CS195149B1 - 2-alkylthio-6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/benzothiazols - Google Patents
2-alkylthio-6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/benzothiazols Download PDFInfo
- Publication number
- CS195149B1 CS195149B1 CS815177A CS815177A CS195149B1 CS 195149 B1 CS195149 B1 CS 195149B1 CS 815177 A CS815177 A CS 815177A CS 815177 A CS815177 A CS 815177A CS 195149 B1 CS195149 B1 CS 195149B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ene
- bicyclo
- hept
- compounds
- dicarboximido
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 241000186367 Mycobacterium avium Species 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001355 anti-mycobacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims 2
- 241000186363 Mycobacterium kansasii Species 0.000 claims 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 claims 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- IDPNFKLUBIKHSW-UHFFFAOYSA-N 6-amino-3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical class NC1=CC=C2N=C(S)SC2=C1 IDPNFKLUBIKHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 1-iodopentane Chemical compound CCCCCI BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDHNRCYRHHKKOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutylsulfanyl)-1,3-benzothiazol-6-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2SC(SCCC(C)C)=NC2=C1 PDHNRCYRHHKKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDRAKJQFCQVBMP-UHFFFAOYSA-N 2-but-2-enyl-3-methylbutanedioic acid Chemical compound CC=CCC(C(O)=O)C(C)C(O)=O XDRAKJQFCQVBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLAUXKHRACJDDF-UHFFFAOYSA-N 2-hexylsulfanyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SCCCCCC)=NC2=C1 LLAUXKHRACJDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 description 1
- GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 3647-74-3 Chemical compound C1C2C3C(=O)NC(=O)C3C1C=C2 GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000469816 Varus Species 0.000 description 1
- -1 [2-iodoamyl] benzobenzothiazole Chemical compound 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002467 anti-pepsin effect Effects 0.000 description 1
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
SOCIALISTICKÁ I POPIS VYNÁLEZU"* ” “’·> K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 195149 (H) (Bi)
/22/ Přihlášené 07 12 77/21/ /PV 8151-77/ (51) Int. CIpC 07 D tlItfMIA 61 K 31 /425 (40) Zverejnené 28 04 79
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 04 82
A OBJEVY (75)
Autor vynálezu SIOflOVÁ EVA ing. CSc. a 0DLER0V& ŽELMÍRA MUDr . CSc., BRATISLAVA (54) 2-alkyltio-6-/bicyklo [2,2,1] hept-5-en-2,3-dikarboximido/ benzotiazoly
Predmetom vynálezu sú 2-alkyltio-6-/bi-cyklo £2,2, l]hept-5-eri-2,3“dikarboximido/ben-zotiazoly s 5 až 8 atómami uhlíka· v alkyle. Východiskové látky pre syntézu uvede-ných zlúčenin, 2-alkyl-tio-6-aminobénzotia-zoly, sú účinné tak proti typickým, ako ajproti atypickým tuberkuloznym mykobakté“riám /Sídóová E. a Odlerová ž., autorskéosvedčenie 189212/.
Zistili sme, že do.teraz neznáme zlúčeni-ny všeobecného vzorca I
kde R znamená alkyl s 5 až 8 atómami uhlíka,sú antimykobateriálne účinné tak protitypickým, ako aj proti atypickým tuberko-lóznym mykobaktéřiám a níektoré derivátysvojou účinnosčou proti Mycóbacterium aviumprevaŠujú zavedené preparáty. SúČasne bolí zistené dva spósoby přípra-vy uvedených zlúčenin na báze derivátoV 6--amino-2-merkaptobenzotiazolu resp. jehotautomérnej formy 6-amino-2-benzotiazolín-tiónu. Postup A ea uskutočňuje alkylácioudraselnej soli 6-/bícyklo£2,2,í]hept-5-en-“2,3díkarboximidc/-2-merkap tobenzotiazolu,vznikajúceho rozpuštěním 6-/bicyklo £2,2,1]-hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazo-líntionu v roztoku hydroxidu draselného.Postup B sa uskutočňuje reakciou medzianhydridom kyseliny bicyklo£2,2,l]hept--5-en-2,3-dikarboxylovej a 2-alkyltio-6--aminobenzotiazolmi.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnos-ti zlúčenin podlá vynálezu. Příklad! Příprava 6-/bicyklo£2,2,l]hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-nramyltiobenzotiazolu ·/podlá postupu A/ 6,6 g /0,020 molu/ 6- /bicyklo £2,2,1] hept-5-en-2,3-dikarboximido/2-benzotiazo1int ió-nu sa rozpustilo v roztoku 1,4 g./0,025 mo-lu/ hydroxidu draselného, rozpuštěného vzmesi 50 ml vody a 100 ml etylakoholu. Kreakčnej zmesi sa přidalo 5,0 g /0,025 mó-lu/n-amy1jodidu· a obsah banky sa zahríevalpod spatným chladičom. Po 10 minutách varusa k reakčnej zmesi přidalo aktivně uhlie,zmes sa odstavila na 5 minút a potom saroztok přefiltroval. Reakčná zmes sa zahus-tila za zničeného tlaku bez zahrievania,pričom sa získalo 4,0 g /50,3 X/ 6-/bicyklo-£2 , 2,1] hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2n-amyl-tiobenzotiazolu v podobě bielej kryštálic-kej látky s t. t. 106 až 112 °C.
Vzorka pre analýzu sa přečistila kryšta-lizáciou zo zmesi etýlalkohol - voda v pomě-re 2:1 za použitia aktívneho uhlia, pričompo přidaní uhlia sa už roztok nezahrieval.Získal sa analyticky čistý 6-/bicyklo£2,2,-1]hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-n-amyítio-benzotiazol s t. t. 110 až 112 °C. M. h.: 398,53
Pre 02ΐΗ22Ν2θ2δ2 vypočítané: C 63,29 H 5,56 N 7,03 S 16,09 zistené ·Z: C 63,32 H 5,66 N 7,04 S 16,35 195149' 195149 Příklad 2 Příprava '6-/bicyklo [2, 2, i] hept-5_en-2,3--dikarboximido/-2“n-hexyltíobenzotiazolu/podlá postupu A/ , 6,6 g /0,020 molu/ 6 -/bieyklo £2,2, i] hept--5-en-2»3-dikarboximido/-'2-benzotiazolínti~'onu sa rozpustilo v roztoku 1,4 g "/0,025molu/ hydroxidu draselného v zmesi 50 mlvody a 100 ml etylakoholu. K reakčnej zme-s£ sa přidalo 5,3" g /0,025 molu/ n-hexyl-jodidu a obsah banky sa zahrieval pod spat-ným chladičom. Po 10 minutách varu sa kreakčnej zmesi přidalo aktivně uhlie, zmessa odstavila na 5 minut, potom sa roztokpřefiltroval. Reakčná zmes sa zahustila zazníženého tlaku bez zahrievania. Vypadolpřitom olej, ktorý do druhého dňa stuholna kryštalickú látku o t. t, 78 až 85 °C.Výťažok 6-/b icyklo[2,2» l}hept-5-en-2,3-dikar-boximido/-2-n-hexy1tiobenzotiazolu činil4,85 g /58,5X/.
Vzorka pre analýzu sa přečistila ako vpříklade 1. Získal sa analyticky čistý 6-~/bicyklo[2,2, 1} hep t -5''en-'2,3-dikarboximi-do/-2-n-hexyltiobenzotíazol s t. t. 83až 85 °C. M. h„: 412,56
Pre C22H?/N9O9S? vypočítané: C 64,04 H 5787 N 6,79 S 15,54zistené X: C 64,32 H 5,73 N 6,67 S 15,48 Příklad 3 Příprava 6-/bicyklo[2,2, l}hept-5-en--2,3-d ikarboximido/-2-i zoamy11 iobenzotiazolu·/podlá postupu B/ , 3,3 g./0,02 molu/ anhydridu kyselinybicyklo£2,2,l}hept-5-en-3,3-dikarboxylovejs t. t. 162 az 164 °C sa rozpustilo za teplav 50 ml 100X kyseliny octovej, K roztoku sapřidalo 5,05 g /0,02 molu/ 6-amino-2--izoamy1tiobenzotiazo1u a reakčná zmes sazahrievala pod spátným chladičom 30 minut.
Po skončení refluxu sa reakčná zmes zriedi-la vodou do prvého zákalu, přidalo sa množs-tvo kyseliny octovej, právě potřebné naopatovné vyčerenie a reakčná zmes sa odfarbi-la aktívnym uhlím počas 5 minut bez dal.šiěhozahrievania. Po odfiltrovaní sa k filtrátupřidalo 300 g ladu. Vylúčený olejovitý pro-dukt po niekolko hodinách stuhol na krysta-lická látku s t. t. 105,5 až 109,5 °C. Výtažok 6-/bicyklo 2,2,1-hept-5-en-2,3--dikarboximido/-2-izoamyltiobenzotiafolučinil 4,7 g /58,5 X/.
Vzorka pre analýzu sa přečistila ako vpříklade 1. Získal sa analyticky čistý6-/bicyklo£2,2,l}hept-5-en-2,3-díkarboximi-do/-2-izoamyltiobenzotiazol s t. t. 107,5až 109,5 °C. M. h.: 398,53
Pre ^21^22^2^2^2 vypočítané: C 63,29 H 5,56 N 7,03 S 16,09 zistené X: C 63,00 H 5,54 N 6,93 S 16,34
Príklad4 Příprava 6-/bicyklo[2,2, l)-hept-5-en-2,3--dikarboximido/-2-n-heptyltiobenzotiazolu/podlá postupu A/ Látka bola syntetizovaná podlá postupuuvedeného v přiklade 2. Výťažok 6-/bicyklo-£2,2,1}hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-Λ--hepty 11 ioberrzo tiazolu o t. t. 77 až 81 °Cčinil 6,45 g /75,6 %/
Pre analýzu bola látka prekryštalizovanápodlá postupu uvedeného v přiklade 1, čím sa získala analyticky čistá vzorka 6-/bicyk-lo[2,2,l}hept-5-en-2,3-díka’rboxiraido/-2-n--heptyltiobenzotiazolu-s t. t. 81,5 až83,5 °C. M. h.i 426,58
Pre 023Η2'6Ν2θ2θ2 vypočítané: C 64,76 H 6,14 N 6,57 S 15,27 zistené X: C 64,74 H 6,12 N 6,42 S 15,11
Príklad5 Příprava 6-/b icyklo[2 , 2, ij hept-5-en-2,3--dikarboxiiuido/-2-n-oktyltiobezotiazolu/podlá postupu A/ Látka bola syntetizována podlá postupuuvedeného v příklade 2. Výtažok činil8,3 g /94,3 %/ 6-/bicyklo [2,2, l]hept-5-en--2,3-dikarboximido/-2-n-oktyltiobenzotiazo-lu s t. t. 71 až 75 °C.
Kryštalizáciou látky podlá postupu uve-deného v příklade 1 sa získala analytickyčistá vzorka 6-bicyklo [2,2, 1}hepr.-5-en-2,3--dikarboximido/-2-n-oktyltiobezotiazolu bt.'t. 76,5 až 78,0 °C. M. h.: 440,61
Pre C24H28^2°2^2 vypočítané C 65,42 H 6,41 N 6,36. S 14,55 zistené Z: C 65,-53 H 6,32 N 6,23 S 14,57 Přiklad 6 Příprava 6-/bicyklo [2,2, i] hept-5-en-2,3--dikarboximí do / -2-n-hexyItiobezo tiazolu/podlá postupu B/ Látka bola syntetizovaná podlá postupuuvedeného v příklade 3. Výtažok 6-/bicyk-lo [2,2, ij hep t-5-en-2,3“dikarboximí do/-2”0 --n-hexyltiobezotiazolu o t. t. 76 až 80 Cbol 6,0 g /72,5 X/.
Vzorka byla prekryštalizovaná podlápostupu uvedeného v příklade’ 1, čím sazískala analyticky čistá vzputka 6-/bicyk-lo [2,2, 1] -hep t-5-en-3,3-d ikaí třbximido/ - 2--n-hexyltiobezotiazolu s t. t. 83 až85 °C, totožná s látkou podlá příkladu2.
Pri stanovení zmesnej teploty topenías látkou podlá příkladu 2 produkt podlápříkladu 6 nedával depresiu. Příklad 7
Antímykobakteriálna účinnost zlúčeninpodlá vynálezu v porovnaní s účinnostouznámých antítuberkulotík
Zlúčeniny podlá příkladu MIK oproti llycobacterium tuberculos isH37Rv kansasii avimn 1 10 loo .. 1 2 10 25 /10/3^ 1 3 10 100 4 10 25 /10/, 100 5 10 25 /10/* 100- Izoniazid 1 10 10 Etionamíd 1 10 25 MIK s minimálna inhibičná koncentráciav 4g7ml x čiastičná inhibičná koncentrácia
Claims (3)
195149 Antimykobakteriálna účinnost voči tuber-kulóznym mykobaktériám bola sledovaná vtekutej šulovej pode zrieďtovacim tesťom. Ako rozpúštadlo bol použitý dimetylsulfoxid.Výsledná koncentrácia látok v pode bola 1, 5 , 10 , 25, 50 a 100 ^ug/ml^. Zlúčeníny podlá vynálezu sú účinné pro-ti M. tuberculosis H37R.V v koncentrácii 10(Ug/ml. Niektoré z nich ính-4-bujú rast M.kansasii úplné v koncentrácii 25 «ug/ml ačiastočne už v koncentrácii 10 «ug/ml. Významný je fakt, že niektoré zlúčenínypodlá vynálezu svojou úcínnostou proti aty-pickému tuberkuloznemu mykobaktériu Myco-bacterium avium už v koncentrácii 1 ^ug/ml niekolkonásobne prevyšujú najznámejšie za-vedené preparáty /napr. látky, podlá pří-kladu 1 a 2 sú 10krát účinnejšie voči Myco-bacterium avium ako Izoniazid a 25krát účinnejšie ako Etionamid/, zároveň však preja-vujú vysokú účinnost v koncentrácii 10 «ug/mlaj voči typickým tuberkulóznym mykobaktériámH37R * Zlúčeníny podlá vynálezu možno používatako účinnú zložku antimykobakteriálnychprípravkov v podobě roztokov v orgajiíckýchrozpúštadlách a v ich zmesiách s vodoualebo ako medziprodukty pre dalšie synté-zy. I.
2-Alkytio-6-/bicykloQ2,2,l]hept-5-en--2,3-dikarboximido/benzotiazoly všeobec-ného vzorca 1
kde R znamená alkyl s 5 až 8 atómami uhlíka.2. Spósob přípravy zlúčenin všeobecného vzorca I vyznačující sa tým, že sa necháreagovat draselná sol 6-/bicyklo£2,2,1^hept-“5-en-2,3~dikarboximido/-2-merkaptobenzotia-zolu s alkyljodidom RJ , kde R má významuvedený v bode 1, v prostředí zmesi etyl- alkohol - voda v pomere 2:1 za varu po dobu10 minút.
3. Spósob přípravy zlúčenin všeobecnéhovzorca I vyznačujúcí sa tým, že sa_nechá^reagovat anhydrid kyseliny bicyklo 2,2,hept-5-en-2,3-dikarboxylovej s 2-alkytio--6-aminobenzotiazo1om všeobecného vzorca II H2N C-S-R fn, kde' R má význam uvedený v bode 1, v 100 55kyselině octovej za varu po dobu 30 minut. Severografia. n. p.. závod 7. Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS815177A CS195149B1 (en) | 1977-12-07 | 1977-12-07 | 2-alkylthio-6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/benzothiazols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS815177A CS195149B1 (en) | 1977-12-07 | 1977-12-07 | 2-alkylthio-6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/benzothiazols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195149B1 true CS195149B1 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5431707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS815177A CS195149B1 (en) | 1977-12-07 | 1977-12-07 | 2-alkylthio-6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/benzothiazols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195149B1 (cs) |
-
1977
- 1977-12-07 CS CS815177A patent/CS195149B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU426364A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| EP0205879B1 (en) | Process for the preparation of herbicidal 2-(4,4-disubstituted 5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzoic, nicotinic and quinoline-3-carboxylic acids, esters and salts | |
| Ellingson et al. | Pyrazine Chemistry. I. Derivatives of 3-Aminopyrazinoic Acid | |
| Zienty et al. | N-Substituted 2-pyrrolidones | |
| WO2023160634A1 (zh) | 苯并噻唑类化合物、其制备方法及应用 | |
| CS195149B1 (en) | 2-alkylthio-6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/benzothiazols | |
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| Campaigne et al. | Reaction of Diethyl Oxalate with Some ortho-Substituted Anilines1 | |
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| Coffey et al. | 197. Ethyl esters of β-arylaminocrotonic acids | |
| US2923716A (en) | Process for the preparation of thiochromones | |
| WO1988001270A1 (en) | Pyridopyrimidinediones | |
| US3036081A (en) | 4, 5-benzo tryptamine and process of producing same | |
| US3030377A (en) | Process for the manufacture of nitriles of tetracyclines | |
| CA1079737A (en) | 1-sulfonyl-5(6)-substituted-benzimidazoles | |
| DeStevens et al. | Investigations in Heterocycles. XV. Methylphenidate: A Versatile Intermediate in the Synthesis of Bicyclic Heterocycles with a Bridgehead Nitrogen Atom | |
| SU999974A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных пиримидина или их солей | |
| SU541436A3 (ru) | Способ получени производных имидазо-(4.5-в)-пиридина | |
| US4002621A (en) | 6-Chloro-2-(3,4-dichloroanilino)-4H-3,1-benzothiazine | |
| Ali et al. | Reactions with 2-Acylbenzimidazole Preparation of 2-Cinnamoylbenzimidazoles, their Reactions towards Grignard Reagents and Thiourea | |
| RU2501800C2 (ru) | 2-(6-АРИЛ-4-АРОИЛ-3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-5-ИЛ)-2-ОКСО-N-АРИЛАЦЕТАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| Steck et al. | Reactions of Phenanthraquinone with Aromatic Aldehydes and Ammonia in Alkaline Media | |
| SU531807A1 (ru) | Способ получени производных имидазо /1,2-в/ ас триазинона-2 | |
| Strauss et al. | SNAr, SN2, and aromatic addition processes in the reactions of picryl ethers with nitrogen and carbon bases | |
| US3712897A (en) | Triazaspirodecanedithiones |