CS199376B1 - Insekticidni prostředek na bázi látek regulujících vývoj hmyzu a způsob jejioh přípravy - Google Patents
Insekticidni prostředek na bázi látek regulujících vývoj hmyzu a způsob jejioh přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS199376B1 CS199376B1 CS302777A CS302777A CS199376B1 CS 199376 B1 CS199376 B1 CS 199376B1 CS 302777 A CS302777 A CS 302777A CS 302777 A CS302777 A CS 302777A CS 199376 B1 CS199376 B1 CS 199376B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- denotes
- carbon atoms
- hydrogen
- straight
- symbol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002950 juvenile hormone derivative Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 3
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 3
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001510071 Pyrrhocoridae Species 0.000 description 2
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 2
- FTBUKOLPOATXGV-UHFFFAOYSA-N propyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCC FTBUKOLPOATXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 2-butenoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEOCCNLLMOSEN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-oxo-3-propoxypropanoic acid Chemical compound CCCOC(=O)C(C)C(O)=O DGEOCCNLLMOSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWXRWNDOEKHFTL-UHFFFAOYSA-N 2-propylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)CCC HWXRWNDOEKHFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLTJXJJMUFDQEZ-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CO1 XLTJXJJMUFDQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LOLKAJARZKDJTD-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CCC(O)=O LOLKAJARZKDJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000578418 Graphosoma Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N Monomethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropanol Chemical compound CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXXFZZLGPFNITM-UHFFFAOYSA-N Propyl phenylacetate Chemical compound CCCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 GXXFZZLGPFNITM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N Valproic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)CCC NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003450 decanoic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000005414 inactive ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910000372 mercury(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029052 metamorphosis Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- JDRMYOQETPMYQX-UHFFFAOYSA-N monomethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(O)=O JDRMYOQETPMYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLEFFSGNRQPNCA-UHFFFAOYSA-N propyl 4-chlorobenzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BLEFFSGNRQPNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká insekticidního prostředku na bázi látek regulujících vývoj hmyzu a esterovou vazbou v molekule, způsobu jejioh přípravy a použití.
V současné době js známo několik tisíc syntetických i přírodních juvenoidů, to je látek svým fyziologiokým účinkem analogickým hmyzímu juvenilnimu hormonu (JH). U všech těchto látek se v praxi počítalo s jejioh přímou aplikací, ať již ve formě postřiků, poprašků nebo aerosolů. Při uvedeném způsobu aplikaoe lze však někdy předpokládat potíže praktického rázu, jako je těkavost palikovaných látek, biotická nebo ábiotická přeměna některých juvenoidů na fyziologioky neúčinné složky. Ty však mohou být překonány například použitím látek s vlastnostmi oo do praktioké aplikovatelnosti příznivými, uvolňujících v hmyzím nsho rostlinném organismu biotickým, případně i ábiotiokým hydrolytiokým účinkem fyziologioky aktivní složku (Sláma K., Romanuk M., J.lnseót Biochem.£^579 (1976))· Příkladem takových jevenoidogenuloh látek jsou estery kyselin s juveuoidhími alkoholy·
Předmětem vynálezu je insekticidni prostředek aa bázi lá'Sek regulujících vývoj hmyzu vyznačený tim, že jako účinnou látku obsahuje juveuoidni a juvenoldogenni sloučeniny β esterovou vazbou v molekule obecného vzorce 1*
199 376
199 379
RXR2(OR3)O-eH2-(OH2)a-CCR4Z1)-O(R5Z2)-(OH2)b-<JHCR6)-O-^^-C!H(R7)O0aR8 kde:
- symbol a znáči celé číslo τ rozmezí 0 až 2
- symbol b značí 0 nebo 1
- symbol r\ R2 znamená methyl- nebo ethylskupinu
- symbol R3 značil alkyl s rovným nebo rozvětveným řetězcem a celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl s rovným nebo rozvětveným řetězcem 8 celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíku, halogenalkyl s rovným nebo rozvětveným řetězcem a maximálně 6 a torny uhlíku, acyloxyalkyl s rovným nebo rozvětveným řetězcem s maximálně 6 atomy uhlíku, (oykloalkyl) alkyl s celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíku, aralkyl s celkovým počtem maximálně 9 atomů uhlíku
- symboly R4, R3, R8 představu ji i vodík, methyl- nebo ethylskupinu
- symbol R7 značí rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 6 atomy uhlíku nebo fenyl skupinu
- symboly z\ Z2 značit vodík nebo spolu tvoři dvojnou vazbu nebo v případě, že a s 2, pak Z^ značí též alkoxyskupinu s celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíku
O
- symbol R představuje!
- substituent vzoroet z3-«j®)c Z 4 kde Z3, Z4 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 5 atomy uhlíku, symbol o značí celé číslo o hodnotě v rozmezí 1 až 20
- substituent vzoroe:
Z4-(CH2)d-CH=CH-(CH2)ekds Z4 má význam uvedený výěe, symbol d, e znáči celé čísle v rozmezí O až 10
- substituent vzoroei z3¢0¾)^ laCH— kde symbol Z3 značí vodík nebo skupinu -COOZ7, symbol Z7 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s celkovým počtem maximálně 4 atomy uhlíku, symbol Z6 značí vodik nebo methylskupinu, symbol f značí celé číslo v rozmezí O až 2
- substituent vzorce»
Z4—(gH)g kde symbol Z4 má význam uvedený výše, symbol Z8 značí chlor nebo brom nebo sknpinu -COZ3 nebo skupinu Z^Q—— nebo skupinu JI- * aeb° slEUpÍBU “,30Oz^» sy^d g
199 379 celé čísle o hodnotě v rozmezí 1 až 15, symbol Z9 značí rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 6 atomy uhlíka, symbol Ζ^θ značí vodík nebo chlor nebo brom nebo skupinu -NOg nebo skupinu -ΟΘ0Ζ7, symboly Z1*, Z12 značí vodík nebo spolu tvoři dvojnou vazbu, symbol h značí 0 nebo 1, symbol Z7 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 4 atomy uhlíku·'
Způsob přípravy látek regulujících vývoj hmyzu s esterovou vazbou v molekule obecného vzorce I, spočívá v tom, že se nechá reagovat keton oebecného vzorce II»
R2R2(OR^)O-;OH2--(CH2)a-OCB2fZ1)-OCR5Z2)-(OH2)b-CHCR6)-O-^^-OOR7 (II) ve kterém R1 až R7, z\ Z2, a,b, mají význam uvedený výše s hydridem lithno-hlinitým v bezvodém prostředí organických rozpouštědel netečných k reakčním složkám, například v bezvodém diethyletheru, za vzniku alkoholu obecného vzorce 111«
R1R2(0R5)C-0H2-(CH2)a- 0(R4Z1)-0CR5Z2)-(0H2)b-0H(R6)-0-^5^-0H(0H)R7 (III)
9 1 P kde symboly R až R', Z , Z , a, b, mají význam výše uvedený,
Q jenž reaguje dále se sloučeninami obecného vzorce ΙΥϊ R°-CO-Y (IV)
S 8 kde Y představuje hydroxylovou skupinu nebo chlor nebo skupinu -OOOR a R značí*
ZVCH)C Z4 nebo Z4-(CH2)d-C HeOH-ÍCHg^nebo Z5 - (CH^-CeCHZ6 nebo Z —(CH) přičemž symbol o je celé číslo o hodnotě rozmezí 1 až 20l symboly Z^, Z4 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 5 atomy uhlíku, symboly d, e značí celá číslo v rozmezí 0 až 10, symbol Z9 značí vodík nsbo skupinu - COOZ7, kde Z7 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s celkovým počtem maximálně 4 atomy uhlíku, symbol Z vodík nebo methylskupinu, symbol f značí celé číslo v rozmezí 0 až 2, symbol g značí celé číslo o hodnotě v rozmezí 1 až 15f symbol Z8 značí chlor nebo brom nebo skupinu -COZ9 nebo skupinu Z nebo skupinu (CH-0H)h nebo skupinu -COOZ7, kde Z9 Z11 Z12 značí rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 6 atomy uhlíku, symbol Z značí vbdík nebo „12 značí vod ík nebo chlor nebo brom nebo skupinu -N02 nebo skupinu -COOZ', symboly Z , Z spolu tvoří dvojnou vazbu, symbol h značí 0 nebo 1 a symbol Z7 značí vodík nebo rovný 8 nebo rozvětvený alkyl s maximálně 4 atomy uhlíku, nebo symboly Y a R spolu tvoří skupinu
199 379 nebo
Z^-OH-ÍOH^—-— CO.
(gr^ f kde symboly Z13, Z14 značí vodík nebo spolu tvoří dvojnou vazbu, symboly i, j značí O naebo
1, na konečný produkt obecného vzorce I·
V dalším je podstata vynálezu blíže objasněna na příkladech provedeni, aniž se na tyto výlučně omezuje·
Přiklad 1
-[4-(7-Ethoxy-3,7-<3imethyl-2-oktsnyloxy)fenyl ] propan-l-ol
Roztok 250 mg 4-(7”Sthoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy) propiofenonh v 5 al bezvodého diethyletheru se přikapal při teplotě 10 až 20 °C za mícháni a za nepřístupu vzdugné vlhkosti k ususpenzi 20 mg LiAlH^ v 10 ml bezvodého diethyletheru. Reakční směs se pak zahřívala pod zpětným chladičem k varu po dobu 30 minut. Po ochlazeni ledem a zředění dlethyl etherem se zamíchání rozložil aezreagovaný hydrid ledovou vodou a rovněž tak vysrážený hydroxid hlinitý 10 až 20%ním vodným roztokem HgSO^. Oddělená etherická vrstva se promyje nasyceným roztokem NaCl, vysuší bezvodým MgSO^ a za sníženého tlaku se odpaří.
Získaný odparek se pak dělí sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8 % hmotnostními vody (elučni činidlo! petroléther, obsahující až 50 % obj.diethyletheru) za vzniku 220 mg (88 %) chromatograficky čistého l-jj4-(7“ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenyl] -propan-1-olu (t.v· 161 ež 165 °0/l3,3 Pa). Elementární analýza! pro 0^11^0^/334) vypočteno!
75,40 % 0,10,24 % H{ nalezenofc 75,47 % C, 10,28 % H.
Příklad 2
1-pt— (7-Ethoxy-3,7-aimethyl-2-oktenyloxy)fsnylJ propylester kyseliny laurové
K roztoku 334 mg l-^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenylJ -propan-l-olu v 5 ml bezvodého dimethylformamidu se přidá za mícháni 79 mg bezvodého pyridinu a 218 mg chloridu kyseliny laurové (t.v. 194 až 195 °0/2kPa). Reakčni směs byla pak poneohána stát při laboratorní teplotě přes noc. Po zředěni směsi vedou a extrakci dlethyletherem se odparek oddělené vysušené etherioké vrstvy dále děli sloupcovou chromatografií (silikagel s 8 % hmotu, vodyt elučni činidlo petrolether, obsahujiol až 20 % obj. diethyletheru).
Bylo získáno 356 mg (62 %) l-^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-ktenyloxy)fenyl]propylesteru kyseliny laurové i n^ = 1,4830. Elementráni analýza! pro Ο^Ηθ^Ο^ (572) vypočteno!
77,58 % C, 11,26 % H| nalezeno! 77,71 % 0, 11,16 % H. IČ spektrum (5%ní roztok v 0Cl^)i 1237 ( o-O ester.), 1364, 1381 (/sCHj gem.) 1677 (^0=0), 173flť 0=0 ester.).
Příklad 3
Stejným pracovním postupem jako v příkladě 2 byl připraven l-j4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenylJ propylester kyseliny olejové! n^1 a 1,4867,
199 379
1-^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2~okteayloxy) fenylj propylester kyseliny 3-/2-furyl)propionové; ΐδ spektrum (6%ni roztok v CGl^):
1735 cm“^ (V CaO ester.) l-p|.(7-(á!-chlor)eth<wy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenylJ propylester kyseliny laurové, ΐδ spektrum (5%nl roztok v 001^):1236 (Y 0-0 ester.), 1365, 1381 (.7sOH^ gem·), 1730.
1737 om”1)? 0=0 ester.), l-[4*(7“ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenylJ propylester kyseliny 3-ethoxykarbonylpropionové. MS spektrum (70e¥):3l7(02lH33°2^* 280 (O^HgoOj), ΐ35/σ9Η1χ0/,Ι^/ΟθΗ^/.
NMR spektrum (60 MHz! ODOlj (TMS),<f/ppm/:0,85/t,3H,Ja7Hz),l,l3(s,3H/,l,l3/t,3H,J=7/,l,22/t /t,3H,jB7/»l,71/e.3H/,2,56/s.4H/3.52/q,2H,J»7/,4.08/q,2H,Ja7/,4.50/a,2H,J=6.5/,5«48/t,
H,1=6.5/,5,60^,8,^.5/,6.83,7.23^,^,1^^=9/,
1- 4—(5,7-éiethoxy-3,7-<ilmethyloktyloxy)fe-nylJpropylester kyseliny benzoové! n^^=l,5082
1- 4-(7Tethoxy-3,7dlmethyl-2-oktenylosy)feQylJ propylester kyseliny pyrohrozaové!
„22 „ _η P sl,5072.lC sepktrum (5%ní roztok v 001^/:1230/ 0-0 ester./,1686/ 0=0/,1728 cm v o=O ester·/,
1- 4-(7-ethO3y-3,7-dlmethyl-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny 4-chlorbenzoovéi MS spektrum (70eV) :472/H+/ ,428/30/M+-44/,362/0^^0^, 316/0^2^5/, 290/2/0^^^010^/, 261/3/O^HjjQO^jy, 183/0l2H250/,156/8 /0^010^,139/41 /0^010/, a 1- 4-(7-ethoxy<-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenyl propylester kymeliny 4-nitrobenzoové,
MS spektrum(TOeV): 483/M+/
Příklad 4 l-(4-(7-ethoxy-3,7-dlmethyl-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny octové
Směs 480mg l-(4—(7-Bthoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenyl propan-l-olu, 140 mg bezvodého pyridinu a 1 g acetauhydridu se ponechá při laboratorní teplotě stát přes noc. Pak se reakční směs zředí nasyceným roztokem NaHOOj a extrahuje diethyletherem. Odparek vysušené etherické vrstvy se dělí na sloupoi silikagelu s 8 % hmota, vody (eluční činidlo:
I®, obsahujici až 50 obj. % diethylethertt. Získá se 409 mg/76 %í 1- 4-(?-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloay/£enyl -propylesteru kyseliny octové (b.v.l81-2°0/l3,3 Pa/ί n^° 1,4993· Elementární analýza pro OgjHjgO^/376/ vypočteno 73,3 % 0,9,23 % H! nalezeno 73,04 % c,
9,48 % Η»
Stejným způsobem jsou získány l-4-(7-benzyloxy-3,7-dimothyl-2-oktenyloxy)fenyl propylester kyseliny octové,
1- 4-(7-(2Hnethoxy)ethoxy3.7-dimethyl-2-oktenyloaiy)fenyl propylester kyseliny octové,
199 378
1- 4-(7-(2-acetyloxy)ethoxy-3,7“dimethyl-2-oktenyloxy)fenylJpropylester kyseliny octové,
1- 4-(6-ethoxy-6-methyl-2-heptolyxy)fenylJ propylester kyseliny octvoé a l-fenyl-l-^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenyl] methylester kyseliny octové.
Všechny uvedené látky vykazují v CCl^ (5%ní roztok) podobně jako v ostatních případeoh
Y C-0 ester. θ'/0=0 ester. Ý oblasti vlnočtů 1230-1237 cm“1 a 1728 až 1740 cm”1.
Příklad 5
1- ^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenylj propylester kyseliny mravenčí Roztok 1 g l-|\-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-ktenyloxy)fenylJ propan-l-olu v 5 ml acylační směsi (připravené smícháním 7',5 ml 90% HCOOH a 15 ml acetanhydridu při teplotě -10 °C, půlhodinovým mícháním při teplotě 0 °C, následujícím čtvrthodinovým zahřátím na 50 °C a rychlým ochlazením pod 0 °C se udržuje při 0 °C po dobu 1 hodiny a poté půl hodiny při laboratorní teplotě. Po výtřepu mezi diethylether a nasycený roztok NaHCO-j ae odparek etheric ké vysušené vrstvy dělí sloupcovou chromátografií na silikagelu (eluční činidlo: PE, obsahující až 20 % obj. diethyletheru. Získá se 0,65 g 60 % l-j^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy) fenylj propylesteru kyseliny mravenčí t.v. 179 až 180 °C/13.3 Pa).
Elementární analýza pro C22H-j^0^/362/ vypočteno:. 72,88 % C, 9,45 % H; nalezeno: 72,55 %
C, 9,57 % H. IČ spektrum (5%ní roztok v CC14):1728 cm-1 (ÝC=O ester./1671 cm“1)V 0=0/,
1614, 1586, 1515 cm“1)Varomatika).
Příklad 6
1-^4-(3,7 Diethoxy-3,7-dimethyloktyloxy) fenylj propylester kyseliny 2-methoxykarbony1benzoové
Směs 380 mg 1—£4—<3,7-diethoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyí] propan-l-olu, 148 mg ftalanhydridu a 87 mg bezvodého pyridinu se zahřívá 7 hodin na 60 °C a pak se ponechá při laboratorní teplotě stát přes noc. Reakční směs se dělí sloupcovou chromát ografií na sili-p kagelu s 8 % hmotn.vody. Izolovaná frakce s menším než výchozí alkohol, obnášející 150 mg, byla ponechána zreagovat s etherickým rozotkem CH2N2 a byla pak znovu čištěna průchodem přes sloupec silikagelu. Bylo tak získáno 150 mg/27 %/ l-£ 4-(3,7-dixethoxy-3,7-dimethy oktyloxy) fenylj proplyesteru kyseliny 2-metohoxykarbonylbenzoové· Elementární analýza: pro θ32Η46θ7/542/ vypočteno 70,81 % C, 8,54 % HjnalSzeno 70,82 % C, 8,18 % R. US spektrum (70ev): 314/C18H1805/,
Příklad 7
Analogicky podle postupu uvedeného v příkladě 6 byl připraven l-^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenyl] propylester kyseliny 3-karboxypropionové. iC spektrum (5 %ní rozotk v 001^/:1236/ YC-0 ester./,1671/y0=0/,1740//θ»θ eeter./,1718 Ý 0=0 kyselina dim€»r/,26OO/y OH jyselina dimer/, „
1-[ 4-(7-ethoxy-3,7’-dimethyl-2-oktenyloxý)fenylJ propylester kyseliny 3,3-dimethyl-4-karboxymáselné. IČ spektrum (5%ní roztok v CCl/^: 1720/Yc=0 kyselina dimer/,2605 cm“1/
V OH kyselina dimer/, a l-^4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fepylJ propylester kyše7
199 378 liny 3-karboxy-2-propenová /laboratorní teplota, 15 mínit/. IČ spektrum (5 % v CCl^):
1727 em^/Yoo ester.).
Biologická účinnost sloučenin připravených podle vynálezu byla testována na základě aktiz vity hmyzího juvenilnťho hormonu. Látky byly aplikovány topicky v 1 mikrolitru acetonu v ředění ltl°, 1:100 atd. na čerstvě svlečená kukly brouků (čeleď Tenebrionidae) a na čerstvě svlečená larvy posledního instaru ploštic (čeleá Pyrrhocoridae a Pentadomidae)· Aktivita zkoušených látek byla vyhodnocována na základě inhibiee metamorfózy. Některé získaná výsledky uvedená v tabulce 1 jsou vyjádřeny ve standardních jednotkách což značí množství látky v mikrogrameoh na hmyzího jedince, které vyvolává za výše uvedených experimentálních podmínek vznik intermediárních forem mezi kuklou a dospělcem (u brouků), respektive mezi larvou a doepěloem (u ploštic).
Tabulka 1
Příklady aktivit sloučenin připravených podle vynálezu v jednotkách ID^q ns hmyzího jedince při topické aplikaci na íhmyz čeledě Pyrrhocoridae, Pentatomidae a Tenebrionidae
Látke Dysdercus Graphosoma Tenebrio cingulatus italicum molitor
| propylester kyseliny 4-chlorbenzoové | 3 | 0,1 | |
| 10- (7-ethoxy-3 ,ý-dimet hyl-2-dfc enyloxyl)-fenyl] propylester kyseliny 3,3-dimethyl-4-karboxymáselné 10-(3,7-d iet hoxy-3,7-d imet hyloktyloxy)fenyl]propylester kyseliny dichlorootové 10-(7-et hoxy-3,7-dimet hyl-2-okt enyloxy)-fenyl] propylester kyseliny 3-karboxypropionové | 3 | ' 1 1 0,1 | |
| 10-(7-ethoxy-3,7-dimet hyl-2-okt enyloxy)-fenyljpropylester kyseliny 3-methoxykarobonylpropionové | 100 | 0,008 | |
| 10- (7-e t hoxy-3,7-d ime t hyl-2-okt enyloxy) -f enylj propylester kyseliny elaidové 1-0-(3,7-d iethoxy-3,7-dimet hyloktylocy)-fenylj propylest er kyseliny 2-methoxykarbonylbenzoové | 10 | 10 | |
| 1-0-(7-et hoxy-3,7-d imet hyl-2-okt enyloxy)fenylJpropylester kyseliny laurové | 0,5 | 5 | 0,07 |
| 1-0-(7-ethoxy-3,7-dimet hyl-2-okt enyloxy)-fenylj propylester kyseliny trifluorootové | 5 | 8 | 0,4 |
| l-0-(7-ethoxy-3,7-dimet hyl-2-oktenyloxy)-fenyljpropylester kyseliny isomáselné | 4 | 1 | 0,08 |
| 1-0-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenyl] propylester kyseliny ootové | 0,7 | 10 | 0,04 |
| 10-(7-( 2-chlor)ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy )fenylj propylester kyseliny laurová | 10 | 5 | |
| l-0-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenyljpropylester kyseliny n-propoxykarbonylpropionová | 100 | 0,08 |
β
199 379
| 1-[4-(7-ethoxy-3,7-d imethyl-2-okt enyloxy)-fenyl] propylester kyseliny n-heptyloxykarbonylpropionové | 10 | 0,08 | |
| (7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenyl] propyl- | |||
| ester kyseliny ethoxykarbonylpropionové | 10 | 0,1 | |
| 1-^-(7-ethoxy-3 ,7-dimet hyl-2-oktenyloxy)-100 fenyl] | |||
| propylester kyseliny 3,3-dimethyl-4-karboxymáaelné | 100 | 1 | |
| 1-θ.-(7_et hoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenyl] pro- | |||
| pyleeter kyseliny pivalové | 10 | 10 | 1 |
| 1-0—(3 * 7-d iet hoxy-3,7-d imet hylokt yloxy)-fenyl] propyl- | |||
| ester kys líny 2-methoxykarbonylbenzoové | 10 | 10 | |
| 1^4-(7-ethoxy-3,7-d imet hyl-2-okt enyloxy)-fenyl] propylester kyseliny 3-methyl-2-butenové l-£- (3 > 7-di et hoxy-3 , 7-d imet hylokt yloxy) -fenyl] propylester kyseliny benzoové l-fenyl-l-(4-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenyl] methylester kyseliny | 1 | ||
| octové | 1 | 100 | |
| l-]4-7-et hoxy-3,7-d imet hyl- 2-okt enyloxy) fenyl] propyl- . | |||
| ester kyseliny arachové | 1 | 10 | 0,05 |
| 1-0—(6-ethoxy-6-met hy 1-2-ha pt yloxy) fenyl] -propyl- | |||
| eater kyseliny octové | 1 | ||
| 1-0-(7-ethoxy-3,7-dimet hyl-2-oktenyloxy)-fenyl] propylester kyseliny linolové | 8 | 30 | 0,1 |
| 1^4-(7-benzyloxy-3,7-dimethyl-2-okteayloxy)fenyl] propylester kseliny octové 1—0—(7-et hoxy-3,7-d imet hyl-2-okt enyloxy)-fenyl] pro- | 0,5 | ||
| pylester kyseliny behenové | 5 | 100 | 10 |
| 1-^--(7-cyklopropylmethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy) fenyl] propylester kyseliny octové 1-^-(7-et hoxy-3,7-dimet hyl.2-okt enyloxy)-fenyl] pro- | 0,4 | ||
| pyl ester kyseliny kaprinové | 1 | 20 | 0,1 |
| 1-^-(7-(2-methoxy)ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)fenylJ | |||
| propylester kyseliny octové | 1 | ||
| l-£- (7-et hoxy-3,7-dimet hyl-2-okt enyloxy) -f enyl]) propyl- | |||
| eater kyseliny máselné | 1 | 1 | 0,05 |
| 1-0—(7-(2-ac etyloxy)at hoxy-3,7-dimet hyl-2-okt enyloxy) -fenyl] propylester kyseliny octové | 10 | ||
| 1·^-(7-et hoxy-3,7-d imet hyl-2-okt enyloxy)-fenyl] pro- | |||
| pylester kyseliny isovalerové | 0,7 | 1 | 0,8 |
| 1-0—(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenyl]propyl- | |||
| eater kyseliny valerové | 0,2 | 2 | 0,5 |
| 1-^-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenyllpropyl- | |||
| ester kyseliny heptanové | 10 | 10 | 0,1 |
| 1-^-(7-et hoxy-3,7-dimet hyl-2-okt enyloxy)-fenyl] propylester kyseliny enanthové ’ | 5 | 5 | 0,06 |
| 1-0-(7-ethoxy-3,7-dimet hyl-2-okt enyloxy)-fenyl]propyl- | |||
| ester kyseliny kapronové | 10 | 10 | 0,4 |
| 1·^-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenylj prcpylester kyseliny propionová | 5 | 7 | 199 378 0,8 |
| l-β-(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-oktenyloxy)-fenylj propylester kyseliny olejová | 5 | 10 | 0,1 |
| I-J4- (7-et hoxy-3,7-dimethyl-2-okt enyloxy)-fenylj propylester kyseliny myristová | 1 | 10 | 0,1 |
| 1-θ—(7-ethoxy-3,7-dimethyl-2-okt enyloxy)-fenylj propyleater kyseliny palmitové 1J4-(7-et hoxy-3,7-áimet hyl-2-okt e nyloxy)-fenylj propylester kyseliny kaprylová | 1 0,5 | 10 | 0,06 0,5 |
| 1-|4-(7-ethoxy-3,7-áimethyl-2-oktenyloxy)-fenylj propyΙο ster kyseliny stearová I-J4—(7-at hoxy-3,7-d imet hyl-2-okt enyloxy)-feny1J propylester kyseliny octová | 4 0,7 | 10 | 0,1 0,04 |
| l-jď- — (7-mat hoxy-3,7-d imethyl-2-okt enyloxy) -fenylj propylester kyseliny octové 4 | 0,5 | 10 | 10 |
| Srovnávací látka: methylester kyseliny cis-10,ll-epoxy-3,7,U-trimethyl-trans, trane-2,6-tridekadienová 0,4 | 1 | 3 |
pRedmét vynálezu
Claims (2)
- pRedmét vynálezu1. Insekticidní prostředek na bázi látek regulujících vývoj hmyzu vyznačený tím, že jakou účinnou látku obsahuje juvenoidní a juvenoidogenní sloučeniny s esterovou vazbou v molekule obecného vzorce I:R1R2/OR3/C-CH3/CH2/a-C/R4Z1/-C/R5Z2/-/CH2/b-CH/R6/0 •CH/R7/0C0R8 (I) ve kterém:- symbol a značí celá číslo v rozmezí 0 až 2- symbol b značí 0 nebo 1- symbol h\ R2 znamená methyl- nebo ethylskupinu- smybol r3 značí:alkyl a rovným nebo rozvětveným řetězcem s celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl a rovným nebo rozvětveným řetězcem a celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíku, nalogenalkyl s rovným nebo rozvětveným řetězcem s maximálně 6 atomy uhlíku, acyloxyalkyl s rovným nebo rozvětveným řetězcem a maximálně 6 atomy uhlíku (cykloalkyl/ alkyl s celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíku, aralkyl s celkovým počtem maximálně 9 atomů uhlíku- symboly fl4, R9, R8 představují: vodík, methyl- nebo ethylskupinu- symbol R7 značí rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu199 378 pinuΤ 2- symboly Z , Z značí:vodík nebo spolu tvoří dvojnou vazbu nebo v případě, že a=2, pak Z3- značí též alkoxyekupinu s celkovým počtem maximálně 6 atomů uhlíkuQ- symbol R představuje:- substituent vzorce:Z3-/§H/ okde Z3, Z4 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 5 atomy uhlíku, symbol c značí celé číslo o hodnotě v rozmezí 1 až 20- substituent vzorce:Z4-/CH2/a-CH=CH-/CH2/ekde Z4 má význam uvedený výěe, symbol d, e značí celé číslo v rozmezí 0 až 10- substituent vzorce:5 Z6Z5-/CH2/f-C = CHkde symbol Z^ značí vodík nebo ákupinu -COOZ7, symbol Z7 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s celkovým počtem maximálně 4 atomy uhlíku, symbol Z® značí Vodík nebo methyl skup inu, symbol f značí celé číslo v rozqiezí 0 až 2- eubstituent vzorce: *Z4-/CH/ I e í&Λ O kde smybol z* má význam uvedený výěe, symbol Z značí chlor nebo brom nebo skupinu -COZ^ nebo skupinu Z3-®—n®b° skupinu Jk -/CH-CH/^ - nebo skupinu -COOZ7, symbol g značí celé číslo o hodnotě v rozmezí 1 až 15, symbol Z’ značí rovný nebo rozvětvený alkyl TO s maximálně 6 atomy uhlíku, symbol Z značí vodík nebo chlor nebo brom nebo skupinu 7 TI 12- N02 nebo skupinu -COOZ', symboly Z , Z značí vodík nebo spolu tvoří dvojnou vaz bu, symbol h značí 0 nebo 1, symbol Z7 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 4 atomy uhlíku.
- 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat keton obecného vzorce II:R1R2/OR3/C-CH2-/CH2/a-C/R4Z1/-C/R5Z2/-/CH2/b-CH/R6/-O-CO-R7 (II) ve kterém R1 až R7, Z1, Z2, a, b, mají výěe uvedený význam s hydridem lithno-hlinitým v bezvodém prostředí organických rozpouštědel netečných k reakčním složkám, například v bezovédm diethyletheru, za vzniku alkoholu obecného vzorce III:199 378RLR2/OR3/C-CH2-/CH2/a-C/R4Z1/-C/R5Z2/-/CH2/b-CH/R6/-O <^Q^>-CH/CH/-R7 (III) kde symboly R^ až R7, z\ Z2, a, b mají význam výše uvedený, jenž reaguje dále se sloučeninami obecného vzorce IV:R8-C0-Y (IV) kde Y představuje hydroxylovou skupinu nebo chlor nebo skupinu -0C0R8 a R8 značí: Z3-/CH/ nebo neboZ4-/CH2/a-CH=CH-/CH2/ez6Z5-/CH2/f-C=CHneboZ4-/CH/gpřičemž symbol c je oelá číslo o hodnotě v rozmezí 1 až 20; symboly Z3? Z4 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s maximálně 5 atomy uhlíku, symboly d, e značí celé číslo v rozmezí 0 až 10, symbol Z^ značí vodík nebo skupinu -COOZ7, kde Z7 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený alkyl s celkovým počtem maximálně 4 atomy uhlíku, symbol Z&značí vodík nebo methylskupinu, symbol f značí celé číslo v rozmezí 0 až 2, symbol ,8 g značí celé číslo o hodnotě v rozmezí 1 až 15; symbol Z značí chlor nebo brom nebo nebo skupinu /CH-CH/^- skupinu -C02í?'ueb© skupinu Z10 7 9 nebo skupinu -COOZ', kde Z7 značí rovný nebo rozvětvený alkyl a maximálně 6 atomy uhlíku, symbol Ζ^θ značí vodík nebo chlor nebo brom' nebo skupinu -NOg nebo skupinu -COOZ7, symboly Z^, Z^2 značí vodík nebo spolu tvoří dvojnou vazbu, symbol h značí 0 nebo 1 a symbol Z7 značí vodík nebo rovný nebo rozvětvený galkyl β maximálně 4 atomy uhlíku nebo symboly Y a R spolu tvoří skupinu ZU z12 z13-oá^°°xoI ' nebo °° 0 kde symboly Z^3, Z14 značí vodík nebo spolu tvoři dvojnou vazbu, symboly i, j značí 0 nebo 1·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS302777A CS199376B1 (cs) | 1977-05-06 | 1977-05-06 | Insekticidni prostředek na bázi látek regulujících vývoj hmyzu a způsob jejioh přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS302777A CS199376B1 (cs) | 1977-05-06 | 1977-05-06 | Insekticidni prostředek na bázi látek regulujících vývoj hmyzu a způsob jejioh přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199376B1 true CS199376B1 (cs) | 1980-07-31 |
Family
ID=5369138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS302777A CS199376B1 (cs) | 1977-05-06 | 1977-05-06 | Insekticidni prostředek na bázi látek regulujících vývoj hmyzu a způsob jejioh přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199376B1 (cs) |
-
1977
- 1977-05-06 CS CS302777A patent/CS199376B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010523C1 (ru) | Инсектицидная аэрозольная композиция | |
| Henrick et al. | Alkyl 3, 7, 11-trimethyl-2, 4-dodecadienoates, a new class of potent insect growth regulators with juvenile hormone activity | |
| Milas et al. | Organic peroxides. XIX. α-Hydroperoxyethers and related peroxides | |
| Cason et al. | Branched-chain fatty acids. II. Syntheses in the C19 and C25 series. Preparation of keto esters | |
| Sasin et al. | Phosphorus derivatives of fatty acids. VII. 2 addition of dialkyl phosphonates to unsaturated compounds | |
| US5728376A (en) | Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex attractants for tomato pests | |
| US3718686A (en) | Alkynyl esters of alkoxybenzoic acids | |
| WO2010051028A1 (en) | Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3-yl alkylates | |
| Mori et al. | Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity: Part VII. A Convenient Non-stereoselective Synthesis of the C18-Cecropia Juvenile Hormone and its Analogues; Effect of the Terminal Alkyl Substituents on Biological Activity | |
| GB1564480A (en) | 11,12 secoprostaglandins | |
| CS199376B1 (cs) | Insekticidni prostředek na bázi látek regulujících vývoj hmyzu a způsob jejioh přípravy | |
| US2889243A (en) | Virucidal compositions and method | |
| Craig et al. | Studies Directed toward the Synthesis of Plasmalogens. II.(±)-cis-and-trans-3-(n-Hexadec-1'-enyloxy)-1, 2-propanediol1 | |
| Hennion et al. | The Addition of Some Organic Acids to Alkyl Acetylenes | |
| SU1470172A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| CA1045635A (en) | .beta.-PHENOXY OR SUBSTITUTED PHENOXY ETHANOL COMPOUNDS | |
| US3880935A (en) | Alkynyloxy-phenyl derivatives | |
| Grove et al. | THIOCYANATE INSECTICIDES: THE RELATION BETWEEN KNOCK‐DOWN ACTIVITY AND CHEMICAL CONSTITUTION | |
| JP2942408B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| JP3156867B2 (ja) | ２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体 | |
| Hennion et al. | The Controlled Semi-Hydrogenation of tert-Ethynyl Carbinols and Their Acetate Esters1 | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| Tinker | Spiro [4.5] Decanone-1 | |
| Valega et al. | Structure-activity relationships of some attractants of the Mediterranean fruit fly | |
| Fuson et al. | A Synthesis of 3-Benzoyl-2-phenylcyclopentanone |