CS197216B2 - Insecticide means - Google Patents

Insecticide means Download PDF

Info

Publication number
CS197216B2
CS197216B2 CS865472A CS865472A CS197216B2 CS 197216 B2 CS197216 B2 CS 197216B2 CS 865472 A CS865472 A CS 865472A CS 865472 A CS865472 A CS 865472A CS 197216 B2 CS197216 B2 CS 197216B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methyl
methylcarbamate
dimethyl
parts
diethyl
Prior art date
Application number
CS865472A
Other languages
English (en)
Inventor
Joerg Bader
Original Assignee
Joerg Bader
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Joerg Bader filed Critical Joerg Bader
Publication of CS197216B2 publication Critical patent/CS197216B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká nových amidinů, způsobu jejich výroby a jejich použití jako insekticidních prostředků.
Amidiny podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci I
RiO O R3 \ll/
P—N = CH—N /\
RzSRi (I). ve kterém
Ri znamená n skupinu,
1.
(II]
R1O O \|| -NHž :+
P
Z
RžS nebo ethylovou
R2 představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, propenylovou nebo propinylovou skupinu a buď každý ze symbolů R3 a Rd znamená ethylovou skupinu nebo R3 ' a R4 společně s dusíkovým atomem, na který jsou navázány, tvoří morfolinoskupinu nebo piperidinoskupinu.
Sloučeniny shora uvedeného ' obecného vzorce I je možno připravit následujícími o sobě známými metodami:
reakční teplota —50 až +100 °C
--------U (I)
19721В
2.
R1O O R3
\ll Z
p—ci + NH = CH—N ev. činidlo vá-
Z \ zající kyselinu
R2S R4 ----------- (D
(IV) (V)
3.
R1O S Rs R1O 0 Rs
\ll Z Z
P—N = CH—N + RžHhI-------- P—N = CH—N
/ Z Z \
R‘O R4 R2S R4
(VII) (VIII)
V obecných vzorcích II až VIII mají symboly Ri až Ri význam uvedený v obecném vzorci I, každý ze symbolů R6 a R‘ znamená nižší alkylovou skupinu a Hal představuje aniont, například aniont chloridový, bromidový nebo jodidový nebo zbytek esteru kyseliny sírové.
Jako činidla vázající kyselinu přicházejí v úvahu terciární aminy, například trialkylaminy, pyridin a dialkylaniliny, a dále anorganické báze, jako hydridy, hydroxidy, uhličitany a kyselé uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin.
Reakce 1. a 2. se provádějí za normálního tlaku, za vyloučení vlhkosti a v inertních rozpouštědlech nebo ředidlech.
Jako inertní rozpouštědla nebo ředidla se hodí například ethery a sloučeniny etherového typu, jako diethylether, dipropylether, dioxan a tetrahydrofuran, alifatické a aromatické uhlovodíky, včetně halogenovaných, zejména benzen, toluen, xyleny, chloroform a chlorbenzen, a dále nitrily, jako acetonitril.
Výchozí látky vzorců II až V jsou zčásti známými sloučeninami, které je možno vyrobit podle známých metod. Tak způsoby přípravy amidacetalů potřebných při práci ve smyslu reakce 1) jsou shrnuty v časopisu Zeitschrift fůr Chemie 9, 201 (1969) a příprava amidů (thio) fosforečné kyseliny v knize Houben-Weyl, Měthoden der organischen Chemie, sv. Phosphor II.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují široký biocidní účinek a lze je nasazovat k boji proti nejrůznějším hmyzím škůdcům.
Zmíněné sloučeniny se hodí zejména k boji proti hmyzu následujících rodů: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Brichidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomyxydae, Muscidae, Callíphoridae, Trypetidae a Pulicidae.
Insekticidní účinek sloučeniny podle vynálezu je možno značně rozšířit a přizpůsobit daným okolnostem přídavkem dalších in sekticidů nebo/a akaricidů.
Jako přísady se hodí například následu jící účinné látky:
Organické sloučeniny fosforu:
anhydrid kyseliny bis-O,O-diethylfosforečné (TEPP), di methyl- (2,2,2-trichl or-l-hy dr oxyethy 1) fosfonát (TRICHLORFON),
1.2- dibromt2,2-dichlorethyldimethylf osfát (NALED),
2.2tdichlorvinyldimtthylfosfát (DICHLORPHOS),
2- methoxykarbamoyl-ltmtthylvinyldimtt thylfosfát (MEVINPHOS), dimtthyltltmethyl-2- (methylkarbamoyl) vinylfosfát cis (MONOCROTOPHOS),
3- (dimethoxyf osfinyloxy)-N,N-dimethyl-cis-krotonamid (DICROTOPHOS), c-chto-Z-diethylkarlmoioyl-l-methvivinyldimethylf osfát (PHOSPHAMIDON), 0,0-diethy 10- (nebo S) -2-(tthtlthio}ethylthiofosfát (DEMETON),
S-ethylthioeihyltO,O-dimethyldithiof osfát (ΤΗΙΟΜΕΤΟΝ.),
O,O-diethyllS-ythytmet’kaptomethyldithiofosfát (PHORATE),
0,0-diethyl-S-2-( ethylthio Jethyldithiof osfát (DISULFOTON),
0,0-dimethyl-S-2- (ethylsulfinyl) ethylthiofosfát (OXYDEMETONMETYL),
O,O-dimethylS- (1,2-dikarbethoxy) ethyldithiof osf át (MALATHION),
O,O,O,O-tettaethyl-S,S‘-methtltntbis[dithiofosfát] (ETHION).
O-ethyl-S,S-dipropyldithiof osfát, O,O-diinethyltS-(N-mtthyl-NtforInylkrrbrmotlmethy I) dithiof osfát (F0RM0THI0N),
□.O-diinethyl-S- (N-methylkarbamoylmethyl) dithiofosfát (DIMETHOAT),
O,O-dimnthytlO-y-yittofenytthiofosfát (PARATHION-METHYL),
0,0-diethyl-O-p-nitrofenylthiofosfát (PARATHION),
O-ethyl-O-p-nitrofenylfenylthiofosfonát (EPN),
O,O-dimethyl-O- (4-nitro-m-tolyl ) thiofosfát (FENITROTHION),
O,O-dimethyl-O-2,4,5-trichlorfenylthiofosfonát (RONNEL),
O-ethyl-O-2,4,5-trichlorfenylethylthiofosfonát (TRICHLORONAT),
0,0-dimethy l-S-2- (ethylsulf inyl) ethy lthiothiofosfát (BROMOPHOS),
O,O-dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodfenyl)thiofosfát (JODOFENPHOS),
4- terc.butyl-2-chlorfenyl-N-methyl-O-methylamidofosfát (CRUFOMAT),
O,O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylmerkaptofeny 1) thiofosfát (FENTHION), isopropylamino-O-ethyl-O- (4-methylmerkapto-3-methylfenyl) fosfát,
O,O-diethyl-O-p- (methylsulfinyl) fenylthiofosfát (FENSULFOTHION),
O- [ p- (dimethylsulf amido) fenyl ] -0,0-dimethylthiofosfát (FAMPHUR),
0,0,0‘,0‘-tetramethyl-0,0‘-thiodi-p-fenylenthiofosfát,
O-ethyl-S-fehylethyldithiofosfonát, 0,0-dimethyl-0-(a-methylbenzyl-3-hydroxykrotonyl) fosfát,
2-chlor-l- (2,4-dichlorf enyl) viny ldiethy 1fosfát (CHLORFENVINPHOS),
2-chlor-l-(2,4,5-trichlorfenyl Jvinyldimethylfosfát,
O- [ 2-chlor-l- (2,5-dichlorf enyl) vinyl ] -0,0-diethylthiofosfát, fenylglyoxylonitriloxim-0,0-diethylthiofosfát (PHOXIM),
O,O-diethyl-O- (3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl) thiofosfát (COUMAPHOS),
2,3-p-dioxandithiol-S,S-bis- (0,0-diethy 1dithiofosfát (DIOXATHION),
5- [ (6-chlor-2-oxo-3-benzoxazoliny 1) methyl ] -0,0-diethyidithiofosfát (PHOSALON),
2-(diethoxyfosfinylimino)-l,3-dithiolan, O,O-dimethyl-S-[2-methoxy-l,3,4-thiadiazol-
-5-(4H )-on-4-yl-methyl] dithiofosfát,
Ο,Ο-dimethyl-S-ftalimidomethyldithiofosfát (IMIDAN),
O,O-diethyl-O- (3,5,6-trichlor-2-pyridyl ] thiofosfát,
O,O-diethyl-O-2-pyrazinylthiofosfát (THIONAZIN),
O,O-diethyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrlmidyl)thiofosfát (DIAZINON),
O,O-diethyl-O- (2-chinoxalyl Jthiofosfát, 0,0-dimethyl-S- (4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl-methyl)dithiofosfát (AZINPHOSMETHYL·),
0,0-diethyl-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3 (4H )-yl-methyl) dithiofosfát (AZINPHOSAETHYL),
S- [ (4,6-diamino-s-triazin-2-yl) methyl ] -0,0-dimethyldithiofosfát (MENAZON),
O,O-dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrofenyl Jthiofosfát (CHLORTHION),
0,0-dimethyl-0-(nebo S)-2-(ethylthioethyl) thiofosfát (DEMETHON-S-METHYL),
2- (Ο,Ο-dimethylfosforylthiomethyl )-5-methoxypyron-4,3,4-dichlorbenzyltrifenylfosfoniumchlorid,
O,O-diethyl-S-(2,5-dichlorfenylthiomethyl)dithiofosfát (PHENKAPTON)
O,O-diethyl-O-(4-methylkumarin-7-yl Jthiofosfát (POTASAN),
5-amino-bis- (dimethylamido) fosfinyl-3-fenyl-l,2,4-triazol (TRIAMIPHOS), N-methyl-5- (0,0-dimethylthiolfosf oryl) -3-
-thiavaleramid (VAMID0THI0N), 0,0-diethy 1-0- [ 2-dimethylamino-4-methyl-6-pyrimidy 1 ] thiofosfát (DIOCTHYL), 0,0-dimethyl-S- (methylkarbamoylmethyl) thiofosfát (OMETHOAT),
O-ethyl-O- (8-chinolinyl Jfenylthiofosfonát (0XIN0THI0PH0S),
O-methyl-S-methylamidothiofosfát (MONITOR),
0-methyl-0- (2,5-dichlor-4-bromfenyl) benzothiofosfonát (PHOSVEL), 0,0,0,0-tetrapropyldithiopyrofosfát,
3- (dimethoxyf osfinyloxy )-N-methyl-N-
-methoxy-cis-krotonamid, 0,0-dimethyl-S- (N-ethylkarbamoy Imethyl) dithiofosfát (ETHOAT-METHYL), O,O-diethyl-S- (N-isopropylkarbamoylmethyl)dithiofosfát (PROTHOAT),
S-N- (1-kyano-l-methylethyl Jkarbamoylmethyldiethylthiolfosfát (CYANTHOAT),
S- (2-acetamidoethyl) -0,0-dimethy ldithiofosfát, hexamethyltriamid kyseliny fosforečné (HEMPA), 0,0-dimethyl-0- (2-chlor-4-nitrof enyl) thiofosfát (DICOPTHON),
O,O-dimethyl-O-p-kyanofenylthiofosfát (CYANOX),
O-ethyl-O-p-kyanofenylthiofosfonát, O,O-diethyl-O-2,4-dichlorfenylthiofosfát (DICHLORFENTHION),
0,2,4-dichlorf enyl-O-methy lisopropylamidothiofosfát,
O,O-diethyl-O-2,5-dichlor-4-bromfenylthiofosfát (BROMOPHOS-AETHYL), dimethyl-p- (methylthio Jfenylfosf át, O,O-dimethyl-O-p-sulfamidofenylthiofosfát, 0-[ p-Íp-chlorfenylJazofenylJ-O.O-dimethylthiofosfát (AZOTHOAT),
O-ethyl-S-4-chlorfenylethyldithiofosfonát, O-isobutyl-S-p-chlorfenylethyldithiofosfonát,
0,0-dimethyl-S-p-chlorfenylthiofosfát, 0,0-dimethyl-S-(p-chlorfenylthiomethyl)dithiofosfát,
0,0-diethyl-p-chlorfenylmerkaptomethyldithiofosfát (CARBOPHENOTHION), 0,O-diethyl-S-p-chlorfenylthiomethylthiofosfát,
0,0-dimethyl-S-(ethoxykarbonylfenylmethyl)dithiofosfát (PHENTHOAT),
O,O-diethyl-S- (f luorethoxykarbonylfenylmethyl ) dithiofosfát,
0,0-dimethyl-S-(isopropoxykarbonylfeny 1methyl Jdithiofosfát,
O,O-diethyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylenkumarinylthiofosfát (COUMITHO AT), 2-methoxy-4-H-l,3,2-benzodioxafosforin-2-sulfid,
O,O-diethyl-O-(5-fenyl-3-isooxazolyl) thiofosfát,
2- (diethoxyf osf inylimino) -4-methyl-
1,3-dithiolan, tris- (2-methyl-l-aziridinyl) f osf inoxid (МЕТЕРА),
S- (2-chlor-l-ftalimidoethyl) -O,O-diethyldithiofosfát,
N-hydroxynaftalimidodiethylfosfát, dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylfosfát, O,O-dimethyl-O- (3,5,6-trichlor-2-pyridyl) thiofosfát,
S-2- (ethylsulf onyl) ethyldimethylthiof osf át (DIOXYDEMETON-S-METHYL), diethyl-S-2-(ethylsulfinyl)ethyldithiofosfát (OXYDISULFOTON), anhydrid kyseliny bis-O,O-diethylthiofosfořečné (SULFOTEP), dimethy 1-1,3-di (methoxykarbonyl) -1-propen-2-yl-fosfát, dimethyl- (2,2,2-trichlor-l-butyroy loxyethyl) fosfonát (BUTONAT),
O,O-dimethyl-O-(2,2-dichlor-l-methoxyvinyl)fosfát, bis- (dimethylamido)fluorfosfát (DIMEFOX),
3,4-dichlorbenzyltrifenylfosfoniumchlorid, dimethyl-N-methoxymethylkarbamoylmethyldithiofosfát (FORMOCARBAM),
O,O-diethyl-O-(2,2-dichlor-l-chlorethoxyvinyl) fosfát,
O,O-dimethyl-O- (2,2-dichlor-l-chlorethoxyvinyl) fosfát,
O-ethyl-S,S-difenyldithiolfosfát, O-ethyl-S-benzylfenyldithiofosfonát, O,O-diethyl-S-benzylthiolfosfát,
O,O-dimethyl-S- (4-chlorfenylthiomethyl) dithiofosfát (METHYLCARBOPHENOTHION),
O,O-dimethyl-S- (ethylthiomethyl) dithiofosfát, diisopropylaminofluorfosfát (MIPAFOX), O,O-dimethyl-S-(morfolinylkarbamoylmethyl)dithiofosfát (MORPHOTHION), bismethylamidofenylfosfát,
O,O-dimethyl-S- (benzensulf onyl) dithiofosfát,
O,O-dimethyl-(S a O)-ethylsulf inylthiofosfát,
O,O-diethyl-O-4-nitrofenylfosfát, triethoxyisopropoxy-bis( thiof osf myl)disulfid,
2-methoxy-4H-l,3,2-benzodioxafosforin-2-oxid, oktamethylamid kyseliny pyrofosforečné (SCHRADAN), bis- (dimethoxythiof osf iny lsulf ido) f enylmethan,
N,N,N‘,N‘-tetramethyldiamidof luorf osf át (DIMEFOX),
O-fenyl-O-p-nitrofenylmethanthiofosfonát (COLEP),
O-methyl-O- (2-chlor-4-terc.butylfenyl) -N-methylamidothiofosfát (NARLENE),
O-ethyl-O- (2,4-dichlorf enyl) f enylthiof osf onát,
O,O-diethyl-O-(4-methylmerkapto-3,5-dimethylfeny 1.) thiofosfát,
4,4‘-bis- (Ο,Ο-dimethylthiof osf oryloxy) difenyldisulfid,
O,O-di- (β-chlorethyl )-0-( 3-chlor-4-methy 1kumarin-7-yl )f osfát,
S- (1-ftalimidoethyl )-O,O-diethyldithiofosfát, O,O-dimethyl-O- (3-chlor-4-diethylsulf amylfenyl)thiofosfát,
O-methyl-O- (2-isopropoxykarbonylf eny 1) amidothiofosfát,
5- (0,0-dimethylf osf oryl) -6-chlor-bicyklo(3,2,0)hepta-l,5-dien a
O-methyl-O- (2-isopropoxykarbony 1) -1-methylviny 1) ethy lamidothiof osf át.
Deriváty nitrofenolu
4.6- dinitro-6-methylfenol, sodná sůl (Dinitrocresol), dinitrobutylfenol (sůl s 2,2‘,2“-triethanolaminem),
2-cyklohexyl-4,6-dinitrofenol (Dinex),
2- (1-methy lheptyl) -4,6-dinitrofeny lkrotonát (Dinocap),
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3-methylbutenoát (Binapacryl),
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylcyklopropionát a
2- sek.butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát (Dinobuton).
Různé sloučeniny:
pyrethrin I, pyrethrin II,
3- allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyklopenten-l-yl-chrysanthemumkar boxy lát (Allethrin),
6- chloriperonylchrysanthemumkarboxylát (Barthrin),
2,4-dimethylbenzylchrysanthemumkarboxylát (Dimethrin),
2,3,4,5-tetrahydroftalimidomethylchrysanthemumkarboxylát,
4- chlorbenzyl-4-chlorfenylsulfid (Chlorbensid),
6-methyl-2-oxo-l,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin (Quinomethionát), (1)-3-( 2-f urf uryl) -2-methyl-4-oxocyklopent-2-enyl(I)-(cis 4- transjchrysanthemummonokarboxylát (Furethrin), 2-pivaloylindan-l,3-dion (Pindon), N4- (4-chlor-2-methylfenyl)-N,N-dimethylformamidin (Chlorphenamidin),
4-chlorbenzyl-4-fluorfenylsulfid (Fluorbenside),
5.6- dichlor-fenoxykarbanyl-2-trifluormethyl benzimidazol (Fenozaflor), p-chlorfenyl-p-chlorbenzensulf onát (Ovex), p-chlorfenylbenzensulfonát (Fenson), p-chlorfenyl-2,4,5-trichlorfenylsulfon (Tetradifon), p-chlorfenyl-2,4,5-trichlorfenylsulfid (Tetrasul), p-chlorbenzyl-p-chlorfenylsulfid (Chlorbenside),
2-thio-1,3-dithiolo- [ 5,6 Jchinoxalin (Thiochinox) a prop-2-inyl-(4-terc.butylfenoxy)cyklohexylsulfit (Propargil).
Formamidiny:
1-dimethy 1-2- (2‘-methy l-4‘-chlorf enyl) formamidin (CHLORPHENAMIDIN), d-meth-1-2- (2‘-methyl-4‘-chlorf enyl) formamidin, d-methy1-2- (2‘-methyl-4‘-br omfenyl) formamidin, l-methyl-2-(2‘,4‘-dimethylfenyl) formamidin, l-n-butyl-l-methyI-2- (2‘-methyl-4‘-chlorfenyl) formamidin,
1- methyl-l- (2‘-methyl-4‘-chloranilinomethylen),
2- (2‘‘-methyl-4“-chlorfenyl) formamidin a l-n-butyl-2- (2‘-methyl-4‘-chlorfenylimino) - pyrrolidin.
Deriváty močoviny:
N-2-methyl-4-chlorfenyl-N‘,N‘-dimethylthiomočovina.
Deriváty kyseliny karbamové:
1- naftyl-N-methylkarbamát (CARBARYL),
2- butinyl-4-chlorfenylkarbamát,
4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylkarba- mát,
4-dii^<^thylamino-3-^olyl-:^-i^e^tl^;^]^l^arbamát (AMINOCARB),
4- meleylteio-3,5-xylyl-N-rddthylkaгbamá'l (METHIOCARB), ‘
3.4.5- trimethylfenyl-N-methylkarbamát, C-chlotfenyl-N-methylkarbdmát (CPMC),
5- chlor-6-oxo-2-norbornankarbonitril-0-
- (methylkarbamoyl) oxim,
1- (dimethylkarbamoy 1) -5-methyl-3-pyrazolyl-N,N-dimethylkarbamát (DIMETILAN),
2.3- dihydrr-2,2-dimethyl-7-0eozofuraoyl-N-methylkaгOamál (CARBOFURAN),
2- Ideteyl-2-methylteiopropionaldeeyd-
-0- (methylkarbamoy!) oxim (ALDICARB), 8-chinaldyl-N-methylkarbamál a jeho soli, methyl-2-isopropyl-4- (meteylkarOamoyloxyjkarbanilát, m- (1-ethylpropyl Kenyl-N-methylkarbamát,
3.5- di-terc.Cutyl-N-mmhylkaгbamdt, m- (1-те№у1Ьи1у 1) f enyl-N-methylkarOamál,
2-isopropylfeoyl-N-methylkarOamát,
2- sek.0utylfenyl-N-metleylkarbamát, m-tolyl-N-methylkarbamát,
2.3- xylyl-N-mdthylkarOamál,
3- isopropylf enyl-N-methylkarbamál,
3-tcro.butytOenyl-.N-methklkbrbdmát,
3-se0.butytIenyl-N-methylkorddmát,
3--sopropyl-d-melhylf enyl-N-methylkarbamát (PROMECARB),
3,5- diisopropylfeoyl-N-meteylkarbamát,
2-chlrr-5-isrpropylfeoyl-N-meteylkarbadlál, 2-chlor-4,5-dimethylf eoyl-N--dethylkaгbamát,
2-(1,3-di oxolan-2-yl )f enyl-N-methylkarbamát (DIOXACARB),
2- (4,5-dimeteyl-l,3-dioxolan-2-yl) fenyl-N-methylkarbamál,
2-(l,3-dioxolan-2-yl)fenyl-N,N-dimeleyl·· karbamát,
2- (l,3-dithiolao-2-yl) -N,N-dimethylkarbamát,
2- (l,3-dithiolan-2-yl) fenyl-N^-dimethylkarbamát,
2-isopropoxyf enyl-N-methy]karOamát (ARPROCARB),
2- (2-prrpionylrxy) fenyl-N-methylkarbamát,
3- (2-prrρiroyloxy) fenyl-N-methylkarOamál, 2-dimethylaminof eoyl-N-methylkarOamát,
2- diallylammofeoyl-N-methylkarOamál,
4- diallylamino-3,5-xylyl-N-mdthylkaгOamát (ALLYXICARB),
4- beozoteienyl-N-methylkarbamát,
2.3- dihydro-2-meteyl-7-0enzofuranyl-Nmethylkarbamát,
3- meteyl-l-fenylpyrazol-5-yl-N,N-dimelhylkarbamát,
1- isopropyl-3-methylpyrazo--5-yl-N,N-dimeleylkarbamát (ISOLAN),
2- dimeteylaminr-5,6-dimethylpyrimidln-4-yl-N,N-dimethylkar0amát,
3- methyl-4-dimethylaminomethyleniminofenyl-N-methylkarOamát,
3.4- dimethylfenyl-N-methylkarbamát,
2- cyklopentylfenyl-N-mdthylkarbamát,
3- dimethylaminomethyleniminofeiiyl-Nmethylkarbamát ((FORMATENaTe) a jeho soli,
1- methylthioethyliminr-N-methylkarbamát (METHOMYL),
2- methylkarbamoyloximioo-l,3-dithiolao,
5- methyl-2-methylkarbamoyloximino-^З-охуУЬю^о,
2- [ l-methoxy-2-proprxy) . f enyl-N-methylkarbamát,
2- {l-butin-3-yl-oxy) fenyl-N-methylkarbamát,
1-dimethylkarOamoyl-l-methylth-o-O-meteylkarOamoylformoxim,
1- (2‘-kyanoethy!thio) -O-methy lkarbamoylacetaldoxim,
1- methylthir-O-karbamoylacetaldoxim,
O- [ 3-sek.buly lf enyl) -N-f enylthio-N-methylkarbamát,
2.5- dimeteyl-l,3-diteiolan-2- (O-methylkaгOamryl) aldoxim,
0-2-dif eIlyl-N-methylkarbamát,
2- (N-rdethylkarbamoyloximino) -3-chlorbicyklo [ 2,2,1 ] heptan,
2- (N-methy lkarOamrylrxiImno) blcyklo[2,2,l)eeptan,
3- isrpropylfenyl-N-methyl-N-chloracetylkarbamát,
3-isopropylf eoyl-N-methyl-N-melhyllhίrmethylkarbamát,
O- (2,2-dimethyl-4-chlor-2,3-dihydro-7-benzof uranyl) -N-methylkarOamál,
O- (2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-7-0enzof uranyl) -N-шethylkarOamát,
O-naftyl-N-methyl-N-acetylkarOamát,
O-5,6,7,8-tetrahyclronaftyI-N-me thyl-karbamát,
3-isopropyl-4-methylthiofenyl-N-methyIkarbamát,
3,5- dimethyl-4-methoxyfenyl-N-methylkarbamát,
3-methoxymethoxyf enyl-N-methy lkarbamát,
3- allyloxyfenyl-N-methylkarbamát,
2-propargyloxymethoxyfenyl-N-methylkarbamát,
2-allyloxyfenyl-N-methylkarbamát,
4- methoxykarbonylamino-3-isopropylfenyl-N-methylkarbamát,
3.5- rimethyl-4-methoxykarbonylaminofenyl-N-meehylkarbamát,
2- y-methylthiopropylfenyl-N-methylkarbamát,
3- (^--^6^0x71^0^71-2-pro penyl] f enyl-N-meehylkarbamát,
2- chlor-5-terc.butylfenyl-N-methylkarbamát,
1- (methylpropargylamino ] -3,5-xyIyl-N-meeiiylkarbamát,
4- (methyl-y-chlor allylamino·) -3,5-xylyl-N-meehylkarbamát,
4- (methl^--chlorallyCamino)- 3,5-зу1уС-N-methylkarbamát,
1- ( /З-зШ oxykar bonylethyl] -3-methy 1-5-pyrazolyl-N,N-dimethy1kaгbamát,
3- methyl-4- (dimethylaminomethylmerkaptomethylenimino) f enyl-N-methylkarbamát,
1,3-bis (karbamoylthio) -2- (N,N-dimethylamino) pr opanhydr ochlorid,
5.5- dimethylhydroresorcindimethy lkarbamát,
2- [ ethylpropargylamino- ) fenyl-N-methylkarbamát,
2- [ methylpropargylamino ) f enyl-N-methy 1karbamát,
2- [ dipropargy lamino ) f enyl-N-methy 1karbamát,
4- [ dipropargylamino ) -3-tolyl-N-methylkarbamát,
4- [dipropprgylymino] - 3,5-3xCyC-N-methyCkarbamát,
2- [ allylisopropylamino ) -f enyl-N-methylkarbamát a
3- [ allylisopropylamino ) fenyl-N-methylkarbamát.
Chlorované uhlovodíky:
χ-hexachlorcyklohexan [ GAMMEXANE; LINDAN; yHCH],
1,2,4.5,6.7,8.8- oktachlor-3a,4,7,7a‘-tetrahydro-4,7-mβthylenindan [ CHLORDAN ], ^Дб^Да-heptachlop-Зз,4,7,7α-teteahyУrO] -4,7-mеШуlenindan [HEPTACHLOR],
1.2Д4,10.10-УexacУlpr-l,4,4αД8,8α-Уexahydroendo-l,4-exo-5,8-dimethanonaftalen [ALDRIN],
1.2Д4.10.10-hexachlpr-6,7-epoxyM^a^^/Z^jSca-oktahydroexo-M-endo-5,8-dimethanonaftalen [ DIELDRIN ],
У,2,3,4,1Cr10-hexach-oг-6,7-epoxy-У,4,4α,5,6,7,8,8a'-oktahydopendpendoД8-dimethanonaftalen [ENDRINJ.
Sloučeniny obecného vzorce I kromě shora uvedených vlastností · vykazují rovněž účinnost proti organismům řádu ThallopУyta. Tak některé z těchto sloučenin vykazují baktericidní účinek a jsou aktivní proti· houbám, zejména proti fytopathogenním houbám náležejícím k následujícím třídám: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basldiomycetes, Denteromycetes.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují rovněž fungitoxický účinek na houby napadající rostliny z půdy. Nové účinné látky se dále hodí i k ošetřování osiva, plodů, hlíz apod., k jejich ochraně před houbovými infekcemi.
Sloučeniny obecného vzorce I se rovněž hodí k boji proti fytopathogenním nematodům.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno používat buď samotné, nebo společně s vhodnými nosnými látkami · nebo/a přísadami.
Vhodné nosné látky a přísady mohou být pevné nebo· kapalné a odpovídají látkám, které se obvykle používají při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou přírodní nebo regenerované látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adheziva, zahušťovadla, pojidla nebo/a hnojivá.
K aplikacím je možno · sloučeniny obecného vzorce I zpracovávat na popraše, emulzní koncentráty, granuláty, disperze, postřiky, roztoky nebo suspenze, které jsou v oboru aplikační techniky obecně známé. Dále je třeba se zmínit o tzv. „cattle dips“, tj. o lázních pro· dobytek, a o tzv. „spray races“, tj. postřikových chodbách, kde se používají vodné preparáty.
Prostředky podle vynálezu · se připravují o sobě známým způsobem důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek obecného vzorce I s vhodnými nosnými látkami, popřípadě za přídavku dispergátorů nebo rozpouštědel, která jsou inertní vůči účinným látkám. Účinné · látky se mohou používat v následujících zpracovatelských formách: pevné zpracovatelské formy:
popraš, posyp, granulát, obalovaný granulát, impregnovaný granulát a homogenní granulát;
kapalné zpracovatelské formy:
a] ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky: smáčitelné prášky, pasty, emulze;
b) roztoky.
K výrobě pevný zpracovatelských forem (popráší, posypů] se smísí účinné látky š pevnými nosiči. Jako· nosiče přicházejí v úvahu například kaolin, mastek, bolus, spraš, křída, vápencová drť, vápenec, attapulgit, dolomit, diatomit, srážená kyselina křemičitá, křemičitany kovů · alkalických zemin, křemičitan hlinitosodný a hlinitodraselný (živce a slídy], síran vápenatý a hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté · umělé hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, mleté rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevěná moučka, moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza, zbytky po extrakci rostlin, aktivní uhlí atd., a to samostatné, nebo ve vzájemných směsích.
Granuláty se dají jednoduše připravovat tím, že se účinná látka vzorce I rozpustí v organickém rozpouštědle a takto získaný roztok se nanáší na granulovaný minerál, jako je například attapulgit, kysličník křemičitý, granulovaný vápenec, bentonit atd., a potom se organické rozpouštědlo opět odpaří.
Mohou se připravovat také granuláty na bázi polymerních látek, a to tak, že se účinné látky vzorce I smísí s polymerovatelnými sloučeninami (směs močoviny a formaldehydu, směs dikyandiamidu a formaldehydu, směs melaminu a formaldehydu nebo další], načež se provede za šetrných podmínek polymerace, při níž zůstávají účinné látky nezměněny, a přičemž se ještě během vzniku gelu provede granulace. Vhodnější je impregnovat hotový porézní granulát na bázi polymerních látek (močovinoformaldehydový, polyakrylonitrilový, polyesterový nebo jiný granulát) s určitým specifickým povrchem a s příznivými poměry adsorpce a desorpce účinnými látkami, například ve formě jejich roztoků (v nízkovroucím rozpouštědle) a potom rozpouštědlo odstranit. Takovéto polymerní granuláty se mohou aplikovat rovněž ve formě mikroorganismů se sypnou hmotností výhodně 300 g/litr až 600 g/litr. Rozprašování lze provádět nad příslušnými plochami užitkových rostlin pomocí letadel.
Granuláty lze získat také lisováním nosné látky s účinnými látkami a přísadami, a následujícím rozmělněním.
K těmto směsím účinné látky se mohou dále přidávat stabilizující přísady nebo/a neionogenní, anionaktivní a kationaktivní látky, které zlepšují například adhezi účinných látek na rostlinách nebo na jejich částech (adheziva a lepidla) nebo/a zajišťují lepší smáčitelnost (smáčedla), jakož i dispergovatelnost (dispergátory).
Tak přicházejí v úvahu například následující látky: směs oleinu a vápna, deriváty celulózy (methylcelulóza, karboxymethylcelulóza), hydro-xyethylenglykolethery mono- a dialkylfenolů s 5 až i5 ethylenoxidovými zbytky na molekulu a 8 až 9 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, kyseliny ligninsulfonové, jejich soli s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, polyethylenglykolethery (karbovosky), polyglykolethery mastných alkoholů s 5 až 20 ethylenoxidovýml zbytky na molekulu a 8 až i8 atomy uhlíku ve zbytku mastného alkoholu, kondenzační produkty ethylenoxidu, propylenoxidu, polyvinylpyrrolidony, polyvinylalkoholy, kondenzační produkty močovino-formaldehydové, dále také latexové produkty.
Ve vodě dispergovatelné koncentráty účinných látek, tj. smáčitelné prášky, pasty a emulgovatelné koncentráty, představují prostředky, které se mohou ředit vodou na každou žádanou koncentraci. Sestávají z účinné látky, nosné látky, popřípadě z přísad, které stabilizují účinnou látku, povrchově aktivní látky a protipěnových prostředků, a popřípadě z rozpouštědel.
Smáčitelné prášky a pasty se získávají tak, že se účinné látky smísí s dispergátory a práškovitými nosiči ve vhodných zařízeních na homogenní směs, která se rozemele. Jako nosné látky přicházejí v úvahu například ty, které byly uvedeny shora pro pevné zpracovatelské formy. V mnoha případech je výhodné, když se používá směsí různých nosných látek. Jako dispergátory se mohou používat například: kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a sulfonovaných derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, resp. kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, jakož i soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a soli amonné kyseliny ligninsulfonové, . dále alkylarylsulfonáty, soli alkalických kovů a soli kovů alkalických zemin kyseliny dibutylnaftalensulfonové, sulfatované vyšší alifatické alkoholy, jako soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, sodná sůl oleylmethyltauridu, diterciární ethylenglykoly, dialkyldilaurylamoniumchlorid a soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin s mastnými kyselinami.
Jako protipěnové prostředky přicházejí v úvahu například silikonové oleje.
Účinné látky se se shora uvedenými přísadami mísí, rozemílají, prosívají a protlačují síty tak, aby pevný podíl u smáčitelných prášků nepřekročil velikost zrnění 0,02 až 0,04 mm a u past 0,03 mm. K výrobě emulgovatelných koncentrátů a past _ se používají dispergátory, které jsou zmíněny ve shora uvedených odstavcích, organická rozpouštědla a voda. Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu například následující: alkoholy, benzen, xyleny, toluen, dimethylsulfoxid a frakce minerálních olejů, vroucí v rozmezí od 120 do 350 C'C. R^:^|p^i^u^ltědla musí být prakticky bez zápachu, nesmí být fytotoxická a musí být inertní vůči účinným látkám.
Prostředky podle vynálezu se dále mohou používat ve formě roztoků. Přitom se účinná látka, resp. více účinných látek vzorce I, rozpustí ve vhodných organických rozpouštědlech, směsích rozpouštědel nebo ve vodě. Jako organická rozpouštědla se mohou používat alifatické a aromatické uhlovodíky, jejich chlorované deriváty, _ alkylnaftaleny, minerální oleje, a to samotné nebo ve vzájemné směsi.
Obsah účinné látky ve shora popsaných prostředcích činí 0,i až 95 °/o, přičemž je nutno uvést, že při aplikaci z letadel nebo pomocí jiných vhodných zařízení lze pouzí197216 vat až 99,5% koncentrace nebo dokonce čistou účinnou látku.
Účinné látky vzorce I se mohou zpracovávat například na následující prostředky:
Popraš:
К získání a) 5% a b) 2% popraše se použije následujících složek:
a) 5 dílů účinné látky, dílů mastku;
b) 2 dílů účinné látky, dílu vysocedisperzní kyseliny křemičité, dílů mastku.
Účinné látky se smísí s nosnými látkami a směs se rozemele.
Granulát:
К získání 5% granulátu se použije následujících látek:
dílů účinné látky,
0,25 dílu epichlorhydrinu,
0,25 dílu cetylpolyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu, dílů kaolinu (zrnění 0,3 až 0,8 mm).
Účinná látka se smísí s epichlerhydrinem a rozpustí se v 6 dílech acetonu, načež se к roztoku přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se aceton odpaří ve vakuu.
Smáčítelný prášek:
К přípravě a) 40%, b) a c) 25%, d) 10% smáčitelného prášku se použije následujících složek:
a) dílů účinné látky, dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové, dílu natriumdibutylnaftalensulfonátu, dílů kyseliny křemičité;
b) dílů účinné látky,
4.5 dílu vápenaté soli kyseliny lignin- sulfonové,
1,9 dílu směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulčzy (1:1),
1.5 dílu natriumdibutylnaftalensulfo- nátu,
19,5 dílu kyseliny křemičité,
19,5 dílu křídy,
28,1 dílu kaolinu;
c) dílů účinné látky,
2.5 dílu isooktylfenoxypolyoxyethylen- ethylenu,
1,7 dílu směsi křídy a hydroxyethylcelulézy (1:1),
8.3 dílu křemičitanu hlinitosodného,
16,5 dílu křemeliny, dílů kaolinu;
d) dílů účinné látky, dílů směsi sodných solí nasycených sulfatovaných vyšších alifatických alkoholů, dílů kondenzačního produktu kyseliny naftalensulfonové a formaldehydu, dílů kaolinu.
Účinné látky se důkladně smísí ve vhodných mísičích s přísadami a směs se rozemele v příslušných mlýnech a kalandrech. Získá se smáčítelný prášek, z něhož lze ředěním vodou připravovat suspenze o požadovaných koncentracích.
Emulgovatelný koncentrát:
К získání a) 10% a b) 25% emulgovatelného koncentrátu se použije následujících látek:
a) dílů účinné látky,
3.4 dílu epoxidovaného rostlinného oleje,
13.4 dílu emulgátorů, tvořeného směsí polyglykoletheru vyššího alifatického alkoholu s vápenatou solí alkylarylsulfonové kyseliny, dílů dimethylformamidu,
43,2 dílu xylenu;
b) dílů účinné látky,
2.5 dílu epoxidovaného rostlinného oleje, dílů směsi alkylarylsulfonátu a polyglykoletheru vyššího alifatického alkoholu, dílů dimethylformamidu,
57.5 dílu xylenu.
Z těchto koncentrátů se mohou zředěním vodou připravit emulze požadované koncentrace.
Postřikovači prostředek:
К získání a) 5% postřikového prostředku se použije následujících složek:
a) 5 dílů účinné látky, díl spichlorhydrinu, dílů benzinu (teplota varu 160 až
190 °C).
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu nijak neomezuje.
Příklad 1
Příprava N,N-diethyl-N‘-O,S-dimethylthiofosfinylformamidu ve formě oleje i indexu lomu ng25 = 1,5145. Analogickým způsobem se připraví rovněž následující sloučeniny obecného vzorce I
Směs 16,2 g O,S-dimeehylesteru thiofosforečné kyseliny a 17 g diethylacetalu diethylformamidu se 1 hodinu zahřívá na 50 až 60%. Po oddestilování vzniklého methanolu a nadbytku acetalu za tlaku 2 až 2,7 kPa se získá produkt (sloučenina č. 1j vzorce
CHsO O C2H5
Ml /
P—N=CH—N , / \
CH3S C2H5
R1O O R3
Ml /
P—N=CH—N ,
Sloučenina č. Ri Rž R3 Rá Fyzikální údaje
2 CHs CH3 —CH2—CH2—O—CH2—CH2— nD25 = 1,5349
3 CHs CH3 - -CH2—CHž—CH2—CH2—CH2— nD20 = 1,5445
4 C2H5 (n)C3H7 - -CH2—CH2—CH2— CHž—CHž— nD 25 = 1,5225
5 C2H5 CH3 —CH2—CH2—O—CH2—CH2— nD25 = 1,5269
6 C2H5 (n) C3H7 C2H5 C2H5 nD25 = 1,5002
7 C2H5 CH2=CH—CH2— —CHž—CHž—O—CH2—CH2— nD25 = 1,5348
8 CHs C2H5 - —CH2—CHž—CH2—CH2—CHž— nD25 = 1,5303
9 CH3 (n)C3H7 - —CH2—CHž—CH2—CH2—CH2— nD25 = 1,5265
10 CH3 CH2=CH—CH2— - -CH2—CH2—CH2—CH2—CH2— nD25 = 1,5379
11 CHs HC=C—CH2— - -CH2—CH2—CH2—CH2—CH2— nD25 = 1,5411
Příklad 2 2, 4, 8, 24 a 48 hodin ] hmyzem. po zamoření rostlin
Požerový insekticidní účinek (Leptinotarsa Jako srovnávací látka se používá slouče-
decemlineata a Dysdercus fasciatus) nina vzorce A
Rostliny bavlníku se postříkají vodnou emulzí s obsahem 0,05 % testované sloučeniny (připravenou z 10% koncentrátu). Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny zamoří larvami (3. larvální stadium) Leptinotarsa decemlineata (mandelinka bramborová), popřípadě Dysderucus fasciatus. Pro každou testovanou sloučeninu a každý druh hmyzu se používají vždy 2 rostliny. Pokusné rostliny se dále udržují při teplotě 24 °C a 60% relativní vlhkosti vzduchu. Dosažená mortalita se vyhodnocuje za
CHsO OH \l /.
P—N=CH—N , / \ · CH3OH (A) známá z francouzského patentového spisu č. 2 073 668.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu:
Sloučenina číslo Doba potřebná k dosažení 100% mortality (h)
Leptinotarsa decemlineata Dysdercus fasciatus
1 2 2
2 24 24
3 4 24 ·
4 24 24
5 48 48
6 24 24
7 4 24
8 24 24
9 2 2
10 4 24
11 2 24
A 0% mortalita po 48 hodinách 0% mortalita po 48 hodinách
Příklad 3
Systemický insekticidní účinek — Aphis fabae (mšice maková)
Zakořeněné rostliny fazolu se přesadí do květináčů obsahujících 600 cm3 půdy a půda okolo rostlin se zalije 50 ml roztoku testované sloučeniny o koncentraci 10 ppm (připraveného z 25 % smáčitelného prášku). Po 24 hodinách se nadzemní části rostlin zamoří mšicemi makovými a rostliny se přiklopí válcem z plastické hmoty, aby se zabránilo eventuálnímu kontaktu mšic s výpary testované látky.
PŘEDMĚT

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT
    Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje amidin obecného vzorce I
    R1O ORs \llz
    P—N=CH—N , z\
    RžSR4 (I),
    Každá koncentrace testované látky se zkouší na 2 rostlinách, z nichž každá je zasazena v separátním květináči. Pokus se provádí při teplotě 25 CC a při 70% relativní vlhkosti vzduchu. Vyhodnocení mortality se provádí za 48 a 72 hodin po začátku pokusu.
    Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujícím přehledu:
    Sloučenina číslo 123456789 10 11 doba (h), kdy byla zjištěna 100% mortalita 48 72 48 48 48 48 48 72 72 48 48
    VYNALEZU ve kterém
    Ri znamená methylovou nebo ethylovou skupinu,
    Rž představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, propenylovou nebo propinylovou skupinu, a buď každý ze symbolů R3 a Ri znamená ethylovou skupinu, nebo R3 a R4 společně s dusíkovým atomem, na který jsou navázány, tvoří morfolinoskupinu nebo piperidlnoskupinu.
    Severografia, n. p., závod 7. Most
CS865472A 1971-12-17 1972-12-15 Insecticide means CS197216B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1855371A CH575209A5 (en) 1971-12-17 1971-12-17 N-phosphinyl and n-phosphinothioyl-amidines - insecticides and acaricides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197216B2 true CS197216B2 (en) 1980-04-30

Family

ID=4433772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS865472A CS197216B2 (en) 1971-12-17 1972-12-15 Insecticide means

Country Status (4)

Country Link
BR (1) BR7208860D0 (cs)
CH (1) CH575209A5 (cs)
CS (1) CS197216B2 (cs)
ES (1) ES409690A1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CH575209A5 (en) 1976-05-14
BR7208860D0 (pt) 1973-08-30
ES409690A1 (es) 1976-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3932632A (en) Insecticidal compositions containing an organophosphorus compound and a thiolcarbamate
US4067972A (en) O-(Methyl or ethyl)-S-(propyl or butyl)-O-alkyl-(thio/sulfinyl/sulfonyl)-methylphenyl-thiophosphates
US3956306A (en) Triazolylthiophosphoric acid esters
US3941829A (en) N-phenyl-N&#39;-carbophenoxy formamidines
US4153604A (en) N-Phosphinylamidines
IL41026A (en) Carbamoylalkyl - O - Ethyl - S -) n (- Estim profile of dithiophosphoric acid, process for their production and use as insecticides, acaricides and nematodes
US3933945A (en) O-ethyl-S-(n)propyl-S-diallylcarbmoylmethyldithiophosphate
US3975522A (en) Control of insects and acarids with N-phosphinylamidines
US3991140A (en) O-ethyl-S-(n)-propyl-s-carbamoylalkyl dithiophosphates
US3966921A (en) Certain pesticidal phosphorus containing amidines
US3948940A (en) Pesticidal phthalimido phosphorous ester compounds
US3932629A (en) Triazolyl phosphorus esters as pesticides
US3973010A (en) Insecticidal and acaricidal composition and method with triazolyl phosphoric esters acid
US3969444A (en) O,S-dialkyl-O-allylphenyl-thiophosphates and -dithiophosphates
CS197216B2 (en) Insecticide means
DE2259974A1 (de) Neue ester
US3935224A (en) 4H-Pyrido[3,2a]-1,3,2-dioxophosphorane derivatives
US3934010A (en) Insecticidal composition and method utilizing phosphoric acid phenylsulphonamide esters
US3969438A (en) O,S-dialkyl-O-cyanomethylphenylthio-phosphates and -dithiophosphates
US4035488A (en) Insecticidal and acaricidal substituted phenyl thiophosphoric acid esters
US4006229A (en) Insecticidal and acaricidal trihalophenyl thiophosphates
US4003964A (en) Phenylene-bis(O,S-dialkylthiophosphates)
US4017563A (en) O-ethyl-S-n-butyl-O-(2- or 3-nitrophenyl) phosphorothiolates
US3876638A (en) 1,2,3-benzotrizine-4-ores
US3969517A (en) Asymmetric O,S-dialkyl dithiophosphoric acid esters of 1,2,3-benzotriazin-4-ones