CN1953661A - 基于肟醚衍生物的杀真菌混合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及杀真菌混合物，包含协同有效量的A)式(I)的三唑并嘧啶和B)式II的肟醚衍生物，其中各指数和取代基具有下列含义：X为C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；R为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基；n为0、1、2或3。本发明还涉及一种使用化合物(I)和(II)的混合物防治有害真菌的方法、包含这些化合物的混合物以及化合物(I)和(II)在制备所述混合物中的用途。
Description
本发明涉及杀真菌混合物，包含协同有效量的如下化合物：
A)式I的三唑并嘧啶：
和
B)式II的肟醚衍生物：
其中各指数和取代基如下所定义：
X为C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；
R为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
n为0、1、2或3。
此外，本发明还涉及一种使用化合物I和II的混合物防治有害真菌的方法，包含这些化合物的组合物以及化合物I和II在制备该类组合物中的用途。
化合物I，即5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶，其制备及其对有害真菌的作用由文献(WO 98/46607)已知。
三唑并嘧啶与其他活性化合物的混合物公开在EP-A 988 790和US6,268,371中。
式II的肟醚衍生物及其制备方法也是已知的(WO 96/19442、EP-A 1017 670和EP-A 10 17 671)。
WO 98/53689、WO 99/31980和WO 00/36917公开了式II的肟醚衍生物与其他活性化合物的混合物。
本发明的目的是提供对于有害真菌，尤其是某些适应症的防治特别有效的混合物。
为了降低已知化合物I和II的施用率并拓宽其活性谱，本发明的目的是提供在施用的活性化合物总量降低下对有害真菌具有改进效果的混合物(协同增效混合物)。
我们发现该目的通过开头定义的混合物实现。此外，我们发现与施用单一化合物可能达到的效果相比，同时，即联合或分开施用化合物I和化合物II或者依次施用化合物I和化合物II能够更好地防治有害真菌。
本发明混合物协同起作用且因此特别适于防治有害真菌，尤其是禾谷类、蔬菜、水果、观赏植物和葡萄藤中的白粉病真菌。
本发明混合物优选包含式I化合物和式II化合物作为活性组分。
在式II化合物中，优选其中X为三氟甲基或二氟甲氧基的那些。此外，特别优选其中指数n为0的式II化合物。
特别优选的化合物II尤其为列于下表1的化合物：
表1：
| 序号 | X | Rn |
| II.1 | CF3 | H |
| II.2 | CHF2 | H |
| II.3 | CF3 | 4-OCH3 |
| II.4 | CHF2 | 4-OCH3 |
| II.5 | CF3 | 4-F |
| II.6 | CHF2 | 4-F |
| II.7 | CF3 | 4-Cl |
| II.8 | CHF2 | 4-Cl |
| II.9 | CF3 | 4-CH3 |
| II.10 | CHF2 | 4-CH3 |
| II.11 | CF3 | 4-CF3 |
| 序号 | X | Rn |
| II.12 | CHF2 | 4-CF3 |
| II.13 | OCF3 | H |
| II.14 | OCHF2 | H |
| II.15 | OCH2F | H |
| II.16 | OCF3 | 4-OCH3 |
| II.17 | OCHF2 | 4-OCH3 |
| II.18 | OCH2F | 4-OCH3 |
| II.19 | OCF3 | 4-F |
| II.20 | OCHF2 | 4-F |
| II.21 | OCH2F | 4-F |
| II.22 | OCF3 | 4-Cl |
| II.23 | OCHF2 | 4-Cl |
| II.24 | OCH2F | 4-Cl |
| II.25 | OCF3 | 4-CH3 |
| II.26 | OCHF2 | 4-CH3 |
| II.27 | OCH2F | 4-CH3 |
| II.28 | OCF3 | 4-CF3 |
| II.29 | OCHF2 | 4-CF3 |
| II.30 | OCH2F | 4-CF3 |
优选将化合物II.1，尤其是II.14用于本发明混合物中。
化合物I和II的比例可以在宽范围内变化；优选活性化合物以100∶1-1∶50，优选50∶1-1∶2，尤其是20∶1-1∶1的重量比使用。
当制备混合物时，优选使用纯活性化合物I和II，可以向其中加入其它对抗有害真菌或其它害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的活性化合物，或除草或生长调节活性化合物或肥料。
化合物I和II的混合物或化合物I和II的同时，即联合或分开使用对宽范围的植物病原性真菌，尤其是选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)的真菌具有显著活性。它们中的一些内吸起作用并因此也可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂使用。
它们对于在各种作物植物如棉花、蔬菜(例如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物)、大麦、禾草、燕麦、香蕉、咖啡、玉米、水果品种、稻、黑麦、大豆、葡萄藤、小麦、观赏植物、甘蔗以及大量种子中防治大量真菌特别重要。
它们特别适于防治下列植物病原性真菌：禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)，禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，苹果上的黑星病菌(Venturia inaequalis)，禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，小麦上的壳针孢(Septoria)属，草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)，香蕉、花生和禾谷类上的球腔菌(Mycosphaerella)属，小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，葫芦科植物和啤酒花上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，以及链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属。
化合物I和II可以同时，即联合或分开施用，或依次施用，在分开施用的情况下，施用顺序通常对防治措施的结果没有任何影响。
取决于所需效果的性质，本发明混合物的施用率尤其在农业栽培区域为5-2000g/ha，优选50-1500g/ha，尤其是50-750g/ha。
此时化合物I的施用率为10-1000g/ha，优选20-750g/ha，尤其是20-500g/ha。
相应地，化合物II的施用率为5-1500g/ha，优选10-750g/ha，尤其是20-500g/ha。
在种子处理中，混合物的施用率通常为0.001-1g/kg种子，优选0.01-0.5g/kg，尤其是0.01-0.1g/kg。
在植物病原性有害真菌的防治中，化合物I和II的分开或联合施用或化合物I和II的混合物的施用通过在植物播种之前或之后或植物出苗之前或之后对种子、植物或土壤喷雾或撒粉而进行。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份活性化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)
将40重量份活性化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不经稀释而施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者，还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂都可加入活性化合物中，若合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂与本发明试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。
应用实施例
本发明混合物的协同作用可以通过下列试验证实：
将活性化合物单独或联合配成具有0.25重量％活性化合物的丙酮或DMSO储备溶液。向该溶液中加入1重量％乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)并将溶液用水稀释至所需浓度。
通过测定侵染叶面积百分数而进行评价。将这些百分数转化成效力。使用Abbot公式按如下计算效力(E)：
E＝(1-α/β)·100
α对应于处理植物的真菌侵染百分数，和
β对应于未处理(对照)植物的真菌侵染百分数。
效力为0表示处理植物的侵染水平相当于未处理的对照植物；效力为100表示处理植物未受侵染。
活性化合物的混合物的预期效力使用Colby公式[R.S.Colby，Weeds(杂草)，15，第20-22页(1967)]确定并与观察到的效力比较。
Colby公式：E＝x+y-x·y/100
E使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以相对于未处理对照的％表示，
x使用浓度为a的活性化合物A时的效力，以相对于未处理对照的％表示，
y使用浓度为b的活性化合物B时的效力，以相对于未处理对照的％表示。
实施例1-对小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦叶锈病的治疗作用
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用叶锈病菌(小麦隐匿柄锈菌)的孢子撒粉。然后在20-22℃下将盆放置在高大气湿度(90-95％)的室中24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥之后，将试验植物在20-22℃和相对大气湿度为65-70％的温室中培养7天。然后测定锈病真菌在叶子上的发展程度。
表A-单独的活性化合物
| 试验号 | 活性化合物 | 在喷雾液中的浓度[ppm] | 效力，相对于未处理对照的％ |
| 1 | 对照(未处理) | (90％侵染) | 0 |
| 2 | I | 41 | 890 |
| 3 | II.14 | 10.250.06 | 000 |
表B-本发明组合
| 试验号 | 活性化合物的混合物浓度混合比 | 观察的效力 | 计算的效力*) |
| 4 | I+II.144+0.25ppm16∶1 | 97 | 89 |
| 5 | I+II.141+0.06ppm16∶1 | 22 | 0 |
| 6 | I+II.144+1ppm4∶1 | 99 | 89 |
| 7 | I+II.141+0.25ppm4∶1 | 33 | 0 |
| 8 | I+II.141+1ppm1∶1 | 67 | 0 |
*)使用Colby公式计算的效力
实施例2-对由禾白粉菌(Erysiphe[同义词Blumeria]graminis formaspecialis.Tritici)引起的小麦霉病的活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥24小时后将植物用小麦霉菌(禾白粉菌)的孢子撒粉。然后将试验植物置于温度为20-24℃且相对大气湿度为60-90％的温室中。再过7天后以整个叶面积的侵染百分数肉眼测定霉病发展程度。
表C-单独的活性化合物
| 试验号 | 活性化合物 | 在喷雾液中的浓度[ppm] | 效力，相对于未处理对照的％ |
| 9 | 对照(未处理) | (99％侵染) | 0 |
| 10 | I | 410.25 | 6090 |
| 11 | II.1 | 0.25 | 70 |
表D-本发明组合
| 试验号 | 活性化合物的混合物浓度混合比 | 观察的效力 | 计算的效力*) |
| 12 | I+II.14+0.25ppm16∶1 | 98 | 88 |
| 13 | I+II.11+0.25ppm4∶1 | 95 | 73 |
| 14 | I+II.10.25+0.25ppm1∶1 | 95 | 70 |
*)使用Colby公式计算的效力
试验结果表明，在所有混合比下本发明混合物的观察效力与使用Colby公式事先计算的效力相比显著更高。
Claims (12)
1.一种杀真茵混合物，包含协同有效量的如下化合物：
A)式I的三唑并嘧啶：
和
B)式II的肟醚衍生物：
其中各指数和取代基如下所定义：
X为C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；
R为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
n为0、1、2或3。
2.根据权利要求1的杀真菌混合物，其中化合物I和式II的肟醚衍生物的重量比为100∶1-1∶50。
3.根据权利要求1或2的杀真菌混合物，包含肟醚衍生物N-[环丙基甲氧亚氨基-(2，3-二氟-6-三氟甲基苯基)甲基]-2-苯基乙酰胺II.1：
4.根据权利要求1或2的杀真茵混合物，包含肟醚衍生物N-[环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟苯基)甲基]-2-苯基乙酰胺II.14：
5.一种杀真菌组合物，包含根据权利要求1-4中任一项的杀真菌混合物和固体或液体载体。
6.一种防治植物病原性有害真菌的方法，包括用协同有效量的根据权利要求1的式I化合物和根据权利要求1的式II的肟醚衍生物或根据权利要求3的组合物处理有害真菌、其栖息地或需要防止真茵侵袭的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
7.根据权利要求6的方法，其中同时，即联合或分开，或依次施用根据权利要求1的式I化合物和根据权利要求1的式II的肟醚衍生物。
8.根据权利要求6或7的方法，其中以0.01-2.5kg/ha的量施用根据权利要求1的式I化合物。
9.根据权利要求6或7的方法，其中以0.01-1kg/ha的量施用根据权利要求1的式II的肟醚衍生物。
10.根据权利要求6或7的方法，其中以0.001-1g/kg种子的量施用根据权利要求1-4中任一项的化合物I和II。
11.种子，以0.001-1g/kg的量包含根据权利要求1-4中任一项的混合物。
12.根据权利要求1的化合物I和II在制备适于防治有害真菌的组合物中的用途。
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