CS195615B1 - Method of producing derivatives of 3-hydroxy-2-phenylpropionic acid - Google Patents
Method of producing derivatives of 3-hydroxy-2-phenylpropionic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS195615B1 CS195615B1 CS238578A CS238578A CS195615B1 CS 195615 B1 CS195615 B1 CS 195615B1 CS 238578 A CS238578 A CS 238578A CS 238578 A CS238578 A CS 238578A CS 195615 B1 CS195615 B1 CS 195615B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- hydroxy
- ethyl ester
- ester
- Prior art date
Links
- JACRWUWPXAESPB-UHFFFAOYSA-N tropic acid Chemical class OCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 JACRWUWPXAESPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 3-hydroxy-2-isopropylpentylphenylpropionic acid Chemical compound 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 2
- CKIPXLZSJUHFDD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid Chemical compound OCC(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CKIPXLZSJUHFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSVPDLNMVPXACN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(CO)C(O)=O)C=C1 GSVPDLNMVPXACN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N Ethyl phenylacetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- LFMYKNVKLMQSJV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-propan-2-ylphenyl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 LFMYKNVKLMQSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CVZHTBMFVPENFE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CVZHTBMFVPENFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical class CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ
ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 1» ) 195615 (11) (Bl)
/22/ Přihlášeno 12 04 78/21/ /PV 2385-78/ (,|HI Zveřejněno 31 05 79
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydáno 1 5 04 8 2
A OBJEVY (75) -
Autor vynálezu FIŠNEROVÁ LUDMILA ing. CSc. a NĚMEČEK OLDŘICH dr. ing. DrSc., PVAHA (54) Způsob výroby derivátů kyseliny 3-hydroxy-2-fenylpropionovó
Vynález se týká způsobu výroby nových de-rivátů kyseliny 3-hydroxy-2-fenylpropi.onovéobecného vzorce I ,-A-c R_^J^_CHCOOCaH5 /111/,
HCOOH
CH.,OH ve kterém R značí atom chloru, isopropylovounebo isobutylovou skupinu. Látky tohotoobecného vzorce jsou klíčovými meziproduktysyntézy esterů kyseliny 1-p-chlorbenzoyl-5--methoxy-2-methylr3-indolyloctové, kteréjsou významně . pro t.izáně 11 ivě účinné /čs.autorské osvědčení č. 195 614/.
Podle vynálezu se nové deriváty obecnéhovzorce X připravují tak, že se na ethylesterkyseliny fenyloctové obecného vzorce II R '11Z ’
ve kterém R značí totéž co ve vzorci I, pů-sobí paraformaldehydem pro zavedení hydro-xymethylové skupiny do eC-polohy ke karbo-xylové skupině sloučeniny obecného vzorceII, za přítomnosti alkoholátu alkalickéhokovu, s výhodou ethylátu sodného, v pro-středí inertního organického rozpouštědla,například dimethylsulfoxidu, a vzniklýethylester obecného vzorce III ve kterém R značí totéž co ve vzorci I, sezmýdelní, například varem s ethanolickýmroztokem hydroxidu sodného. Výchozí ethylestery kyseliny fenylocto-vé obecného vzorce II jsou látky známé,které se připravují postupy známými z li-teratury.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynále-zu jsou patrny.z následujících příkladůprovedení, které tento způsob pouze ilustru-jí, ale nijak neomezují. Příklad!
Ke směsi 21 g p-chlorfenyloctanu ethylna-tého a 3,15 g paraformaldehydu ve .115 mlbezvodého dimethylsulfoxidu se za míchánípřidá 11,5 ml 0,5 M ethanolického roztokuethylátu sodného. V míchání se pokračuje30 minut, reakční směs se okyselí kyselinouoctovou, dimethylsulfoxid se oddestiluje zasníženého tlaku a destilací odparku se zís-ká 11,95 g čistého esteru, t. v. 125 až128 °C /66 Pa. Toto množství esteru se za-hřeje s ethanolickým roztokem hydroxidusodného, připraveným z 1,23 g sodíku, 37 mlethanolu a 1,43 ml vody, 5 minut k varua směs se nechá stát 3 hodiny při teplotěmístnosti. Vyloučená sůl kyseliny /4 g/' se 195615
Claims (3)
195615 odsaje, rozpustí v minimálním množství vo-dy a kyselina se uvolní okyselením roztokuzředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Získa-jí se 3 g kyseliny 3-hydroxy-2-p-chlorfeny1-propionové, t.. t. 140 až 142 °C /toluen/. Příklad
2 Stejně jako v příkladu 1 se 20 g. ethyl-esteru kyseliny p-isopropylfenyloctovépřipraví 15,68 g ethylesteru odpovídajícíhydroxymethylkyseliny, t. v,. 131 až 132 °C/53 Pa. Hydrolýza esteru poskytne 8,3 gsodné soli, z jejíhož vodného roztoku sepo okyselení, extrakci roztoku etherem.,vysušení a zahuštění etherického roztoku k suchu získá 6,14 g čisté kyseliny3-hydroxy-2-p-isopi>opylf eny lpropionové,t. t. 99 až 100 °C /cyklohexan/. Pří 'klad
3. Stejně jako v příkladu 1 se z 8,8 gethylesteru kyseliny p-isobutyl£enyloctovépřipraví 10 g surového hydroxymethylesteru,který se hydrolysuje v surovém stavu. Kyse-lina, uvolněná okyselením vodného roztoku5,65 g soli se extrahuje do etheru a za-huštěním roztoku k suchu se získá 3,35 gčisté kyseliny 3-hydroxy-2-p-isobutyl-f enylp.ropionové, t. t. 100 až 103 °c/cyklohexan/. VYNÁLEZU Způsob výroby derivátů kyseliny 3-hydroxy--2-fenylpropionové obecného vzorce R
ch2oh ve kterém R značí atom chloru, isopropylo-vou nebo isobutylovou skupinu, vyznačují-cí se tím, že se na ethylester kyselinyfenyloctové vzorce II ve kterém R značí totéž co ve vzorci I,působí paraformaldehydem pro zavedeníhydroxymethylové skupiny do oC-polohy kekarboxylové skupině sloučeniny obecnéhovzorce II, za přítomnosti alkoholátu alka-lického kovu, s výhodou ethylátu sodného,v prostředí inertního organického rozpouš-tědla, například dimethylsulfoxidu, a vznik-lý ethylester obecného vzorce III CHCOOCjHjČH.OH R
CH2C00C2Hs /11/, ve kterém R značí totéž co ve vzorci X, sezmýdelní, například varem s ethanolickýmroztokem hydroxidu sodného. Severografia. n. p. zivod 7. Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS238578A CS195615B1 (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Method of producing derivatives of 3-hydroxy-2-phenylpropionic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS238578A CS195615B1 (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Method of producing derivatives of 3-hydroxy-2-phenylpropionic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195615B1 true CS195615B1 (en) | 1980-02-29 |
Family
ID=5360846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS238578A CS195615B1 (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Method of producing derivatives of 3-hydroxy-2-phenylpropionic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195615B1 (cs) |
-
1978
- 1978-04-12 CS CS238578A patent/CS195615B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2426224A (en) | Processes for producing dibasic acids and derivatives of dibasic acids | |
| US4144397A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
| IL45113A (en) | 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation | |
| US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
| US6130354A (en) | Process for the preparation of shikimic acid and its derivatives | |
| CS195615B1 (en) | Method of producing derivatives of 3-hydroxy-2-phenylpropionic acid | |
| EP0271275B1 (en) | Trifluorohydroxyaromatic acid and preparation thereof | |
| HU176293B (en) | Process for preparing salicylic acid derivatives | |
| CH622777A5 (cs) | ||
| IE43461B1 (en) | Cyclopropane derivatives | |
| EP0138521B1 (en) | Process for preparing d-alpha-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid | |
| US3038934A (en) | Iodinated 4-(4'-alkoxyphenoxy)phenylpropionic acids | |
| HU194154B (en) | Process for producing esters of 4-/acyloxy/-3-oxo-butiric acid | |
| EP0142979B1 (en) | Improvements in the production of halocyclopropyl-substituted phenoxyalkanoic acids and esters | |
| JPS5946933B2 (ja) | ２−置換プロピオン酸誘導体の新規製造法 | |
| JPS58971A (ja) | テトロン酸の製造方法 | |
| SU545250A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее сложных эфиров или ее солей | |
| CA1084947A (en) | Process for preparing pyrogallol and its derivatives | |
| SU904295A1 (ru) | Способ получени 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]акриловых кислот | |
| JPS6127396B2 (cs) | ||
| GB2060630A (en) | Pyrazinoquinoline derivatives | |
| CA1115722A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
| JPH0751556B2 (ja) | ４―〔２―（ジメチルアミノ）エトキシ〕―３―イソプロピル―６―メチルフェニルサルフェイトの製法 | |
| JPS5948832B2 (ja) | ２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の新規製造法 | |
| MELTZER et al. | β-[3-Iodo-4-(4'-hydroxyphenoxy) phenyl] propionic Acid and Iodinated Derivatives1 |