CS196005B1 - Způsob přípravy 2-fenyletanolu - Google Patents
Způsob přípravy 2-fenyletanolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS196005B1 CS196005B1 CS432377A CS432377A CS196005B1 CS 196005 B1 CS196005 B1 CS 196005B1 CS 432377 A CS432377 A CS 432377A CS 432377 A CS432377 A CS 432377A CS 196005 B1 CS196005 B1 CS 196005B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- hydrogenolysis
- ethanediol
- phenylethanol
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 2-fenyletanolu
2-Fenyletanol patří mezi nejvýznamnější složky parfumářekých kompozic a je také meziprodukte·! pro syntézu dalších vonných látek, esterů, fenylacetaldehydu a jeho acetalů a podobné. Je známo několik postupů výroby 2-fenyletanolu, z nichž největší praktický význam má hydrogenolýza atyrenoxidu a Friedel-Craftsova reakce benzenu s etylenoxidem.
Další postupy vycházejí z méně přístupných surovin a mají spíše laboratorní charakter. Patří k nim například redukce fenyloctové kyseliny a jejích funkčních derivát!, štěpení benzyleterů, příprava ze styrenu přea trialkylborany a alkylaluminiumhalogenidy, příprava z fenylorgankovů, z benzylalkoholu, z alfachlortoluenu a podobně. Mezi ekonomicky lákavé postupy patří nedávno popsaný způsob podle NSR spisu č. 2219953, spočívající v hydrogenolýze l-fenyl-l,2-etandiolu na paladiovém katalyzátoru. Beakce je vysoce selektivní a lze ji provádět v kapalná i plynné fázi, jak je popsáno v práci L.červeného, A. Marhoulá, Z. Berky a V.Růžičky v Chem.prům. /v tisku/· Nejvýhodnějším způsobem přípravy 1-fenyl-1,2-etandiplu je zřejmě oxidace styrenu peroxidem vodíku v prostředí kyeeliny mravenčí, ják je popsáno v práci Naveae Y.R. v Helv. Chim.Acta 22» 319 /1967/ a Gunstona F.D. v Advan. Org. Chemie 1, 163 /1966/. Reakcí vznikají dva poloestery 1-feny1-1,2-etandiolu β kyselinou mravenčí, které ae po oddeatilování přebytečné kyseliny mravenčí alkalicky hydrolyzují. Vzniklý l-fenyl-l,2-etandiol potom lze hydrogenolýzou převést na 3-fenyl196 005
19B OOS .2 etanol.
Nevýhoda tohoto postupu spočívá v nutnosti zmýdelněnl poloesterů l-fenyl-l,2-etandiolu s kyselinou mravenčí, nesouoí s sebou značnou spotřebu alkalického hydroxidu,nutnost neutralizace reakční směsi po skončené hydrolýze a separace l-fenyl-,l,2-etandielu z reakční směsi, prováděné nejčastšji extrakcí, vysušením extraktu a destilací. Značná pracnost a spotřeba chemikálií prodražují tento způeob výroby 2-fenyletanolu.
Uvedené nevýhody jsou do značné míry odstraněny postupem podle vynálezu způsobu přípravy 2-fenyl-etanolu, jehož podstata spočívá v tom, že ee pelomravenčany 1-fanyl-1,2-etandielu podrobí katalytická hydrogenolýze za přítomnosti katalyzátoru na bázi paladia nebo platiny. Reakce probíhá bez měřitelné spotřeby vodíku e lze ji znázornit vzorcem
Fh-CH (OH) -OCOH
Fh-CH (OCOH)-CHg-CH
Ph - CHg-CHg·
Vodík, potřebný pro hydrogenolýzu monoformiátu vzniká v reakční směsi éřejmě katalytickým rozkladem formylevého zbytku po hydrogenolýze, například padla následujícího vzorce 0 u
-CHg-O-Ó-H+Hjj
-*Ca,-OH+ -0-Ηί-,+ Ht+) kΛ -A
CH,OH —
I
H2 + 00 •7 CH2 « 0 Hgí CO
Nejpravděpodobnější je přímý rozpad na vodík a kysličník uhelnatý bez přechodná tvorby metanolu nebo formaldehydu.
Reakce probíhá nejlépe ze přítomnosti rozpouštědla, rozpouštějícího vodu /alkoholy, glykoly/, nebol voda jinak způsobuje shlukování katalyzátoru, a tím snižování reakční rychlosti.
Vzhledem k tomu, že jediným produktem Vedlo malého množství etylbenzenu, je 2-fenyletanol, dochází za daných podmínek i k hydrogenolýze sekundární -OH skupiny.
Postup je zřejmý z následujících příkladů konkrétního provedení.
Příklad 1
Do nerezového autoklávu o objemu 150 ml bylo předloženo 30 ml 5Ojfaíhe roztoku polomravenčanů l-fenyl-l,2-etandiolu v etanolu a 1 g katalyzátoru 3% Bd na aktivním uhlí Autokláv byl několikrát vypláchnut vodíkem, poté vyhřát na 250 °C a natlakován na 10,9 MPa /111 kp/cm2/. Hydrogenolýze proběhla bez měřitelná'spotřeby vodíku. Pe 150 minutách obsahovala reakční srnče 95 % hmot. 2-fenyletanolu a 5 % hmot. etylbenzenu /není uvažován etanol/ při totální konverzi polomraxenčanů.
Příklad 2
Hydrogenolýze polomravenčanů l-fenyl-l,2-etandiolu byla provedena analogicky jaké
198 005 v příkladu 1 při teplotě 150 °C a tlaku 117,6 kPa /1,2 kp/crn^/. Jako rozpouštědlo byl použit 1-butanol, jako katalyzátor 1 g 5 % Pt na aktivním uhlí. Výtěžek 2-fenyletanolu byl. stejný jako v příkladu 1.
Claims (1)
- Způsob přípravy 2-fenyletanolu, vyznačující se tím, že se polomravenčany 1-feny11,2-etandiolu podrobí katalytické hydrogenolýze za přítomnosti katalyzátoru na bázi paladia nebo platiny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS432377A CS196005B1 (cs) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | Způsob přípravy 2-fenyletanolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS432377A CS196005B1 (cs) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | Způsob přípravy 2-fenyletanolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196005B1 true CS196005B1 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5385704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS432377A CS196005B1 (cs) | 1977-06-30 | 1977-06-30 | Způsob přípravy 2-fenyletanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196005B1 (cs) |
-
1977
- 1977-06-30 CS CS432377A patent/CS196005B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97122178A (ru) | Способ получения высших оксо-спиртов | |
| EP2913319A1 (en) | Synthesis of guerbet alcohols | |
| Hubaut et al. | Selective hydrogenation of heavy polyunsaturated molecules on copper-chromium catalysts | |
| US3381039A (en) | 1, 1-diethoxy-4-cyclohexylidene butane | |
| US6545186B2 (en) | Process for the purification of ketones obtained from the corresponding terpenes by ozonolysis and reduction | |
| US3637721A (en) | Process for producing aldehydes by ozonizing and reducing certain aromatic and heterocyclic compounds containing carbon-to-carbon unsaturation | |
| CS196005B1 (cs) | Způsob přípravy 2-fenyletanolu | |
| EP3006422B1 (en) | Process for producing polyhydric alcohol | |
| Moyer et al. | An improved synthesis of peroxybenzoic acid | |
| US3584010A (en) | 1,1-ethylenedioxy-5-9-dimethyl-4,8-decadiene | |
| CN104744216A (zh) | 一种制备β-苯乙醇的方法 | |
| Jefford et al. | Selective, heterogeneous oxidation of alcohols and diols with potassium permanganate | |
| JP2013535484A (ja) | αメチルスチレンの製造方法 | |
| PL101728B1 (pl) | Method of producing a new terpene derivative | |
| US5003110A (en) | Process for the preparation of saturated aldehydes by hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes | |
| CN101125799B (zh) | 檀香合成香料的合成方法 | |
| US3655777A (en) | Hydrogenation of unsaturated aldehydes to unsaturated alcohols | |
| US4247718A (en) | Process for the preparation of α-β unsaturated alcohols | |
| Zlatanos et al. | Oxidation of ethoxylated fatty alcohols to alkylpolyglycol carboxylic acids using noble metals as catalysts | |
| WO2020076699A1 (en) | Methods for vicinal diol separation | |
| CN109970530B (zh) | 一种利用丙醛工业废液制备草莓酸的方法 | |
| US3349106A (en) | Solvent for obtaining very high yields of aldehydic products from soybean oil | |
| EP0005196A1 (de) | Octylcyclohexanderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe | |
| CN107673953A (zh) | 一种两步法合成2,6,8‑三甲基‑4‑壬醇的工艺方法 | |
| JPH08245477A (ja) | 二酸化炭素の接触水素化によるホルムアルデヒドの製造方法 |