CS197992B1 - Způsob výroby bromsulfoftaleinů - Google Patents
Způsob výroby bromsulfoftaleinů Download PDFInfo
- Publication number
- CS197992B1 CS197992B1 CS524978A CS524978A CS197992B1 CS 197992 B1 CS197992 B1 CS 197992B1 CS 524978 A CS524978 A CS 524978A CS 524978 A CS524978 A CS 524978A CS 197992 B1 CS197992 B1 CS 197992B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bromine
- acetic acid
- glacial acetic
- bromination
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 9
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 8
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N thymol blue Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby dibrom a tetrabromsulfoftaleinů, sloučenin, používaných jako analytické indikátory.
Brómované sulfoftaleiny se doposud připravují bromaci příslušných sulfoftaleinů bromem v molárnim poměru nebo nadbytku v přostředí ledové kyseliny octové nebo absolutního alkoholu (Chrzaszczewski , Kosinski M.: Zes. II., Nauki Mat.-Przyrod. No 3, 145-57 (1957); Freas R., Provine E.A.: 3.Am.Chem.Soc. 50, 2014 (1928); Lemingar 0.: Chsm. průmysl 5/30 str. 10 (1955); Lubs H.A., Acree S.F.: 3.Am.Chem.Soc. 38, 2772 (1916). Lze je též připravit bromaci příslušných sulfoftaleinů bromnanem sodným ve vodném prostředí (SSSR pat.
127 154).
Brom je látka drahá a jeho dostupnost je omezena. Při bromaci sulfoftaleinů je ho * třeba značné množstvi, jednak na vlastni bromaci látky, jednak na vznik vedlejšího produktu - bromovodlku. Tuto nevýhodu způsobu bromace snižuje způsob popsaný ve vynálezu 3eho podstata spočívá v tom, že se bromace sulfoftaleinů bromem v prostředí ledové kyseliny octové nebo alkoholu provádí tak, že se bromovodik při reakci oxiduje chlorem na brom, který se dále zúčaetSuje reakce. Tim ee na bromaci spotřebuje pouze část dřivé potřebného množství bromu. Pro přípravu dibromsulfoftaleinů je výhodné použit molórní poměr sulfoftalein : brom : chlor 1 : 1 až 1,5 : 0,5 až 1 e pro tetrabromeulfofteleiny 1 : 2 až 3 : 1 až 3.
197 992
Přiklad 1
Přloravi sj^.o^tetnbroBifenoliulřoftfllolnu □o třihrdlé baňky o obsahu 250 ml opatřené michadlem, teploměrem, dělicí nálevkou a trubici pro vháněni chloru se vnese 10,6 g (0,03 mol) fenolové červeně a 30 ml ledové kyseliny octové. Potom se při teplotě 20 až 35 °C za mícháni přlkape roztok 12,8 g (0,08 mol) bromu v 5 ml ledové kyseliny octové. Po přidáni bromu ee reakčnl směs míchá 15 minut a potom ee do ni ze míchání při teplotě do 50 °C vhání chlor v celkovém množství 4,2 g (0,06 mol). Potom ee reakčnl směe vyhřeje na 80 °C a při této teplotě ee míchá 30 minut. Po ochlazeni na 30 °C se vyloučené barvivo odsaje, promyje na filtru 10 ml ledové kyseliny octové a 10 ml ledové vody.
Výtěžek 78 % teorie.
Přiklad 2
Příprava 3,3'-dibromthymolaulfoftaleinu
Do třihrdlé baňky o obsahu 750 ml, opatřené michadlem, teploměřem, dělicí nálevkou a trubici pro vháněni chloru se vnese 150 g (0,3 mol) thymolové modři a 300 ml ledové kyseliny octové. Potom ee při teplotě 20 až 35 °C přlkape za mícháni roztok bromu, připravený z 64 g (0,4 mol) bromu a 50 ml ledové kyseliny octové. Po přidání roztoku bromu ee reakčnl směs míchá 10 minut a potom se do ni při teplotě do 50 °C vhání celkem 14,2 g (0,2 mol) chloru. Potom se reakčnl směe vyhřeje na 60 °C a při této teplotě se míchá 1 hodinu. Po ochlazeni na 15 až 20 °C se odfiltruje vyloučené barvivo a promyje se na filtru 200'ml ledové kyseliny octové.
Výtěžek 139 g (172 % teorie).
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Způsob výroby bromsulfoftaleinů obecné formule kde R^, Rg je vodík nebo hydroxyskupina nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku nebo brom a R2, R4 je vodík nebo hydroxyekupina nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku bromacl sulfoftaleinů bromem v prostředí ledové kyseliny octové nebo alkoholu vyznačený tím, že se bromovodik vznikající při reakci oxiduje chlorem na brom, který se dále zúčastňuje bromace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS524978A CS197992B1 (cs) | 1978-08-11 | 1978-08-11 | Způsob výroby bromsulfoftaleinů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS524978A CS197992B1 (cs) | 1978-08-11 | 1978-08-11 | Způsob výroby bromsulfoftaleinů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197992B1 true CS197992B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5397017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS524978A CS197992B1 (cs) | 1978-08-11 | 1978-08-11 | Způsob výroby bromsulfoftaleinů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197992B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-11 CS CS524978A patent/CS197992B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS197992B1 (cs) | Způsob výroby bromsulfoftaleinů | |
| US1971436A (en) | Compound of the polyarylmethyl series and the process for preparing the same | |
| Bogert et al. | THE CHEMISTRY OF THE ACYL PARA-QUINONES. A CONTRIBUTION TO THE SOLUTION OF THE “PECHMANN DYES” PROBLEM1 | |
| Chakrabarti et al. | An improved synthesis of substituted benzo [b] thiophen-2-carboxylic acids and related acids | |
| Datta et al. | Halogenation. XVI. Iodination by Means of Nitrogen Iodide or by Means of Iodine in the Presence of Ammonia. | |
| DK152357B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af optisk aktive anthracyclinoner | |
| US1906890A (en) | Condensation product from halogenated phenols and aldehydes | |
| US1948894A (en) | New condensation products | |
| Haworth et al. | CLXI.—Sulphonation of m-cresol and its methyl ether | |
| Fuson et al. | The Haloform Reaction. VII. The Effect of Ortho Chlorine Atoms | |
| SU455938A1 (ru) | Способ получени 2,6-диметил-4трет-бутилацетофенона | |
| CA1167034A (en) | Process for the production of quinizarine derivatives which are disubstituted in the 5- and 8-positions by hydroxyl or chlorine | |
| US3812194A (en) | Novel process for preparing 6-halo-3-methylphenols | |
| Higgins et al. | A nuclear synthesis of 2-iodoanthraquinone | |
| SU717108A1 (ru) | Дигалоидпроизводные 1,4-диариламиноантрахинона дл крашени натуральных и синтетических полиамидных волокон и способ их получени | |
| CS223896B2 (en) | Method of making the alpha-benzamide-alpha-halogene-1,1-dianthrimide | |
| US1947837A (en) | New aniline-sulphonic acids | |
| US1086123A (en) | Anthracene dyes and process of making same. | |
| US1867858A (en) | Process for producing an anthraquinone dye | |
| Meldrum et al. | CCXVIII.—The action of bromine on p-hydroxy-and p-methoxy-sulphonic acids | |
| US1832211A (en) | Halogenation products of 4'-amino ortho benzoyl benzoic acid and process of making same | |
| JPH02304039A (ja) | アラルキルアリールエーテルの製造方法 | |
| Porritt | IV.—Arylseleninic acids | |
| Lapworth et al. | CCCXXVII.—Resorcinolphenylsuccinein | |
| CH331858A (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen |