CS199072B1 - Tenzidy na báze komplexónov monoamínového typu a spósob ich výroby - Google Patents
Tenzidy na báze komplexónov monoamínového typu a spósob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS199072B1 CS199072B1 CS444877A CS444877A CS199072B1 CS 199072 B1 CS199072 B1 CS 199072B1 CS 444877 A CS444877 A CS 444877A CS 444877 A CS444877 A CS 444877A CS 199072 B1 CS199072 B1 CS 199072B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- salt
- reaction mixture
- reaction
- ester
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910017840 NH 3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 carbon chain fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 2-aminododecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(N)C(O)=O QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XELWBYCKQCNAGY-UHFFFAOYSA-N 2-aminohexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(N)C(O)=O XELWBYCKQCNAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N omega-Aminododecanoic acid Natural products NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- IOWIQTQXGCMKBS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminododecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCC(N)C([O-])=O IOWIQTQXGCMKBS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Predmetom vynálezu sú tenzidy zo skupiny derivátov Komplexónu I s mastnými kyselinami obecného vzorca R-N-(CH2COOH)2, ktoré predstavujú nové tenzidy s chelatačným účinkom a spósob ich výroby,
V súčasnosti sú známe deriváty Komplexónu 1 s mastnými kyselinami s uhlíkatým reťazcom do C6. Tieto látky boli připravené reakciou karboxyalkylácie aminokyselin s halogénoctoyou. kyselinou v alkalickom prostředí viacerými autormi: Kazarinova N. F., Latoš N. I., Postoyskij I. J.: Izv. Sibirsk. Akad. Nauk SSSR (1960), 60; Irving Η. Μ. N. H„ Miles M. G.: J. Chem. Soc. A. (1966), 1268; Uehara A. Kyuno E., Tsuchiya R.: Bull. Chem. Soc. Jap. 41, 2393 (1968). Podfa uvedených práč příprava derivátov Komplexónu I s mastnými kyselinami s uhlíkatým reťazcom do C6 je náročná na čas, ich izolácia je zložitá a výťažky sa pohybujú v rozmedzí 42 až 73 %. Doteraz známe deriváty Komplexónu I nemajú povrchovoaktívne vlastnosti a nemožno ich zařadit’ medzi tenzidy. Nevýhody známého stavu odstraňujú tenzidy na báze komplexónov monoamínového typu a spósob ich výroby podfa vynálezu. Nové připravené deriváty Komplexónu I oproti doteraz známým majú povrchovoaktívne vlastnosti pri zachovaní cholatačných vlastností. Spósob ich výroby je jednoduchý, izólácia požadovaných produktov je rýchla a jednoduchá, výťažky reakcie sú 70 až 90 %. Získavajú sa látky vysokej čistoty. Tieto látky majú širokú možnosť využit ia v praxi.
Podstatou vynálezu sú tenzidy zo skupiny derivátov Komplexónu I s mastnými kyselinami charakterizované obecným vzorcom
R-N-(CH2COOX)2 kde
R = CH3-(CH2)n -CH — COOX n = 3—17
X = H, Na, K, NHt, CH3, C2H5, C3H7
Spósob výroby tenzidov podfa vynálezu, klorého podstata spočívá v tom, že sodná alebo draselná sol’ aminomastnej kyseliny sa kondenzuje pn 50 až 160 °C s příslušnou sofou kyseliny monochlórpctovej v molárnom pomere 1:2 až 4 vo vodnoalkoholickom prostředí pri stálej hodnotě pH 9 až 11 za uskutočnenia reakcie v 2 až 20 % koncentrácii príslušnej aminomastnej kyseliny v reakčnej zmesi, pričom reakčný produkt vo formě vofnej kyseliny sa izoluje okyselením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou (1:1) na pH 1,2 až 1,8, z ktorého sa po izolácii připraví amónna sof neutralizáciou s hydroxydom amonným, alebo ester zahriatím s 15 až 40 násobným množstvom příslušného bezvodého alkoholu, za súčasného zavádzania plynného chlorovodíka do reakčnej zmesi po dobu 30 až 50 hodin izoláciou esteru desiiláciou.
Připravené látky predstavujú novů oblast’ v štúdiu komplexónov. Už pri samotnej príprave sa ukázala úplná odlišnost’ v ich chemických a fyzikálnych vlastnostiach oproti doteraz známým derivátom Komplexónu I. Novopripravené látky sa vyznačujú povrchovoaktívnymi vlastnosťami pri zachovaní chelatačných vlastností. Rozšírujú škálu známých amfotenzidov alkylbetatnového typu. Popři širokých možnostiach využitia týchto látok v praxi výhoda vynálezu spočívá aj v dobrých výťažkoch, jednoduchej výrobě a izolácii požadovaných produktov.
Příklad 1
4,0 g (0,019 mol.) aminolaurovej kyseliny sa zneutralizuje s NaHCO3 v 85 ml 70 % etanolu. Pri 80 °C přidá sa k sodnej soli aminolaurovej kyseliny 0,056 mol monochíóroctanu sodného v 55 ml vody a 22 ml 10 % roztoku hydroxidu sodného, aby pH reakčnej zmesi bolo 9 až 11. Reakčná zmes sa zahrieva na vodnom kúpeli za stálého miešania pri 90 °C 24 hodin. Reakčný produkt sa vysuší a priamo použije ako surovina na výrobu detergentov. Reakčný produkt je možno tiež izolovat’ okyselením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou (1:1) na pH 1,5. Po odsátí sa produkt premýva na filtri destilovanou vodou až kým filtrát dává neutrálnu reakciu a nereaguje už pozitivně na přítomnost’ halogenu.
Izolovaná a — amino — (N, N-dioctová) kyselina laurová sa čistí kryštalizáciou zo zmesi kyselina octová — voda (1,5:1).
Výťažok: 90 % teorie
T. t.: 155,5 až 156 °C
5,0 g (0,015 mol) izolovanej a —amino (N,N — dioctovej) kyseliny laurovej sa zahrieva pod spalným chladičom opatřeným chlórkalciovým uzáverom s 40 násobným množstvom bezvodého etanolu za stálého zavádzania plynného chlorovodíka do reakčnej zmesi po dobu 45 hodin. Po ukončení reakcie sa oddestiluje převážná časť alkoholu, destilačný zbytok sa naleje do pať násobného množstva 1’adovej vody a zneutralizuje s NA2CO3. Vzniklý trietylester a — amino (N,N — dioctovej) kyseliny laurovej sa vy třepe do éteru a izoluje destiláciou.
Výťažok: 70 % teorie
T. v.: 122 až 124 °C, ηθ 20 — 1,4540 Povrchová aktivita:
hodnoty povrchového napátia γ [N/m.103] trojsódnej soli a — amino— (N,N —dioctovej) kyseliny laurovej v závislosti na teplote a koncentrácii.
Koncentr.
| g/1 | 25 °C | 45 °C ' | 60 °C | 80 °C |
| 0,006 | 69,26 | 68,28 | 64,55 | 58,71 |
| 0,012 | 70,54 | 68,28 | 65,80 | 60,30 |
| 0,025 | 68,69 | 68,37 | 64,07 | 58,85 |
| 0,05 | 67,12 | 66,25 | 64,55 | 59,93 |
| 0,10 | '64,93 | 64,92 | 65,23 | 60,94 |
Koncentrácia
| g/1 | 25 °C | 40 °C | 60 °C | 80 °C |
| 0,20 | 68,07 | 68,61 | 65,65 | 61,15 |
| 0,50 | 71,11 | 67,05 | 65,89 | 61,43 |
| 1,00 | 69,97 | 67,29 | 65,22 | 61,52 |
| 2,00 | 67,02 | 64,30 | 60,34 | 53,92 |
| 5,00 | 56,07 | 48,38. | 44,41 | 39,56 |
| 10,00 | 47,79 | 37,96 | 36,42 | 29,33 |
Příklad 2:
3,0 g (0,011 mol) aminopalmitovej kyseliny sa zneutralizuje s hydroxidom sódnym v 55 ml 70 % etanolu. Pri 80 °C přidá sa k sodnej soli aminopalmitovej kyseliny 0,033 mol monochlóroctánu sodného v 30 ml vody a 15 ml 9,3 % roztoku hydroxidu sodného, aby pH reakčnej zmesi bolo 9 až 11. Reakčná zmes sa zahrieva na vodnom kúpeli pri 90 °C 14 hodin, keď sa přidá 0,011 mol monochíóroctanu sodného a 20 ml 2 % roztoku hydroxidu sodného a zahrieva sa ďalej ešte 10 hodin pri 90 °C. Reakčný produkt sa vysuší a priamo použije ako surovina pre výrobu detergentov. Reakčný produkt je možno tiež izolovat’ okyselením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou (1;) na pH 1,5 a po odsátí sa premýva destilovanou vodou. Izolovaná a — amino — (N,N—dioctová) kyselina palmitová sa čistí kryštalizáciou zo zmesi kyselina octová — voda (1,5:1).
Výťažok: 82% teorie
T. t. 155 až 156 °C
Izolovaná a — amino (N,N—dioctová) kyselina palmitová poskytuje neutralizáciou s hydroxidom amonným v molárnom pomere 1:3 trojamónnu sol’ a — amino (N,N—dioctovej) kyseliny palmitovej.
Povrchová aktivita:
hodnoty povrchového napátia y [N/m- 10'3] trojsodnej soli a — amino — (N,N — dioctovej) kyseliny palmitovej v závislosti na teplote a koncentrácií
Koncentrácia
| g/1 | 25 °C | 40 °C | 60 °C | 80 °C |
| 0,006 | 46,15 | 61,81 | 63,93 | 59,60 |
| 0,012 | 48,65 | 59,85 | 64,58 | 58,96 |
| 0,025 | 51,12 | 60,08 | 63,12 | 58,66 |
| 0,05 | 54,19 | 65,52 | 64,17 | 60,02 |
| 0,10 | 52,69 | 59,66 | 62,64 | 59,88 |
| 0,20 | 61,88 | 61,41 | 58,57 | 57,34 |
| 0,50 | 56,26 | 58,42 | 54,41 | 53,03 |
| 1,00 | 52,45 | 50,42 | 50,34 | 42,98 |
| 2,00 | 53,50 | 41,65 | 38,86 | 34,07 |
| 5,00 | 48,08 | 33,93 | 32,97 | 27,83 |
| 10,00 | 47,08 | 36,09 | 36,46 | 31,16 |
Tenzidy vyrobené týmto sposobom možno pí).užiť ako analytické činidlá, flotačné činidla, katalyzátory, antikorozívne látky, antioxidanty, v energetike, v kozmetike, farmách, chemickom a petrochemickom priemysle, ďalej ako suroviny pre výrobu tergentov, zmákčovadlá, emulgátory a pomocné látky v róznych oblastiach (gumárstve, plastické hmoty, vodoodpudivé úpravy, poťnohospodárstve).
Claims (2)
1. Tenzidy zo skupiny derivátov Komplexónu I s mastnými kyselinami charakterizované obecným vzorcom
R-N-(CH2COOX)2 kde
R = CH3-(CH2)n-CH-GOOX n = 3 až 17
X = H, Na, K, NHj, CH3, C2H5, C3H7
2. Spósob výroby tenzidov podl’a bodu 1., vyznačujúci sa tým, že sodná alebo draselná sol’ aminomastnej kyseliny sa kondenzuje pri 50 až 160 °C s příslušnou sofou kyseliny monochlóroctovej v molárnom pomere 1:2 až 4 vo vodnoalkoholickom prostředí pri stálej hodnotě
VYNÁLEZU
PH 9 až 11 za uskutočnenia reakcie v 2 až 20 % koncentrácii príslušnej aminomastnej kyseliny v reakčnej zmesi, pričom reakčný produkt vo formě voTnej kyseliny sa izoluje okyselením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1,2 až 1,8, z ktorého po izolácii sa připraví amónna sol’ neutralizáciou s hydroxidom amonným, alebo ester zahriatím s 15 až 40 násobným množstvom příslušného bezvodého alkoholu za súčasného zavádzania plynného chlórovodíka do reakčnej zmesi po dobu 30 až 50 hodin izoláciou esteru destiláciou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS444877A CS199072B1 (sk) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Tenzidy na báze komplexónov monoamínového typu a spósob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS444877A CS199072B1 (sk) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Tenzidy na báze komplexónov monoamínového typu a spósob ich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199072B1 true CS199072B1 (sk) | 1980-07-31 |
Family
ID=5387227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS444877A CS199072B1 (sk) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Tenzidy na báze komplexónov monoamínového typu a spósob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199072B1 (sk) |
-
1977
- 1977-07-05 CS CS444877A patent/CS199072B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3225074A (en) | Betaines | |
| US2781354A (en) | Imidazoline derivatives and process | |
| US2773068A (en) | Substitution derivatives of imidazoline alkanoic quaternary ammonium hydroxide and process of preparing same | |
| GB823303A (en) | Improvements in or relating to materials for cleansing the hair | |
| DE1958123B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren oder deren salzen | |
| CH646180A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethyl-glycin. | |
| US2860164A (en) | Carboxymethylation of primary and secondary amines | |
| JPH0583538B2 (sk) | ||
| Finkelstein | The preparation of β-aminoethanephosphonic acid | |
| CA1085833A (en) | Carboxylic esters of phosphonoacetic acid | |
| CS199072B1 (sk) | Tenzidy na báze komplexónov monoamínového typu a spósob ich výroby | |
| US2542812A (en) | Preparation of aminoacidamides | |
| CN108689888B (zh) | 一种烷基二胍盐及其制备方法 | |
| CN101148427A (zh) | 一种取代牛磺酸的制备方法 | |
| Frankel et al. | Syntheses of DL-Aspartic Acid and DL-Asparagine Via Their N-Benzyl Derivatives | |
| US3039917A (en) | Disinfecting and cleansing method | |
| CN106582435B (zh) | 一种双酰胺型甘氨酸表面活性剂的合成工艺 | |
| NO128427B (sk) | ||
| US3342829A (en) | Bis-quaternary salts of triamines and process for preparing them | |
| DE1793730A1 (de) | Zwischenprodukt zur herstellung von phosphorylkreatinin und phosphorylkreatin | |
| US2413968A (en) | Process for manufacture of nu-alkyl glycines | |
| JPWO1996001264A1 (ja) | ホスホン酸誘導体の製造方法 | |
| SU560880A1 (ru) | Способ получени диметилового эфира иминодиуксусной кислоты | |
| US2632010A (en) | N-alkyl thiopheneacrylamides | |
| DE1518400A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkansulfonsaeuren |