CS199294B2 - Způsob výroby nových 7-(N-acylamino-a-aryl- nebo thienylacetamido]- -3-(hetrocyklothlomethyl)-3-ceřem-karboxylových kyselin - Google Patents
Způsob výroby nových 7-(N-acylamino-a-aryl- nebo thienylacetamido]- -3-(hetrocyklothlomethyl)-3-ceřem-karboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS199294B2 CS199294B2 CS782298A CS229878A CS199294B2 CS 199294 B2 CS199294 B2 CS 199294B2 CS 782298 A CS782298 A CS 782298A CS 229878 A CS229878 A CS 229878A CS 199294 B2 CS199294 B2 CS 199294B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- conh
- compound
- cooh
- cephem
- acylamino
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 hydroxy, amino, hydroxymethyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C=NNC2=C1 AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 5
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 5
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 5
- MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N cefazolin Chemical compound S1C(C)=NN=C1SCC1=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CN3N=NN=C3)[C@H]2SC1 MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N 0.000 description 4
- 229960001139 cefazolin Drugs 0.000 description 4
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 241000186227 Corynebacterium diphtheriae Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 241000219470 Mirabilis Species 0.000 description 1
- 241000588652 Neisseria gonorrhoeae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000293871 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhi Species 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 description 1
- 241000607764 Shigella dysenteriae Species 0.000 description 1
- 241000607762 Shigella flexneri Species 0.000 description 1
- 241000607760 Shigella sonnei Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 241000193998 Streptococcus pneumoniae Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CZTQZXZIADLWOZ-CRAIPNDOSA-N cefaloridine Chemical compound O=C([C@@H](NC(=O)CC=1SC=CC=1)[C@H]1SC2)N1C(C(=O)[O-])=C2C[N+]1=CC=CC=C1 CZTQZXZIADLWOZ-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 1
- 229960003866 cefaloridine Drugs 0.000 description 1
- XIURVHNZVLADCM-IUODEOHRSA-N cefalotin Chemical compound N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)C)C(O)=O)C(=O)CC1=CC=CS1 XIURVHNZVLADCM-IUODEOHRSA-N 0.000 description 1
- 229960000603 cefalotin Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229940007046 shigella dysenteriae Drugs 0.000 description 1
- 229940115939 shigella sonnei Drugs 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby nových cefalosporinů, kterých je možno užít jako účinných látek zejména proti rodu Pseudomonas, jinak mají tyto látky obvykl široké spektrum účinnosti.
Je známo, že cefalosporinová sloučeniny, například cefalotin a cefazolin jsou velmi účinné proti širokému spektru grampozitivních i gramnegativních bakterií.
Tyto látky však nemají žádný účinek proti infekcím, způsobeným Pseudomonas aeruginosa, Jichž v poslední době stále přibývá a které je často velmi obtížné léčit. Cefalosporinové látky, účinné proti Pseudomonas aeruginosa nejsou dosud dostupné.
Nyní bylo zjištěno, že určité deriváty cefalosporinů se stejně širokým spektrem jako ostatní látky tohoto typu a jejich farmaceuticky přijatelné soli mají účinek také proti Pseudomonas aeruginosa a je možno je užít k prevenci i léčbě onemocnění, způsobených uvedeným mikroorganismem.
Tyto deriváty mají vysokou účinnost i proti dalším mikroorganismům, proti kterým jsou běžné cefalcsporiny málo účinné. Jde tedy o vysokou účinnost proti Pseudomonas aeruginosa, indolpozitivní Próteus, Serratia, Enterobacter aerogenus a na cefaloridin resistentní Escherichia coli.
Předmětem vynálezu je tedy způsob výroby nových 7-[N-acylamino-a-aryl- nebo tliienylace tamido J-3-(heterocyklothiomethyl)-3-cefem-karboxylových kyselin obecného vzorce I (I) COOH kde
A znamená polyoyklický lieteroaromatický kruh s obsahem alespoň jednoho atomu dusíku jako heteroatomu vybraný ze skupiny naftyridin, pyridopyrimidin nebo pyrazolopyridin, přčemž každý z těchto kruhů je popřípadě substituován 1 substituentem vybraným ze skupiny alkyl o 1 až 4 atomech uhlíku nebo alkylthioskupina o 1 až 4 atomech uhlíku,
R znamená fenylový zbytek popřípadě substituovaný 1 nebo 2 substituenty ze skupiny hydroxylová skupina, aminoskupina, ihydroxymethylová skupina, ureidoskupina, atom halogenu nebo thienylová skupina a
D znamená některou ze skupin 'N'N
I (CH^COOH
N—N _D if
S ICH^COOU
Ν'—Ν “^S^SfCH^COOH
N—N
AoA
NHÍCOUCH^COOH kde m a n znamenají celá čísla 0 až 3, jakož i netoxických, z farmaceutického hlediska přijatelných solí těchto sloučenin, vyznačující se tím, že se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce II
HO-A- CONH-CH-CONH i?
CHOCOCH.
COOH (in kde
R má shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III
HS—D (III), kde
D má shora uvedený význam.
Reakci je možno provádět například v inertním rozpouštědle jako je voda. Užít je možno také organická rozpouštědla jako aceton, acetonitril, methanol, eťhanol, dimethylformamid apod., a to ve směsi s vodou nebo vhodným pufrem. V případě, že se sloučeniny obecného vzorce II užijí ve formě volné karboxylové kyseliny, provádí se reakce s výhodou za přítomnosti zásady, například hydrogenuhličitanu sodného nebo trlethylaminu. Reakce se obvykle provádí při teplotě 50 až 60 °C.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou cennými antibakteriálními látkami a je možno jich užít jako přísad do krmiv pro hospodářská zvířata, léčiva pro drůbež a hospodářská zvířata i v lidském lékařství. Tyto látky jsou zvláště vhodné k léčbě infekčních onemocnění způsobených grampozitivními bakteriemi, jako jsou
Staphylococcus auerus,
Staphylococcus epidermidis,
Staphilococcus piogenes,
Diplococcus pneumoniae,
Sarcina lutea,
Bacillus subtilis,
Clostridium pergringens a
Corynebacterium diphtheriae s gramnegativními bakteriemi, jako jsou
Escherichia coli,
Neisseria gonorrhoeae,
Salmonella typhi,
Klebsiella pneumoniae,
Shigella dysenteriae,
Shigella flexneri,
Shigella sonnei,
Enterobacter aerogenes,
Próteus mirabilis,
Próteus vulgaris,
Pseudomonas aeruginosa a
Serratia marcescens.
K tomuto účelu se sloučeniny podle vynálezu užívají jednotlivě nebo ve směsi spolu s farmaceuticky přijatelnými nosiči nebo ředidly nebo spolu s dalšími účinnými látkami nitrosvalově nebo nitrožilně.
Dávka sloučenin obecného vzorce I závisí na hmotnosti, věku a podmínkách podání, na typu bakterie a na farmakologických vlastnostech zvolené látky. Obecně se při nitrosvalovém nebo nitrožilním podání sloučenin vzorce I užívá dávka 2 až 400 mg/kg tělesné hmotnosti a den, s výhodou 8 až 120 mg/ /kg tělesné hmotnosti a den v jednotlivé dávce nebo 1 až 5krát denně.
Pro nitrosvalově nebo nitrožilní podání se sloučeniny podle vynálezu užívají ve formě sterilních roztoků nebo suspenzí s obsahem farmaceutického ředidla nebo nosiče jako je voda, fyziologický roztok, Ringerův roztok, glycerin, polyethylenglykol apod. Tyto farmaceutické přípravky mohou obsahovat ještě další pomocné látky, emulgátory, místní anestetika nebo soli pro úpravu osmotického tlaku. Sloučeniny podle vynálezu je také možno aplikovat místně ve formě mazání nebo krému na kůži nebo další orgány za účelem sterilizace nebo desinfekce.
Způsobem podle vynálezu lze získat sloučeniny, které jsou uvedeny v následující tabulce.
Příklad
HO—A-
OH
OH
-D
N—N
S CHfOOH
N~f^í Ά. 'w i
CHCOOH \'N
I
CHCOOH
N—N i o
S SCHjCH^COOH
Teplota tání °C (za rozkladu)
240 až 252
237 až 246
242 až 249
230 až 241
OH
OH
Cl
N—N ι I
S ^SCH£OQH
242 až 252
N—N
S ^SCH COOH
N—N 'S^SCH-pOOH
N—N ~^S '^NHCO(CHjL)fCOOH
N—N “^S^SCKCOOH
NH,
OH
SCHfOOH
N—N
Ji il ^S^SCH.COOH
238 až 241
245 až 253
247 až 255
239 až 248
244 až 252
232 až 241
Minimální Ínhibiční koncentrace je uvedena v následující tabulce. Minimální ínhibiční koncentrace (^tg/mlj
Mikroorganismus Sloučenina Sloučenina CET* CEZ* z příkladu 1. z příkladu 2
Staphylococcus | 0,78 | 0,78 | 0,1 | 0,2 |
aureus 209P Escherichia | 1,56 | 1,56 | 12,5 | 1,56 |
coli NIHJ Klebsiella | 1,56 | 1,56 | 3,13 | 1,56 |
pneumoniae 602 Pseudomonas | 3,13 | 3,13 | >200 | >200 |
*CET (ceíalotin)
CHfCONl·!·
PA
COONz ** CEZ (cefazolin)
N-N | \-CH,COWW·
NTíA o
COONa.
Claims (1)
- Způsob výroby nových 7-[N-acylarnino-α-aryl- nebo thienylacetamido]-3-(heterocyklothiornethyl J -3-cefem-karboxylových kyselin obecného vzorce IHO-A-CONH-CH-CONH kdeA znamená polycyklický heteřoaromatický kruh s obsahem alespoň jednoho atomu dusíku jako heteroatomu vybraný ζθ skupiny naftyridln, pyridopyrimidin nebo pyrazolopyridin, přičem každý z těchto kruhů je popřípadě substituován 1 substituentem ze skupiny alkyl o 1 až 4 atomech uhlíku nebo alkylthioskupina o 1 a ž 4 atomech uhlíku.R znamená fenylový zbytek popřípadě substituovaný 1 nebo 2 substituenty vybranými pyridin, přičemž každý z těchto kruhů je póze skupiny hydroxylová skupina, aminoskupina, hydroxymethylová skupina, ureldoskupina, atom halogenu nebo thienylová skupina a 1D znamená některou ze skupinΛ ΛS ÍCWJhCOOWW—ΛΖ-ÍL AS SfCH^COOHN-NA A S NHfCOiJCH^COOH kde diska přijatelných solí těchto sloučenin, vy značující se tím, že se uvede v reakci slou m a n znamenají celá čísla 0 až 3, cenina obecného vzorce II jakož i netoxických, z farmaceutického hleHO-A- CONH- CH-CONH RCOOHCHgCOCH^ kdeR má shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce iliHS—D (III), kdeD má shora uvedený význam, a popřípadě se připravená sloučenina pře vede na svoji netoxickou, z farmaceutic kého hlediska přijatelnou sůl.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS782298A CS199294B2 (cs) | 1976-03-03 | 1978-04-07 | Způsob výroby nových 7-(N-acylamino-a-aryl- nebo thienylacetamido]- -3-(hetrocyklothlomethyl)-3-ceřem-karboxylových kyselin |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2348576A JPS52106895A (en) | 1976-03-03 | 1976-03-03 | 77*nnacylaminooaaaryl orrthienylacetamido**33*heterocyclic thiomethyl* 33cephemm44carboxylic acids |
CS771466A CS199292B2 (en) | 1976-03-03 | 1977-03-03 | Method of producing novel 7-/n-arylcarbonylamino-alpha-arylacetamido/-3-carbamoyl-3-cephem-4-carboxylic acids |
CS782298A CS199294B2 (cs) | 1976-03-03 | 1978-04-07 | Způsob výroby nových 7-(N-acylamino-a-aryl- nebo thienylacetamido]- -3-(hetrocyklothlomethyl)-3-ceřem-karboxylových kyselin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS199294B2 true CS199294B2 (cs) | 1980-07-31 |
Family
ID=25745435
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS782297A CS199293B2 (cs) | 1976-03-03 | 1978-04-07 | Způsob výroby 7-(N-acylaraino-a-aryl- nebo thienylacetamido)-3- -(heterocyklothiomethyl)-3-cefem-4-karboxylových kyselin |
CS782298A CS199294B2 (cs) | 1976-03-03 | 1978-04-07 | Způsob výroby nových 7-(N-acylamino-a-aryl- nebo thienylacetamido]- -3-(hetrocyklothlomethyl)-3-ceřem-karboxylových kyselin |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS782297A CS199293B2 (cs) | 1976-03-03 | 1978-04-07 | Způsob výroby 7-(N-acylaraino-a-aryl- nebo thienylacetamido)-3- -(heterocyklothiomethyl)-3-cefem-4-karboxylových kyselin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (2) | CS199293B2 (cs) |
-
1978
- 1978-04-07 CS CS782297A patent/CS199293B2/cs unknown
- 1978-04-07 CS CS782298A patent/CS199294B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS199293B2 (cs) | 1980-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zak et al. | CGP 9000: A new orally active, broad-spectrum cephalosporin | |
Lesher et al. | 1, 8-Naphthyridine derivatives. A new class of chemotherapeutic agents | |
ZA200302085B (en) | 3-(heteroaryl acetamido)-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acids derivatives as antibacterial agents. | |
ES443627A1 (es) | Un procedimiento para preparar un compuesto de cefem. | |
US3846414A (en) | New imines, their preparation and their pharmaceutical use | |
FI864825A7 (fi) | Cefalosporinderivat. | |
US4467086A (en) | Cephalosporin antibiotic | |
CS212260B2 (cs) | Způsob výroby cefalosporinů | |
US4386070A (en) | Pharmaceutical compositions endowed with an antibacterial activity and their use in the treatment of infections due to gram-positive and gram-negative pathogens | |
JPS5917117B2 (ja) | 抗菌剤の製法 | |
CS199294B2 (cs) | Způsob výroby nových 7-(N-acylamino-a-aryl- nebo thienylacetamido]- -3-(hetrocyklothlomethyl)-3-ceřem-karboxylových kyselin | |
US4031231A (en) | Antibacterial composition comprising 3-fluoro-D-alanine or deutero analog in combination with auto-antagonist inhibitor | |
US3218335A (en) | Antibiotic compounds | |
US4277482A (en) | 3-Substituted thio-6-amido-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid s-oxides | |
US4810702A (en) | Antibacterial agent for mammal use comprising cephalosporin derivatives as an effective ingredient | |
US3694555A (en) | 3-carboxylic acid amido-quinoxaline-1,4-di-n-oxides as antibacterial agents and pharmaceutical compositions comprising said oxides | |
US3881009A (en) | Imines as antibacterial agents | |
US3407195A (en) | 4-methyl-1-(5-nitrofurfurylideneamino)-2-imidazolidinone | |
CS199298B2 (cs) | Způsob výroby 7-(N-acyIaminu-α-arylacetamido)-3-azidomethil-3- -cefem-4-karboxylových kyselin | |
US4092411A (en) | Antibacterial composition | |
US3903280A (en) | Antibacterial compositions and methods | |
US3997665A (en) | Veterinary feedstuffs | |
CS199296B2 (cs) | Způsob výroby 7-(N-acylamino-a-aryl- nebo thienylacetamido)-3- - (kondenzovaný heterocyklický thiomethyl) -3-cefem-4-karboxylových kyselin | |
US3860715A (en) | Antibacterial compositions and methods | |
GB1392241A (en) | Antibacterial agents and a process for the preparation thereof |