CS197873B1 - Způaob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny - Google Patents
Způaob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS197873B1 CS197873B1 CS317578A CS317578A CS197873B1 CS 197873 B1 CS197873 B1 CS 197873B1 CS 317578 A CS317578 A CS 317578A CS 317578 A CS317578 A CS 317578A CS 197873 B1 CS197873 B1 CS 197873B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anthraquinone
- sulfoacid
- sodium
- precipitated
- ammonium
- Prior art date
Links
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229940008718 metallic mercury Drugs 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54)
Způaob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny
Předmětem vynálezu je způsob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny z roztoku vzniklého sulfonací antrachinonu působením olea za přítomno6 ti rtuti nebo jejích solí jako katalyzátoru a oddělením nezreagovaného antrachinonu vylouděného přídavkem vody od kapalné fáze, vyloučením ve formě soli a filtrací.
Antrachinon-1-sulfokyselina je důležitým barvářským meziproduktem. Připravuje se sulfonací antrachinonu působením olea za přítomnosti rtuti nebo jejich solí jako katalyzátoru sulfonace do polohy I. Při této sulfonaci probíhají rovněž vedlejší reakce, jejichž produktem je antrachinon-2-sulfokyselina a izomerní antrachínondisulfokyseliny.
Hlavní reakční produkt - antrachinon-1-sulfofeyselina - se v průmyslových podmínkách izoluje ve foímě omezeně rozpustné sodné, draselné nebo amonné soli. Izolace se provádí tak, že do roztoku, vzniklého po odstranění nezreagovaného antrachinonu vyloučeného ze sulfonační směsi přídavkem vody a filtrací, se vnesou látky obsahující sodný, draselný nebo amonný kation. Obvykle se používá koncentrovaného vodného roztoku chloridu; sodného.
Na čistotu izolované antrach inon-1-sulfokyselily mé vliv obsah produktů vedlejších reakcí, tj. obsah antrachinon-2-sulfokyseliny a antrachinondisulfokyselin, který je bezprostředně ovlivněn především teplotou, při níž se provádí izolace vysrážená soli antrach inon-l-eulfOkyseliny.
197 873
197 873
Při izolaci podle doposud známých postupů, například při izolaci antrachinon-l-sulfokyseliny ve formě sodné nebo amonné soli, dochází při poklesu teploty pod hodnotu 30 °C k vylučování sodné soli antrachinon-2-sulfokyseliny, která pak znečišťuje produkt a při dalším zpracování působí potíže.
Izolace ve formě draselné soli se provádí za teploty 60 °C. Antrachinondisulfokyseliny, které jsou při tomto způsobu izolace hlsvní nečistotou, jsou za teploty 60 °C relativně dobře rozpustné. Drasel ná sůl JevŠsk dražší a při příptíném poklesu teploty při izolaci dojde kvyloučení nečistot.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny, který je předmětem vynálezu a jehož podstata spočívá v tom, že se k roztoku vzniklému po oddělení nezreagovaného antrachinonu ze sulfonaění směsi přidá za teploty 30 °C až boduvaiu a za míchání nejprve látka obsahující kation NH^+, jako voďiý amoniak nebo chlorid amonný, v množství odpovídajícím 0,5 až 10 hmotnostních % NHj vztaženo na hmotnost zreagovaného antrachinonu, neěež se přídavkem činidla obsahujícího kfction Na+, jako chloridu sodného, výhodně ve formě koncentrovaného vodného roztoku, srážení dokončí a vyloučené směs antrachinon-l-sulfonanu sodného a amonného se oddělí od kapalné fáze.
Při tomto postupu se nežádoucí antrachinon-2-sulfokyselina v prvé fázi převede na amonnou sůl, které je ve srovnání' se sodnou, popřípadě draselnou solí více rozpustné. Tím dochází k jejímu vyloučení a tím k znečištění hlavního produktu mnohem obtížněji.
Způsobem podle vynálezu vysrážené sůl antrachinon-l-sulfokyseliny neobsahuje ani po několikadenním stání ve formě suspenze (bez filtrace) při teplotě 25 °C žádnou antrachinon-2-sulfokyselinu, zatímco při postupu doposud používaném se již během několika hodin za stejných podmínek vylučuje sodná sůl antradi inon-2-sulfokyseliny. která znečisťuje pročUkt.
To mnamená, že způsob podle vynálezu umožňuje filtraci za teplot nižších nežli doposud, neboť nehrozí nebezpečí znečištění, naopak se vliv nižší teploty při filtraci kladně projeví ve výtěžnosti.
Vlivem přídavku činidla obsahujícího kation NH^+ se vytvářejí zárodky krystalů amonné soli antrachinon-l-sulfokyseliny, což je základ k vytvoření v ei mi dohré krystalické formy konečné suspenze. Filtrační vlastnosti pevné fáze kolísají mnohem méně nežli při srážení například samotným činidlem s kationem Na*.
Další významnou výhodou z hlediska provozní praxe je skutečnost, že suspenze soli antrachinon-l-sulfokyseliny připravené podle vynálezu je méně citlivé k vyloučení soli antrachinon-2-sulfokyseliny při případném předávkování srážecího činidla s kationem Na*. Tato okolnost se projeví příznivé napAlad při promývání koláče na filtru, které s e provádí' 5%ním roztokem NaCl. '
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je déle uveden příklad provedení.
210 g antrachinonu se sulfonuje 238 g 2$%ního olea po dobu 1,5 hodin při tteplotě 130 °C.
Jako katalyzátoru sulfonace do polohy 1 ee použije 1,1 g kovové rtuti..
Po skončení sulfonace ae nezreagovaný antrschinon vyloučí přídavkem 650 ml horké vody.
Pevný antrachinon se odfiltruje, koláč na filtru se promyje horkou vodou docelkového objemu
197 873 filtrátů 1 500 ml. K filtrátům se při teplotě 50 až 60 °C přidá za míchání 15 ml 26%ního vodného amoniaku. Srážení se dokončí při téže teplotě za míchání pomalým přikapáváním 150 ml 25%ního vodného roztoku chloridu sodného.
Vysrélená antrechinon-l-sulfokyselina ve formě sodné a amonné soli se filtruje při -teplotě 25 až 30 °C. Koláč na filtru se promyje 2%ním vodným roztokem chloridu sodného do neutra lity. Výtěžek činí' 67 až 68 % teorie, počítáno na zreagovaný antraohinon, který je porovvnatelný s výtěžky dosahovanými doposud známými postupy, kokud se týká kvality získané antrachinon-l-eulfokyseliny je nesporně lepší, nebojí neobsahuje žádný 2-izomer ani disulfokyseliny jak bylo chromátograficky ověřeno.
Claims (1)
- PŘEDMŽT VYNÁLEZUZpůsob Izolace antrachinon-l-sulfokyseliny z roztoku, vzniklého sulfonací antrachinonu působením olea za přítomnosti rtuti nebo jejích solí jako katalyzátoru a oddělením nezreagovaného antrachinonu vyloučeného přídavkem vody od kapalné fáze, vyloučením ve formě soli a filtrací, vyznačující se tím, že se k roztoku o teplotě 30 °C až bodu varu přidá za míchání nejprve látka obsahující kation NH^+, jako vodný amoniak nebo chlorid amonný, v množství odpovídajícím 0,5 až 10 hmotnostních % NHj vztaženo na hmotnost zreagovaného antrachinonu, načež se přídavkem činidla obsahujícího kation Na+, jako chloridu sodného, výhodně ve formě koncentrovaného vodného roztoku, srážení dokončí a vyloučená směs antrachinon-l-sulfonanu sodného a amonného se oddělí od kapalné fáze.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS317578A CS197873B1 (cs) | 1978-05-17 | 1978-05-17 | Způaob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS317578A CS197873B1 (cs) | 1978-05-17 | 1978-05-17 | Způaob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197873B1 true CS197873B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5371070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS317578A CS197873B1 (cs) | 1978-05-17 | 1978-05-17 | Způaob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197873B1 (cs) |
-
1978
- 1978-05-17 CS CS317578A patent/CS197873B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3560573A (en) | Process for the production of pentachlorothiophenol | |
| US3035057A (en) | Dichloroisocyanurate process and products | |
| US3072654A (en) | Dichloroisocyanurate process | |
| EP0002675A1 (en) | Preparation of salt-free N-acyl taurines | |
| CS197873B1 (cs) | Způaob izolace antrachinon-l-sulfokyseliny | |
| US3429924A (en) | Process for the manufacture of c-nitrosoarylamines | |
| US2816136A (en) | Process for the production of alkali and alkaline-earth-metal salts of cyanodithioimidocarbonic acid | |
| US4371698A (en) | Process for the purification of mercaptobenzothiazole | |
| US3931316A (en) | Method of preparing O-methyl-isourea hydrogen sulfate and O-methyl-isourea sulfate from cyanamide | |
| US4246180A (en) | Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid | |
| GB2045736A (en) | Preparation of magnesium chloride | |
| US3464981A (en) | Separation process | |
| NO153221B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 6-metoksy-alfa-karboksypenicilliner | |
| JP3407336B2 (ja) | アミノエタンスルホン酸類の精製方法 | |
| US3317588A (en) | Process of purifying cyclohexyl-ammonium-n-cyclohexylsulfamate contaminated with cyclohexylamine sulfate | |
| US1475155A (en) | Process of making artificial cryolite | |
| US5047587A (en) | Process for purifying oxalic acid diamide | |
| US3350392A (en) | Process for the separation of omega-dodecalactam and cyclododecanecarboxylic acid from mixtures thereof in sulfuric acid | |
| US2590632A (en) | Tertiary amine salts of j | |
| US2223886A (en) | Process for preparing zinc formaldehyde sulphoxylate | |
| US3355485A (en) | Preparation of sodium cyclohexyl sulfamate free of sulfate ions | |
| US3522254A (en) | Process of preparing halogenated compounds | |
| KR100195779B1 (ko) | 2-나프틸아민-1,5-디설폰산을 분리하는 방법 | |
| US2714612A (en) | Separation of 4-and 5-nitro-anthranilic acid | |
| SU1474160A1 (ru) | Способ выделени тиомочевины из водных растворов |