zachyceny ve vymrazovači chlazeném směsí suchého ladu a ethanolu a po vytřepání se směsí vody a ledové tříětě byly vysuSeny molekulárním sítem a přadeatilovány metodou trap to trap. Bylo získáno 5,1 g /80#/ hexafluor-l,3-butadienu, jehož identita byla potvrzena IR a HMB spektry.
Příklad 2:
Roztok 20 g /0,04 mol/ l,6-dibrom-2,3,5-trichlomonafluorhexanu v ethanolu /*30 ml/ byl přikapáván do vroucí směsi ethanolu /130 ml/ a aktivovaného zinkového prachu /60 g, 0,9 gatom/. Směs byla jeětě zahřívána 6 h na vroucí vodní lázni za současného pomalého odběru reakčníeh produktů refluxujících při 65 až 76 °C v hlavě kolony. Vydestilovaná frakce byla protřepána a vodou /3 x 30 ml/ a vysušena chloridem vápenatým. Rektifikací bylo získáno 6,9 g frakee 65 až 72 °0, která byla směsí 65 # oktefluor-1,3,5-hexatrienu a 35# 3-ehlornonafluor-l,5-haxadienu.
Fluorované polyeny jeou swziprodukty pro přípravy polymemích materiálů a pro dalěí syntézy; mají rovněž biooidní vlaetnoati a nacházejí uplatnění taká v textilní technologii·
200 953
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy fluorpolyenů obecného vzorce CFgsCF CF^CFg βCPg* CF /θ C1 F CFg/ x+y-2CF“CP2» kůe x + ? 3e ’ rozmezí 2 až 10 dehalogenací, vaznačující se tím, že se do reakčni směsi, obsahující 1,2-dibrom-l-chlortrifluorethan vhání plynný chlortrifluorethylen za působení ultrafialového záření, načež se získané &,*** -dibromchlorfluoralkany obecného vzorce Br /CFg C Cl F/x /C Cl F C Fg/y Br, kde x plus y je v rozmezí 2 až 10, dehalogenují.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS373678A CS200953B1 (cs) | 1978-06-08 | 1978-06-08 | Způsob přípravy fluorpolyenů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS373678A CS200953B1 (cs) | 1978-06-08 | 1978-06-08 | Způsob přípravy fluorpolyenů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200953B1 true CS200953B1 (cs) | 1980-10-31 |
Family
ID=5378307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS373678A CS200953B1 (cs) | 1978-06-08 | 1978-06-08 | Způsob přípravy fluorpolyenů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200953B1 (cs) |
-
1978
- 1978-06-08 CS CS373678A patent/CS200953B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cartwright | The structure of serratamic acid | |
| Patrick et al. | Substituent effects in the fluorination-rearrangement of 1, 1-diarylethenes with aryliodine (III) difluorides | |
| Story et al. | Synthesis of 7-methyl-and 7-phenylnorbornadiene | |
| CS200953B1 (cs) | Způsob přípravy fluorpolyenů | |
| McElvain et al. | Ethane-1, 2-and propane-1, 3-disulfonic acids and anhydrides | |
| JPS5823392B2 (ja) | Ｎ−アルキル−ｎ−クロルチオカルバモイルクロライドの製造方法 | |
| US2763679A (en) | Production of pentaerythritol chlorides | |
| Leonard et al. | 1, 5-Dibromo-3-methylpentane | |
| EP0110329B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Vinylpropionsäureestern | |
| US3062833A (en) | Process for the production of 4, 5-dichloro-1, 2-dithiole-3-one | |
| CS208795B2 (en) | Method of making the 3-phenoxybenzaldehydes | |
| US3113084A (en) | Chlorination | |
| SU434076A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХЦИКЛОПЕНТАДИЕНА, ИЛИ ИНДЕНА, ИЛИ АЗУЛЕНА1Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активных- веществ или в качестве стабилизаторов полимеров.Использование известной в органической химии реакции взаимодействи четвертичной соли изохинолина с соединени ми, имеющими подвижный атом водорода, 'применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.Предложенный способ получени гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулYRгде R — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключаетс в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, ил'И акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворител , например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипени 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.Реакци протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединени N-ацильных солей шести- членных азотистых гетероциклов.В реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных услови х сразу образуютс 1- | |
| GOLD | Synthesis of a Series of Organophosphorus Esters Containing Alkylating Groups1 | |
| JPS54157566A (en) | Preparation of nucleoside | |
| SU477993A1 (ru) | Способ получени -хлорсодержащих , -непредельных спиртов | |
| US3288837A (en) | 2-propynyl 3-nitro-4-(2-propynyloxy) benzoate | |
| Ing | 283. The preparation of 2: 3-dimercaptopropanol from 2: 3-dichloropropanol | |
| SU401663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-а- | |
| SU420605A1 (ru) | Способ получения 1,1,2,3,3-пентахлорпропилена | |
| SU453396A1 (ru) | Способ получения арилидов метакриловой кислоты | |
| US3153072A (en) | Mono-and dicarboxylic linear, non-conjugated polyacetylenic compounds | |
| SU375299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-Ы-АЦЕТИМИДО-р-ЦИАН- | |
| KR900007392B1 (ko) | 2-(4-브로모페닐)-2-메틸 프로필 클로라이드의 제조방법 | |
| US2658918A (en) | Chlorodiketone |