CS196281B2 - Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů - Google Patents
Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS196281B2 CS196281B2 CS786322A CS632278A CS196281B2 CS 196281 B2 CS196281 B2 CS 196281B2 CS 786322 A CS786322 A CS 786322A CS 632278 A CS632278 A CS 632278A CS 196281 B2 CS196281 B2 CS 196281B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- producing
- oxibenzimidazoles
- phenylsulphonyl
- alkoxycarbonyl
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 acyl radicals Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
2-alkoxykarbonylaminobénzintidazolyloVé deriváty s alkylovými zbytky, acyiovýmí zbytky, fenoxyskupinami a fenylthioskupinami v poloze 5(6) jsou již jako anthelmintika známy (P. Actor a další, Nátuře 2Ϊ5, 321 .(1967); DOS 2 029 637; DOS 2 164 690; DOS 2 363 348).
Předmětem vynálezu jsou anthelminticky účinné 2-alkoxykarbonylamino-5:(-6)-fenylsulfonyloxybenzimidazoly obecného vzorce 1,
(1) v němž
Ri znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy'uhlíku,
R2 a Rj znamenají vždy nezávisle na sobě vodík, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, trifluormethylovou skupinu, alkylo196281 vou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo kyanoskupinu.
Jako· alkylové zbytky v substituentech Ri, Rž a R3 přicházejí v úvahu: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.butyl, terc.butyl. Jako alkoxyskupiny v substituentech R2 a Ř3 přicházejí v úvahu: methoxyškupína, ethoxyskupina,.propoxyskupina, isopropoxyskupina a butoxyskupina. Jako atomy halogenu v substituentech R2 a R3 přicházejí v úvahu: fluor, chlor, brom a jod.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce 1, v němž znamená Ri methyl, ethyl, propyl nebo butylí Rž vodík nebo chlor a R3 vodík, chlor nebo trifluormethylovou skupinu.
Předmětem vynálezu je způsob výroby 2-
Claims (1)
- alkoxykarbonylamino-5 (6 j -fenylsulf onyloxybenzimidazolů vzorce 1, v němž Ri, R2 a R3 mají shora uvedený význam, který se vyznačuje tím, že se..derivát o-fenylendiminu obecného vzorce 2 v němžRz a R3 mají stejný význám jako ve vzorci i,' · - ;nechá reagovat s esterem kyseliny bis-alkylneho his-arylthiomethylenaminomravenčí obecného vzorce 6, ;'R4SXC = N—C—ORiRsS O..,(6) v němžRi má význam uvedený ve vzorci 1 a R4 a Rs jsou buď stejné, nebo rozdílné a znamenají aíkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylenový zbytek se 3 až 5 atomy uhlíku, cyklohexylový zbytek nebo popřípadě substituovaný fenylový, popřípadě benízylový zbytek obecných vzorců 7, popřípadě 8 (8.1 přičemž znamenáX nezávisle na sobě atom halogenu, methylovou skupinu' nebo nitroskupinu a n číslo 0, 1 nebo 2, nebo v němž R4 a Rs mohou být také spojeny do kruhu, který, obsahuje 2 nebo 3 methylenové skupiny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS786322A CS196281B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-08-29 | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2441201A DE2441201C2 (de) | 1974-08-28 | 1974-08-28 | Anthelminthisch wirksame 2-Carbalkoxyamino-5(6)-phenyl-sulfonyloxy-benzimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| CS755619A CS196278B2 (en) | 1974-08-28 | 1975-08-15 | Method of producing 2-alkoxycarbonylamino-5/6/-phenylsulphonyl oxybenzimidazoles |
| CS786322A CS196281B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-08-29 | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196281B2 true CS196281B2 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=25746217
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786321A CS196280B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-08-29 | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamÍJio-5(6)-íenylsulfonyloxybenziinidazolů |
| CS786322A CS196281B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-08-29 | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů |
| CS786320A CS196279B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-08-29 | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylámino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786321A CS196280B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-08-29 | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamÍJio-5(6)-íenylsulfonyloxybenziinidazolů |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786320A CS196279B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-08-29 | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylámino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS196280B2 (cs) |
-
1978
- 1978-08-29 CS CS786321A patent/CS196280B2/cs unknown
- 1978-08-29 CS CS786322A patent/CS196281B2/cs unknown
- 1978-08-29 CS CS786320A patent/CS196279B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS196279B2 (cs) | 1980-03-31 |
| CS196280B2 (cs) | 1980-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EG19678A (en) | Derivatives of propenoic acid useful as fungicides | |
| DE3471933D1 (de) | Phenoxyalkoxy-3,4-dihydro-2h-1-benzopyran derivatives | |
| ATE75737T1 (de) | Indenothiazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE69430667D1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluoralkenylthio heterozyclische derivate | |
| GB1098803A (en) | A process for the manufacture of benzthiaz[4,1]epine derivatives | |
| GB1434323A (en) | N-acylated substituted piperazine or homopiperazine derivatives and processes for their preparation | |
| CS196281B2 (cs) | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamino-5(6)-fenylsulfonyloxybenzimidazolů | |
| ATE18667T1 (de) | Aethenylimidazol-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren pharmazeutische zusammensetzungen, bei deren herstellung verwendbare zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE69324854D1 (de) | Pyridazinone-Derivate und Verfahren zur deren Herstellung | |
| GB1377352A (en) | 2-trifluoromethylimino derivatives of heterocyclic compounds with five-membered rings a process for their production and their use as fungicides insecticides or acaricides | |
| ES428673A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de nitrobenzo-fenona sustituidos. | |
| ES381036A1 (es) | Medicamentos analgesicos a base de n-(aroilalkil) n'-(alfa-nols) piperacinas y sus derivados, y procedimiento para su obtencion. | |
| JPS51133243A (en) | Process for preparing phthalamic acid ester derivatives | |
| ES339128A1 (es) | Procedimiento para la produccion de n-guanil-3-azabiciclo (3,2,0) heptano-3-carboxamidina. | |
| ES8207143A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de piridina . | |
| GR21412B (el) | Μεθοδος δια την παραγωγην βενζοθειαδιαζινων. | |
| EP0117876A4 (en) | SULPHONIC ESTER DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION PROCESS. | |
| ES336716A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de tiamina. | |
| ES8305302A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de fenil-ciclopropancarboxilatos sustituidos. | |
| MY103558A (en) | Fungicides | |
| ES250532A1 (es) | UN MÉTODO DE PRODUCIR NUEVOS DERIVADOS DEL áCIDO FENILACÉTICO | |
| JPS55129272A (en) | 5-fluorouracil derivative and its preparation |