CS199072B1 - Tenzides based on complexones of monoamines and process for preparing them - Google Patents
Tenzides based on complexones of monoamines and process for preparing them Download PDFInfo
- Publication number
- CS199072B1 CS199072B1 CS444877A CS444877A CS199072B1 CS 199072 B1 CS199072 B1 CS 199072B1 CS 444877 A CS444877 A CS 444877A CS 444877 A CS444877 A CS 444877A CS 199072 B1 CS199072 B1 CS 199072B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- salt
- reaction mixture
- reaction
- ester
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910017840 NH 3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 carbon chain fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 2-aminododecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(N)C(O)=O QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XELWBYCKQCNAGY-UHFFFAOYSA-N 2-aminohexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(N)C(O)=O XELWBYCKQCNAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N omega-Aminododecanoic acid Natural products NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- IOWIQTQXGCMKBS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminododecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCC(N)C([O-])=O IOWIQTQXGCMKBS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 199072 (ID (Bl) (51) Int. Cl.3 C 11 D 1/90 (22) Přihlášené 05 07 77(21) (PV 4448—77) ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 17 09 79 (45) Vydané 30 04 84 / (75)
Autor vynálezu LUBKEOVÁ SOŇA prom. farm., MAJER
JAROSLAVprof. RNDr. DrSc., BRATISLAVAa NOVÁK JAN ing. CSc., RAKOVNÍK (54) Tenzidy na báze komplexónov monoamí-nového typu a spósob ich výroby
Predmetom vynálezu sú tenzidy zo skupinyderivátov Komplexónu I s mastnými kyselinamiobecného vzorca R-N-(CH2COOH)2, ktorépredstavujú nové tenzidy s chelatačným účinkoma spósob ich výroby, V súčasnosti sú známe deriváty Komplexónu Is mastnými kyselinami s uhlíkatým reťazcom doC6. Tieto látky bolí připravené reakciou karboxy-alkylácie aminokyselin s halogénoctoyou. kyse-linou v alkalickom prostředí viacerými autormi:Kazarinova N. F., Latoš N. I., Postoyskij I. J.:Izv. Sibirsk. Akad. Nauk SSSR (1960), 60;Irving Η. Μ. N. H., Miles M. G.: J. Chem. Soc. A.(1966), 1268; Uehara A. Kyuno E., Tsuchiya R.:Bull. Chem. Soc. Jap. 41, 2393 (1968). Podfa uve-dených práč příprava derivátov Komplexónu Is mastnými kyselinami s uhlíkatým reťazcom doC6 je náročná na čas, ich izolácia je zložitá a vý-ťažky sa pohybujú v rozmedzí 42 až 73 %. Dote-raz známe deriváty Komplexónu I nemajú povr-chovoaktívne vlastnosti a nemožno ich zařadit’medzi tenzidy. Nevýhody známého stavu odstra-ňujú tenzidy na báze komplexónov monoamíno-vého typu a spósob ich výroby podfa vynálezu. No-vé připravené deriváty Komplexónu I oproti dote-raz známým majú povrchovoaktívne vlastnosti prizachovaní cholatačných vlastností. Spósob ichvýroby je jednoduchý, izólácia požadovanýchproduktov je rýchla a jednoduchá, výťažky reak-cie sú 70 až 90 %. Získavajú sa látky vysokej čistoty. Tieto látky majú širokii možnost’ využitiav praxi.
Podstatou vynálezu sú tenzidy zo skupiny deri-vátov Komplexónu I s mastnými kyselinami cha-rakterizované obecným vzorcom R-N-(CH2COOX)2 kde R = CH3-(CH2)n Cil — COOXn = 3—17 X = H, Na, K, NHt, CH3, C2H5, C3H7
Spósob výroby tenzidov podfa vynálezu, kte-rého podstata spočívá v tom, že sodná alebo dra-selná sol’ aminomastnej kyseliny sa kondenzujepn 50 až 160 °C s příslušnou sofou kyselinymonochlórpctovej v molárnom pomere 1:2 až4 vo vodnoalkoholickom prostředí pri stálej hod-notě pH 9 až 11 za uskutočnenia reakcie v 2 až20 % koncentrácii príslušnej aminomastnej kyse-liny v reakčnej zmesi, pričom reakčný produktvo formě vofnej kyseliny sa izoluje okyselenímzriedenou kyselinou chlorovodíkovou (1:1) napH 1,2 až 1,8, z ktorého sa po izolácii připravíamónna sof neutralizáciou s hydroxydom amon-ným, alebo ester zahriatím s 15 až 40 násobnýmmnožstvom příslušného bezvodého alkoholu, zasúčasného zavádzania plynného chlorovodíka doreakčnej zmesi po dobu 30 až 50 hodin izoláciouesieru desiiláciou. Připravené látky predstavujú novů oblast’ v štú-diu komplexónov. Už pri samotnej príprave sa 199072 2 ukázala úplná odlišnost’ v ich chemických a fy-zikálnych vlastnostiach oproti doteraz známýmderivátom Komplexónu I. Novopripravené látkysa vyznačujú povrchovoaktívnymi vlastnosťamipri zachovaní chelatačných vlastností. Rozšírujúškálu známých amfotenzidov alkylbetatnovéhotypu. Popři širokých možnostiach využitia týchtolátok v praxi výhoda vynálezu spočívá aj v do-brých výťažkoch, jednoduchej výrobě a izoláciipožadovaných produktov. Příklad 1 4,0 g (0,019 mol.) aminolaurovej kyseliny sazneutralizuje s NaHCO3 v 85 ml 70 % etanolu.Pri 80 °C přidá sa k sodnej soli aminolaurovejkyseliny 0,056 mol monochlóroctanu sodnéhov 55 ml vody a 22 ml 10 % roztoku hydroxidusodného, aby pH reakčnej zmesi bolo 9 až 11.Reakčná zmes sa zahrieva na vodnom kúpeli zastálého miešania pri 90 °C 24 hodin. Reakčnýprodukt sa vysuší a priamo použije ako surovinana výrobu detergentov. Reakčný produkt je mož-no tiež izolovat’ okyselením zriedenou kyselinouchlorovodíkovou (1:1) na pH 1,5. Po odsátí saprodukt premýva na filtri destilovanou vodou ažkým filtrát dává neutrálnu reakciu a nereagujeuž pozitivně na přítomnost’ halogenu.
Izolovaná a — amino — (N, N-dioctová)kyselina laurová sa čistí kryštalizáciou zo zmesikyselina octová — voda (1,5:1). Výťažok: 90 % teorie
T. t.: 155,5 až 156 °C 5,0 g (0,015 mol) izolovanej a —amino (N,N— dioctovej) kyseliny laurovej sa zahrieva podspatným chladičom opatřeným chlórkalciovýmuzáverom s 40 násobným množstvom bezvodéhoetanolu za stálého zavádzania plynného chloro-vodíka do reakčnej zmesi po dobu 45 hodin.Po ukončení reakcie sa oddestiluje převážná časťalkoholu, destilačný zbytok sa naleje do pať ná-sobného množstva 1’adovej vody a zneutralizujes NA2CO3. Vzniklý trietylester a — amino(N,N — dioctovej) kyseliny laurovej sa vy třepedo éteru a izoluje destiláciou. Výťažok: 70 % teorie T. v.: 122 až 124 °C, ηθ20 — 1,4540Povrchová aktivita: hodnoty povrchového napátia γ [N/m.103]trojsódnej soli a — amino— (N,N —dioctovej)kyseliny laurovej v závislosti na teplote a koncen-trácii.
Koncentr. g/1 25 °C 45 °C ' 60 °C 80 °C 0,006 69,26 68,28 64,55 58,71 0,012 70,54 68,28 65,80 60,30 0,025 68,69 68,37 64,07 58,85 0,05 67,12 66,25 64,55 59,93 0,10 '64,93 64,92 65,23 60,94
Koncentrácia g/1 25 °C 40 °C 60 °C 80 °C 0,20 68,07 68,61 65,65 61,15 0,50 71,11 67,05 65,89 61,43 1,00 69,97 67,29 65,22 61,52 2,00 67,02 64,30 60,34 53,92 5,00 56,07 48,38. 44,41 39,56 10,00 47,79 37,96 36,42 29,33 Příklad 2: 3,0 g (0,011 mol) aminopalmitovej kyselinysa zneutralizuje s hydroxidom sódnym v 55 ml70 % etanolu. Pri 80 °C přidá sa k sodnej soliaminopalmitovej kyseliny 0,033 mol monochlór-octanu sodného v 30 ml vody a 15 ml 9,3 %roztoku hydroxidu sodného, aby pH reakčnejzmesi bolo 9 až 11. Reakčná zmes sa zahrieva navodnom kúpeli pri 90 °C 14 hodin, keď sa přidá0,011 mol monochlóroctanu sodného a 20 ml 2 %roztoku hydroxidu sodného a zahrieva sa ďaleješte 10 hodin pri 90 °C. Reakčný produkt sa vysu-ší a priamo použije ako surovina pre výrobudetergentov. Reakčný produkt je možno tiežizolovat’ okyselením zriedenou kyselinou chloro-vodíkovou (1:) na pH 1,5 a po odsátí sa premývadestilovanou vodou. Izolovaná a — amino —(N,N—dioctová) kyselina palmitová sa čistíkryštalizáciou zo zmesi kyselina octová — voda(1,5:1). Výťažok: 82% teorie
T. t. 155 až 156 °C
Izolovaná a — amino (N,N—dioctová) ky-selina palmitová poskytuje neutralizáciou s hydro-xidom amonným v molárnom pomere 1:3 troj-amónnu sol’ a — amino (N,N—dioctovej) kyse-liny palmitovej.
Povrchová aktivita: hodnoty povrchového napátia y [N/m- 10'3]trojsodnej soli a — amino — (N,N — dioctovej)kyseliny palmitovej v závislosti na teplote a kon-centrácií
Koncentrácia g/1 25 °C 40 °C 60 °C 80 °C 0,006 46,15 61,81 63,93 59,60 0,012 48,65 59,85 64,58 58,96 0,025 51,12 60,08 63,12 58,66 0,05 54,19 65,52 64,17 60,02 0,10 52,69 59,66 62,64 59,88 0,20 61,88 61,41 58,57 57,34 0,50 56,26 58,42 54,41 53,03 1,00 52,45 50,42 50,34 42,98 2,00 53,50 41,65 38,86 34,07 5,00 48,08 33,93 32,97 27,83 10,00 47,08 36,09 36,46 31,16
Tenzidy vyrobené týmto spósobom možno po.-užit’ ako analytické činidlá, flotačné činidla, kata-lyzátory, antikorozívne látky, antioxidanty,v energetike, v kozmetike, farmácii, chemickoma petrochemickom priemysle, ďalej ako surovinypre výrobu tergentov, zmákčovadlá, emulgátorya pomocné látky v róznych oblastiach (gumárstve,plastické hmoty, vodoodpudivé úpravy, poťno-hospodárstve).
Claims (2)
- 3 P R E D Μ E T1. Tenzidy zo skupiny derivátov Komplexónu Is mastnými kyselinami charakterizované obec-ným vzorcom R-N-(CH2COOX)2 kde R = CH3-(CH2)n-CH-GOOXn = 3 až 17 X = H, Na, K, NHj, CH3, C2H5, C3H7
- 2. Spósob výroby tenzidov podPa bodu 1., vyzna-čujúci sa tým, že sodná alebo draselná sol’ ami-nomastnej kyseliny sa kondenzuje pri 50 až160 °C s příslušnou sofou kyseliny monochlór-octovej v molárnom pomere 1:2 až 4 vo vod-noalkoholickom prostředí pri stálej hodnotě VYNÁLEZU PH 9 až 11 za uskutočnenia reakcie v 2 až20 % koncentrácii príslušnej aminomastnejkyseliny v reakčnej zmesi, pričom reakčný pro-dukt vo formě voPnej kyseliny sa izoluje okyse-lením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou napH 1,2 až 1,8, z ktorého po izolácii sa připravíamónna sol’ neutralizáciou s hydroxidomamonným, alebo ester zahriatím s 15 až 40 ná-sobným množstvom příslušného bezvodéhoalkoholu za súčasného zavádzania plynnéhochlórovodíka do reakčnej zmesi po dobu 30 až50 hodin izoláciou esteru destiláciou. Tlač JCT 1 — Kčs 2,40
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS444877A CS199072B1 (en) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Tenzides based on complexones of monoamines and process for preparing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS444877A CS199072B1 (en) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Tenzides based on complexones of monoamines and process for preparing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199072B1 true CS199072B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=5387227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS444877A CS199072B1 (en) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Tenzides based on complexones of monoamines and process for preparing them |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199072B1 (cs) |
-
1977
- 1977-07-05 CS CS444877A patent/CS199072B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3225074A (en) | Betaines | |
| US2781354A (en) | Imidazoline derivatives and process | |
| US2773068A (en) | Substitution derivatives of imidazoline alkanoic quaternary ammonium hydroxide and process of preparing same | |
| GB823303A (en) | Improvements in or relating to materials for cleansing the hair | |
| DE1958123B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-aminoalkan-1,1-diphosphonsaeuren oder deren salzen | |
| CH646180A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethyl-glycin. | |
| US2860164A (en) | Carboxymethylation of primary and secondary amines | |
| JPH0583538B2 (cs) | ||
| Finkelstein | The preparation of β-aminoethanephosphonic acid | |
| CA1085833A (en) | Carboxylic esters of phosphonoacetic acid | |
| CS199072B1 (en) | Tenzides based on complexones of monoamines and process for preparing them | |
| US2542812A (en) | Preparation of aminoacidamides | |
| CN108689888B (zh) | 一种烷基二胍盐及其制备方法 | |
| Frankel et al. | Syntheses of DL-Aspartic Acid and DL-Asparagine Via Their N-Benzyl Derivatives | |
| US3039917A (en) | Disinfecting and cleansing method | |
| CN106582435B (zh) | 一种双酰胺型甘氨酸表面活性剂的合成工艺 | |
| US2781372A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents | |
| NO128427B (cs) | ||
| US3342829A (en) | Bis-quaternary salts of triamines and process for preparing them | |
| SU615062A1 (ru) | Бетаины как амфотерные поверхностноактивные вещества | |
| US2413968A (en) | Process for manufacture of nu-alkyl glycines | |
| JPWO1996001264A1 (ja) | ホスホン酸誘導体の製造方法 | |
| SU560880A1 (ru) | Способ получени диметилового эфира иминодиуксусной кислоты | |
| DE1518400A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkansulfonsaeuren | |
| CS215910B1 (en) | Method of making the tensids on the base of the monoamine type complexones with hydroxyalcyl group in the molecule |