CS195775B1 - Method for the separation of mixture of potassium chloride,potassium phthalimide,phthalimide,n-/cyclohexylthio/phthalimide,possibly with n-chlorphthalimide - Google Patents
Method for the separation of mixture of potassium chloride,potassium phthalimide,phthalimide,n-/cyclohexylthio/phthalimide,possibly with n-chlorphthalimide Download PDFInfo
- Publication number
- CS195775B1 CS195775B1 CS500578A CS500578A CS195775B1 CS 195775 B1 CS195775 B1 CS 195775B1 CS 500578 A CS500578 A CS 500578A CS 500578 A CS500578 A CS 500578A CS 195775 B1 CS195775 B1 CS 195775B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phthalimide
- potassium
- cyclohexylthio
- mixture
- solution
- Prior art date
Links
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 40
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 22
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 title claims description 20
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 2
- UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylthiophthalimide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1SC1CCCCC1 UEZWYKZHXASYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 12
- WDRFYIPWHMGQPN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(Cl)C(=O)C2=C1 WDRFYIPWHMGQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- XRFDWTWFFLOKAV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl thiohypochlorite Chemical compound ClSC1CCCCC1 XRFDWTWFFLOKAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 3
- APOAEMIYHVGWEZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloroisoindole-1,3-dione Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O APOAEMIYHVGWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 11
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 11
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- ODHAQPXNQDBHSH-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl disulfide Chemical compound C1CCCCC1SSC1CCCCC1 ODHAQPXNQDBHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- BKRKXJVHGXPMQS-UHFFFAOYSA-N 7a-chloro-3ah-isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=CC2C(=O)NC(=O)C21Cl BKRKXJVHGXPMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- -1 cyclohexylthio Chemical group 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu rozdelenia zmesi chloridu draselného, ftalimidu draselného, ftalimidu, N-(cyklohexyltio) ftalimidu, připadne s N-chlorftalimidom a rozpúšťadla.
N-(cyklOhexyltio)ftalimid je inhibítorom navulkanizácie pre přírodně a syntetické kaučuky, v přítomnosti bežne používaných urýchfovačov vulkanizácie sulfenamidového typu už v malých koncentráciách umožňuje dobru spracdvatelnosť a bezpečnost zmesi tým, že predlžuje dobu sprácovatelskej bezpečnosti v procese vulkanizácie kaučukov pri zachovaní vysokej rýchlošti vulkaíilzácie.
N-(cyklohexyltio)ftalimid sa připravuje podía čs. autorského osvedčenía č. 178 735 kondenzáciou ftalimidu draselného a cyklohexylsulfenylchloridu alebo podía autorského' osvedčenía č. 191 385 z ftalimidu draselného, dicyklohexyldisulfidu a chlóru v prostředí chloridu uhličitého', pričom sa volí mólový poměr medzi dlcyklohexyldisulfi2 dom ku ftalimidu draselnému 1 ku 2 a ďalej sa privádza do zmesi roztok chlóru v mólovom pomere disulfidu ku chlóru 1 ku 1 pri teplote 5 až 30 °G počas 60 minút a ďalej sa ponechá reakčná zmes doreagovať za miešania pri teplote 20 až 60 °C počas 30 až 180 minút. N-(cyklohexyltio)ftalimid sa izoluje z reakčnej zmesi odfiltrováním tuhej fázy obsahujúcej prevažne chlorid draselný a jej premytím čistým chloridom uhličitým, pričom z filtrátu po zahuštění sa zrážaním nepolárným rozpúšfadlom izoluje N-(cyklohexyltlo)ftalimid.
Tuhá fáza obsahu júca prevažne chlorid draselný, ktorá sa získá po' ukončení kohdenzácie filtráciou, sa podía lit. ďalej nespracuváva. Jej zloženie je variabilně v závislosti od reakčných technologických podmienok vedenia kondenzácie.
Obsahuje chlorid draselný, ktorý je reakčný produkt kondenzácie cyklohexylsulfenylchloridu a ftalimidu draselného'
NK * Joj * KCÍ
4 a převláda v koncentrácii 20 až 43 % hmotnostných. Ďalšou zložkou tuhej fázy je ftalimld draselný ako nezreagovaná zložka kondenzácie, ktorý móže byť v používanom prostředí pri kondenzácii málo rozpustný, jeho koncentrácia v uvedenej zmesi je v rozmedzí 8 až 27 % hmotnostných. Okrem ftalimidu draselného tuhá fáza obsahuje i ftalimid, ktorý sa dostává do reakčného systému už před kondenzáciou ak'o nečistota suroviny — ftalimidu draselného, jeho koncentrácia je 1 až max. 9 % hmotnostných.
N-chlórftalimid je ďalšou zložkou zmesi, ktorý sa často nachádza vo vel'mi malých množsftvách v uvedenej zmesi a vzniká ako vedlejší produkt kondenzácie. Jeho koncentrácia nepresiahla 0,3 % hmot. N-(cyklohexyltio) ftalimid, ktorý vzniká kondenzáciou ftalimidu draselného a cykloihexylsulfenylchloridu, by mal byť úplné rozpuštěný v používanom rozpúšťadle, časť produktu však sa vysrážala a prechádza do soli. Koncentrácia N-(cyklohexyltio) ftalimidu v zmesi tuhých látok je závislá od rozpustnosti v použitom rozpúšťadle, alebo v zmesi rozpúšťadiel. Padla autorského osvedčenia č. 191 385 sa odstraňuje N-(cyklohexyltio)ffalimid z tejto zmesi premývaním čistým rozpúšťadlom, pričom prechádza do roztoku, odkial sa izoluje zrázením. Tuhá fáza po premytí čistým organickým rozpúšťadlom, obsahujúca chlorid sodný, ftalimid draselný, ftalimid, N-chlórftalimid a nerozpustný N-(cyklohexyltio)ftalimid, sa ďalej nespracovala’. Obsahuje i časť rozpúšťadle, ktorá ostává vo formě vlhkosti v odfiltrovanom filtračnom koláči, jeho koncentrácia bola min. 5, max. 35 °/o hmotnostných.
Uvedené nevýhody odstraňuje spósob delenia zmesi chloridu draselného·, ftalimidu draselného, ftalimidu, N-(cyklohexyltio)ftalimidu, N-chlorftalimidu a rozpúšťadla, ktorého podstatou je, že sa zmes obsahujúca horeuvedené zložky premyje vodou teploty 10 až 40 ĎC. Počas premývania vodou prechádza chlorid draselný a ftalimid draselný do roztoku a ftalimid, N-chlorftalimid a N-(cyklohexyltio) ftalimid ostávajú v tuhej fáze. Do filtrátu sa vytesňujú i zbytky organického rozpúšťadla, v ktorom sa uskutočňovala kondenzácie a ktoré ostává vo formě vlhkosti vo filtračnom koláči. Z filtrátu sa fázové oddělí organické rozpúšťadlo, ktoré sa zberá, zhromažďuje, ďalej sa vysuší a po regenerácii sa použije opáť v technológii výroby N-(cyklohexyltio) ftalimidu. Ďalej sa tuhá fáza, získaná po premytí vodou, premýva roztokom hydroxidu draselného·, pričom do· roztoku prechádza ftalimid a N-chlotftalimid vo· formě ftalimidu draselného i chloridu draselného a získá sa tuhý N-( cyklohexy ltio)ftalimid. Oba filtráty, roztoky získané z premývania zmesi vodou a z premývania roztokom hydroxidu draselného, sa spoja a v ďalšom sa do tohto roztoku přidává kys. chlorovodíková, až do neutrálneho pťostredia roztoku, pričom dochádza k uprážaniu ftalimidu, ktorý sa ďalej odfiltruje a získá sa roztok chloridu draselného.
Ftalimid sa po kryštalizácii používá opat v technológii výroby N-(cyklohexyltio) ftalimidu.
Výhodou postupu je, že zo zmesi pozostávajúcej z chloridu draselného·, ftalimidu draselného, ftalimidu, N-chlórftalimidu a N-(cyklohexyltiojftalimidu a časti organického rozpúšťadla sa premývaním vodou a ďalej premývaním roztokom hydroxidu draselného získává N-(cyklohexyltio) ftalimid, ktorý tvořil súčasť strát v ódpadnej zmesi soli.
Ďalej sa regeneruje ftalimid z filtrátu získaného z premývania zmesi, ktorý sa opátovne použije po· jeho přečištění v technologii výroby N-(cyklohexyltio) ftalimidu.
Ďalšou výhodou je, že na neutralizáciu filtrátu sa móže použit odpadná kyselina chlorovodíková, ktorá vzniká v technológii výroby N-( cyklohexy ltio) ftalimidu v stádiu oxidácie cyklohexyltiolu chlórom na dicyklohexyldisulfid, připadne pri výrobě cyklohexylsulfenylchloridu priamou chloráciou cyklohexyltiolu, čím sa zúžitkovaná odpadná zložka technologie v stupni přípravy disulfidu pri izolácii a regenerácii ftalimidu.
Možnost využitia vynálezu je v oblasti výroby N- (cyklohexy ltio) ftalimidu.
Spósob delenia podlá vynálezu ilustrujú příklady prevedenia, ktoré však nevyčerpávajú jeho rozsah, a nasledujúca schéma.
Příklad 1
Po kondenzácii cyklohexylsulfenyichloridu a ftalimidu draselného sa odfiltrovala tuhá fáza zloženia 7,8 g ftalimidu draselného, 16,64 g chloridu draselného, 2,6 g ftalimidu, 11,7 g N-(cyklohexyltio)ftalimidu a 21 g chloridu uhličitého. Uvedená zmes sa premývala za miešania vodou teploty 25 °C, pričom chlorid draselný i ftalimid draselný sa rozpúšťali do vodnej vrstvy. Súčasne sa vytěsňoval chlorid uhličitý z tuhej fázy. Po· ukončení premývania vodou sa z filtrátu po· 2 h oddelia organická vrstva obsahujúca vlhký chlorid uhličitý. Tuhá fá-. za sa premývala ďalej 300 ml 3 % roztoku KOH, pričom sa rozpustil ftalimid do roztoku a na frite zostal vlhký N-(cyklohexyltiojftalimid, ktorý sa ďalej vysušil. Získalo sa 11,2 g N-(cyklóhexyltio) ftalimidu o t. t. 91 až 93 °C.
Filtrát z premývania vodou sa spojil s filtrátem z premývania roztokom lúhu draselného a do vzniknutého roztoku sa přidávala zriedená kyselina chlorovodíková až do· neutrálneho pH prostredia. Ďalej sa filtrát ochladil na 10 až 14 °C, pričom počas 3 hodin vykrystalizoval ftalimid, ktorý sa odfiltroval a vysušil. Získalo sa 7,8 g ftalimidu o t. t. 234 °C.
6
Příklad 2
Po ukončení kondenzácie sa z reakčnej zmesi odfiltrovala tuhá fáza, ktorá sa vysušila odpařením rozpúšťadla. Zloženie zmesi bolo následovně: 13 g ftalimidu draselného, 21,5 g chloridu draselného; 3,35 g ftalimidu a 15 g N-^cyklohexyltio) ftalimidu, 0,1' g N-chlorftalimidu. Zmes sa premývala 35 °C ohriatou vodou, pričom sa chlorid draselný a ftalimid draselný rozpustil. Tuhá fáza sa ďalej premývala 4 % roztokom chloridu draselného. Na filtri zostal vlhký N-(cyklohexyltio)ftalimid, ktorý sa vysušil (14 g o t. t. 91 až 93 °C). Filtrát z premývania vodou a filtrát z premývania roztokom lúhu draselného sa spojili a neutralizovali zriedenou kyselinou chlorovodíkovou. Po ochladení a uplynutí 3 hodin sa odfiltroval ftalimid. Získalo sa 10,5 g ftalimidu o t. t. 234 °C.
Spósob delenia zmesi chloridu draselného, ftalimidu draselného, IT-/cyklohsxyltio/ftalimidu, lí-chlorf talimidu
rH
O
M H H Pm
Φ Fh * •rl TO
P! H Pm ca Ph Eh > TO •^s-H O £5 CO ·» Φ CD TO m a o
PiNM
| pft ‘«a pm p · P TO TO O | ||
| 2 | TO TO | |
| CD +s | TO | |
| ' O TO 'ca | *8k* | « |
| > PS H | P>TO | |
| 0 ω p | a ca | |
| 63 TO TO | TO W | |
| 'ca φ -π | 0 ,jQ | |
| TO TO TO | i> 0 |
ca •h ·» ca o TO TO toto^pm •rl O Ctí ι-l ΡΜ·Η TO rMs, O moto
P P ·»Η P NH O ω o o m tí Η TO TO
| ca | 2 | |
| ca p | ||
| 0 | TO 'Ctí | |
| 'Ctí | OH řl | |
| 'ctí fxi P | ||
| P | rH ÉH rH | |
| H | O TOTO | |
| Ή | n 0 Ch | |
| Ph | H | |
| 63 |
nd
TO
I
TO ca
-P to ti
TO’H
<a i
T3
O
Ph o TO •p CU W
TO ρ>αη d M to m ca 3 otop Xl w TO TOO TO M •rl TO TO TO ,o Ε3 Λ) TO Π TO TO Fs Ή Λ TO O O TO O ca ***· TO Cj l P I XJ P® «Pia oto t ’ ‘ ’ *TO Η H TO M O Pc Pm Q H TO E-j W fx< Pí ®
O
Claims (3)
- PREDMET1. Spósob delenia zmesi chloridu draselného, ftalimidu draselného, ftalimidu, N-(cyklohexyltio) ftalimidu, připadne i s N-chlOrftalimidom a rozpúšťadla vyznačujúci sa tým, že sa zmes ftalimidu draselného, ftalimidu, chloridu draselného, N-(cyklohexyltioj ftalimidu a N-chlorftalimidu premyje vodou o· teplote 10 až 40 °C, pričom ftalimid draselný a chlorid draselný prechádzajú do roztoku a ftalimid, N-chlorftalimid sa ďalej premývajú roztokom hydroxidu draselného, pričom sa získá tuhý N-(cyklohexyltio) ftalimid a do roztoku prechádza ftalimid a N-chlofftalimid vo formě ftalimidu draselného i chloridu draselného a ďalej sa oba roztoky získané z premývania zmesi vodou a z premývania roztokom hydroxidu vynalezu draselného spoja a v dalšom sa do tohto roztoku privádza kyselina chlorovodíková až do neutrálneho prostredia roztoku, pričom dochádza k vyzrážaniu ftalimidu, ktorý sa odfiltruje a získá sa roztok chloridu draselného.
- 2. Spósob pódia bodu 1, vyznačený tým, že premývaním zmesi vodou sa vytěsní organické rozpúšťadlo, ostávajúce vo formě vlhkosti v zmesi po jej filtrácii, fázovo· sa oddělí od filtrátu a zregeneruje.
- 3. Spósob pódia bodu 1 a 2 vyznačený tým, že na neutralizáciu filtrátu sa použije odpadná kyselina chlorovodíková výhodné z výroby N-(cyklohexyltio) ftalimidu, respektive cyklohexylsulfenylchlorldu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500578A CS195775B1 (en) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | Method for the separation of mixture of potassium chloride,potassium phthalimide,phthalimide,n-/cyclohexylthio/phthalimide,possibly with n-chlorphthalimide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS500578A CS195775B1 (en) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | Method for the separation of mixture of potassium chloride,potassium phthalimide,phthalimide,n-/cyclohexylthio/phthalimide,possibly with n-chlorphthalimide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195775B1 true CS195775B1 (en) | 1980-02-29 |
Family
ID=5394067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS500578A CS195775B1 (en) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | Method for the separation of mixture of potassium chloride,potassium phthalimide,phthalimide,n-/cyclohexylthio/phthalimide,possibly with n-chlorphthalimide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195775B1 (cs) |
-
1978
- 1978-07-28 CS CS500578A patent/CS195775B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02199002A (ja) | 臭化水素酸およびメタノールの回収方法 | |
| US4421913A (en) | Separation of triphenylphosphine oxide from methotrexate ester and purification of said ester | |
| US3988344A (en) | Process for purifying saccharin | |
| JPH10505084A (ja) | 臭化メチルの生成を減少させてテトラブロモビスフエノール−ａの製造をする方法 | |
| US5898082A (en) | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US8637669B2 (en) | Production method for adefovir dipivoxil | |
| CS195775B1 (en) | Method for the separation of mixture of potassium chloride,potassium phthalimide,phthalimide,n-/cyclohexylthio/phthalimide,possibly with n-chlorphthalimide | |
| US1936553A (en) | Preparation of pure iodine | |
| US3681371A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
| EP0060125B1 (en) | Production of calcium hypochlorite | |
| JPH06508110A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの有機塩の製造方法 | |
| KR880002288B1 (ko) | 조(粗) 3,4,3',4'-테트라아미노디페닐의 정제방법 | |
| CA2091104A1 (en) | Process for pharmaceutical grade high purity iodeoxycholic acid preparation | |
| US3992506A (en) | Process for recovery of silver and regeneration of 2-mercaptopyridine-1-oxide | |
| JPH05194313A (ja) | ２，６−ジヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| US4418016A (en) | Method for recovering omega-amino-dodecanoic acid from crystallization mother liquors | |
| JP2004189651A (ja) | ２，３−ピリジンジカルボン酸の製造方法 | |
| KR100695193B1 (ko) | 2,4,6-트리머캅토-ｓ-트리아진 알칼리금속염의 제조 방법 | |
| US1956570A (en) | Process of recovering resorcinol | |
| JP2879582B2 (ja) | シアン化第２金酸塩の精製方法 | |
| JPS59141531A (ja) | ４−ヒドロキシジフエニルと４，４′−ジヒドロキシジフエニルとを同時に回収する方法 | |
| US1609328A (en) | Manufacture of hypochlorites | |
| JPS61118336A (ja) | ペンタクロルフエノ−ル及びその誘導体の精製法 | |
| EP0090202B1 (en) | Process for preparing p.chlorophenoxyacetyl-piperonylpiperazine | |
| US2042259A (en) | Method of purifying aminoarsenobenzenes |