CS198554B1 - Spósob jednostupňovej přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče - Google Patents
Spósob jednostupňovej přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče Download PDFInfo
- Publication number
- CS198554B1 CS198554B1 CS776877A CS776877A CS198554B1 CS 198554 B1 CS198554 B1 CS 198554B1 CS 776877 A CS776877 A CS 776877A CS 776877 A CS776877 A CS 776877A CS 198554 B1 CS198554 B1 CS 198554B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polyethyleneimine
- isothiocyanate
- polyethylenimin
- single stage
- enzyme carrier
- Prior art date
Links
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 title claims description 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 17
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229940096437 Protein S Drugs 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethyl acetate Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOC(C)=O SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNALEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) /l98 554
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 24 11 77(2i) PV 7768-77 (51) Int Cl.3 A 61 K 37/48
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY {40) Zveřejněné 17 09 79(45) Vydané 30 09 82
Autor vynálezu ZÁMOCKÝ JURAJ 'ing. CSc., BRATISLAVA, ZE13EK JURAJ ing. CSc., LEHNICA,KUNIAK tUDOVÍT ing. CSc. a KUČÁR STEFAN RNDr. CSc., BRATISLAVA (54) SpÓsob jednostupňovej přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče 1
Predmetom vynálezu je nový spósob přípravy enzýmového nosiča na báze polyetylénimínuso substituovanými primárnými aminoskupinami tiofosgénom.
Doteraz známy spósob přípravy izotiokyanátových enzýmových nosičov na báze polyetylén-imínu je spósob dvojstupňový tí. Kuniak, J. Zemek, Čsl. pat. č. 159063), kde v prvom stupnipóvodne vodorozpustný polyetylénimín sa nechá zosieťovať epicMorhydrínom a v následnom stup-ni prebieha substitúcia primárných aminoskupín tiofosgénom. Nedostatok uvedeného postupu jev tom, že substitúcia s tiofosgénom prebieha už na nerozpustnom zoaieťovanom polyetylénimí-ne, t.j. v heterogénnej fáze v dósledku čoho je distribúcia -NCS skupin vo výslednom pro-dukte nie rovnoměrná.
Uvedený nedostatok sa dá eliminovat novým postupom, ktorý je založený na substitúciiprimárných aminoskupín polyetylénimínu tiofosgénom v homogenněj fáze, t.j. priamo v roztoku,pričom vhodné zosietenie makromolekúl substituovaného polyetylénimínu prebieha na úrovni re-akcie časti vzniklých -NCS skupin s volnými primárnými aminoskupinami v reakčněj zmesi. Základný polymér polyetylénimínu sa komerčně vyrába pře rózne odvetvia priemyslu e jepreto dostupnější a lačnější ako iné typy polymérov. Vlestná reakcia s tiofosgénom je velmijednoduchá, a preto sú předpoklady, že výsledný nosič bude podstatné lačnější ako preparátyvyrábané podl’a doteraz známých postupov (t. Kuniak, J. Zemek, čsl. pat. č. 159063; S. A.Barker, P. J. Somers, E. M. Crook a i., Res. 14, 287, 1970). 198 554 2 198554
Podstata vynálezu spočívá v tom, Se vodný roztok komerčného polyetylénimínu o koncen-trácii 1,0 až 40 % sa nechá reagovat s tiofosgénom v molárnom pomere 1 : 0,25 aS 1 : 2 zaintenzívneho miešania pri teplote od 10 do 40 °C po dobu 2 až 5 hodin.
Vznikne polyetylénimín izotiokyanát obsahujúci až 150 pekv. -NCS skupin na 1 gram vý-chodzieho polyetylénimínu, ktorý je velmi vhodným nosičom pre viazanie rčznych enzýmova látok s -SH skupinami. Přípravu enzýmového nosiča a vazbu proteinu možno vyjádřit nasledovnou reakčnou sché- mou: B - NH2 + CSC12 —- R - NCS + 2 HC1 (1)
R - NHK R -NCS + H2N - R C = S (2)
R - NH R - NCS + HS - Protein -*~R - NH - C - S - Protein (3)
8S R « Polyetylenimín Výhodou nového spčsobu prlpravy vhodného enzýmového nosiča je, že: - umožňuje přípravu enzýmového nosiča s absolútne homogénnou distribúciou -NCS skupin, - umožňuje přípravu preparátov tak rozpustných vo vodě a niektorých organických rozpúáťad-lách, ako i nerozpustných, - umožňuje vyššiu účinnost hlavněj reakcie aminoskupin s tiofosgénom. Příklad 1 1,8 g 50 56-ného vodného roztoku polyetylénimínu 10,02 molu) o strednej molekulovéjváha 40 000 sa rozpustí v 18 ml destilovanej vody a vzniklý roztok sa neutralizuje kyseli-nou solnou. Do roztoku sa přidá 10 g práškového CaCOj a do vzniklej suspenzie sa za inten-zívneho miešania na magnetickej miešačke přidá 2,3 g tiofosgénu (0,02 molu). Po hodinovommiešaní pri teplote 18 °C se do reekčnej zmesi přidá nových 2,3 g tiofosgénu. Po 3elšomdvojhodinovom miešaní sa z reekčnej zmesi odsaje nadbytečný CeCOy Filtrát sa v deliacomlieviku pretrepe chloroformom (25 ml), vodná vrstva sa zriedi destilovanou vodou (50 ml)a zahustí vo vákuu pri 40 °C na menší objem, čím sa získá vodný roztok surového finálnehoproduktu, použitelného na impregnáciu vhodných povrchov. Příklad 2
Postup podlá příkladu 1, s tým rozdielom, že získaný vodný roztok surového produktusa odpaří vo vákuu do sucha a extrahuje do chloroformu (500 ml). Opatrným oddestilovanímchloroformu sa získá žiadaný produkt vo formě hnedej, vo vodě dobré rozpustnéj pasty, kto-rá etátim prechádza do vo vodě nerozpustnej formy. Obsah -NCS skupin sa stanovil titrácioucysteinem (U-^C) na 114 pekv. na 1 g východzieho polyetylénimínu. Příklad 3
Postup podlá příkladu 1, s tým rozdielom, že vodný roztok polyetylénimínu sa před
Claims (1)
- 3 198 554 přidáním tiofosgénu neneutralizuje. Získá sa produkt s obsahom síry 8,9 % a s obaahom -NCSskupin 82 pekv. na 1 g východzieho polyetylénimínu. Vynález má Široké možnosti využitia pre přípravu pútaných enzýmov, a to tak pře účelyvýskumné, tak i aplikáciu v rdznych odvetviach potravinářského priemyslu. PREDMET VYNÁLEZU Spdsob přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče vyznačujúci sa tým,že na vodný roztok komerčného polyetylénimínu o koncentrácii 1,0 až 40 % sa pdsobi tiofos-génom v molárnom pomere 1 : 0,025 až 1 : 2 za intenzívneho miešania pti teplote od 10 do40 °C po dobu 2 až 5 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776877A CS198554B1 (cs) | 1977-11-24 | 1977-11-24 | Spósob jednostupňovej přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776877A CS198554B1 (cs) | 1977-11-24 | 1977-11-24 | Spósob jednostupňovej přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198554B1 true CS198554B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5427372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS776877A CS198554B1 (cs) | 1977-11-24 | 1977-11-24 | Spósob jednostupňovej přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198554B1 (cs) |
-
1977
- 1977-11-24 CS CS776877A patent/CS198554B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1995017886A1 (en) | Water soluble non-immunogenic polyamide cross-linking agents | |
| US3778339A (en) | Paper containing a polyamidepolyamine-epichlorohydrin wet strength resin | |
| US3813362A (en) | Water-soluble polyamidepolyamines containing phenylene linkages and processes for the manufacture thereof | |
| US7091305B2 (en) | Copolymers of amino acids and methods of their production | |
| US4102827A (en) | Novel polyelectrolytes | |
| US3970597A (en) | Novel substituted polyamides and process for producing them | |
| US3733290A (en) | Polyamidepolyamine-epichlorohydrin wet strength resin | |
| CN101323662A (zh) | 可生物降解超支化脂肪族聚酰胺及其制备方法 | |
| Dragan et al. | Polyelectrolyte complexes. I. Synthesis and characterization of some insoluble polyanion‐polycation complexes | |
| US3927242A (en) | Substrate coated with a layer of polyquaternary polyelectrolytes | |
| Zhuk et al. | Advances in the chemistry of polyethyleneimine (polyaziridine) | |
| CS198554B1 (cs) | Spósob jednostupňovej přípravy polyetylénimín izotiokyanátového enzýmového nosiče | |
| CN107778476B (zh) | 一种超分子水凝胶材料的构建方法及应用 | |
| EP1060208A1 (en) | Production of succinimide copolymers | |
| Lloyd et al. | Coupling of acrylic polymers and collagen by use of a water‐soluble carbodiimide. II. Investigations of the coupling mechanism | |
| JP2745381B2 (ja) | スルホン酸基含有ポリアミドの製造方法 | |
| US6541601B1 (en) | Unsaturated side chain polyamide polymers | |
| CN101906210A (zh) | 用氨基稀土催化剂催化合成聚肽的方法 | |
| RU2781155C1 (ru) | Лактат N,N-диаллилакриламида и способ его получения | |
| CN119528840B (zh) | 含有靛红酸酐官能团的乙烯基化合物、其共聚物及其制备方法和应用 | |
| SU787415A1 (ru) | Способ получени водорастворимых окислительно-восстановительных полимеров | |
| JPH01158003A (ja) | 縮合反応性部位を有する不溶性ポリマー物質およびその製造方法 | |
| RU2781156C1 (ru) | Способ получения N,N-диаллилглутаминовой кислоты | |
| RU2697529C1 (ru) | Способ получения ациклических полиимидов | |
| SU1643043A1 (ru) | Способ сгущени суспензий |