CS200158B2 - Insecticide,acaricide,bactericide,fungicide and process for preparing effective compounds - Google Patents

Insecticide,acaricide,bactericide,fungicide and process for preparing effective compounds Download PDF

Info

Publication number
CS200158B2
CS200158B2 CS781096A CS109678A CS200158B2 CS 200158 B2 CS200158 B2 CS 200158B2 CS 781096 A CS781096 A CS 781096A CS 109678 A CS109678 A CS 109678A CS 200158 B2 CS200158 B2 CS 200158B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
spec
weight
plants
active
active ingredient
Prior art date
Application number
CS781096A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Hamprecht
Alfons Hartmann
Erich Klauke
Ingeborg Hammann
Peter Roessler
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS200158B2 publication Critical patent/CS200158B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) Insekticidní, akaricidní, baktericidm a fungicidní prostředek a způsob výroby účinných látek
Vynález se týká nových l-arylamino-2,4-dinitronaftalenů, způsobu jejich výroby a jejich použití jako insekticidních, akaricidních, baktericidních a fungicidních prostředků.
Je již známo, že arylaminonaftaleny, jejichž naftylový zbytek je substituován halogeny, vykazují insekticidní, akaricidní, fungicidní a baktericidní vlastnosti. Účinek těchto látek však, zejména při jejich aplikaci v nižších množstvích, není zcela uspokojivý (viz DOS č. 2 213 058).
Nyní byly nalezeny nové l-arylamino-2,4-dinitronaftaleny obecného vzorce I, my uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu NaSO3-, fenylazoskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, nebo dva zbytky R nacházející se navzájem v ortho-poloze mohou, společně s oběma uhlíkovými atomy fenylového kruhu, na které jsou navázány, tvořit popřípadě fluorsubstituovaný 1,3-dioxanový kruh, a n je celé číslo o hodnotě 1 až 4.
Tyto látky se vyznačují silnými účinky co do potírání škůdců.
Dále bylo zjištěno, že nové 1-arylamino-2,4-dinitronaftaleny shora uvedeného obecného vzorce I se získají tak, že se sloučenina obecného vzorce II,
ve kterém
R znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 ato(II) ve kterém
X znamená fluor, chlor, brom nebo este200158 rový zbytek alifatické nebo aromatické sulfonové kyseliny, nechá reagovat s anilinem obecného vzorce III, (III1 ve kterém
Ran mají shora uvedený význam, v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, a popřípadě v přítomnosti ředidla.
Nové l-arylamino-2,4-dinitroinaftaleny podle vynálezu překvapivě vykazují značně vyšší insekticidní, akaricidní, vývoj brzdicí, fungicidní a baktericidní účinnost než dříve známé halogensubstituované arylaminonaftaleny, které představují chemicky nejblíže příbuzné .sloučeniny se stejným zaměřením účinku. Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž obohacení dosavadního stavu techniky.
Použijí-li se jako výchozí látky 1-chlor-2,4-dirntronaftalen- a 2,6-dichlor-4-trifluormethylanilin, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem:
Jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu se hodí inertní organická rozpouštědla. S výhodou se používají dimethylformamid nebo tetrahydrofuran. Někdy je rovněž výhodné provádět reakci ve vodné suspenzi.
Jako činidla vázající kyselinu jsou vhodné báze jako hydroxidy, uhličitany nebo hydridy alkalických kovů. S výhodou se používají hydroxid draselný nebo natriumhydrid.
Reakci je možno provádět rovněž ve dvoufázovém systému za pomoci katalyzátorů fázového přenosu, jako. alkylamoniových nebo alkylfosfoniových solí. Při tomto postupu obsahuje vodná fáze činidlo vážící kyselinu (například hydroxid draselný] a organická fáze (například toluen) obsahuje výchozí látky.
Reakční teploty při práci způsobem podle vynálezu se mohou pohybovat v širokých mezích. Obecně se pracuje při teplotě mezi — 10 a +100 °C, s výhodou při teplotě 10 až 40 °C.
Reakční složky se obvykle používají v ekvimolárních množstvích, je . ovšem možno použít některou z reakčních komponent v nadbytku.
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I je možno alternativně připravit i tak, že se sloučenina obecného vzorce IV,
ve kterém
X znamená fluor, chlor, brom nebo esterový zbytek alifatické nebo aromatické sulfonové kyseliny a
Ran mají shora uvedený význam, nechá reagovat s 2,4-dinitro-l-naftylammem
v přítomnosti činidla vážícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla.
Tato reakce se provádí za obdobných pod200158 mlnek jako shora popsaná reakce sloučenin obecných vzorců II a III.
Jako výchozí látky používané sloučeniny shora uvedených vzorců II, III, IV a V jsou známé nebo· je lze vyrobit o sobě známým způsobem. Jako příklady anilinů obecného vzorce III, použitelných pro práci způsobem podle vynálezu, se uvádějí:
2.4- dichloranilin,
2.5- dichloranilin,
2.6- dichloranilin,
3.4- dichloranilin,
3.5- dichloranilin,
3- chlor-4-fluoranilin,
2,4- dlfluoranilin,
2.4.5- trichloranilin,
2.4.6- trichloranilin,
4- nitroanilin,
2- chlor-4-nitroanilin,
3- chlor-4-ni^roanilin,
4- chlor-2-nitroanilin,
4- chlor-3-nitroanilin,
2,4- dichlor-6-nitroanilin,
2.6- dichlor-4-mtroanilin,
2-brom-4-mtroanilin,
2-brom-4-^^--^iini^:^Oanilin,
2-chlor-4,6-di.nitroanilin,
5- chlor-2-methoxy-4-mtroanilin,
2,4- dinitroanilin,
2,6- dinitroanilin, 4-nitro-2--rifluormethyíanilm,
2- mtro-4-trifluormethylanilin,
2,4- dinitro-6-trifluormethylanllm,
3- trifluormethylanilin,
2.4- bis-trifluormethylanilin,
3.5- bis-trifluormethylanilin,
4- chlor^-trifluormethylanilin, 4-chlor-3--rifluormethylanilin,
3- chlor-4-trifluormethylanilin,
2- c0lor-5-trifluormet0yíanilin,
2.6- dichlor-4-trifliuormethylanilin,
4- trif luormethoxyanilin,
3- chlor-4-trifluormethoxyanilin,
6- ammo-2,2,4,4--etrafluor-í,3-benzodloxan, 2-brom-4-mtro-6--rifluormet0ylamlm, 2-amino-5-nitrobenzonitril, 2-amino-3,5-dimtrobenzonitril, 2-amino-3-brom-5-nitrobenzonitrií,
4- amino-í,3-ftaíodmitril, 2-amino-5--rifluormetOylbenzonitrtl, 4-et0oxyanilm,
4-metOoxy-2-mtroanШn, 4-methoxy-3-nitroanilin, 4-methoxy-3--rifluormethylanilin, 4-amino-3-nitroazobenzen, 4-amino-3,5-dibromazobenzen, 4-methylsulfonylanilm,
2-methy lsulfonyl-4-nitroamlin, sodná sůl 3-aminobenzensulfonové kyseliny,
Jak bylo již uvedeno výše, sloučeniny podle vynálezu jsou účinné jako činidla k potírání škůdců, Popisované sloučeniny vykazují silný fungitoxický a bakteriotoxický účinek, Zmíněné látky v koncentracích potřebných k potírání hub a bakterií nepoškozují kulturní rostliny, Z uvedených důvodů jsou tyto látky vhodné k upotřebení jako činidla k ochraně rostlin proti houbám a bakteriím, Fungitoxické prostředky se při ochraně rostlin nasazují k potírání hub z tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, ChytгiCtomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes,
Účinné látky podle vynálezu mají široké spektrum účinku a lze je používat proti parazitickým houbám napadajícím nadzemní části rostlin, napadajícím rostliny z půdy, jakož i proti původcům houbových chorob přenosných semenem,
Účinné látky podle vynálezu vykazují zvlášť dobrou účinnost proti parazitickým houbám napadajícím nadzemní části rostlin, jako jsou rzi na obilí způsobované druhy Puccinia, rez fazolová (Uromyces phaseoli), dále proti pravému padlí způsobovanému druhy Erysiphe a proti padlí jabloňovému · (Podosphaera leucotricha), u rýže proti Pyricularia oryzae a Pellicularia sasakii, Na nadzemních částech rostlin působí sloučeniny podle vynálezu i proti druhům1 Botrytis, Septoria, Helminthosporium a Cercospora, Účinné a z praktického hlediska zvlášť významné jsou sloučeniny podle vynálezu v případě, že se používají jako mořídla osiva nebo jako činidla k ošetření půdy proti fytopatogenním houbám, které ulpívají na semenech a tak se dostávají do půdy, načež způsobují u kulturních rostlin choroby klíčních rostlinek, hnití kořenů, tracheomykózy a choroby semen, jako jsou druhy Fusarium, druhy Rhizoctonia, Verticillium alboatrum (verticilióza brambor) a Phialophora cinerescens.
Při aplikaci ve vyšších množstvích jsou sloučeniny podle vynálezu rovněž herbicidně účinné,
Účinné látky podle vynálezu mají dobrou snášitelnost pro rostliny a příznivou toxicitu pro teplokrevné · a hodí se k hubení škůdců, · zejména hmyzu a sviluškovitých v zemědělství, lesním hospodářství, při ochraně zásob a materiálů, jakož i v oblasti hygieny, Zmíněné látky jsou účinné proti normálně citlivým i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotlivým vývojovým stadiím škůdců, K výše zmíněným škůdcům patří:
z řádu stejnonožců (Isopoda) například stínka zední (Oniscus asellus), svinka obecná (Armadillidium vulgare), stínka obecná (Porcellio scaber);
z třídy mnohonožek (Diplopoda) například mnohonožka slepá (Blaniulus guttulatus);
z třídy stonožek (Chilopoda) například zemivka (Geophilus carpophagus), strašník (Scutigera spec,);
z třídy stonoženek (Symphyla) například
Scutigerena immaculata;
z řádu šupinušek (Thysanura) například rybenka domácí (Lepi.sma saccharina);
z řádu chvostoskoků (Collembola) například larvěnka obecná (Onychiurus armatus);
z řádu rovnokřídlých (Orthoptera) například šváb obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta americana), Leuco phaea maderae, rus domácí (Blattella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus), krtonožka (Gryllotalpa spec.), saranče stěhovavá (Locusta migratoria migratorioides), Melanoplus differentialis, saranče pustínná (Schistocerca gregaria);
z řádu škvorů (Dermaptera) například škvor obecný (Forficula auricularia); všekaz (Reticulitermes spec.);
z řádu vší (Anoplura) například mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus spec.), veš šatní (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec., Linognathus spec.;
z řádu všenek (Mallophaga) napřílad všenka Trichodectes spec.), Damalinea spec.;
z řádu třásnokřídlých (Thysanoptera například třásněnka hnědonohá (Hercinothrips femoralis), třásněnka zahradní (Thrips tabaci);
z řádu ploštic (Heteroptera) například kněžíce (Eurygaster spec.), Dysdercus intermédius, sítěnka řepná (Plesma quadrata), štěnice domácí (Cimex lectularius), Rhodnius prolilus, Triatoma spec.;
z řádu stejnokřídlých (Homoptera) například molice zelná (Aleurodes brassicae), Bemisia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum), mšice bavlníková (Aphis gossypli), mšice zelná (Brevicoryne brassicae), mšice rybízová (Cryptomyzus ribis), mšice maková (Doralis fabae), mšice jabloňová (Doralis pomi), vlnatka krvavá (Eriosoma lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinis), Macrosiphum avenae, Myzus spec., mšice chmelová (Phorodon humuli),) mšice střemchová (Rhopalosiphum padi), pidikřísek (Empoasca spec.), křísek (Euscells bilobatus), Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, puklice (Saissetia oleae), Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, štítenka břečťanová (Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec.), mera (Psylla spec.);
z řádu motýlů (Lepidoptera) například
Pectinophora gossypiella, píďalka tmavoskvrnáč (Bupalus piniarius), Cheimatobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový (Hyponomeu8 ta padella), předivka polní (Plutella maculipennis), bourovec prsténčltý (Malacosoma neustria), bekyně pižmová (Euproctis chrysorrhoeaj, bekyně (Lymantria spec.), Bucculatrix thurberiella, listovníček (Phyllocnistis citrella), osenice (Agrotis spec.), osenice (Euxoa spec.), Feltia spec., Eearias insulana, šedavka (Heliothls spec.), blýskavka červivcová (Laphygma exigua), můra zelná (Mamestra brassicae), můra sosnokaz (Panolis flammea),. Prodenia litura, Spodoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, bělásek (Pieris spec.), Chilo spec., zavíječ kukuřičný (Pyrausta nubilalis), mol moučný (Ephestia kuhnlella), zavíječ voskový (Galleria mellonella), obaleč (Cacoecia podana), Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, obaleč dubový (Tortrix virldana);
z řádu brouků · (C^^^<^<^j^1tera) například červotoč proužkovaný (Anobium · punctatum), korovník (Rhizopertha dominica), Bruchidius obtectus, zrnokaz (Acanthoscelides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), bázlivec olšový (Agelastica alni), mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), mandelinka řeřišnicová (Phaedon cochleariae), Diabrotica spec., dřepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala), Epilachna varivestis, maločlenec (Atomaria spec.), lesák skladištní (Oryzaephilus suriin^i^m^j^nsiis), květopas (Anthonomus spec.), pilous (Sitophilus spec.), lalokonosec rýhovaný (Otiorrhynchus sulcatus), Cosmopolites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis), Hypera postica, kožojed (Dermestes spec.), Trogoderma spec., rušník (Anthrenus spec.), kožojed (Attagenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Mellgethes aeneus),vrtavec (Ptinus spec.), vrtavec plstnatý (Niptus hololeucus), Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agriotes spec.), Conoderus spec., chroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek letní (Amphimallon solstitialisť, Costelytra zealandica;
z řádu . blanokřídlých (Hymenoptera) například hřebenule (Diprion spec.), pilatka (Hoplocampa spec.), mravenec (Lasius spec.), Monomorium pharaonis, sršeň (Vespa spec.);
z řádu dvoukřídlých (Diptera) například komár (Aedes spec.), anofeles (Anopheles spec.), komár (Culex spec.), octomilka obecná (Drosophila melanogaster), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučlvka obecná (Calliphora erythrocephala), bzučivka (Lucilia spec.), Chrysomyia spec., Cuterebra spec., střeček (Gastrophilus spec.), Hyppobosca spec., bodalka Stomoxys spec.), střeček (Oestrus spec,), střeček (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.),
Tannia spec., muchnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (Oscinella frit), Phorbia spec., květilka řepná (Pegomyia hyoscyami), vrtules obecná (Ceratitis capitata), Dacus oleae, tiplice bahenní (Tipula paludosa);
z řádu Siphonaptera například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.);
z řádu Arachnida například Scorpio maurus, snovačka (Latrodectus mactans);
z řádu· roztočů (Acarina) například zákožka svrabová (Acarus síro), klíšťák (Argas spec.), Ornithodoros spec., čmelík kuří (Dermanyssus gallinae), vlnovník · rybízový (Eriophyes ribis), Phyllocoptruta oleivora, klíšť (Boophilus spec.), piják (Rhipicephalus spec.), piják (Amblyomma spec.), Hyalomma spec., klíště (Ixodes spec.), prašivka (Psoroptes spec.), strupovka (Chorioptes spec.), Sarcoptes spec., roztočík (Tarsonemus spec.), sviluška rybízová (Bryobia praetiosa), sviluška (Pannychus spec.), sviluška (Tetranychus spec.).
Při aplikaci v nižších množstvích vykazují účinné látky podle vynálezu účinnost na brzdění vývoje v jednotlivých nebo ve všech vývojových stadiích hmyzu.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osiva, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smíšením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem a/nebo s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchloríd, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan, nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, · me thylethylketon, methylisobutylketon, nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Zkapalněnými plynnými · plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan,dusík a kysličník uhličitý. Jako· pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty · z organického materiálu, jako · z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory a/nebo zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neinogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dipergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetáť.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako· anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat ve formě obchodních preparátů a/nebo· v aplikačních formách připravených z těchto preparátů.
Obsah účinné látky v aplikačních formách připravených z obchodních preparátů se může pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky v aplikačních formách se může pohybovat od 0,0000001 až do 100 % hmotnostních, s výhodou od 0,01 do 10 % hmotnostních.
Aplikace se provádí běžným způsobem, přizpůsobeným použité aplikační formě.
Při použití proti škůdcům v oblasti hygieny a proti skladištním škůdcům se účinné látky podle vynálezu vyznačují vynikajícím reziduálním účinkem na dřevě a hlíně a dobrou stabilitou vůči alkáliím na vápenných podkladech.
Příklad A
Test na larvy mandelinky řeřišnicové (Phaedon cochleariae) rozpouštědlo:
hmotnostní díly dimethylformamidu emulgátor:
hmotnostní díl alkyarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla, obsa hujícího udané množství emulgátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Připraveným účinným prostředkem se až do orosení postříkají listy kapusty (Br<assica oleracea), které se pak obsadí larvami mandelinky řeřišnicové (Phaedon cochleariae ).
Po době níže uvedené se zjistí mortalita v %. Hodnota 100 % ' znamená, že byly usmrceny všechny larvy, O % znamená, že žádná z larev nebyla usmrcena.
Účinné látky, koncentrace účinných látek, doby vyhodnocování a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce I.
Tabulka I
Test na larvy Phaedon účinná látka koncentrace účinné ' mortalita v % látky v % po 3 dnech
0,1 20
0,01 0
0,1 100
0,01 100
0,1 10^0
0,01 70
NQ, Cl
0,1 1^(^0
0,01 90
noz Cl
0,1 100
0,01 100 účinná látka koncentrace účinné mortalita v % po 3 dnech látky v %
0,1
0,01
100
100
0,1
0.01 ιυυ
100
0,1
0,01
100
0,1
0,01
100
0,1
0,01
100
0,1
0,01
100
100
0,1
0,01
100
100
0,1
0,01
100 účinná látka mortalita v % po 3 dnech koncentrace účinné látky v %
0,1 100
0,01 95
P říklad B
Test na rezistentní svilušku snovací (Tetranychus urticae) rozpouštědlo:
hmotnostní díly dimethylformamidu emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl příslušné účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru a získaný koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Připraveným účinným prostředkem se až do- orosení postříkají ' rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris). Ošetřené rostliny jsou silně zamořeny sviluškou snovací (Tetranychus urticae) ve všech vývojových stadiích.
Po níže uvedené době se zjistí mortalita v %. 100 % znamená, že všechny svilušky byly usmrceny, 0 % znamená, že žádná ze svilušek nebyla usmrcena.
Účinné látky, koncentrace účinných látek, doba vyhodnocení a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce II.
Tabulka II Test na rezistentní svilušku snovací (Tetranychus urticae)
účinná látka koncentrace účinné mortalita v % látky v % po 2 dnech
0,1
0,1
100
100
1S
Příklad C
Protektivní test na strupovitost jabloní (Fusicladium) rozpouštědlo:
4,7 hmotnostních dílů acetonu emulgátor:
0,3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru voda:
hmotnostních dílů
Množství účinné látky potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.
Postřikem se až do orosení postříkají mla dé jabloňové semenáčky ve stadiu 4—6 listů. Rostliny se ponechají 24 hodiny ve skleníku při 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 %, načež se inokulují vodnou suspenzí spor houby Fusicladium dendriticum Fuck. (strupovitost jabloní) a inkubují se 18 hodin ve vlhké komoře při teplotě 18—20° C a 100 % relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se pak znovu přenesou na 14 dnů do skleníku.
dnů po inokulaci se zjistí napadení ošetřených semenáčků, vyjadřované v procentech napadení neošetřených, ale stejně inokulovaných kontrolních rostlin.
% znamená žádné napadení, 100 % znamená, že napadení je stejně vysoké jako u rostlin kontrolních.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce III.
Tabulka III
Protektivní test na účinná látka strupovitost jabloní(Fusicladium] napadení v % při koncentraci účinné látky 0,0025 %
NOÍ, (xuamaí)
N0^ Cl napadení v % při koncentraci účinné látky 0,0025 % účinná látka
Příklad D
Test na rez fazolovou (Uromyces phaseoli] — protektivní účinek rozpouštědlo:
4,7 hmotnostního dílu acetonu emulgátor:
0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda:
· hmotnostních dílů
Množství účinné látky potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody obsahující shora zmíněné přísady.
Kapalným postřikem se až do orosení po stříkají mladé rostliny fazolu ve stadiu dvou listů. . Ošetřené rostliny se k oschnutí udržují 24 hodiny ve skleníku při teplotě 20— —22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70 %, načež se inokulují vodnou suspenzí uredospor rzi fazolové [Uromyces phaseolij a 24 hodiny se inkubují v tmavé vlhké komoře při teplotě 20—22 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se pak 9 dnů udržují ve skleníku za intenzivního osvětlování při teplotě 20—22 °C a 70 až 80% vlhkosti vzduchu.
dnů po inokulaci se zjistí ' napadení rostlin a zjištěné hodnoty se přepočtou na napadení v %. 0% představuje žádné napadení, 100 % znamená úplné napadení rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce IV.
Tabulka IV
Protektivní účinek na rez fazolovou (Uromyces phaseoli] účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,001 %
F F .
(Zná-tná.) napadení v % při koncentraci účinné látky 0,001 % účinná látka
NOZ
Příklad E
Test na plíseň bramborovou (Phytophthora) — protektivní účinek/rajče rozpouštědlo:
4,7 hmotnostního dílu acetonu emulgátor:
0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda:
hmotnostních dílů
Množství účinné látky potřebné k dosažení žádané koncentrace v postřikové kapalině se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje uvedené přísady.
Postřikovou kapalinou se až do orosení postříkají mladé rostliny rajčat ve stadiu 2—4 listů. Rostliny se ponechají 24 hodin při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 70 % ve skleníku. Potom· se rostliny rajčat inokulují vodnou suspenzí spor plísně bramborové (Phytophthora infestans). Rostliny se přenesou do· vlhké komůrky, kde · se udržují při 100 % relativní vlhkosti vzduchu a teplotě 18—20 °C.
Po 5 dnech se zjistí napadení rostlin rajčat a ze získaných výsledků se vypočte napadení v %. 0 % znamená žádné napadení, 100. % znamená úplné napadení.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky V.
Tabulka V
Teisl na plíseň bramborovou (Phytophthora — protektivní účinek/rajče účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,001 %
S
CHZNH-C-S\ I · Za
CH2-NH-C-S z (zjií) $
NO,
P říkladF
Test na rez Puccinia recondita — (mykóza ničící listy) — ošetření výhonků rostlin — (protektivní účinek)
K přípravě vhodného účiného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a 0,06 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru jako emulgátoru a přidá se 975 hmotnostních dílů vody. Koncentrát se zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci postřikové suspenze.
Ke stanovení protektivní účinnosti se inokulují mladé rostliny pšenice druhu Michigan Amber ve stadiu jednoho listu suspenzí uredospor rzi Puccinia recondita v 0,1% vodném agaru. Po oschnutí suspenze spor se rostliny postříkají až do zvlhčení účinným přípravkem a za účelem inkubace se umístí do skleníku na 24 hodin při teplotě asi 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Po 10 dnech pěstování rostlin při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 80— —90 % se vyhodnotí napadení rostlin rzí. Stupeň napadení se vyjadřuje v % napadení neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená 0 % žádné napadení a 100 % stejný stupeň napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účiná látka je o to účinnější, oč nižší je napadení rzí.
Účinné látky, koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi a stupeň napadení vyplývá z následující tabulky VI.
Tabulka VI
Protektivní test (ošetření výhonků] na rez Puccinia recondita účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku (ve hmot. %) napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin neošetřeno
100
0,01 50,0
NOZ Cl
0,01 27,5
0,01 21,3
0,01 33,8
0,01 5,0 účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku [ve hmot. %) napadení v % napadení neošetřených kon trolních rostlin
0,01
3,8
0,01
33,8
0,01
0,01
0,01
0,01
21,3
21,3
28,8
28,8
0,01 16,3
Příklad G
Test na Pyricularia oryzae a Pellicularia sasakii rozpouštědlo:
11,75 hmotnostního dílu dimethylformamidu dispergátor:
0,75 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda:
987,50 hmotnostního dílu
Množství účinné látky, nutné k dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a dispergátoru a kon25 centrát se zředí udaným množstvím vody.
Připraveným postřikem se až do zvlhčení postříká 2 x 30 rýžových rostlinek, starých asi 2 až 4 týdny, a rostliny se až do oschnutí uchovávají ve skleníku při teplotě 22 až 24 °C a relativní vlhkosti vzduchu cca 70 %. Jedna část rostlin se pak inokuluje vodnou suspenzí spor houby Pyricularia oryzae, obsahující v každém ml 100 000— —200 000 spor, a umístí se ve vlhké komoře s teplotou 24—26 °C a 100% relativní vlhkostí vzduchu. Další část rostlin se infikuje kulturou houby Pellicularia sasakii, vypěstovanou na sladovém agaru, a dále se uchovává při teplotě 28 až 30 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
5—8 dnů po inokulaci se zjistí stupeň napadení na všech listech, vyvinutých již při inokulaci, sporami Pyricularia oryzae, a vyjádří se v procentech napadení neošetřených, ale stejně inokulovaných kontrolních rostlin. U rostlin infikovaných houbou Pellicularia sasakii se po stejné době zjistí stupeň napadení listových pochev, který se rovněž srovnává s neošetřenými, ale infikovanými kontrolními rostlinami. Vyhodnocení se provádí za pomoci stupnice 1—9, kde hodnota 1 znamená 100% účinek, hodnota 3 dobrý účinek, hodnota 5 střední účinek a hodnota 9 žádný účinek.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky vyplývají z následující tabulky VII.
Tabulka VII
Test na Pyricularia oryzae (a) a Pellicularia saisakii (b) účinná látka účinek při koncentraci účinné látky
0,025 % (a) (b)
účinná látka гч účinek při koncentraci účinné látky
0,025 % (a)____(b)____
л/ог ct
N0z NOZ
Příklad H
Test účinku na růst mycelia
Použitá živná půda:
hmotnostních dílů agar—agaru,
200 hmotnostních dílů bramborového vývaru, hmotnostních dílů sladu, hmotnostních dílů dextrózy, hmotnostních dílů peptonu, hmotnostní díly sekundárního fosforečnanu sodného,
0,3 hmotnostního dílu dusičnanu vápenatého.
Poměr rozpouštědlové směsi k živné půdě: 2 hmotnostní díly rozpouštědlové směsi,
100 hmotnostních dílů agarové živné půdy.
Složení rozpouštědlové směsi:
0,19 hmotnostního dílu dimethylformamidu,
0,01 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru jako· emulgátoru,
1,80 hmotnostního dílu vody.
hmotnostní díly rozpouštědlové směsi
Množství účinné látky potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v živné půdě se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědlové směsi. Koncentrát se v uvedeném hmotnostním poměru důkladně promíchá s kapalnou živnou půdou, ochlazenou na 42 °C, a směs se rozlije do· Petriho misek o průměru 9 cm. Dále se připraví kontrolní desky bez příměsi účinného preparátu.
Po· vychladnutí a · ztuhnutí živné půdy se desky naočkují jednotlivými druhy hub · uvedenými v následující tabulce a inkubují se při teplotě cca 21 °C.
Vyhodnocení se provádí na základě rychlosti růstu hub po 4—10 dnech. Při vyhodnocování se srovnává radiální růst mycelia na ošetřených živných půdách s růstem na kontrolních živných půdách. Růst hub se hodnotí za pomoci následující stupnice:
žádný růst houby, až 3 velmi silné potlačení růstu, až 5 středně silné zbrzdění růstu, až 7 mírné zbrzdění růstu, růst stejný jako u neošetřených kontrolních desek.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce VIII.
Pokusné houby a bakterie se v tabulce označují písmeny s následujícím významem:
A Fusarium culmorum
В Sclerotinia sclerotiorum
C Fusarium nivale
D Colletotríchum coffeanum
E Rhizoctonia solani
F Pythium ultimum
G Cochliobolus miyabeanus H Botrytis cinerea
I Vertlclllium alboatrum
J Pyricularia oryzae
К Phialophora cinerescens
L Helminthosporium gramineum
M Mycosphaerella musicola
N Phytophthora cactorum
O Venturia inaequalis P Pellicularia sasakii R Xanthomonas oryzae
Test účinku na růst mycelia (koncentrace účinné látky 10 ppm) účinná látka pokusné houby a bakterie
CT> 1 CO 1 1
cu 1 Ю r-l r-l
O 1 1 1 1 1
Z O) 1 1 1 1
2 in 1 1 1 1
LO 1 in rH CO
Cd 1 1 1 1
►—< CD 1 1 r— 1
>—< CD 1 LO LO r-l
Д CD 1 1 in 1
0 CD CD 1 co co
R- ID CM co CM
W CD LD 1 r— r—
Q CD 1 1 in r—
O CD in 1 CO υ-
M CD m m r— υ-
< CD in 1 ΙΩ ΙΌ
účinná látka pokusné houby a bakterie
ti ti O z
w
Q
O cd
Příklad I
Test účinnosti proti bakteriím (bakterióza Xanthomonas oryzae) rozpouštědlo:
11,75 hmotnostního dílu acetonu dispergátor:
0,75 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru
987,50 hmotnostního dílu
Množství účinné látky potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se . zředí udaným množstvím vody obsahující shora uvedené přísady.
Kapalným postřikem se až do orosení po stříká 30 rostlinek rýže, starých asi 30 dnů. Rostliny se až do oschnutí ponechají ve skleníku při teplotě 22 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu cca 70 %, načež se inokulují napíchnutím listů jehlou namočenou do vodné suspenze bakterie Xanthomonas oryzae. Po inokulaci se rostliny udržují v komoře, kde je teplota 26 až 28 °C a 80% relativní vlhkost vzduchu. Za 10 dnů po inokulaci se vyhodnotí stupeň napadení na všech listech rostlin předem ošetřených testovaným prostředkem, poškozených vpichem. Hodnocení se provádí za pomoci stupnice 1 až 9, kde 1 znamená 100% účinek, 3 dobrý účinek, 5 střední účinek a 9 žádný účinek.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce IX.
Tabulka IX
Test účinnosti proti bakteriím (Xanthomonas oryzae)' účinná látka stupeň napadení při koncentraci účinné látky 0,025 %
(znarná.)
stupeň napadení při koncentraci účinné látky
0,025 % účinná látka
Níže uvedené testy dokládají účinky sloučenin podle vynálezu na inhibici metamorfózy členovců, v žádném · případě však neomezují šíři účinku těchto sloučenin. Při těchto testech se během celého příslušného vývojového období pokusných exemplářů hodnotí morfologické změny, jako jsou jen zpoloviny zakuklené exempláře, neúplně svlečené larvy nebo housenky, defektní křídla pupální kutikula u imág apod., jako případy nesprávného vývoje.
P ř í k 1 a d K
Účinek na inhibici vývoje (požerový test] pokusný hmyz:
předivka polní (Plutella maculipennis) (housenky ve 4. stadiu), 20 kusů, mandelinka řeřišnicová (Phadeon cochlearias (larvy ve 4. stadiu), 20 kusů, rostliny sloužící jako krmivo:
kapusta (Brassica oleracea) rozpouštědlo:
hmotnostní díly acetonu emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 2 hmotnostní díly účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, emulgátoru a takovým množstvím vody, aby se získala 1% směs, která se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pokusný hmyz se až do vyvinutí imág krmí listy rostliny sloužící jako krmivo, které byly postříkány rovnoměrnou vrstvou směsi obsahující účinnou látku v uvedené koncen trací tak, že na listech je přítomno žádané množství účinné látky (v ppm).
Zjištěný počet morfologicky defektních forem a ' mortalita sé' ' udávají v procentech. Hodnota 100 % znamená, že došlo buď k usmrcení, nebo morfologickému poškození všech pokusných exemplářů, hodnota 0 % znamená, že nedošlo k žádnému poškození pokusných exemplářů.
Při kontrolním pokusu se jako krmivo použijí listy, které byly postříkány pouze rozpouštědlem a emulgátorem o uvedené koncentraci.
Výsledky testu vyplývají z následující tabulky X.
Tabulka X
Účinek na inhibici vývoje / požerový test (Plutella maculipennis)
účinná látka účinek při koncentraci účinné látky 10 ppm 1 ppm
% 0 %
100 % 50 % (znB.rn.3L·)
100 % 100 %
100 % 100 %
100 % 100 %
100 % 70 % účinná látka účinek při koncentraci účinné látky ppm 1 ppm
100 % 70 %
100 % 60 %
100 % 100 %
100 % 100 %
100 % 100 %
Příklad L
Účinek na inhibici vývoje pokusný hmyz:
Ceratitis capitata (vrtule obecná), vajíčka, 20 kusů, krmivo:
umělé krmivo (mrkvový prášek s práškovými kvasnicemi), rozpouštědlo:
hmotnostních dílů acetonu, emulgátor:
hmotnostních dílů alikylarylpolyglykoletheru.
К přípravě vhodného účinného prostředku se 4 hmotnostní díly účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a s takovým množstvím vody, že vznikne 1% směs, která se pak ředí vodou na žádanou koncentraci.
Vajíčka pokusného hmyzu se položí do misky na vrstvu umělého krmivá, do kterého bylo zapracováno takové množství účinného prostředku, aby se dosáhlo žádané koncentrace účinné látky v (ppm), načež se sleduje vývoj vajíček až do vylíhnutí vrtulí.
Kontrolní pokus se provádí za použití umělého krmivá obsahujícího pouze rozpouštědlo a emulgátor v dané koncentraci.
Zjištěný počet morfologicky defektních forem a mortalita se udávají v procentech. Hodnota 100 % znamená, že buď došlo к usmrcení všech pokusných exemplářů, nebo к morfologickému poškození všech pokusných exemplářů, hodnota 0 % znamená, že nedošlo к žádnému poškození pokusných exemplářů.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce XI.
účinek při koncentraci ppm
Μ
Tabulka XI
Účinek na zbrzdění vývoje (Ceratitis capitata) účinná látka
0%
100 %
100 %
100 °/o
Příklad M
Účinek na inhibici vývoje pokusný hmyz:
komár Aedes aegypti (larvy ve 3. vývojovém stadiu, 20 kusů), rozpouštědlo:
hmotnostních dílů acetonu, emulgátor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu s 20 oxyethylenovými jednotkami.
К přípravě vhodného účiného prostředku se 2 hmotnostní díly účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a s takovým množstvím vody, že vznikne směs obsahující 10 ppm účinné lát ky, která se pak ředí vodou na žádanou koncentraci.
Pokusný hmyz se vnese do 90 ml tohoto roztoku účinné látky a pozoruje se až do svlečení na imága. Kontrolní pokus se provádí tak, že se pokusný hmyz vnese do vodného roztoku obsahujícího pouze rozpouštědlo a emulgátor v dané koncentraci a pozoruje se až do svlečení na imága.
Zjištěný počet morfologicky defektních forem a mortalita se udávají v procentech. Hodnota 100 % znamená, že došlo buď к usmrcení, nebo к morfologickému poškození všech pokusných exemplářů, hodnota 0 proč, znamená, že nedošlo к žádnému poškození pokusných exemplářů.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce XII.
Tabulka XII
Účinek na zbrzdění vývoje (Aedes aegypti)
účinná látka účinek při koncentraci 0,1 ppm
kontrola (neošetřeno) o %
F F
У''- ll I _ΝΗ-θ_Ν0χ
Fz F F Ί7
(xnamá)
N0z
100 %
100 %
100 %
100 %
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
methylformamidu se · při · teplotě místnosti po částech přidá 6,0 g (107 mmol) práškového hydroxidu draselného, načež se k němu při teplotě 25 °C přikape roztok 15,15 g (60 mmol) l-chlor-2,4-dinitronaftalenu ve 100 ml suchého dimethylformamidu. Po třídenním míchání při teplotě místnosti se směs zfiltruje, filtrát se zředí 50 ml ledové kyseliny octové a vylije se do vody s ledem. Odsátím se získá 17,6 g žlutého· produktu, který po překrystalování z isopropanolu poskytne 11,8 g l-(2-chlor-5-trifluormethylfenylamino) -2,4-dinitronaftalenu ve formě · zlatožlutých lístkovitých· krystalů o bodu tání 153 °C.
K roztoku 11,73 g (60 mmol) 3-amino-4chlorbenzotrifluoridu v 60 ml suchého di200158
Směs připravená z 3,70 g (66 mmol) hydroxidu draselného a 3,71 g (10 mmol) trifenylethylfosfoniumbromidu v 50 ml vody a z 15,15 g (60 mmol) l-chlor-2,4-dinitronaftalenu a 10,2 g (60 mmol) 3-nitro-4-aminoanisolu ve 150 ml toluenu se 8 hodin míchá při teplotě 80 °C, načež se к ní přidá 20 g hydroxidu draselného a v míchání při 80 °C se pokračuje ještě 5 hodin. Po ochlazení se vyloučený tmavý prášek odsaje, promyje se vodou a směsí vody a acetonu (12 : : 1) a rozpustí se ve 100 ml horké ledové kyseliny octové. Po přidání několika kapek koncentrované kyseliny chlorovodíkové a ochlazení se izoluje 15,0 g l-(2-nitro-4-methoxyfenylamino)-2,4-dinitronaftalenu o bodu tání 173 °C. Podle hmotové spetrometrie činí molekulová hmotnost produktu 384.
OCF3
Suspenze 12,7 g (60 mmol) 3-chlor-4-trifluormethoxyanilinu a 15,15 g (60 mmol) l-chlor-2,4-dinitronaftalenu ve 150 ml vody se zahřeje к varu, během 30 minut se do ní vnese 5,6 g (67 mmol) kyselého uhličitanu sodného a výsledná směs se ještě 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Po ochlazení na 20 °C a odsátí se získá 24 g l-(3-chlor-4-trif luormethoxyfeny lamino) -2,4-dinitronaftalenu o bodu tání 140 °C, který po překrystalování z ethanolu poskytne 17,4 g produktu o bodu tání 159 °C.
К suspenzi 2,88 g 80% natriumhydridu (20 % parafinu) ve 30 ml suchého dimethylformamidu se při teplotě 0 °C přikape roztok 14,0 g 2,4-dinitro-l-naftylaminu v 50 ml dimethylformamidu. Reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti, 1 hodinu se míchá, načež se к ní při teplotě 10 °C přikape roztok 12,55 g 4-fluor-3-nitrobenzotrifluoridu ve 300 ml dimethylformamidu. Výsledná směs se přes noc míchá při teplotě místnosti, pak se к ní přidá dalších 0,3 g 80% natriumhydridu a 1,25 g 4-fluor-3-nitrobenzotrifluoridu, směs se 24 hodiny míchá, načež se zfiltruje, к filtrátu se přidá 500 ml ledové kyseliny octové a směs se vylije na 400 g ledu. Vyloučená žlutá sraženina tvořená l-(2-nitro-4-trifluormethylfenylamino)-2,4-dinitronaftalenem se odsaje a vysuší se. Získá se 21,2 g produktu o bodu tání 145 °C. Po překrystalování z amylalkoholu se bod tání zvýší na 159 až 160 stupňů Celsia.
Příklad 5
К suspenzi 5 g natriumhydridu (převrstveného 20 % parafinu) ve 100 ml dimethylformamidu se při teplotě 0 °C přidá roztok 17,3 g (0,1 mol) 4-chlor-3-nitroanilinu ve 200 ml dimethylformamidu. Směs se 1 hodinu míchá při teplotě 25 °C, pak se ochladí na 10 °C a přikape se к ní roztok 25,3 g (0,1 mol) l-chlor-2,4-dinitronaftalenu ve 250 ml dimethylformamidu. Po stání přes noc se reakční směs zfiltruje, к filtrátu se přidá 500 ml ledové kyseliny octové a výsledná směs se vylije na led. Krystalický l-(3-nitro-4-chlorfenylamino) -2-4-dinitronaftalen se odsaje a promyje se etherem. Získá se 25 g produktu o bodu tání 182 °C.
Analogickým postupem jako v příkladu 5 se získají následující sloučeniny:

Claims (2)

  1. PREDMET vynalezu
    1. Insekticidní, akaricidní, baktericidní a fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden l-arylamino-2,4-dimtronaftalen obecného vzorce I, ve kterém
    R znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu NaSO3-, fenylazoskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, nebo dva zbytky R nacházející se navzájem v ortho-poloze mohou, společně s oběma uhlíkovými atomy fenylového kruhu, na které jsou navázány, tvořit popřípadě fluorsbustituovaný 1,3-dioxanový kruh, a n je celé číslo o· hodnotě 1 až 4.
  2. 2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II, (II) ve kterém
    X znamená fluor, chlor, brom nebo esterový zbytek alifatické nebo aromatické sulfonové kyseliny, nechá reagovat s anilinem obecného· vzorce · ΙΠ, (UD ve kterém
    Ran mají shora uvedený význam, v přítomnosti činidla vážícího· kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla.
CS781096A 1977-02-26 1978-02-21 Insecticide,acaricide,bactericide,fungicide and process for preparing effective compounds CS200158B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772708440 DE2708440A1 (de) 1977-02-26 1977-02-26 1-arylamino-2,4-dinitronaphthaline, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS200158B2 true CS200158B2 (en) 1980-08-29

Family

ID=6002262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS781096A CS200158B2 (en) 1977-02-26 1978-02-21 Insecticide,acaricide,bactericide,fungicide and process for preparing effective compounds

Country Status (21)

Country Link
US (2) US4183949A (cs)
JP (1) JPS53105469A (cs)
AT (1) AT359776B (cs)
BE (1) BE864301A (cs)
BR (1) BR7801138A (cs)
CS (1) CS200158B2 (cs)
DD (1) DD135344A5 (cs)
DE (1) DE2708440A1 (cs)
DK (1) DK86578A (cs)
EG (1) EG13132A (cs)
FR (1) FR2381741A1 (cs)
GB (1) GB1566237A (cs)
IL (1) IL54119A0 (cs)
IT (1) IT7820646A0 (cs)
NL (1) NL7802104A (cs)
PL (1) PL112430B1 (cs)
PT (1) PT67688B (cs)
SE (1) SE7802114L (cs)
SU (1) SU665772A3 (cs)
TR (1) TR20055A (cs)
ZA (1) ZA781094B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL68500A (en) * 1982-05-04 1986-07-31 Lilly Co Eli N-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamines,their preparation and anti coccidial compositions containing them
US4423065A (en) * 1982-05-04 1983-12-27 Eli Lilly And Company Naphthalenamine insecticides
US4764534A (en) * 1982-05-04 1988-08-16 Eli Lilly And Company Anticoccidial naphthalenamines and combinations thereof
JPS58203949A (ja) * 1982-05-04 1983-11-28 イーライ・リリー・アンド・カンパニー ナフタレンアミン誘導体
PL366001A1 (en) * 2000-09-01 2005-01-24 Fmc Corporation 1,4-disubstituted benzenes as insecticides

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950377A (en) * 1972-12-20 1976-04-13 Imperial Chemical Industries Limited Diphenylamine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US4183949A (en) 1980-01-15
FR2381741A1 (fr) 1978-09-22
DD135344A5 (de) 1979-05-02
SE7802114L (sv) 1978-08-27
EG13132A (en) 1980-12-31
IL54119A0 (en) 1978-04-30
JPS53105469A (en) 1978-09-13
BE864301A (fr) 1978-08-24
PT67688B (de) 1979-11-12
DK86578A (da) 1978-08-27
PL112430B1 (en) 1980-10-31
NL7802104A (nl) 1978-08-29
BR7801138A (pt) 1978-10-31
GB1566237A (en) 1980-04-30
AT359776B (de) 1980-11-25
IT7820646A0 (it) 1978-02-24
ATA134378A (de) 1980-04-15
US4293566A (en) 1981-10-06
SU665772A3 (ru) 1979-05-30
PL204926A1 (pl) 1979-07-02
PT67688A (de) 1978-03-01
TR20055A (tr) 1980-07-01
ZA781094B (en) 1979-01-31
DE2708440A1 (de) 1978-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4533676A (en) 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4556649A (en) Substituted malonic acid diamide insecticides, compositions and use
US4276310A (en) Combating pests with N-(4-substituted-phenyl)-N&#39;-(2-substituted-benzoyl)-thioureas
NZ208947A (en) Substituted 1,2,5-oxadiazol-3-yl(thio)urea derivatives and pesticidal compositions
CS226430B2 (en) Insecticide and method of preparing active substance thereof
US4459304A (en) Combating pests with 2-anilino-3,5-dinitro-benzotrifluorides
AU617905B2 (en) Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides
US4465682A (en) Combating pests with substituted 3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-1,3,5-oxadiazine-2,4-diones
CS235327B2 (en) Insecticide agent and method of efficient substances production
US4183949A (en) Pesticidally active 1-arylamino-2,4-dinitronaphthalenes
US4246276A (en) Combating pests with 2,2-difluoro-5-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenylamino)-benzodioxoles
US5192794A (en) Substituted 2-arylpyrroles
US5233051A (en) Substituted 2-arylpyrroles
US4764524A (en) Novel substituted furazane
EP0004642A1 (de) Neue Diarylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US4978382A (en) Pesticides based on 2-halogenoalkylthio-substituted pyrimidine derivatives
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
US4225618A (en) Combating plant pests with N-(ω-chloro-alkanoyl)-N&#39;-trifluoromethylphenyl-ureas
JPH08506329A (ja) 置換テトラヒドロピリダジンカルボキサミド類
EP0572440B1 (de) Substituierte pyridylpyrimidine, deren herstellung, ihre verwendung und neue zwischenprodukte
NZ237826A (en) Benzopyran-substituted pyridazinone derivatives and pesticidal compositions
CS199220B2 (en) Fungicide and insecticide and process for preparing effective compound
US4886823A (en) Furazanylurea acaricides
KR820000629B1 (ko) 2-아릴아미노-3, 5-디니트로-벤조트리플루오라이드의 제조방법
CS199219B2 (en) Fungicide and insecticide and process for preparing effective compound