CS195583B1 - Pyrazinovó deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů a způsob jejich výroby - Google Patents
Pyrazinovó deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS195583B1 CS195583B1 CS31778A CS31778A CS195583B1 CS 195583 B1 CS195583 B1 CS 195583B1 CS 31778 A CS31778 A CS 31778A CS 31778 A CS31778 A CS 31778A CS 195583 B1 CS195583 B1 CS 195583B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrazoline
- pyrazinyl
- phenyl
- hydroxyphenyl
- formula
- Prior art date
Links
- -1 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines Chemical class 0.000 title claims description 29
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;hydroxide Chemical compound O.CN(C)C BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHHPPCKGAJLZPD-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C=CC=C1)C1CC(=NN1C1=CC=CC=C1)C1=NC=CN=C1 Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1)C1CC(=NN1C1=CC=CC=C1)C1=NC=CN=C1 ZHHPPCKGAJLZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoxyethoxy)prop-1-ene Chemical compound C=CCOCCOCC=C CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006161 blood agar Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká pyrazinových derivátů 1,3,5-trisubstituováných 2-pyrazolinů obecného vzorce I
kde R je furyl nebo fenylový zbytek obec ného vzorce II
ve kterém Rj značí atom vodíku, atom halogenu, zejména chloru, bromu nebo fluoru, hydroxyskupinu, methoxy- nebo ethoxyskupinu a R2 značí atom vodíku, hydroxyskupinu, methoxy- nebo ethoxyskupinu, jakož i způsobu výroby těchto derivátů.
Pyrazinové deriváty obecného vzorce I mají i v minimální koncentraci vyšší antíbakteriální účinek /např. u Escherichia coli/ než dosud známé pyridinové deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů. Kromě toho vykazují antibakteriální účinky i vůči StaphylococcuS aureus Oxford a Bacillus subtilis. Jako nosiče zkoušených látek byly použity sterilizované disky chromatografického papíru Whatman č. 1 o průměru 10 mm, které byly nasyceny 1% roztokem testované látky v ethylenglykoldiraethyletheru a položeny na kultivační půdu /krevní agar, masopeptonový agar/, která byla naočkována příslušným mikroorganismem. Po určité době inkubace byla změřena velikost inhibiční zóny v mm. Obdobným způsobem byla testována i případná antibakteriální účin nost použitého rozpouštědla. Jako srovnávací látka /standard/ byl použit roztok dimethyllaurylbenzylamoniumbromidu stejné koncentrace. Výsledky hodnocení antibakteriální účinnosti jsou uvedeny v tabulce:
| Sloučenina obecného vzorce I R | Inhibiční zóna v mm /průměr/ | ||
| Staphylococcus aureus | Es.cheťichia coli | Bacíllus s ub t i 1 us | |
| 2-bromfeny1 | 15,8 | 15,4 | - |
| 2-chlorfeny1 | 14,2 | 1 1,9 | - |
| 3-ethoxy-2-hydroxyfenyl | 14,0 | 11,6 | 11,4 |
| 3-ethoxy-4-hydroxyfenyl | 13,8 | 14,2 | 10,0 |
| 2-fluorfeny1 | 16,0 | 13,3 | |
| 3-hydroxyfenyl | 14,0 | 13,0 | 11,8 |
| 2-hydroxy-3-metboxyfeny 1 | 13,4 | 13,8 | 13 ,2 |
| 4-methoxyfeny1 | 14,8 | 12,8 | - |
| S tandard | 24,0 | 18,8 | 20,0 |
Podle vynálezu se pyrazinové deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazo1inů obecného vzorce I vyrábějí tak, že se na 2 -,5 -diazachalkony obecného vzorce XXI rgv-CO-CH=CH-R /ITI/> ve kterém R značí totéž co ve vzorci I, působí fenylhydrazinem, v prostředí alkanolu s 1 až 3 atomy uhlíku, s výhodou v ethanolu, při teplotě bodu varu reakční směsi, za přítomnosti tetramethylamoniumhydroxidu jako katalyzátoru.
Účelně se používá reakčních složek v ekvimolárním množství a katalyzátoru ve formě 10·% roztoku. Za popsaných podmínek je reakce ukončena asi za 1 hodinu. Ochlazením reakční směsí vyloučený produkt se odfiltruje a čistí krystalizací z bezvodého ethanolu. Průměrný výtěžek je 8Q až 90 % teorie. Všechny připravené sloučeniny byly charakterizovány bodem tání, elementární analýzou, IČ- a NMR-spektrem.
Bližší podrobnosti způsobu výroby podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů provedení, které tento způsob pouze ilustrují, ale nijak neomezují.
Příklady provedení
Příklad 1
1-Fenyl-5-/4-methoxyfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazolin
V 5 ml ethanolu se rozpustí 0,6 g /0,0025 mol/ 4-methoxy-2',5*-diazachalkonu, přidá se 0,27 g /0,0025 mol/ fenyIhydrazinu ve 3,5 ml ethanolu a 2 kapky 10% roztoku trimethylamoníumhydroxídu. Vaří se 1 hodinu.
Po ochlazení se vyloučená světležlutá
Claims (2)
1-fenyl-5-/4-hydroxy-3-methoxyfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazolin, b. t. 2l8 až 221 °C.
VYNÁLEZU a R2 značí atom vodíku, hydroxyskupínu, methoxy- nebo ethoxy-skupinu.
1-fenyl-5-/2-hydroxy-3-methoxyfenyl/-3-pyraziny1-2-pyrazolín, b. t. 194 až 196 °C,
1-fenyl-5-/4-hydroxyfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazo1ín, b. t. 266 až 268 °C,
1-fenyl-5-/3-hydroxyfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazolin, b. t. 234 až '236 °C,
1-feny 1-5-/2-hydroxyfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazolin, b. t. 266 až 268 °C,
1-fenyl-5-/2-furyl/-3-pyrazínyl-2-pyrazolin , b. t. 129 až 131 °C,
1-fenyl-5-/2-fluorfenyl/-3-pyrazinyl-3-pyrazolin, b. t. 143 až 145 °C,
1-fenyl-5-/3-ethoxy-4-hydroxyfenyl/-3-pyraziny1-2-pyrazo1ín, b. t. 207 až 209 °C,
1-feny l-5-/3-.ethoxy-2-hydro xyfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazo1in , b. t. 204 až 206 °C,
1 ,5-dífenyl-3-pyrazinyl-2-pyrazolin, b. t. 157 až 158 °C,
1-fenyl-5-/2-chlorfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazolin, b, t. 150 až 153 °C,
1-fenyl-5-/2-bromfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazolin, b.t. 178 až 180 °C,
1-Fenyl-5-/4-chlorfenyl/-3-pyrazinyl-2-pyrazolin
V 5 ml ethanolu se rozpustí 0,61 g /0,0025 mol/ 4-chlor-2*, 5 ’-diaz achal kónu , přidá se 0,27 g /0,0025 mol/ fenylhydrazinu ve 2,5 ml ethanolu a 2 kapky 10% roztoku trimethylamoniumhydroxidu. Vaří se 1 hodinu. Ochlazením vyloučená světležlutá krystalická látka se odsaje a přek-rys taluj e z bezvodého ethanolu, B. t. 140 až 142 °C.
Stejným postupem jako v příkladu 1 byly připraveny tyto 1,3,5-trisubstituované 2-pyrazoliny obecného vzorce I:
1. Pyrazinové deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů obecného vzorce 1 kde R je furyl nebo fenylový zbytek obecného vzorce II krystalická látka odsaje a překrystaluje z bezvodého ethanolu. B. t, 140 až 142 °C.
Příklad 2
2. Způsob výroby pyrazinových derivátů 1 ,3,5-1ri substituováných 2-pyrazolinů obecného vzorce I podle bodu 1 vyznačující se tím, že se na 2 ,5’-diazachalkony obecného vzorce III ve kterém R^ značí atom vodíku, atom halogenu, zejména chloru, bromu nebo fluoru, hydroxyskupinu, methoxy- nebo ethoxyskupinu ve kterém R značí totéž co ve vzorci I, působí fenylhydrazinem, v prostředí alkanolu s 1 až 3 atomy uhlíku, s výhodou v etha nolu, při teplotě bodu varu reakční směsi, za přítomnosti tetramethylamoniumhydroxidu jako katalyzátoru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS31778A CS195583B1 (cs) | 1978-01-17 | 1978-01-17 | Pyrazinovó deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS31778A CS195583B1 (cs) | 1978-01-17 | 1978-01-17 | Pyrazinovó deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195583B1 true CS195583B1 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5335078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS31778A CS195583B1 (cs) | 1978-01-17 | 1978-01-17 | Pyrazinovó deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195583B1 (cs) |
-
1978
- 1978-01-17 CS CS31778A patent/CS195583B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4910200A (en) | Acrylic acid morpholides, fungicidal compositions and use | |
| US3733359A (en) | Oxime ethers and pesticidal preparations containing them | |
| DK148979B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af quinoxalin-2-yl-ethenylketoner | |
| US4406688A (en) | Herbicidal 4-benzoyl-5-phenacyloxy-pyrazole derivatives, composition and method | |
| US4432786A (en) | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides | |
| US2997481A (en) | Phthalides | |
| US4017626A (en) | Fungicidally active uracil derivatives | |
| JPH01221371A (ja) | 環状オキシアミン誘導体の製造方法 | |
| US3711477A (en) | 5-amino-1,2,3-trithianes | |
| CS195583B1 (cs) | Pyrazinovó deriváty 1,3,5-trisubstituovaných 2-pyrazolinů a způsob jejich výroby | |
| US3867403A (en) | 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazolium salts | |
| US3887615A (en) | Novel butanoic acid derivatives | |
| US3808334A (en) | Combating aphids with benzotriazole-carboxamides | |
| US3519624A (en) | Antimicrobial preparations containing n-acyl-3,4-dihydro-oxazines-(1,3) | |
| US4154743A (en) | 3-Oxobenzofuranyl-2-idenyl, haloacetic acids | |
| CN114249692B (zh) | 一种用于小麦全蚀病和小麦茎基腐病防治的2-咪唑苯甲酰芳胺活性化合物 | |
| US3136689A (en) | Heterocyclic esters effective against micro-organisms | |
| US4033960A (en) | 2-Mercaptoquinoxaline-di-N-oxide products and a method for their preparation | |
| US3711271A (en) | Method for controlling algae | |
| US4380466A (en) | Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use | |
| US3767623A (en) | 1-(naphthyl and naphthloxy)-acetyl-2,2-dialkyl hydrazine acids | |
| US3549657A (en) | N-aryl-4,6-dibromo-3-hydroxyphthalimide derivatives | |
| US2681911A (en) | 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolinalkanol esters of aromatically substituted aliphaticacids and their derivatives | |
| US4086364A (en) | Fungicidal 2,6-dinitrodiphenylethers | |
| US4948905A (en) | Synthesis of vinyl lactones |