CS197993B1 - Samovulkanizující těsnicí tmel - Google Patents
Samovulkanizující těsnicí tmel Download PDFInfo
- Publication number
- CS197993B1 CS197993B1 CS525578A CS525578A CS197993B1 CS 197993 B1 CS197993 B1 CS 197993B1 CS 525578 A CS525578 A CS 525578A CS 525578 A CS525578 A CS 525578A CS 197993 B1 CS197993 B1 CS 197993B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phosphorus pentoxide
- anhydride
- preparing
- phenol
- sulphophthaleines
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- VTULJCFJIIAAIS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfobenzoyl)oxycarbonylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O VTULJCFJIIAAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OS(=O)(=O)C2=C1 NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKZLTOCVIJGSBQ-UHFFFAOYSA-N 2-carbonochloridoylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O MKZLTOCVIJGSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101100042676 Mus musculus Skap2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby sulfonftalsinů, sloučenin, která se používají hlavně jako analytické indikátory.
Pro výrobu sulfoftalsinů byly popsány níže uvedené postupy. Při výrobě z kyselé amonné soli kyseliny ó-sulfobenzoovó s příslušným fenolem za přítomnosti thionylchloridu nebo kysličníku fosforečného jako kondenzačního činidla (Chrzaszczewski,0.-, Kosiňski M.: Zes,
II., Nauki Mar. - Przyrod. No 3, 145-57 /1957/, White E.C., Acrse S.F.; 3.Am.Chem,Soc.:41, 1190 /1919/) se používá nadbytku kysličníku fosforečného, čímž je větší spotřeba surovin. Výroba ze sacharinu a příslušného fenolu v přítomnosti kyseliny sirové (Freas R., Provine
E.A,: a.Am.Chem.Soc. 50, 2014 /1928/) poskytuje nízký»výtěžek za dlouhou reakčni dobu. Reakce anhydridu kyseliny o-sulfobenzoové.s příslušným fenolem a chloridem zinečnatým (Orndorf W.R., Cornwell R.T.K.: O.Am.Chem.Soc, 48, 985 /1926/) vyžaduje obtížnou manipulaci s chloridem zinečnatým, který musí být bezvodý a rozmělněný, je nutné jeho přetaveni před reakcí. Způsob přípravy z příslušného fenolu a anhydridu kyseliny o-sulfobenzoové v přebytku, který váže reakci vznikající vodu (če. pat. 83987} Leminger 0.: Chem. průmysl 5/30 str. 10 (1955/} White E.C., Acrae S.F.: 3.Am.Chem.Soc. 41, 1190 /1919/) vyžaduje vysokou spotřebu drahého anhydridu, čímž je ekonomická bilance nepříznivá. Nebezpečí výbuchu vzniká při výrobě z anhydridu kyseliny o-sulfo.benzoové a příslušného fenolu v přítomnosti kyseliny chloristó a oxichloridu íoéforačnóho jako kondenzačního činidla (Yarovenko
197 993
197 993
E.Y. , Kondraehova M.F,: Mathody Poluch, Khim- Reaktivov Prap. 1969, No 20, 212-14), Dále aa připravuji z chloridu kyseliny o-sulfobenzoové a příslušného fenolu v přítomnosti chloridu zinečnatého jako kondenzačního činidla (Lubs H.A., Acree S.F.: O.Am.Chem.Soc. 38, 2772 /1916/), Sulfoftaleiny vznikají i reakci anhydridu kyseliny o-eulfobenzoové a příslušného fenolu, přičemž se reakcí vznikající voda odstraňuje ezeotropicky (Leminger 0., Vodák Z.: čs. pat. 63987), tento postup vsak není vhodný pro všechny deriváty fenolu.
Shora uvedené nevýhody podstatné snižuje způsob výroby eulfoftaleinů podle vynálezu. Oeho podstata spočívá v tom, že se kondenzace anhydridu kyseliny o-sulfobenzoové se sloučeninou obecného vzorce OH
kde R1 a R2 je vodík nebo hydroxyskuplna nebo alkyl e počtem 1 až 3 atomů uhlíku provádí v přítomnosti kys ličníku fosforečného v taveninš při teplotě 110 až 170 °C po dobu 1 až 8 hodin při molárnlm poměru reagujících látek anhydrid o-sulfobenzoové kyseliny : sloučenina obecného vzorce
OH
kde R^ a R2 má ehora uvedený význam : kysličník fosforečný 1 až 1,4 : a :.0,1 až 0,4. Po skončení kondenzace se vzniklá tavanlna rozvaří s vodou? případně sa nezreagovaný fenol nebo jeho derivát oddestiluje s vodní parou a vzniklé barvivo ee odsaje. Produkt se může přečistit přesráženlm nebo rekryetalizacl.
U způsobu výroby podle vynálezu je dosahováno dobrých výtěžků při eniženi spotřeby jedné základní drahé suroviny.
Přikladl
Do tříhrdlé baňky o obsahu 250 ml opatřené chlorkelciovým uzávěrem, míchadlem a teploměrem se předloží 30 g (0,2 mol) thymolu, 23 g (0,125 mol) anhydridu kyseliny o-sulfobenzoové a 3,5 g (0,025 mol) kysličníku fosforečného. Směs se zahřívá za mícháni při teplotě 120 až 135 °C po dobu 4 hodin. Potom se k vzniklé taveninš opatrnš přidá 20 ml vody a nezreagovaný thymol se oddestiluje s vodní parou. Po oddeetilovánl.veškerého nezreagovaného thymolu (400 až 700 mlrdeetilátu) ee vyloučená látka odsaje a na filtru promyja horkou vodou. Suši ea při 60 °C.
Výtěžek 27 g (56 % teorie)
Přiklad 2
Do tříhrdlé baňky o obsahu 250 ml opatřené chlorkalciovým uzávěrem, míchadlem a teploměrem se předloží 18,8 g (0,2 mol) fenolu, 18,5 g (0,1 mol) anhydridu kyseliny o-eulfobenzoové a 2,8 g (0,02 mol) kysličníku fosforečného. Směs látek ee zahřívá za mícháni 5 hodin
197 993 při teplotě 130 až 140 °C. Potom se k vzniklé tavenině přidá opatrně 150 ml vody 60 °C tep lé & zahřívá se ze mícháni při 100 °C do rozpadu tavaniny. Potom se za horka zfiltruje vyloučená látka a promyje na filtru horkou vodou.
Výtěžek 22,7 g (64 % teorie).
Surový produkt může být přečištěn rozpuštěním v roztoku alkalického hydroxidu nebo amoniaku a vysráženlm minerální kyselinou nebo rekrystalizacl z vhodného organického rozpouštědla.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNALEZUZpůsob výroby sulfoftaleinů obecné formule kde a£ 4 je vodik nebo alkyl s počtem 1 až 3 atomy uhlíku nebo hydroxyskupina, nebo jejich kombinace, kondenzací enhydridu kyseliny o-eulfobenzoové se sloučeninou obecného vzor ceOH •R<kde a R2 je vodík nebo hydroxyskupina nebo alkyl s počtem 1 až 3 atomy uhlíku vyznačený tím, že se kondenzace provádí v přítomnosti kysličníku fosforečného v tavenině. při teplotě 110 až 170 °C po dobu 1 až 8 hodin při molárnim poměru reagujících látek anhydrid o-sul fobenzoové kyseliny ku sloučenina obecného vzorceOH kde R^ a R2 má shora uvedený význam ku kysličník fosforečný 1 až 1,4 ku 2 ku 0,1 až 0,4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS525578A CS197993B1 (cs) | 1978-08-11 | 1978-08-11 | Samovulkanizující těsnicí tmel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS525578A CS197993B1 (cs) | 1978-08-11 | 1978-08-11 | Samovulkanizující těsnicí tmel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197993B1 true CS197993B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5397091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS525578A CS197993B1 (cs) | 1978-08-11 | 1978-08-11 | Samovulkanizující těsnicí tmel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197993B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-11 CS CS525578A patent/CS197993B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cahn | 326. Cannabis indica resin. Part IV. The synthesis of some 2: 2-dimethyldibenzopyrans, and confirmation of the structure of cannabinol | |
| Santucci et al. | Some Bromine-containing and Sulfur-containing Aromatic Bornic Acids | |
| Mann et al. | 853. The cyanoethylation of aryl phosphines | |
| CN104086592B (zh) | 一种磷霉素氨丁三醇的制备方法 | |
| JPS60258193A (ja) | モノ‐、ジ‐またはトリスルホン化トリアリールホスフインの四級アンモニウム塩、およびその製法 | |
| CS197993B1 (cs) | Samovulkanizující těsnicí tmel | |
| CN101113153A (zh) | 制备硼酸类及其衍生物的方法 | |
| US2614126A (en) | Preparation of symmetrical trihydroxybenzene compounds | |
| Le Fèvre et al. | 148. The interaction of ammonium and alkylammonium sulphides with aqueous formaldehyde | |
| US2684383A (en) | Preparation of symmetrical triaminobenzene compounds | |
| Lecher et al. | The phosphonation of aromatic compounds with phosphoric anhydride1 | |
| Goldberg | 120. Synthesis of derivatives of taurinamide | |
| Johnson et al. | Researches on Pyrimidines. Cxxix. The Synthesis of 2-THIO-OROTIC Acid | |
| Carter et al. | CXVI.—The hydroxyphenoxy-and phenylenedioxy-acetic acids | |
| US2559626A (en) | Dithiane carboxylic acids | |
| US3136800A (en) | Method for producing hydroxythiobenzoic acids and esters thereof | |
| JPS6053015B2 (ja) | ５−ｎ−ブチル−２−チオピコリンアニリドおよびその製造法 | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| US5113001A (en) | Process for preparing sulfophenylalkylsiloxanes or sulfonaphthylalkylsiloxanes | |
| Stenhouse | III.—On chloranil and bromanil. No. II | |
| Le Sueur | CXXXVIII.—The products of the action of fused potassium hydroxide on dihydroxystearic acid | |
| US2606189A (en) | 8-hydroxyquinolinium di-hydrogen phosphate and method of preparation | |
| EP0091078B1 (en) | A process for the preparation of derivatives of 2-diethylamino-1-methyl ethyl cis-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate | |
| US1336952A (en) | Chmical | |
| KR810000198B1 (ko) | 티크리나펜((ticrynafen))의 제조방법 |