CS196940B1 - N'-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltriptychsiloxazolidine - Google Patents
N'-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltriptychsiloxazolidine Download PDFInfo
- Publication number
- CS196940B1 CS196940B1 CS73978A CS73978A CS196940B1 CS 196940 B1 CS196940 B1 CS 196940B1 CS 73978 A CS73978 A CS 73978A CS 73978 A CS73978 A CS 73978A CS 196940 B1 CS196940 B1 CS 196940B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- beta
- bis
- formaldehyde
- gamma
- Prior art date
Links
- -1 beta-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- HKRYZWUUKXUAQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-oxazasilolidine Chemical compound [SiH2]1ONCC1 HKRYZWUUKXUAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 claims 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA 196940
(11) (BIJ
(21) (PV 739-78) (22) Přihlášené 06 02 78 (51) Int. Cl.3C 07 F 7/10, C 07 C 127/00 (40) Zverejnené 31 07 79
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 3011 81 (75)
Autor vynálezu: FLOROVlC STANISLAV ing. a FORRÓ JURAJ, TRNAVA (54) N‘-bis(beta-liydroxyetyl)gama ureidopropyltriptychsiloxazolidín
Vynález sa týká nového N‘-bis(beta-hydroxy-etyl) gama ureidopropyltriptychsiloxazolidínu.
Organotriptychsiloxazolidíny sú zlúčeniny, vktorých je atom kremíka pentakoordinovanýa zásadné, rozdielne vlastnosti při ich apliká-ciách je možné dosiahnuť zavádzaním různýchfunkčných skupin. Týmto spósobom zlúčeninynašli uplatnenie aj v priemysle výroby vystuže-ných platov, napr. CS patent č. 128408. Okremaplikácie ako promotory adhézie nachádzajúuplatnenie na stabilizáciu disperzií, apretacnéprostriedky a ako biologicky aktivně prostried-ky. CS aut. osv. č. 152800 popisuje nové orga-nometyltriptychsiloxazolidíny, připravené kon-denzáciou 2, 2‘, 2“ — nitrilotrietanolu s alko-xysilanmi alebo polysiloxanmi pri 80 až 150 °Cv aromatickom rozpúšťadle alebo tavenie. SUaut. osv. č. 29-9510 popisuje spůsob přípravyhalogéntriptychsiloxazolidínov vzorca
N(CH2CH2O)3 SiX kde X — je Cl, Br alebo J. SU aut. osv. č. 513978 popisuje nové organo-triptychsiloxazolidíny připravené z CH3 HOCH2CH2CH2N (CH2CHOH)2 s různými trialkoxysilanmi. DE. přihláška číslo2522982 popisuje nový spůsob přípravy organo-ťriptychsiloxazollidínov obecného vzorca i í
N(RO)3Si—Z—X v ktorom znamená R — CH2CH2 — alebo —CH(CH3)CH2 —, Z je aíkylén a X je napr. aryl,alkyl, halogén, — CF3, — NH2, — SH, — CNS.DE přihláška č. 2530255 popisuje nový l-(chlór-metyl) triptychsiloxazolidín vzorca N(CH2CH2O)3 SÍC1CH2
Vynález popisuje nový N‘-bi,s(beta-hydroxy-ety 1) gama ureidopropyltr ipty chsiloxazolidínvzorca
I c=o
HOCHiCHjtílCHjCHtOH
Claims (2)
196940 Příprava sa dá prevádzať v tavenie alebo roz ·púšťadle kondenzáciou 2, 2‘ 2“ — nitrilotrieta-nolu s N‘-bis( beta-hydroxyetyl) gama ureido- 0 propyltrialkoxysilonom za súčastného oddesti-lovania příslušného alkoholu podlá reakčnejschémy (HOCH2CH2)2NCNH(CH2)3 Sí(OR)3 + N(CH2CH2OH)3-* 3ROH + + (HOCH2CH2)2 NCNH(CH2)3 Sí(OCH2CH2)3N Pri studiu organotriptychsiloxazolidínu podl'avynálezu ako prostriedku na úpravu skleně-ných vlákien sme zistili, že dávajú vláknampříjemný omak, dobré chránia ich povrch tým,že znižujú koeficient trenia medzi jednotlivýmivláknami a vodiacimi časťami textilných zaria-dení. Přítomnost aktívneho vodíka na dusíkuumožňuje ich použitie ako promótorov adhézieepoxidových a fenolformaldehydových živíc.Výhodné je ich použitie na přípravu priamychlubrikácií na báze vo vodě rozpustných pred-konzenzátov, napr. močovino-formaldehydo-vých melamín-formaldehydových a dikyandia-mido-formaldehydových. Použitie substituova-ných trialkoxysilanov je v tomto případe znač-né obmedzené, pretože pH týchto lubrikácií jesilné alkalické, čo má za následok kondenzá-ciu a vypadávanie příslušných polysiloxanov.V případe, že ,pH sa upraví na kyslé, znižuje sazase stabilita predkondenzátu. Vynález je ďalejobjasněný formou príkladov. Příklad 1 Příprava sa prevádza v trojhrdlej banke opa-trenej kontaktným teplomerom, miešadloma chladičom. Násada: 32,4 g (0,1 mól) N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gamaureidopropyltrietoxysilan 14,9 g (0,1 mól) 2, 2‘ 2“ — nitrilotrietanol0,1 g KOH Do banky sa předložil silan, 2, 2‘, 2“ — ni-trilotrietanol a KOH. Obsah banky sa vyhrial na130 °C a za miešania sa oddestiloval uvolněnýetanol. Po 1 h sa za tepla organotriptychsiloxa-zolidín z banky vylial, premyl xylénom. Po pre-kryštalizovaní sa izolovalo 30,5 g tj. 84% výťa-žok. Elementárna analýza pre Ci4H2gO6N3Si(mol. hmotnost — 363,49). Vypočítané: 7,73 % Si; 11,56 % N; Stanovené: 7,66 % Si; 13,39 % N; Příklad
2 Připravený organotryptychsiloxazolidín sapoužil k príprave priamej lubrikácie na bázemelamín — formaldehydového predkondenzá-tu. polyvinylchloridový latex (35 %) 4,0 % hmot. melamín — formaldehydový 3,0 % predkondenzát (30%) chlorid amonný 0,2 % N‘-bis (beta-hydr oxyety 1) gama ureidopropyltriptychsilo- xazolidín 0,5 % voda 92,3 % Připravená lubrikácia sa vyznačovala dobroustabilitou. Sedimentácia ani oddelovanie nebo-lo pozorované ani po 3 dňoch stánia v sedi-mentačnom válci. Predmet vynálezu: N‘-bis (beta-hydroxyetyl) gama ureidopr opyl-
c=o HOCHtCHxNCHtGH^H
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS73978A CS196940B1 (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N'-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltriptychsiloxazolidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS73978A CS196940B1 (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N'-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltriptychsiloxazolidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196940B1 true CS196940B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=5340076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS73978A CS196940B1 (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N'-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltriptychsiloxazolidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196940B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
| EP0908462A3 (en) * | 1997-10-13 | 1999-11-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silatrane derivative and curable silicone composition containing same |
-
1978
- 1978-02-06 CS CS73978A patent/CS196940B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
| EP0908462A3 (en) * | 1997-10-13 | 1999-11-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Silatrane derivative and curable silicone composition containing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3258477A (en) | Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof | |
| US5591818A (en) | Organosilane polycondensation products | |
| US3252825A (en) | Process of coating glass fibers with hydrolyzed condensation product of amino silane and copolymerizable monomer | |
| US3734763A (en) | Cationic unsaturated amine-functional silane coupling agents | |
| US3697551A (en) | Silane sulfonyl azides | |
| US3702783A (en) | Epoxy silane coupling agents | |
| US2754311A (en) | Aminomethyl siloxane compositions and their preparation | |
| KR830002833A (ko) | 실릴화 폴리에에테르 조성물 및 그 제조방법 | |
| GB1022742A (en) | Organosilicon compounds | |
| EP0399706B1 (en) | Method of treating fibrous materials | |
| DE1120144B (de) | Verfahren zur Herstellung triazingruppenhaltiger Organopolysiloxane | |
| US2838423A (en) | Amidomethyl quaternary ammonium siloxanes and a method of rendering fabrics water repllent therewith | |
| US3705911A (en) | Silyl-azidoformates | |
| DE2365272C2 (cs) | ||
| US4861844A (en) | Cationic catalysis process for the treatment of a polysilazane containing on average at least two .tbd.SiH groups per molecule | |
| US3278484A (en) | Organosilicon compounds, methods of preparation and use | |
| EP0256643A2 (en) | Surface and Bulk Modification of plasticized materials | |
| US3719696A (en) | Organosilicon polymers containing silacyclobutane structures | |
| CS196940B1 (en) | N'-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltriptychsiloxazolidine | |
| US3373137A (en) | Nitrogen-containing organosilicon compounds and their preparation | |
| US2814572A (en) | Organosilicon compounds and a method for waterproofing glass and product produced thereby | |
| US3772351A (en) | Urea-functional organosilicon compounds | |
| KR19990007265A (ko) | 아미노알콕시실록산의 제조방법 | |
| US4273588A (en) | Asphalt compositions modified with organo silane compounds | |
| US2682512A (en) | Unsaturated organosilanes and method of making same |