CS200212B2 - Emetically acting safety additive - Google Patents

Emetically acting safety additive Download PDF

Info

Publication number
CS200212B2
CS200212B2 CS78889A CS88978A CS200212B2 CS 200212 B2 CS200212 B2 CS 200212B2 CS 78889 A CS78889 A CS 78889A CS 88978 A CS88978 A CS 88978A CS 200212 B2 CS200212 B2 CS 200212B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
emetic
composition
formula iii
compositions
toxic
Prior art date
Application number
CS78889A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
George E Davies
David M Foulkes
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of CS200212B2 publication Critical patent/CS200212B2/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/04Nail coating removers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/496Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká použití 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triázoloCl ,5-s]pyrimidinu jako emeticky působící bezpečnostní přísady do chemických prostředků obsahujících toxické látky, zejména do pesticidních prostředků.The invention relates to the use of 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-s] pyrimidine as emetic-acting safety additives in chemical compositions containing toxic substances, in particular into pesticidal compositions.

V současné době přichází na celém světě, a to jak v průmyslové oblasti, tak v zemědělství a domácnostech, velké množství spotřebitelů do kontaktu s chemickými látkami, které jsou pro lidi potenciálně toxické. Některé z těchto látek musejí být pro určité formy života nutně toxické,.jako je tomu například u pesticidů a desinfekčních činidel.At present, a large number of consumers come into contact with chemicals that are potentially toxic to humans, both in the industrial sector and in agriculture and households. Some of these substances must necessarily be toxic to certain life forms, such as pesticides and disinfectants.

Pokud se pesticidy používají s náležitou opatrností, v souladu s úředně schválenými předpisy a instrukcemi výrobce nebo dodavatele, nepředstavují žádné nebezpečí pro život lidi. Vzdor úsilí vyvíjenému k zajištění bezpečné manipulace se však nicméně vyskytují případy nesprávného použití nebo zneužití, mající za následek smrt lidí. Sem spadají případy požití kapalných pesticidů, k nimž často dochází tak, že si lidé spletou nápoj s pesticidem.When used with due care, in accordance with officially approved regulations and instructions of the manufacturer or supplier, pesticides pose no danger to human life. However, despite efforts made to ensure safe handling, there are cases of misuse or abuse resulting in human death. This includes cases of ingestion of liquid pesticides, often occurring when people mistake a drink with a pesticide.

Stejně tragická a četnější jsou úmrtí v důsledku sebevražedných, úmyslných požití pesticidů, zejména insekticidů, nebo v domácnostech uchovávaných chemických produktů a léčiv.Equally tragic and more frequent are deaths from suicidal, deliberate ingestion of pesticides, in particular insecticides, or household chemical products and medicines.

Vynólez popisuje způsob jak učinit toxické chemické látky bezpečnějšími tak, že se k nim přidá malé množství emeticky působící přísady (látky vyvolávající zvracení). V takovémto případě tedy při požití toxické látky v nebezpečném množství dojde s největší pravděpodobností k zvracení,, což v některých případech vede k rychlému odstranění chemického prostředku ze žaludku ještě před tím, než se může do organismu dostat smrtelné množství chemické látky.The invention describes a way to make toxic chemicals safer by adding a small amount of emetic agent (vomiting agent). In such a case, if a toxic substance is ingested in a dangerous amount, vomiting is most likely to occur, which in some cases leads to rapid removal of the chemical from the stomach before a lethal amount of chemical can enter the body.

Existuje řada důvodů, proč v současné době známé sloučeniny s emetickými vlastnostmi nejsou obecně vhodné pro široké použití ve směsi s toxickými chemickými látkami jako prostředek ke snížení rizika otravy.There are a number of reasons why currently known compounds with emetic properties are generally not suitable for widespread use in mixtures with toxic chemicals as a means of reducing the risk of poisoning.

Známá emetika mohou být nevhodná pro podávání lidem z řady důvodů. Tak zmíněné látky nemusejí být vhodné k orálnímu podání a je třeba podávat je jiným způsobem, například intravenózními injekcemi, při dlouhodobějším skladování, al už samostatně nebo ve směsi s toxickou chemickou látkou, mohou být fyzikálně nebo chemicky nestálé, mohou být samy o sobě nepřijatelné z hlediska ochrany prostředí, mohou mít nevhodné toxikologické vlastnosti, mohou mít vysoce nežádoucí vedlejší účinky nebo mohou být úplně nerozpustné. Nepříznivé vlastnosti některých známých emetik v tomto ohledu jsou popsány v Treatment of Common Acute Poisonings (red. H. Matthew a A. A. H. Lawson), Churchill Livingstone, Edinburgh and London, 1972 na str. 21 a 22. Emeticky působící léčiva, jako apomorfin, jsou nebezpečné, protože mohou vyvolat příliš dlouhé vrhnutí a šok. Apomorfin je na vzduchu nestálý - snadno oxiduje, takže se dodává v ampulích pro injekce.Known emetics may be unsuitable for administration to humans for a variety of reasons. Thus, such substances may not be suitable for oral administration and need to be administered by other means, for example by intravenous injection, for prolonged storage, whether alone or mixed with a toxic chemical, may be physically or chemically unstable, may be unacceptable in themselves. in terms of environmental protection, may have inappropriate toxicological properties, may have highly undesirable side effects, or may be completely insoluble. Adverse properties of some known emetics in this regard are described in Treatment of Common Acute Poisonings (ed. H. Matthew and AAH Lawson), Churchill Livingstone, Edinburgh and London, 1972 on pages 21 and 22. Emetically acting drugs, such as apomorphine, are dangerous because they can cause too long throwing and shock. Apomorphine is unstable in the air - easily oxidized, so it is supplied in ampoules for injection.

Sirup z ipekakuanhového kořene (kořen hlavenky dávivé) má příliš pomalý a příliš neurčitý emetický účinek, a to dokonce i v téměř lathélní dávce. Déle pak může dojít i k absorpci emetinu obsaženého v ipekakuanhovém kořeni, který pak sám může vyvolat toxické účinky.Syrup of ipekakuanha root (the head root of the gag) has too slow and too vague emetic effect, even in a nearly lathel dose. Emetine contained in the ipecacuanha root may also be absorbed for a longer period of time, which in turn may cause toxic effects.

Preparáty s obsahem mědi a antimonu, představující kovové soli, které nelze biologicky odbourat, mohou vést. k nepřijatelným, problémům z hlediska ochrany prostředí, pokud by ,se kovové soli ve směsi s pesticidem pravidelně aplikovaly na ošetřované prostředí; v každém případě pak antimon sám je vysoce jedovatou látkou. Preparát tvořený drcenými hlavičkami rostlin heřmánku je nevhodný pro svoji nedostatečnou rozpustnost.Preparations containing copper and antimony, representing metal salts that cannot be biodegraded, can lead. to unacceptable environmental problems if the metal salts mixed with the pesticide were regularly applied to the treated environment; in any case, antimony itself is a highly toxic substance. The preparation consisting of crushed heads of chamomile plants is unsuitable for its insufficient solubility.

Byly již navrženy rodenticidní prostředky (viz například švýcarský patentní spis číslo 348 003 a a francouzskou přihlášku vynálezu č. 2 067 846) obsahující takovéto známé emeticky působící látky.Rodenticidal compositions have been proposed (see, for example, Swiss Patent Specification No. 348,003 and French Patent Application No. 2,067,846) containing such known emetic agents.

2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo ,j ,5-a, pyrimidin používaný jako emeticky působící bezpečnostní přísada podle vynálezu, je sám o sobě popsán a chráněn v britském patentním spisu č. 1 234 635 a v americkém patentním spisu č. 3 689 488.The 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine used as the emetic-acting safety ingredient of the invention is described in itself, and See, for example, British Patent Specification No. 1,234,635 and U.S. Patent No. 3,689,488.

V těchto spisech jsou rovněž popsány způsoby výroby zmíněné sloučeniny. Shora zmíněné patentní spisy popisují antibronchospasmodické, antialergické a další farmakologicky užitečné vlastnosti této sloučeniny, nezmiňují se však o jejích emetických vlastnostech.Also described in these publications are methods of making said compound. The above patents disclose antibronchospasmodic, antiallergic and other pharmacologically useful properties of this compound, but do not mention its emetic properties.

V čs. patentu 200 211 jsou popsány a nárokovány prostředky obsahující herbicidně účinnou bipyridyliovou kvartémí sůl a derivát triazolo U'1,5-aj pyrimidinu, kteréžto prostředky po požití vyvolávají zvracení a tím vypuzení prostředku z organismu. Ve Spojených státech amerických byl na toto udělen patent č. 4 046 552.In MS. No. 200,211 discloses and claims compositions comprising a herbicidally active bipyridylium quaternary salt and a triazolo U '1,5-aj pyrimidine derivative, which upon ingestion induces vomiting and expulsion of the composition from the body. Patent No. 4,046,552 was granted in the United States of America.

Panovala domněnka, že konkrétní nové prostředky, které jsou popsány ve shora uvedeném • textu představují ojedinělý, neobvyklý případ kompatibility a účinnosti, a že v žádném případě není možno vynález, spočívající v kombinaci emeticky působící látky a herbicidně účinného bipyridyliového kvartémího iontu (například paraquatu) nebo jeho soli, nějak samozřejmě rozšířit co do ochrany před použitím jiných toxických chemikálií, protože shora zmíněné herbicidy se po požití jen pomalu dostávají do krevního oběhu člověka.It was believed that the specific novel compositions described above represent a unique, unusual case of compatibility and efficacy, and that the invention of combining an emetic agent and a herbicidally active bipyridylium quaternary ion (e.g. paraquat) is by no means possible. or its salts, of course, somehow expand in terms of protection against the use of other toxic chemicals, since the above-mentioned herbicides only slowly enter the human bloodstream after ingestion.

Předpokládalo se tedy, že kromě pomalého účinku proti rychle působícím jedům by mohlo docházet ještě k určité chemické nebo/a biologické interferenci, nebo k jiné inkompatibilitě, mezi alespoň některými toxickými Chemikáliemi a emetiky.It was therefore believed that, in addition to the slow action against fast-acting poisons, some chemical and / or biological interference, or other incompatibilities, between at least some toxic chemicals and emetics could occur.

Nyní bylo s překvapením zjištěno, že je možno v podstatné míře zabraňovat otravám i po požití rychle působících, velmi jedovatých látek, jako jsou vysoce toxické organofosforečné pesticidy parathion (jehož LD^q pro krysy Siní pouze 3 až ,3 mg/kg) tak, že se tyto látky smísí s emeticky působící sloučeninou. Tento nanejvýš pozoruhodný objev doplňuje ještě další zjištění, a to, že emeticky působící látku je možno snadno kombinovat se širokou paletou toxických chemických látek bez problémů vznikajících v důsledku projevů inkompatibility.Surprisingly, it has now been found that it is possible to substantially prevent poisoning even after ingestion of fast-acting, very toxic substances such as the highly toxic organophosphorus pesticides parathion (whose LD ^ q for sine rats is only 3 to 3 mg / kg), The composition of claim 1, wherein said substances are mixed with an emetic compound. This most remarkable discovery complements yet another finding that an emetic substance can be easily combined with a wide variety of toxic chemicals without the problems of incompatibility.

I zde se ovšem vyskytuje několik problémů při přípravě prostředků nebo při skladování a v ojedinělých případech dochází i k malé interferenci s biologickými účinky a mechanismem účinku emeticky působících látek.Even here, however, there are several problems in the formulation or storage, and in rare cases there is little interference with the biological effects and mechanism of action of emetic agents.

Zcela jedinečný charakter projednávaného vynálezu podporuje další neočekávané zjištění, že emeticky působící látka kromě toho, že je schopné vyvolat zvracení, mé další ochranný účinek v důsledku toho, že zpožáuje přechod toxické chemikálie ze žaludku a tréviciho traktu do krve (a to i tehdy, nedojde-li vůbec ke zvracení), a to tím, že snižuje rychlost vyprazdňování žaludku.The very unique nature of the present invention supports the further unexpected discovery that an emetic substance, in addition to being capable of inducing vomiting, has my additional protective effect by delaying the transfer of toxic chemicals from the stomach and training tract to the blood (even if it does not if at all vomiting) by reducing the rate of gastric emptying.

Vyprazdňování žaludku obecně znamená přechod obsahu žaludku do tenkého střeva, kde se strávená potrava a většina požitých cizorodých látek, například léčiv a pesticidů, absorbuje do tělního systému.Gastric emptying generally means passing the stomach contents into the small intestine, where digested food and most ingested foreign substances, such as drugs and pesticides, are absorbed into the body system.

Tak výsledky testů prováděných na krysách a myších (druhy, u nichž nedochází ke zvracení), a na opicích (druhy, u nichž dochází ke zvracení), prokázaly, že i při subemetických dávkách dochází k výraznému zpoždění vyprazdňování žaludku. Rychlost a dvojí způsob účinku emeticky působící látky na savce v tomto ohledu představuje nový a překvapivý objev.Thus, the results of tests performed in rats and mice (non-vomiting species) and monkeys (non-vomiting species) have shown that even at subemetic doses there is a significant delay in gastric emptying. The speed and dual mode of action of the emetic agent on mammals in this respect is a new and surprising discovery.

Předmětem vynálezu je použití 2-amino-6-raethyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo D,5-aJ pyrimidinu vzorce IIIThe present invention provides the use of 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo D, 5-aJ pyrimidine of formula III

CH3 < III) CH3 <III)

SV jako emeticky působící bezpečnostní přísady do chemických prostředků obsahujících toxické látky, jako pesticidy, desinfekční činidla, glykoly a jejich deriváty, dehtové destiláty, preparáty na bázi karbolové kyseliny, průmyslové rozpouštědla apod., s výjimkou herbicidně účinných bipyridyliových kvartémích solí.SV as emetic safety additives for chemicals containing toxic substances such as pesticides, disinfectants, glycols and their derivatives, tar distillates, carbolic acid preparations, industrial solvents and the like, with the exception of herbicidally active bipyridylium quaternary salts.

Sloučenina vzorce III má hodnotu LD^q při orálním podání krysím samcům 160 mg/kg, což je hodnota velmi příznivá, zvláště pak vezme-li sa v úvahu skutečnost, že v prostředcích podle vynálezu je zapotřebí použít jen velice malé množství zmíněné sloučeniny, vzhledem k jejímu silnému emetickému účinku.The compound of formula III has an LD50 value for oral administration to male rats of 160 mg / kg, which is a very favorable value, especially considering the fact that only a very small amount of said compound is required in the compositions of the invention. its strong emetic effect.

Výrazem toxické chemická látka nebo toxické chemikálie, používaným v tomto textu, se míní chemické látky používaná v průmyslu, zemědělství nebo domácnostech, které jsou při požití orální cestou jedovaté pro člověka. Tento výraz nezahrnuje ty toxické chemické látky, po jejichž požití lékaři nedoporučují vyvolávat zvracení, například leptavé jedy, jako koncentrované kyseliny a alkálie.The term toxic chemical or toxic chemicals as used herein refers to chemicals used in industry, agriculture or households that are poisonous to humans by oral route. This term does not include those toxic chemicals that ingested by doctors do not recommend the induction of vomiting, such as caustic poisons such as concentrated acids and alkalis.

V dalším textu jsou blíže diskutovány jednotlivé typy prostředků, k nimž je nutno k zajištění bezpečnosti přidávat emeticky působící látku vzorce 111. Tyto prostředky se pro zjednodušení dále nazývají prostředky podle vynálezu.Hereinafter, the various types of compositions to which an emetic substance of the formula 111 must be added to ensure safety are discussed in greater detail below.

Výhodnými prostředky podle vynálezu jsou prostředky obsahující pesticidy.Preferred compositions according to the invention are compositions containing pesticides.

Výrazem pesticid se zde míní biologicky účinné prostředky obsahující chemické látky účinné co do hubení nebo odpuzování nežádoucích škůdců nebo bránění či kontrole jejioh růstu. škůdci mohou být rostliny, hmyz, roztoči, hlodavci, nematody, mikroorganismy, řasy, houby, bakterie, viry apod. Výraz pesticid zahrnuje i prostředky či chemické látky regulující nebo modifikující rychlost růstu nebo růst či způsob vývoje žádoucích druhů rostlin.By pesticide is meant biologically active compositions containing chemicals effective to control or repel unwanted pests, or prevent or control its growth. the pests may be plants, insects, mites, rodents, nematodes, microorganisms, algae, fungi, bacteria, viruses and the like. The term pesticide also includes agents or chemicals regulating or modifying the growth rate or growth or method of development of the desired plant species.

Všechny tyto chemické látky a prostředky jsou obecně známé jako herbicidy, fungicidy, nematocidy, akaricidy, molluscicidy, antivirová činidla, algicidy, baktericidy, regulátory růstu rostlin, defolianty, atraktanty a repelenty pro hmyz apod.All of these chemicals and compositions are generally known as herbicides, fungicides, nematicides, acaricides, molluscicides, antiviral agents, algicides, bactericides, plant growth regulators, defoliants, attractants and insect repellents and the like.

Zvlášl výhodnými prostředky podle vynálezu jsou prostředky obsahující insekticid a zejména pak prostředky obsahující insekticidy organofosforečného, karbamátového a oxim-karbamátového typu.Especially preferred compositions according to the invention are insecticide-containing compositions, and in particular compositions comprising organophosphorus, carbamate and oxime-carbamate type insecticides.

Příklady těchto skupin insekticidů použitelných pro účely vynálezu jsou uvedeny v následujícím přehledu:Examples of these classes of insecticides useful for the purposes of the invention are given in the following overview:

obecný název chemické složenicommon name chemical composition

CarbaryiCarbaryi

Parathion-methylParathion-methyl

UalathionUalathion

DiazinonDiazinon

FenitrothionFenitrothion

Azlnphos-ethylAzlnphos-ethyl

ParathionParathion

PhoratePhorate

CarbofuranCarbofuran

MonocrotophosMonocrotophos

DimethoateDimethoate

MethomylMethomyl

AldicarbAldicarb

OxamylOxamyl

DlchlorvosDlchlorvos

1- naftyl-methylkarbamát dimethyl-4-nitrofenylfo8forothionát1-naphthylmethylcarbamate dimethyl 4-nitrophenylphosphorothionate

S- ,2-di-(ethoxykarbonyl )ethyl^ dimethylfosforothiolothionát diethyl-2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinylfosforothioát dimethyl-3-methyl-4-nitrofenylfosforothioát diethyl-S-|J(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3/4H/-yl)methyí] fosforothiolothionát diethyl-4-nitrofenylfosforothionát diethyl-S-(ethylthiomethyl)foeforothiolothionátDiethyl 2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinylphosphorothioate dimethyl 3-methyl-4-nitrophenylphosphorothioate S-1,2-di- (ethoxycarbonyl) ethyl-dimethyl-2-isopropyl-6-methyl-4-methyl-4- (4-oxo-1,2, 3-benzotriazin-3 (4H) -yl) methyl] phosphorothiolothionate diethyl 4-nitrophenylphosphorothionate diethyl S- (ethylthiomethyl) phosphorothiolothionate

2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-y1-methylkarbamát dimethyl-cis-1-methyl-2-methylkarbamoylvinylfosfát dimethyl-S-methylkarbamoylmethylfosforothiolothionát2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylmethylcarbamate dimethyl cis-1-methyl-2-methylcarbamoylvinyl phosphate dimethyl S-methylcarbamoylmethylphosphorothiolothionate

-(methylthio)ethylidenaminomethylkarbamát- (methylthio) ethylidenaminomethylcarbamate

2- methyl-2-(methylthio)propylidenamino-methy lkarbamát2-methyl-2- (methylthio) propylideneaminomethylcarbamate

Ν,Ν-dimethyl-alfa-methylkarbamoyloxyimino-alfa-(methylthio)acetamid dimethyl-2,2-dichlorvinylfosfátΝ, Ν-Dimethyl-alpha-methylcarbamoyloxyimino-alpha- (methylthio) acetamide dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphate

Dalěí prostředky podle vynálezu obsahují pesticidy působící jako jakési rozpojovače oxidativní foeforylace, tj. pesticidy s biologickým mechanismem účinku, které zabraňují tvorbě ATP z ADP v živých buňkách. Takovýmto způsobem se chovají nitrosubstituované fenoly, jako 4,6-dinitrokresol, známý pod obecným názvem DNOC.Other compositions of the invention comprise pesticides acting as some of the oxidative phosphorylation removers, i.e. pesticides with a biological mechanism of action that prevent the formation of ATP from ADP in living cells. Nitrosubstituted phenols such as 4,6-dinitrocresol, known under the common name DNOC, behave in this manner.

Dalěí prostředky podle vynálezu obsahují insekticidně Účinný pyrethroid. Výrazem pyrethroid se míní insekticidně účinný ester vhodně substituované cyklopropankarboxylové kyseliny nebo vhodně substituované aryloctové kyseliny a vhodně substituovaného alkoholu či kyanhydrinu. Konfigurace cyklopropankarboxylové kyseliny je s výhodou IR,cis a konfigurace aryloctové kyseliny, alkoholu a kyanhydrinu je s výhodou S. Jako příklady zvlášl vhodných pyrethroidů pro účely vynálezu se uvádějí:Other compositions of the invention comprise an insecticidally active pyrethroid. By pyrethroid is meant an insecticidally active ester of a suitably substituted cyclopropanecarboxylic acid or a suitably substituted arylacetic acid and a suitably substituted alcohol or cyanohydrin. The configuration of the cyclopropanecarboxylic acid is preferably IR, cis and the configuration of the arylacetic acid, alcohol and cyanohydrin is preferably S. Examples of particularly suitable pyrethroids for the purposes of the invention are:

S-3-fenoxy-alfa-kyanbenzyl-(1R, cis)-2-(2,2-dibrpmvlnyl)-3,3-dlmethylcyklopropan-1-karboxylát známý pod obecným názvem Decamethrin,S-3-Phenoxy-alpha-cyanobenzyl- (1R, cis) -2- (2,2-dibromoyl) -3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate known by the generic name Decamethrin,

3-fenoxybenzyl-2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dlmethylcyklopropan-1-karboxylát známý pod obecným názvem Permethrin,3-phenoxybenzyl-2- (2,2-dichlorvinyl) -3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate known by the common name Permethrin,

3-fenoxy-alfa-kyanbenzyl-2-(2,2-dichlorviny)-3,3-dimethylcyklopropan-I-karboxylát známý pod obecným názvem Cypermethrin,3-Phenoxy-alpha-cyanobenzyl-2- (2,2-dichlorvinyl) -3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate known by the generic name Cypermethrin,

3-fenoxy-alfa-kyanbenzyl-4-chlorfenyl-alfa*-isopropylfenylacetét známý pod obecným názvem Phenóvalerate a3-Phenoxy-.alpha.-cyanobenzyl-4-chlorophenyl-.alpha.-isopropylphenylacetate known under the common name Phenvalerate; and

3-fenoxy-alfa-kyanbenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyklopropan-1-karboxylát.3-Phenoxy-alpha-cyanobenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate.

Molluscicidní prostředek podle vynálezu obsahuje metaldehyd.The molluscicidal composition of the invention comprises a metaldehyde.

Další chemické látky, jiné než pesticidy, na které je možno vynález aplikovat, lze nalézt v průmyslu a v domácnostech. Jako příklady takovýchto látek lze uvést prostředky proti zamrzání obsahující ethylenglykol, brzdové kapaliny, destiláty ropného dehtu, jako Jeyes Fluid a kreosot, preparáty na bázi fenolu, bělicí kapaliny, jako chlornany, a průmyslová rozpouštědla k suchému čištění a průmyslový denaturovaný alkohol obsahující methylalkohol, ethylalkohol a isopropylalkohol, a prostředky, které je obsahují, například laky na vlasy.Other chemicals other than pesticides to which the invention can be applied can be found in industry and households. Examples of such antifreeze agents include ethylene glycol, brake fluids, petroleum tar distillates such as Jeyes Fluid and Creosote, phenol-based preparations, bleach liquids such as hypochlorites, and industrial dry cleaning solvents and industrial denatured alcohol containing methanol, ethyl alcohol and isopropyl alcohol, and compositions containing them, for example, hairsprays.

Množství toxické chemické látky přítomné v prostředku podle vynálezu se obecně pohybuje od 0,1 do 99,9 % hmotnostních.The amount of toxic chemical present in the composition of the invention generally ranges from 0.1 to 99.9% by weight.

Prostředky podle vynálezu mohou mít pevnou formu, například formu granulí či pelet, nebo kapalnou formu, například formu vodných roztoků.The compositions of the invention may be in the form of a solid, for example granules or pellets, or a liquid, for example aqueous solutions.

Výhodným prostředkem podle vynálezu je koncentrovaný pesticidní prostředek obsahující kapalný pesticidní preparát a shora definovaný triazolopyrimidin. Pesticidem je zde s výhodou insekticid.A preferred composition of the invention is a concentrated pesticidal composition comprising a liquid pesticide formulation and triazolopyrimidine as defined above. Preferably, the pesticide is an insecticide.

Množství pesticidu přítomného v kapalném prostředku se obvykle pohybuje od 1 g do 600 g na litr, s výhodou od 50 do 400 g na litr.The amount of pesticide present in the liquid composition is usually from 1 g to 600 g per liter, preferably from 50 to 400 g per liter.

Pesticidní prostředek s výhodou rovněž obsahuje povrchově aktivní činidlo. Povrchově aktivní činidla mohou být kationtová, neionogenní nebo aniontová. Jako příklady neionogennich povrchově aktivních činidel použitelných v pesticidních prostředcích podle vynálezu lze uvést kondenzační produkty ethylenoxidu s alkylfenoly, jako s oktylfenolem, nonylfenolem a oktylkresólem.Preferably, the pesticidal composition also comprises a surfactant. The surfactants may be cationic, nonionic or anionic. Examples of nonionic surfactants useful in the pesticidal compositions of the present invention include the condensation products of ethylene oxide with alkylphenols such as octylphenol, nonylphenol and octylcresol.

Dalšími neionogennlmi činidly jsou parciální estery odvozené od mastných kyselin s dlou hým řetězcem a anhydridů hexitolu, například sorbitan-monolaurát, kondenzační produkty těchto parciálních esterů s ethylenoxidem, a konečně lecithiny. Jako příklady kationických povrchově aktivních činidel lze uvést kvartérní soli a kondenzační produkty ethylenoxidu s aminy, například látky dodávané pod obchodními názvy (ochranné známky) Ethomeen, Ethoduomeen, Douquad a Arquad.Other nonionic agents are the partial esters derived from long chain fatty acids and hexitol anhydrides, for example sorbitan monolaurate, the condensation products of these partial esters with ethylene oxide, and finally lecithins. Examples of cationic surfactants include the quaternary salts and condensation products of ethylene oxide with amines, such as those sold under the trade names Ethomeen, Ethoduomeen, Douquad and Arquad.

Emetické vlastnosti prostředků podle vynálezu jsou v prvé řadě dány množstvím triazolopyrimidinu, které obsahují. Při rozhodování o nejvhodnějším množství triazolopyrimidinu vzorce III pro ten který prostředek je třeba mít na zřeteli účinnost triazolopyrimidinu vzhledem k toxicitě chemické látky. Použité množství triazolopyrimidinu má být takové, aby prostředek obsahoval dostatek triazolopyrimidinu vzorce III, který by mu propůjčoval emetické vlastnosti.The emetic properties of the compositions of the invention are primarily determined by the amount of triazolopyrimidine they contain. When deciding on the most appropriate amount of triazolopyrimidine of formula III for a particular formulation, account should be taken of the efficacy of triazolopyrimidine with respect to the toxicity of the chemical. The amount of triazolopyrimidine used should be such that the composition contains sufficient triazolopyrimidine of formula III to impart emetic properties.

Prostředky podle vynálezu účelně obsahují od 0,01 do 5 dílů hmotnostních triazolopyrimidinu vzorce III na 100 dílů prostředku. K dosažení nezbytné rovnováhy mezi toxickými a emetiekými vlastnostmi může být popřípadě podíl toxické chemické látky snížen a podíl inertního ředidla nebo nosiče zvýšen.Suitably, the compositions of the invention comprise from 0.01 to 5 parts by weight of triazolopyrimidine of formula III per 100 parts of the composition. To achieve the necessary balance between toxic and emetic properties, the proportion of toxic chemical may optionally be reduced and the proportion of inert diluent or carrier may be increased.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném smšru neomezuje. Příklady 1 až 14 ilustrují pesticidní prostředky různého druhu, příklady 14 až 24 ilustrují prostředky obsahující další toxické chemikálie a příklady 25, resp.The invention is illustrated by the following non-limiting examples. Examples 1 to 14 illustrate pesticidal compositions of various kinds, Examples 14 to 24 illustrate compositions containing other toxic chemicals, and Examples 25 and 34 respectively.

ilustrují účinnost bezpečných prostředků podle vynálezu a zpoždění vyprazdňování žaludku způsobené emetikem. Pokud není uvedeno jinak jsou podíly jednotlivých složek v příkladech udávány v gramech.illustrate the efficacy of the safe formulations of the invention and the delay in gastric emptying caused by an emetic. Unless otherwise indicated, the proportions of the individual components in the examples are given in grams.

Příklad 1Example 1

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-5-triazolo[l,5-ajpyrimidin (déle označovaný jako emetikum vzorce III) a Malathion.This example illustrates a composition of the invention comprising 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-5-triazolo [1,5-a] pyrimidine (hereinafter referred to as emetic of formula III) and Malathion .

složka % (hmotnost/objem)% component (weight / volume)

Malathion emetikum vzorce IIIMalathion emetic III

Aromasol H (rozpouštědlo tvořené směsí alkylbenzenú)Aromasol H (solvent consisting of an alkylbenzene mixture)

0,05 do 100 ml0.05 to 100 ml

P ř í k 1 a d 2Example 1 a d 2

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu ve formě emulgovatelného koncentrátu obsahujícího Parathion.This example illustrates a composition of the invention in the form of an emulsifiable concentrate containing Parathion.

složka % (hmotnost/objem)% component (weight / volume)

Parathion 50 emetikum vzorce III 0,05Parathion 50 emetic III of 0.05

Arylan CA (dodecylbenzensulfonát vápenatý) 5Arylan CA (calcium dodecylbenzenesulfonate) 5

Lubrol N13 (kondenzační produkt mol nonylfenolu s 13 moly ethylenoxidu) 5 xylen do 100 mlLubrol N13 (condensation product of mole of nonylphenol with 13 moles of ethylene oxide) 5 xylene to 100 ml

Příklad 3Example 3

Tento příklad ilustruje smáčitelný prášek obsahující 25 % hmotnostních insekticidu Malathion.This example illustrates a wettable powder containing 25% Malathion insecticide by weight.

složka % (hmotnost/hmotnost)% component (w / w)

Malathion Malathion 25 25 emetikum vzorce III emetic of formula III 0,03 0.03 kaolinové hlinka kaolin clay 28,5 28.5 Polyfon H (polymerní natrium ligninsulfonát) Polyphon H (polymeric sodium lignin sulphonate) 3,0 3.0 Pluronic F68 (blokový kopolymer polypropylen-polyethylen) Pluronic F68 (polypropylene-polyethylene block copolymer) 2,0 2,0 kaolin kaolin do 100 g up to 100 g

Shora uvedené složky se smísí a směs se rozemele.The above ingredients were mixed and ground.

Příklad 4Example 4

Tento přiklad ilustruje prostředek podle vynálezu obsahující herbicid.This example illustrates a composition of the invention comprising a herbicide.

složka % (hmotnost/objem) emetikům vzorce III kalium-2,4-dichlorfenoxyacetát voda% component (w / v) to emetics of formula III potassium 2,4-dichlorophenoxyacetate water

0,05 do 100 ml0.05 to 100 ml

Dimethoate Lubrol NI 3 emetikum vzorce III ethylcellosolveDimethoate Lubrol NI 3 emetic of formula III ethylcellosolve

Příklad 5Example 5

Tento příklad ilustruje mísitelný kapalný prostředek obsahující insekticid Dimethoate.This example illustrates a miscible liquid composition comprising Dimethoate insecticide.

složka % (hmotnost/objem)% component (weight / volume)

11

0,05 do 100 ml0.05 to 100 ml

Příklad 6Example 6

Tento příklad ilustruje prostředek ve formě smáčitelného prášku obsahujícího insekticid. Prostředek se připravuje tak, že se níže uvedené složky smísí a směs se rozemele.This example illustrates a wettable powder formulation containing an insecticide. The composition is prepared by mixing the ingredients listed below and grinding the mixture.

složka % (hmotnost/hmotnost)% component (w / w)

Azinphos-ethyl 25 emetikum vzoroe III 0,5Azinphos-ethyl 25 emetic III 0.5

Dispersol T (směs síranu sodného a kondenzačního produktu formaldehydu se sodnou solí naftalensulfonové kyseliny) 5Dispersol T (a mixture of sodium sulfate and the formaldehyde condensation product with naphthalenesulfonic acid sodium salt) 5

Vencell E (ligninsulfonét - jako sodná sůl » 5 kysličník křemičitý K320 10 kaolin do 100 gVencell E (lignin sulphonate - as sodium salt »5 silica K 3 20 10 kaolin up to 100 g

Příklad 7Example 7

Tento příklad ilustruje emulgovatelný koncentrát obsahující 20 % (hmotnost/objem) insekticidu Diazinon.This example illustrates an emulsifiable concentrate containing 20% (w / v) Diazinon insecticide.

složka % (hmotnost/objem)% component (weight / volume)

Diazinon 20 emetikum vzorce III 0,05Diazinone 20 emetic of formula III 0.05

Arylan CA (dodeeylbenzensulfonát vápenatý) 5Arylan CA (calcium dodeeylbenzenesulfonate) 5

Lubrol NI 3 (kondenzační produkt 13 mol nonylfenolu s 13 mol ethylenoxidu) 5 epichlorhydrin 3Lubrol NI 3 (condensation product of 13 mol of nonylphenol with 13 mol of ethylene oxide) 5 epichlorohydrin 3

Aromasol do 100 mlAromasol to 100 ml

Přesně stejným způsobem a za použití těchže podílů jednotlivých složek se připraví analogické prostředky tak, že se Diazinon nahradí (a) 50 g insekticidu Dichlorvos a (b) 175 g insekticidu Phorate.In exactly the same manner and using the same proportions of the individual components, analogous formulations were prepared by replacing (a) 50 g of Dichlorvos insecticide and (b) 175 g of Phorate insecticide.

Carbaryl emetikum vzorce IIICarbaryl emetic of formula III

Polyfon H (polymerní ligninsulfonét sodný jako dispergátor) benzonit (natrium-montmorillonit) vodaPolyphon H (polymeric sodium lignin sulphonate dispersant) benzonitrile (sodium montmorillonite) water

Příklad 8Example 8

Tento příklad ilustruje tekutý kapalný koncentrát obsahující 50 % insekticidu Carbaryl. Prostředek obsahuje jednotlivé složky v níže uvedených podílech:This example illustrates a liquid liquid concentrate containing 50% Carbaryl insecticide. The composition contains the individual components in the proportions below:

složka % (hmotnost/objem)% component (weight / volume)

0,03 do 100 ml0.03 to 100 ml

Prostředek se připravuje tak, že se Carbaryl jemně rozemele a disperguje se v cca 90 % vody obsahující emetikum a Polyfon H. Bentonit se separátně disperguje v cca 10 % vody a pak se zapracuje do shora připravené směsi.The composition is prepared by finely grinding Carbaryl and dispersing it in about 90% water containing emetic and Polyphon H. The bentonite is separately dispersed in about 10% water and then incorporated into the above prepared mixture.

Příklad 9Example 9

Tento příklad ilustruje granulovaný pesticidní prostředek.This example illustrates a granular pesticidal composition.

složka % (hmotnost/hmotnost)% component (w / w)

Aldiearb 5 emetikum vzorce III 0,05 sádra (granule 10/40 B. g. mesh) do 100 gAldiearb 5 emetic of formula III 0.05 gypsum (10/40 B. g. Mesh granules) to 100 g

Prostředek se připravuje tak, že se Aldiearb rozpustí v rozpouětědle a roztok se nastříká na sádru v granulátoru s fluidním ložem.The composition is prepared by dissolving Aldiearb in a solvent and spraying the solution on gypsum in a fluid bed granulator.

PřikladloHe did

Tento příklad ilustruje ve vodě rozpustný práškový prostředek obsahující pesticid Methomyl.This example illustrates a water-soluble powder formulation containing the methomyl pesticide.

složka % (hmotnost/hmotnost)% component (w / w)

Methomyl 60 emetikum vzorce III '0,05Methomyl 60 emetic of formula III '0.05

Aerosol OT/B (dioktyl-natriumsulfosukcinát adsorbovaný na močovině) 5 octan sodný do 100 gAerosol OT / B (dioctyl sodium sulfosuccinate adsorbed on urea) 5 sodium acetate up to 100 g

Prostředek se připravuje tak, že se jednotlivé složky smísí a směs se rozemele.The composition is prepared by mixing the individual components and grinding the mixture.

Příklad 11Example 11

Tento příklad ilustruje kapalný rozpustný pesticidní prostředek.This example illustrates a liquid soluble pesticide composition.

složka % (hmotnost/objem)% component (weight / volume)

Oxamyl 20 emetikum vzorce III 0,03 ethylenglykol 10 voda do 100 mlOxamyl 20 emetic of formula III 0.03 ethylene glycol 10 water to 100 ml

Příklad 12Example 12

Tento příklad ilustruje emulgovatelný koncentrát obsahující insekticid Fenitrothion.This example illustrates an emulsifiable concentrate containing Fenitrothion insecticide.

složka % (hmotnost/objem)% component (weight / volume)

Fenitrothion Fenitrothion 50 50 emetikum vzorce emetic formula III III 0,05 0.05 Monolan M (kopolymer ethylenoxidu a propylénoxidu) Monolan M (copolymer of ethylene oxide and propylene oxide) 4,5 4,5 Ethylan A. C. Ί Ethylan A. C. Ί (směs aniontového (anionic mixture) 3,0 3.0 Arylan B. A. ) Arylan B. A.) a neionogenního povrchově akťivního činidla) and nonionic surfactant) 7,5 7.5 epichlorhydrin Aromasol H epichlorohydrin Aromasol H do to 3,0 100 ml 3.0 100 ml

Příklad 13Example 13

Tento příklad ilustruje vytlačované pelety návnadového rodenticidu.This example illustrates extruded bait rodenticide pellets.

složka % (hmotnost/objem) chlorid sodný 0,5 mononatrium-glutamát 0,5 kaolin 5,0 pigmenty 0,2 pšeničný ěrot do 100 mlIngredient% (w / v) Sodium chloride 0.5 Mono-sodium glutamate 0.5 Kaolin 5.0 Pigments 0.2 Wheat up to 100 ml

Z výše uvedené směsi se vytlačí granule, které se pak postříkají koncentrátem o níže uvedeném složení:Granules are extruded from the above mixture which are then sprayed with a concentrate of the following composition:

složka % (hmotnost/objem) rodentioid (Difenacoum nebo% component (w / v) rodentioid (Difenacoum or

Brodifacoum) 0,25 emetikum vzoroe III 0,05 triethanolamin 3Brodifacoum) 0,25 emetic III. 0,05 triethanolamine 3

4-nitrofenol 2,5 polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 propylenglykol do 100 ml v množství 2 % hmotnostní, vztaženo na hmotnost granulátu. Alternativně je možno postupovat tak, že se shora uvedené dvě směsi smísí a z výsledné směsi se pak vytlačí granule.4-nitrophenol 2.5 polyethylene glycol (molecular weight 200) 3 propylene glycol to 100 ml in an amount of 2% by weight, based on the weight of the granulate. Alternatively, the above two mixtures may be mixed and the granules extruded from the resulting mixture.

Difenacoum = 3-(3-bifenyl-4-yl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naftyl)-4-hydroxykumarinDifenacoum = 3- (3-Biphenyl-4-yl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl) -4-hydroxycoumarin

Brodifacoum = 3-f3-(4'-brombifenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-l-naftyÍ]-4-hydroxykumarin.Brodifacoum = 3- [3- (4'-bromobiphenyl-4-yl) -1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl] -4-hydroxycoumarin.

Příklad 14Example 14

Tento příklad ilustruje rodenticldní prostředek ve formě ulpívajícího prážku, který se zvířatům (hlodavcům) nachytá na kožíSek a ti jej pak požijí při olizování.This example illustrates a rodenticide composition in the form of an adhering powder which is attached to the skin of animals (rodents) and then consumed in licking.

složka % (hmotnost/hmotnost) emetikum vzorce III 0,05 rodenticid Difenacoum 0,2 mastek do 100 gcomponent% (w / w) emetic III III 0.05 rodenticide Difenacoum 0.2 talc up to 100 g

Namísto mastku je možno použít Thomasovu moučku, kaolin nebo křemelinu, a to jak samostatně, tak ve vzájemných kombinacích, přičemž rodenticid Difenacoum je možno nahradit rodenticidem Brodifacoum.Instead of talc, Thomas flour, kaolin or diatomaceous earth can be used alone or in combination with each other, with the rodenticide Difenacoum being replaced by the rodenticide Brodifacoum.

Příklad 15Example 15

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu ve formě nemrznoucí směsi, složka % (hmotnost/objem) emetikum vzorce III 0,05 dekahydrát tetraboritanu sodného 3 kyselina fosforečná 1 triethanolamln 2 benzotriazol 0,2 ethylenglykol. do 100 mlThis example illustrates the composition of the invention in the form of an antifreeze component,% (w / v) emetic of formula III 0.05 sodium tetraborate decahydrate 3 phosphoric acid 1 triethanolamine 2 benzotriazole 0.2 ethylene glycol. to 100 ml

Příklad 16Example 16

Tento příklad ilustruje prostředek podle vynálezu ve formě nemrznoucí směsi.This example illustrates the composition of the invention in the form of an antifreeze.

složka % (hmotnost/objem) emetikum vzorce III · 0,05 borax 3,0 kyselina fosforečná 0,95 triethanolamln 2,1 benzotriazol 0,2 voda 4 diethylenglykol do 100 mlcomponent% (w / v) emetic III • 0.05 borax 3.0 phosphoric acid 0.95 triethanolamine 2.1 benzotriazole 0.2 water 4 diethylene glycol up to 100 ml

Příklad 17Example 17

Tento příklad ilustruje průmyslový alkohol denaturovaný methanolem (A) a alkohol denaturovaný methanolem pro použití v domácnosti (B).This example illustrates industrial denatured alcohol (A) and methanol denatured alcohol for domestic use (B).

1 (A) složka % (hmotnost/objem)1 (A)% component (w / v)

methylakohol methyl alcohol 4,9 4.9 emetikum vzorce III emetic of formula III 0,05 0.05 pyridinová báze pyridine base 0,5 0.5 ethylalkohol ethyl alcohol do 100 ml to 100 ml (B) složka (B) component % (hmotnost/objem) % (weight / volume) methylalkohol methyl alcohol 95 95 emetikum vzorce III emetic of formula III 0,05 0.05 ligroin ligroin 0,4 0.4 pyridinová báze pyridine base 0,5 0.5 methylové violeí methyl violet 0,0002 0.0002 ethylalkohol ethyl alcohol do 100 ml to 100 ml

Příklad 18 Example 18 Tento příklad ilustruje kapalný mycí prostředek This example illustrates a liquid detergent složka component % (hmotnost/objem) % (weight / volume) lineární alkylbenzensulfonét sodný linear alkylbenzene sulfonate sodium 15 15 Dec sodné sůl ethersulfátu lineárního alkoholu se 12 až 15 atomy uhlíku, obsahující 3 mol ethylenoxidu a C12-C15 linear alcohol ether sulfate salt containing 3 moles of ethylene oxide 5 5 diethanolamid kyseliny kokosového oleje coconut oil diethanolamide 1 1 parfém perfume 0,1 0.1 barvivo dye 0,01 0.01 ethylalkohol ethyl alcohol 5 5 chlorid sodný sodium chloride 6 6 emetikum vzorce III emetic of formula III 0,02 0.02 voda water do 100 ml to 100 ml

P ř í k 1 a d 19 Example 19 Tento příklad ilustruje kapalný prostředek na This example illustrates a liquid composition for leštění kovů. polishing of metals. složka component % (hmotnost/hmotnost) % (w / w) emetikum vzorce III emetic of formula III 0,05 0.05 diglykolštearét diglykolštearét 5 5 voda water 20 20 May kyselina olejové oleic acid 4 4 minerální olej mineral oil 5 5 průmyslový alkohol denaturovaný methanolem industrial alcohol denatured with methanol 10 10 amoniak (0,910) ammonia (0,910) 3 3 mleté křída ground chalk 25 25 voda water do 100 g up to 100 g

Prostředek se připravuje tak, že se diglykolstearát a emetikum rozpustí ve vodě a k roz toku se přidá emulze směsi kyseliny olejové, minerálního oleje a průmyslového alkoholu denaturovaného methanolem, k níž byl přidán amoniak. Do směsi se za intenzivního míchání vnese mleté křída a do výsledné směsi se za intenzivního míchání po malých dávkách v malých Sašových intervalech vnese zbývající podíl vody.The composition is prepared by dissolving the diglycol stearate and the emetic in water and adding an emulsion of a mixture of oleic acid, mineral oil and industrial alcohol denatured with methanol to which ammonia has been added. Ground chalk is added to the mixture with vigorous stirring and the remaining portion of water is added to the resulting mixture with vigorous stirring in small batches at small intervals.

Příklad 20Example 20

Tento příklad ilustruje desinfekční prostředek na bázi borovicového oleje.This example illustrates a pine oil disinfectant.

složka % (hmotnost/obejm)% component (weight / volume)

emetikum vzorce III emetic of formula III 0,05 0.05 borovicový olej pine oil 80 80 eulfatovaný ricinový olej sulphated castor oil 19,05 19.05

Příklad 21 Example 21 Tento příklad ilustruje desinfekční This example illustrates disinfection prostředek pro průmyslové i domácí použití. % (hmotnost/objem) means for industrial and domestic use. % (weight / volume) složka component kalafuna rosin 24 24 hydroxid sodný sodium hydroxide 7 7 kreosotový olej creosote oil 24 24 kyselina karbolová carbolic acid . °’4 . ° ' 4 emetikum vzorce III emetic of formula III 0,05 0.05 voda water do 100 g up to 100 g Příklad Example 22 22nd

Tento příklad ilustruje prostředek po holení, obsahující bezpečnostní podíl emetika vzorce III.This example illustrates a aftershave composition comprising a safety moiety of an emetic of formula III.

složka component % (hmotnost/objem) % (weight / volume) glycerin glycerine 5 í 5 í kamenec alum 1 1 sulfofenolát zinečnatý zinc sulfophenolate 0,5 0.5 propylalkohol propylalkohol ,0 , 0 růžová voda rosewater 10 10 parfém perfume 0,5 0.5 emetikum vzorce III emetic of formula III 0,05 0.05 96% ethylalkohol 96% ethyl alcohol do 100 g up to 100 g Příklad Example 23 23

Tento příklad ilustruje kolínskou vodu obsahující emetikum vzorce III.This example illustrates cologne containing an emetic of formula III.

složka % (hmotnoat/objem)% component (weight / volume)

emetikum vzorce III emetic of formula III 0,05 0.05 citrónová silice lemon essential oil •0,9 • 0,9 bergamotová silice bergamot oil 0,8 0.8 pomerančová silice sladká orange essential oil 0,25 0.25 levandulová silice lavender essential oil 0,20 0.20 mandarinová silice mandarin essential oil 0,16 0.16 petitgrainová silice (Grasse) Petitgrain essential oil (Grasse) 0,16 0.16 reeinoid benzoe reeinoid benzoe 0,14 0.14 nerolová silice (originál) nerolová essential oil (original) 0,14 0.14 pomerančová silice hořká orange bitter essential oil 0,14 0.14 limettové silice lime essential oils 0,14 0.14 rozmarýnová silice rosemary essential oil 0,05 0.05 eugenol eugenol 0,03 0.03 kuminaldehyd cuminaldehyde 0,025 0,025 muěkátoěalvějové silice muékátoěalvějové essential oils 0,015 0.015 hyzopová silice hyzopová essential oil 0,005 0.005 kardamová silice kardamová essential oil 0,005 0.005 irisový koncentrát iris concentrate 0,005 0.005 96% alkohol 96% alcohol 86,9 86.9 destilovaná voda Distilled water do 100 ml to 100 ml

Příklad 24Example 24

Tento příklad ilustruje kapalný prostředek k odstraňování laku z nehtů.This example illustrates a liquid nail varnish removal composition.

složka % (hmotnost/hmotnost) amylacetát 20 ethylacetát 20 emetikum vzorce III 0,01 aceton do 100 gcomponent% (w / w) amyl acetate 20 ethyl acetate 20 emetic III III acetone to 100 g

Prostředek se připravuje tak, že se emetikum rozpustí v organických rozpouštědlech a přidá se parfém.The composition is prepared by dissolving the emetic in organic solvents and adding perfume.

««

Příklad 25Example 25

Tento příklad dokládá účinnost bezpečných prostředků podle vynálezu.This example illustrates the effectiveness of the safe formulations of the invention.

pokusným opicím (Macaca fascicularis) se orálně podají jednak samotný Parathion a Ma lathion, a jednak prostředky podle vynálezy obsahující Parathion a Malathion v kombinaci s 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-diňydro-s-triazoloLl,5-aJpyrimidinem vzorcetest monkeys (Macaca fascicularis) are orally administered with Parathion and Ma lathion alone, and with compositions of the invention comprising Parathion and Malathion in combination with 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5- diidro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine of formula

a zaznamená se doba, která uplyne do začátku zvracení.and the time elapsing before vomiting begins.

Výsledky dosažené při tomto testu jsou uvedeny v následující tabulce 1:The results obtained in this test are shown in Table 1 below:

Tabulka 1Table 1

testovaná látka test substance dávka v mg/kg tělesné hmotnosti dose in mg / kg body weight počet zvířat, u nichž dojde ke zvracení the number of animals vomiting čas do začátku zvracení (hod a min) time to start vomiting (hrs and mins) počet přežívajících zvířat po 14 dnech number surviving of animals after 14 days samotný Parathlon Parathlon itself 200 200 1 1 1 hodina 1 hour 0 0 samotný Malathlon Malathlon itself 500 500 1 1 1 hodina, 35 minut 0 1 hour, 35 minutes 0 smšs Parathionu + emetika vzorce III smšs Parathion + emetics of formula III 200 + 2 200 + 2 2 2 6 min resp. 10 6 min resp. 10 min 2 min 2 smšs Malathionu + emetika vzorce III smšs Malathion + emetics of formula III 2 000 + 2 2,000 + 2 2 2 2 min resp. 10 2 min resp. 10 min 2 min 2

Z uvedených výsledků jednoznačně vyplývá bezpečnost prostředků podle vynálezu. Hodnoty LD^q pro samotný Parathlon a samotný Malathion jsou cca 100 mg/kg tělesné hmotnosti, resp. mezi 270 a 400 mg/kg tělesné hmotnosti, zatímco hodnoty LD^0 pro odpovídající prostředky podle vynálezu jsou zhruba 400 mg/kg, resp. nad 2 000 mg/kg.The results clearly show the safety of the compositions according to the invention. The LD ^ q values for Parathlon alone and Malathion alone are approximately 100 mg / kg body weight, respectively. between 270 and 400 mg / kg of body weight, while the LD 50 values for the corresponding compositions of the invention are about 400 mg / kg, respectively. above 2000 mg / kg.

Příklad 26Example 26

Tento příklad Hustni je zpoždění vyprazdňování žaludku u zvířat, jimž byla podána subemetické dávka emetika vzorce III. ,This dense example is a delay in gastric emptying in animals that have received a subemetic dose of an emetic of formula III. ,

Krysám, myším a opicím (Macaca fascicularis) se orálně a subkuténnš (pouze krysám a my ším) podají prostředky obsahující 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolopyrimidin shora uvedeného vzorce III.Rats, mice and monkeys (Macaca fascicularis) are administered orally and subcutaneously (rats and mice only) with compositions comprising 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolopyrimidine of the above formula III.

Opicím se podává dávka představující asi 1 desetinu dávky potřebné k vyvolání zvracení.Monkeys receive a dose of about 1-tenth of the dose required to induce vomiting.

Výsledky dosažené při tomto testu jsou uvedeny v tabulce 2 v hodnotách procentické inhibice vyprazdňování žaludku za 1 hodinu po aplikaci, vztaženo na kontrolní pokus, při němž byl podáván prostředek neobsahující shora uvedenou sloučeninu. Všechny aplikované prostředky obsahovaly buá radioaktivně značený chrom (chromen sodný) (pouze krysy a myši) nebo barvivo fenolovou červeň (opice) a obsah žaludku pokusných zvířat byl analyzován ke zjištění množství těchto látek za 1 hodinu po aplikaci.The results obtained in this test are shown in Table 2 in percent inhibition of gastric emptying at 1 hour post-administration relative to a control formulation containing the above compound. All formulations administered contained either radiolabelled chromium (sodium chromene) (rats and mice only) or phenol red (monkey) and the stomach content of the test animals was analyzed to determine the amount of these substances 1 hour after administration.

Tabulka 2Table 2

pokusné zvíře experimentally animal dávka v mg/kg tělesné hmotnosti dose in mg / kg body weight způsob podání route of administration inhibice vyprazdňování žaludku v % inhibition of gastric emptying in% myš mouse 1,0 1.0 subkutánní subcutaneous 86 86 2,5 2.5 orální oral 91 91 krysa rat 0,1 0.1 orální oral 37 37 1,0 1.0 orální oral 68 68 0,1 0.1 subkutánní . subcutaneous. . 48 . . 48. 1,0 1.0 subkutánní subcutaneous 75 75 opice monkey 0,2 0.2 orální oral 61 61

Tyto pozoruhodné a překvapivé výsledky jasně dokládají, že emeticky působící složka prostředků podle vynálezu, i při subemetické dávce, vede po požití orální cestou k podstatnému snížení přejímání obsahu žaludku pokusných zvířat jejich tělním systémem, Símž se zmenšuje nástup toxických účinků a zvyšuje se naděje na přežití po požití toxické látky, zejména pak umožněním rychlého a důkladného vyvrhnutí (v těch případech, kdy byla podána emeticky účinná dávka) nebo/a jiných léčebných zásahů.These remarkable and surprising results clearly demonstrate that the emetically active ingredient of the compositions, even at subemetic dose, upon oral ingestion, results in a substantial reduction in the stomach uptake of the test animals by their body system, reducing the onset of toxic effects and increasing survival chances. after ingestion of the toxic substance, in particular by allowing rapid and thorough ejection (in those cases where an emetically effective dose has been administered) or / and other therapeutic interventions.

V předcházejícím textu představují následující názvy ochranné znémky:In the foregoing, the following names represent trademarks:

ARCMASOL H,ARCMASOL H,

DISPERSOL T,DISPERSOL T,

LUBROL NI 3,LUBROL NI 3

AEROSOL OT/B,AEROSOL OT / B

ETHYLAN AC,ETHYLAN AC,

ARYLAN CA,ARYLAN CA,

ARYLAN 13A,ARYLAN 13A,

POLYPON H,POLYPON H,

PLURONIC'1 P68,PLURONIC ' 1 P68

VANCELL E,VANCELL E,

CHYPOUM a MONOLAN M.CHYPOUM and MONOLAN M.

Claims (1)

PfiEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION Použití 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo[1,5-aj pyrimidinu vzorce III (III) jako emeticky působící bezpečnostní přísady do chemických prostředků obsahujících toxické látky, jako pesticidy, desinfekční činidla, glykoly a jejich deriváty, dehtové destiláty, preparáty na bázi karbolové kyseliny, průmyslová rozpouštědla, s výjimkou herbicidně účinných bipyridyliových kvartérních solí.Use of 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine III substances such as pesticides, disinfectants, glycols and derivatives thereof, tar distillates, carbolic acid preparations, industrial solvents, except herbicidally active bipyridylium quaternary salts.
CS78889A 1977-02-11 1978-02-10 Emetically acting safety additive CS200212B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5708/77A GB1600968A (en) 1977-02-11 1977-02-11 Safeguarded toxic chemical compositions containing an emetic

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS200212B2 true CS200212B2 (en) 1980-08-29

Family

ID=9801150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS78889A CS200212B2 (en) 1977-02-11 1978-02-10 Emetically acting safety additive

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS58116419A (en)
BE (1) BE863693A (en)
CS (1) CS200212B2 (en)
GB (1) GB1600968A (en)
ZA (2) ZA78384B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
GB1600968A (en) 1981-10-21
ZA78384B (en) 1979-08-29
JPS58116419A (en) 1983-07-11
ZA787023B (en) 1979-08-29
BE863693A (en) 1978-08-07
JPS6341368B2 (en) 1988-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4269820A (en) Safeguarded toxic chemical compositions containing effective emesis-inducing S-triazolo-[1,5-α]pyrimidine derivatives
JP2002525291A (en) Non-aqueous suspension concentrate
US6555121B1 (en) Pesticidal compositions containing mineral oil and/or soybean oil
US6534099B1 (en) Pesticidal compositions containing menthyl salicylate
AU2579699A (en) Enhancing the toxicity of warfarin in rodents
CS200212B2 (en) Emetically acting safety additive
GB2329125A (en) Warfarin compositions
JP4836309B2 (en) Molluscicides belonging to gastropods
US20030040436A1 (en) Use of benzyl ester compositions for controlling non-arthropod pest populations
RU2155481C2 (en) Water-emulsifiable liquid agent with insecticide activity
EP0373775A2 (en) Insecticides
AU686730B2 (en) Pesticidal combinations
JP2651702B2 (en) Agricultural and horticultural powder, wettable powder and method for stabilizing the same
US4057639A (en) Method for using 3-trichloromethyl-5-lower alkoxy-1,2,4-thiadiazole compounds as insecticides and acaricides
KR20020059748A (en) Non-Aqueous Concentrated Spreading Oil Composition
JP2610485B2 (en) Agricultural and horticultural powder, wettable powder and method for stabilizing the same
CN107836455A (en) A kind of Synergistic insecticidal containing pteroylglutamic acid
CN107646842A (en) A kind of application technology of synergist in agriculture chemicals fungicide
US4052381A (en) Substituted phosphorothioic acid and method of use in siphonaptera compositions in warm-blooded animals
JPS6152801B2 (en)
CN101530108A (en) Insecticidal composition containing thiacloprid and nitenpyram components
JPH05246809A (en) Ant controller
PL181850B1 (en) Pesticide
KR20030037989A (en) Insecticidal compositions containing cyromazine and deltamethrin as an effective ingredient
KR20000019714A (en) Environmental friendly low poison oil-in-water emulsion insecticide composition