CS199342B1 - Method of producing alkylbenzene from benzene and olefins or chloralkanes with 10 to 16 carbon atoms - Google Patents
Method of producing alkylbenzene from benzene and olefins or chloralkanes with 10 to 16 carbon atoms Download PDFInfo
- Publication number
- CS199342B1 CS199342B1 CS542175A CS542175A CS199342B1 CS 199342 B1 CS199342 B1 CS 199342B1 CS 542175 A CS542175 A CS 542175A CS 542175 A CS542175 A CS 542175A CS 199342 B1 CS199342 B1 CS 199342B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzene
- alkylbenzene
- alkylation
- olefins
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title claims description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000004913 activation Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 6
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- -1 diphenyl alkanes Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 101100108644 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) alo-1 gene Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 210000002816 gill Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobů výroby alkylbenzenu z benzenu a olefinů nebo choralkanů a 10 až 16 atсипу uhlíku Friedel-Craftsovou reakci·
Je známé, že se alky lbe uzeny pro pozdější použití jako suroviny pro výrobu pracích prostředků získávají Friedel-Craftsovou reakcí pomocí Lewisových kyselin, a zde s výhodou AlClj nebo AlClj, vznikajícího z kovového hliníku in šitu, a ostatních nutných reakčních složek z benzenu a chlorovaných parafinů s délkou řetězce Ο^θ až С1в, popřípadě a použitím HF jako katalyzátoru, použijí-li se místo chlorovaných parafinů příslušné olefiny· Posléze uvedený postup má tu výhodu, Že při použití monoolefinů, například -olefinů z krakovaciho pochodu, je vznik vedlejších produktů nepoužitelných pro výrobu pracích prostředků malý·
Vzhledem k tomu, že při použití chlorovaných parafinů pro výrobu alkylbenzenu nelze řídit chloraci nikdy, tak, aby vznikaly jeh monochlarsloučeniny, vznikají vždy nutně ve značné míře polyfenylalkany· Současně však vznikají během reakce vícenásobnou substitucí na benzenovém jádře též póly alky lbe uzeny·
Obě skupiny sloučenin tvoří zbytkovou frakci při destilaci surového alky lát u po oddělení benzenu, použitého v přebytku, a parafinu hajož i získaného alkylbenzenu·
199 342
199 342
Nutně odpadající zbytková frakce9 která může podle ohloraÓQÍho stupně činit až 25 % ' vztaženo na získaný alkylbenzen, má silná nepříznivý vliv na celkovou hospodárnost pochodu, protože jako silně znehodnocenou ji lze popřípadě používat jen jako tap^nosnáho médi-ai, topného oleje nebo po dalším zpracování na úseku masiv· Uvedený nedostatek se dále zesiluje tím, že národní hospodářství Je přitom ve- formě vedlejěíoh produktů kráceno o světově nedodatkové suroviny, jako chlor, benzen a'parafiny zíaka&é na m°lekulových síte°h· ^chyběly proto pokusy o značné s^žaní nutného odpadu ve formě polyalkylbenzenů a polyfenylalkanů, popřípadě o převedení těchto olejovitých zbytkových produktů rovněž do výroby pracích prostředků# Tak bylo podle DOS 1 568 326 navrženo provádění alkylační reakce v přítomnosti difenylových derivátů vyšších alkanů. Toho se má dosáhnout wauerím zbytků difenylalkanů do alkylační reakční směsi# Přitom se má zabránit tvoření dalších množství této složky, popřípadě zvýšit výtěžek monofenylalkylátů#
Dále bylo DOS 1 568 327 navržena úprava celé zbytkové frakce AlCl^, což však vyžaduje další množství benzenu k vynuceni dieproparcionace dialkylbenzenu a ' musí se použít mezi 5 až 25 % AlClj, vztaženo na zbytkovou frakci, pro dosaženi částečné konverze zbytkové Mfrdcce·
V jiném alternativním provedení.stejného pat.apisu se navrhuje další rozděleni zbytkové frakce destilací a izolování nejdříve difenylalkanů a jejich následná úprava stejným množstvím AlOj, vztaženo na zbytkovou frakci, jako v první alternativě*
Značným nedostatkem obou vynálezů je, že v případě DOS 1 568 326 a v druhé alternativě DOS 1 568 527 je nutná další operace ve formě vysokoteplotní a vysokovakuové destilace k rozdělení olejovitého zbytku. Jíž z toho je zřejmé, že se může přeměnit jen část nutně odpadajícího vedlejšího produktu a že pro tuto přeměnu jsou dokonce zapotřebí další množství benzenu a AlClj jako katalyzátoru. Podle první alternativy použit dokonce značné množství benzenu a AlCly DOS 1 568 527 se musí.
Nechyběly- proto pokusy najít jiné možnosti ke snížení množství vedlejších mroduktů· Podle způsobů popsaného v DOS 1 907 277 se má dosáhnout pomocí . aktivnějších katalyzátorů a optimalizací . ohlorace lepšího výtěžku alkylbenzenu#
Avšak i zde se . současně uvádí, že katalyzátor během použití ztrácí aktivitu působením dehtů a vedlejších vypókomolekulárních produktů, vznikajících během reakce a jeho aktLvita se může udržovat přídavkem čerstve^o AJ.Cj nebo kovového hliníku# Rovněž u uvedeného způsobu nelze zcela . potlačit vznik vedlejších produktů vzdor použití zvýšeného množství katalyzátoru# feelem vyná^zu je přeměnit méně to^otaou zbytkovou frakci jednoduchým způsobem zcela na hodnotný alkylbenzen pro výrobu pracích prostředků#
189 342
Úkolem vynálezu je vyvinout jednoduchý způsob konverze zbytková frakce.
Uvedený úkol je podle vynálezu řešen tím způsobem, že se zbytková frakce, odpadající při destilaci surového alkylátu a obsahující polyfenylalkany a polyalkylbenzeny, přidává k reakční směsi, naoházející- se v alkylačním cyklu, v množství 2 až 3 hmot· % v cirkulující fázi kontaktního oleje aktivovaného 0,6 až 0,9 hmot. % chloridu hlinitého·
Způsobem podle vynálezu dochází během aktivace kontaktního oleje ke konverzi vedlejších produktů na benzen, parafin a převážná alkylbenzen· Technologicky obvyklým dávkováním kontaktního olej· se pak dostávají všechny dřívější složky olejovítého zbytku do alkylace· Alkyláce se tím nijak nepříznivě neovlivni a destilačnl zpracováni se provádí známým způsobem·
U řešení podle vynálezu se za účelem konverze zbytkové frakce na alkylbenzen využívá účinku maximálně dosažitelné koncentrace katalyzátoru na zbytkovou frakci·
Způsob podle vyn&ezu umořuje zábránit vzniku nežtóouc:^ vedlejši-cb produktii bez instalace dalšího pomocné^ pochodu· Umožňuje rovněž podstatné zlepšeni výtěžku reakce Dále je nyní možné upravit poohod chlorace tím způsobem, že obvyklé chlorační stupně 0,3 až 0,4, dosud omezené vznikem vedlejších produktů, lze opustit a dosáhnout stupně chlorace 0,5· Řešení podle vynálezu je dále blíže objasněno ^ЗДЗлЛу proveden!·
Příklad 1
V bance ý· 1 s nasazeným zpětným cWad^em se dokonale amíai 0,5 1 benzenu prostého thiofenu se 750 ml kontaktního oleje· Kontaktní olej byl odebrán z álkylačnibn zařízeni, pracujícího kontinuálně, a oživen 15 g AlCj, takže obsahuje 35 až 40 váh. % katalyticky fói.nn^o AlClj. šyní se přikapává při 55 až 60 °C během 1 hodiny 1 1 oblnrpáráflnu, vyrobeného chlorací směsi n-parafinů s řetězcem C^j až C— o střední molekulové - váze 166 a obsahujícího 7,5 % chloru, za stálého míchání·
Po ukončené reakci se nechá směs ještě 30 minut doreagovat a pak se fáze kontaktního oleje oddělí· Po vypráni kyseliny solné a vysušeni nad síranem sodným se získá z 1000 g reakční směsi 192 g alkylbenzenu a 43 g zbytkové frakce·
Příklad 2
Postupuje se ' obdobně jako v příkladu 1 avšak ke - nblorpáráfinu se přidá 75 ml zbytkové frakce z ^^ladu 1 a tato směs se přikapáH. do baňky· V pnrnvhaní s příkladem 1 se dosáhne zvýšeni výtěžku alkylbenzenu o 1,65 %·
Příklad 3
V baňce 4 1 s nasazeným zpětným c^ad^em se intenzivně smísí. 750 ml tont^tního olejak posptao v přttladu 1, a 75 ml zbytlcové frakce z pokladu 1 jednu hodinu při 55
19В 342 až 60 °0· Nyní ве к obsahu baňky přikape během 1 hodiny směs 0,5 1 benzenu prostého thiofenu a 1 1 chlorparafínu, obdobně jako v přikladu 1· Další zpracováni se provádí jak je uvedeno v příkladu 1·
Ve erovnání s příkladem 1 stoupnul výtěžek alkylbenzenu o 15,1 %·
Příklad 4
Do alkylačního zařízení, pracujícího kontinuálně, se přivádí za hodinu 1,77 váh. dílů benzenu, 3,29 váh. dílů chlorparafínu, podobného jak popsáno v příkladu 1, a 4,17 váh. dílů kontaktního oleje oživeného 0,07 váh· dílů AlOl^. Po oddělení fáze s kontaktním olejem a vyprání kyseliny solné se získá po destilaci reakční směsi 1,00 váh· dílu alkylbenzenu a 0,184 váh· dílu zbytkové frakce·
Příklad 5
V alkylačním zařízení, pracujícím kontinuálně, se postupuje jak popsáno v příkladu 4· Dále se přidává ve stacionárním stavu 0,244 váh· dílů zbytkové frakce odpadající v operaci sloužící к oživeni kontaktního oleje AlCl^ a tam se částečně konverguje· Při deetilačním dělení lze pak získat hodinově 1,11 váh· dílů alkylbenzenu a 0,03 váh. dílu /
zbytkové frakce· Zvětšení výtěžku alkylbenzenu ve srovnání s příkladem 1 činí 11 %.
Přiklad 6
V kontinuálně pracujícím alkylačním zařízeni, jak je popsáno v přikladu 4, se postupuje obdobným způsobem, avšak zbytková frakce, odpadající při destilaci reakční směsí, se přidá celá v operaci sloužící к oživeni kontaktního oleje AlClj a tam se úplně přemění· Iři tomto postupu se získá ve stacionárním stavu hodinově 1,13 váh· dílů alkylbenzenu· Ve srovnání e příkladem 4 činí zvýšeni výtěžku alkylbenzenu 13 %.
Claims (1)
- Způsob výroby alkylbenzenu z benzenu a olefinů nebo chloralkanů в 10 až 16 atomy uhlíku Friedel-Craftsovou reakcí, vyznačující se tím, že zbytková frakce, odpadající při destilaci surového alkylátu a obsahující polyalkylbeuaeuy a polyfenylalkany, přidává к reakční směsi, nacházející se v alkylačním cyklu, v množství 2 až 3 hmot· % v cirkulující fázi kontaktního oleje aktivovaného 0,6 až 0,9 hmot. % chloridu hlinitého·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD18035274A DD112977A1 (cs) | 1974-08-06 | 1974-08-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199342B1 true CS199342B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=5496854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS542175A CS199342B1 (en) | 1974-08-06 | 1975-08-04 | Method of producing alkylbenzene from benzene and olefins or chloralkanes with 10 to 16 carbon atoms |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199342B1 (cs) |
| DD (1) | DD112977A1 (cs) |
| DE (1) | DE2507739C2 (cs) |
| FR (1) | FR2281343A1 (cs) |
| GB (1) | GB1488217A (cs) |
| IT (1) | IT1032329B (cs) |
| RO (1) | RO72518A (cs) |
| SU (1) | SU729175A1 (cs) |
-
1974
- 1974-08-06 DD DD18035274A patent/DD112977A1/xx unknown
-
1975
- 1975-02-22 DE DE19752507739 patent/DE2507739C2/de not_active Expired
- 1975-03-14 IT IT4863275A patent/IT1032329B/it active
- 1975-03-21 SU SU752116036A patent/SU729175A1/ru active
- 1975-04-16 GB GB1571375A patent/GB1488217A/en not_active Expired
- 1975-04-24 RO RO7582075A patent/RO72518A/ro unknown
- 1975-04-30 FR FR7513716A patent/FR2281343A1/fr active Granted
- 1975-08-04 CS CS542175A patent/CS199342B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2507739C2 (de) | 1983-12-01 |
| DD112977A1 (cs) | 1975-05-12 |
| FR2281343A1 (fr) | 1976-03-05 |
| RO72518A (ro) | 1982-02-26 |
| DE2507739A1 (de) | 1976-02-19 |
| FR2281343B1 (cs) | 1979-03-16 |
| GB1488217A (en) | 1977-10-12 |
| SU729175A1 (ru) | 1980-04-25 |
| IT1032329B (it) | 1979-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0040338A2 (en) | Process for the preparation of acylated indanes and tetrahydronaphthalenes | |
| US3531546A (en) | Alkylation of organic compounds | |
| PL174412B1 (pl) | Sposób zintegrowanego wytwarzania liniowych alkilobenzenów | |
| US2372320A (en) | Hydrocarbon alkylation process | |
| Albright et al. | Alkylation of isobutane with light olefins using sulfuric acid. Reaction mechanism and comparison with HF alkylation | |
| JPH04502451A (ja) | アルキルベンゼンの製造 | |
| US3681442A (en) | Alkylaromatic sulfonate detergent process of preparation | |
| US2721886A (en) | Catalyzed condensation of aromatic compounds with unsaturated organic compounds | |
| CS199342B1 (en) | Method of producing alkylbenzene from benzene and olefins or chloralkanes with 10 to 16 carbon atoms | |
| JPS5833206B2 (ja) | 改善されたアルキル化方法 | |
| US4431854A (en) | Continuous preparation of ethylbenzene in a heterogeneous-phase reaction | |
| US2420073A (en) | Process of partial dealkylation | |
| US2837583A (en) | Production of mono-alkylnaphthalenes by the interaction of naphthalene and alkylbenzenes | |
| US3448168A (en) | Dialkyl ester extractions in an alkylation process | |
| US2849505A (en) | Alkylation catalyst comprising a tin halide and metallic aluminum | |
| US2443247A (en) | Production of polyalkyl benzenes | |
| US2920119A (en) | Process for producing paraethyltoluene | |
| US3306943A (en) | Process for the preparation of p-dhsopropylbenzene | |
| US3657371A (en) | Process for preparing alkylbenzenes | |
| US2756264A (en) | Tertiary butylxylene production | |
| US3118956A (en) | Alkylation process | |
| US2896001A (en) | Process for alkylating aromatic hydrocarbons | |
| SU335927A1 (ru) | Способ получени этилбензола | |
| US2852575A (en) | Production of 1-3 di-secondary alkylbenzenes by disproportionation | |
| US2887519A (en) | Sulfuric acid catalyzed alkylation of aromatic compounds |