CN1865328A - 水可分散封端型二异氰酸酯交联剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂及其制备方法，其特征是其由二异氰酸酯100份(质量)，多元醇2.9～28份，式(1)的化合物7.8～45份和封端剂100～160份，在溶剂或溶剂和催化剂的作用下加成反应得到。本发明的交联剂能与水以任意比例共混，而且在室温下能储存超过1年，并能有效地提高乳液的力学性能，因此适用于聚氨酯或由自由基聚合制得的聚合物的水可分散溶液的交联剂，特别是用于水可分散涂料及胶粘剂的交联剂。式(1)式(1)中的R代表H、羟甲基或含1～10个碳原子的烷基。

Description

水可分散封端型二异氰酸酯交联剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种交联剂，具体来说是涉及一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂，另外还涉及这种交联剂的制备方法。
背景技术
随着各国环保法规的确立和环保意识的日益提高，特别是1994年欧洲溶剂管理条例公布对有机溶剂的排放量提出了更高的要求，使水性涂料和水性胶粘剂逐渐成为研究的热点。但是目前大多数水性涂料和水性胶粘剂的水溶性较差，而且其综合性能尤其是耐溶剂性和耐水性与溶剂型涂料和溶剂型胶粘剂相比仍有一定的差距。因此如何提高水性涂料和水性胶粘剂的性能，使其能够替代溶剂型涂料和溶剂型胶粘剂，是研究和开发者十分关注的问题。
提高交联性能是提高水性涂料和水性胶粘剂性能的重要方面。一般的交联的手段主要有两种：内交联和外交联。内交联是通过原料的选择制得轻度交联的乳液，外交联是在使用前添加交联剂到乳液中，相当于双组分体系。内交联仍然存在交联度的限制，因此相比之下，外交联制得的乳液性能较好，而且可以通过改变交联剂的用量，调节涂膜的性能。但是目前外交联法所使用的交联剂仍存在适用期短和需在使用前配制的问题。
发明内容
本发明的目的在于开发出一种储存稳定性且使用方便的交联剂。
本发明通过将二异氰酸酯，多元醇，2，2-二羟甲基链烷羧酸和封端剂，在溶剂和催化剂的作用下反应，得到的交联剂中的-NCO基团完全被封端剂封闭，因此具有较好的储存稳定性，还具有良好的水分散性，另外可以直接加入涂料和胶粘剂中，得到性能良好的水性涂料和水性胶粘剂，从而实现了本发明的目的。
本发明的水可分散封端型二异氰酸酯交联剂，其特征是由下述原料组成通过加成反应得到：按摩尔份数计，二异氰酸酯100份，多元醇2.9～28份，式(1)的化合物7.8～45份，封端剂100～160份，式(1)中的R代表H、羟甲基或含1～10个碳原子的烷基。
Figure A20061003519800041
                                    式(1)
所述的二异氰酸酯可以是脂肪族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯或芳香族二异氰酸酯中的一种或一种以上的混合物，所述的脂肪族二异氰酸酯可以是四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、十亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、十四亚甲基二异氰酸酯、三甲基己烷二异氰酸酯或四甲基己烷二异氰酸酯等，所述的脂环族二异氰酸酯可以是1，4-二异氰酸酯环己烷、1，3-二异氰酸酯环己烷、1，2-二异氰酸酯环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2，4-二异氰酸基-1-甲基环己烷或2，6-二异氰酸基-1-甲基环己烷等，所述的芳香族二异氰酸酯可以是2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、四甲基亚二甲苯二异氰酸酯、亚甲苯二异氰酸酯、2，4-二异氰酸酯二苯基甲烷或4，4’-二异氰酸酯二苯基甲烷、苯1，3-二异氰酸酯或苯1，4-二异氰酸酯、1-氯亚苯基2，4-二异氰酸酯、亚苯基1，5-二异氰酸酯、亚联苯基二异氰酸酯、4，4’-二异氰酸基-3，3’-二甲基联苯、3-甲基二苯基甲烷4，4’-二异氰酸酯或4，4’-二异氰酸酯二苯醚等，最好是2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、2，4-二异氰酸酯二苯基甲烷、4，4’-二异氰酸酯二苯基甲烷或异佛尔酮二异氰酸酯等。
所述的多元醇可以是三元醇、四元醇或五元醇，如三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、甘油、1，2，6-己三醇、三羟乙基异氰脲酸酯、三乙醇胺、三异丙醇胺、季戊四醇或木糖醇等，最好是三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷或甘油。
所述的封端剂可以是甲乙酮肟、丙酮肟、己内酰胺、苯酚或苯酚取代物中的一种或一种以上的混合物，所述的苯酚取代物可以是硝基苯酚、氯代苯酚或烷基取代苯酚等。
本发明的水可分散封端型二异氰酸酯交联剂的制备方法，其特征是包括以下的步骤：
二异氰酸酯，多元醇和式(1)的化合物，在溶剂的作用下，或溶剂与催化剂的共同作用下，于60～90℃反应，当达到-NCO基团含量的计算值时，加入封端剂，在80～110℃继续反应，直到红外检测无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰时停止反应，中和羧基基团，得到产物。
所述的催化剂可以是制备聚氨酯常用的催化剂，例如二月桂酸二丁基锡，用量为二异氰酸酯，多元醇和式(1)的化合物总质量的0％-0.1％，所述的溶剂可以是亲水性溶剂如丙酮、N-甲基吡咯烷酮等，或憎水性溶剂如甲苯等，最好是N-甲基吡咯烷酮，中和羧基基团可以采用三乙胺、二甲基乙醇胺、甲基二异丙基胺或氨等，最好是采用三乙胺。
本发明的水可分散封端型二异氰酸酯交联剂中羧基基团的质量占交联剂的1％～5.1％。该交联剂能与水以任意比例共混，而且在室温下能储存超过1年，能使体系的交联度具有一定的可控性，并有效地提高乳液的力学性能，因此适用于聚氨酯或由自由基聚合制得的聚合物的水可分散溶液的交联剂，特别是用于水可分散涂料及胶粘剂的交联剂。
具体实施方式
实施例1：
将17.41g 2，4-甲苯二异氰酸酯(0.1mol)，3.76g三羟甲基丙烷(0.028mol)和1.05g二羟甲基丙酸(式(1)的化合物，其中R＝CH3，0.0078mol)以及8g N-甲基吡咯烷酮，在60C和搅拌的情况下，反应3小时，至-NCO含量达到13.8％。在通氮气的情况下，升温至80℃，加入8.7g甲乙酮肟(0.1mol)，反应2小时至-NCO完全被封端。经红外检测，无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰。降温至50℃，加入0.79g(0.0078mol)三乙胺中和，反应10分钟左右后加入水23.7g分散，得到淡黄色的稳定均匀的封端型水可分散交联剂。其羧基基团质量占交联剂总质量的1.1％(计算值)，固含量50％(计算值)，pH8.2，粘度887mPa·s。
实施例2：
将44.46g异佛尔酮二异氰酸酯(0.2mol)、2.06g甘油(0.022mol)和2.37g式(1)的化合物二羟甲基丁酸(其中R＝C2H5)(0.016mol)以及8gN-甲基吡咯烷酮，0.04g二月桂酸二丁基锡，在80℃下和搅拌的情况下，反应3小时，至-NCO含量达到22.3％。在通氮气的情况下，加入8.7g(0.1mol)甲乙酮肟和11.3g己内酰胺(0.1mol)，反应2小时至-NCO完全被封端。经红外检测，无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰。降温至50℃，加入1.6g(0.016mol)三乙胺中和，反应十分钟左右后加入水62.5g分散，得到淡黄色的稳定均匀的封端型水可分散交联剂。其羧基基团质量占交联剂总质量的1.02％(计算值)，固含量50％(计算值)，pH8.3，粘度875mPa·s。
实施例3：
将17.41g 2，6-甲苯二异氰酸酯(0.1mol)、0.46g三羟甲基丙烷(0.0034mol)和5.49g式(1)的化合物(其中R＝H)(0.045mol)以及10g N-甲基吡咯烷酮，在60℃和搅拌的情况下，反应3小时，至-NCO含量达到12.5％。在通氮气的情况下，升温至80℃，加入11.3g己内酰胺(0.1mol)，反应3小时至-NCO完全被封端。经红外检测，无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰。降温至50℃，加入三乙胺4.5g(0.045mol)中和，反应十分钟左右后加入水29.2g分散，得到淡黄色的稳定均匀的封端型水可分散交联剂。其羧基基团质量占交联剂总质量的5.17％(计算值)，固含量50％(计算值)，pH8.4，粘度925mPa·s。
实施例4：
将22.23g异佛尔酮二异氰酸酯(0.1mol)、8.7g 2，6-甲苯二异氰酸酯(0.05mol)、0.41g甘油(0.0044mol)和5.8g式(1)的化合物(其中R＝CH3)(0.043mol)以及0.03g二月桂酸二丁基锡，10g甲苯，在90℃下和搅拌的情况下，反应3小时，至-NCO含量达到17.7％。在通氮气的情况下，加入27g己内酰胺(0.24mol)，反应3小时至-NCO完全被封端。经红外检测，无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰。降温至50℃，加入4.3g三乙胺(0.043mol)中和，反应十分钟左右后加入水58.5g分散，得到淡黄色的稳定均匀的封端型水可分散交联剂。其羧基基团质量占交联剂总质量的2.83％(计算值)，固含量50％(计算值)，pH8.4，粘度900mPa·s。
实施例5：
将26.12g 2，4-甲苯二异氰酸酯(0.15mol)、1g甘油(0.011mol)和8.84g式(1)的化合物(其中R＝C10H21)(0.034mol)以及10g N-甲基吡咯烷酮，在60℃下和搅拌的情况下，反应3小时，至-NCO含量达到18.1％。在通氮气的情况下，升温至110℃，加入20.7g苯酚(0.22mol)，反应5小时，降温至50℃反应5小时至-NCO完全被封端。经红外检测，无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰。加入3.3g三乙胺(0.033mol)中和，反应十分钟左右后加入水50g分散，得到淡黄色的稳定均匀的封端型水可分散交联剂。其羧基基团质量占交联剂总质量的2.55％(计算值)，固含量50％(计算值)，pH8.4，粘度900mPa·s。
实施例6：
将16.82g六亚甲基二异氰酸酯(0.1mol)、3.4g季戊四醇(0.021mol)和1.1g式(1)的化合物(其中R＝CH3)(0.0082mol)以及0.03g二月桂酸二丁基锡，10g N-甲基吡咯烷酮，在80℃下和搅拌的情况下，反应3小时，至-NCO含量达到13.4％。在通氮气的情况下，加入9.57g甲乙酮肟(0.11mol)，反应2小时至-NCO完全被封端。经红外检测，无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰。降温至50℃，加入0.83g三乙胺(0.0082mol)中和，反应十分钟左右后加入水21.7g分散，得到淡黄色的稳定均匀的封端型水可分散交联剂。其羧基基团质量占交联剂总质量的1.15％(计算值)，固含量50％(计算值)，pH8.4，粘度900mPa·s。
实施例7：
将26.12g 2，4-甲苯二异氰酸酯(0.15mol)、1g甘油(0.011mol)和4.55g式(1)的化合物(其中R＝CH3)(0.034mol)以及10g N-甲基吡咯烷酮，在60℃下和搅拌的情况下，反应3小时，至-NCO含量达到20.1％。在通氮气的情况下，升温至100℃，加入28.27g对氯苯酚(0.22mol)，反应5小时，降温至50℃反应5小时至-NCO完全被封端。经红外检测，无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰。加入3.3g三乙胺(0.033mol)中和，反应十分钟左右后加入水53.2g分散，得到淡黄色的稳定均匀的封端型水可分散交联剂。其羧基基团质量占交联剂总质量的2.41％(计算值)，固含量50％(计算值)，pH8.4，粘度900mPa·s。
实施例8：
自制含羟基的聚氨酯—丙烯酸(PUA)复合乳液，羟值为72.4mgKOH/g，固含量为33％，pH值为7.5。
将本发明实施例1的封端型水可分散多异氰酸酯交联剂，加入到自制得PUA复合乳液中，在机械搅拌下共混，制得稳定均一的乳液。交联剂的质量占体系的6％。
先将此乳液在50℃下干燥成膜，再将所制得的膜，放置至130℃下烘烤半小时。比较膜在高温烘烤前后力学性能的变化。结果见表1。
表1含有本发明交联剂的膜在130℃高温烘烤前后力学性能的变化
  力学性能   烘烤前   烘烤后
  拉伸强度(MPa)断裂伸长率(％)   11.4034.84   278.90117.04

Claims (8)

1.一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂，其特征是由下述原料组成通过加成反应得到：按摩尔份数计，二异氰酸酯100份，多元醇2.9～28份，式(1)的化合物7.8～45份，封端剂100～160份，其中式(1)中的R表示H、羟甲基或含1～10个碳原子的烷基。
                                式(1)
2.根据权利要求1的一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂，其特征是所述的二异氰酸酯是脂肪族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯或芳香族二异氰酸酯中的一种或一种以上的混合物，所述的多元醇是三元醇、四元醇或五元醇，所述的封端剂是甲乙酮肟、丙酮肟、己内酰胺、苯酚或苯酚取代物中的一种或一种以上的混合物。
3.根据权利要求2的一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂，其特征是所述的脂肪族二异氰酸酯是四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、十亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、十四亚甲基二异氰酸酯、三甲基己烷二异氰酸酯或四甲基己烷二异氰酸酯，所述的脂环族二异氰酸酯是1，4-二异氰酸酯环己烷、1，3-二异氰酸酯环己烷、1，2-二异氰酸酯环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2，4-二异氰酸基-1-甲基环己烷或2，6-二异氰酸基-1-甲基环己烷，所述的芳香族二异氰酸酯是2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、四甲基亚二甲苯二异氰酸酯、亚甲苯二异氰酸酯、2，4-二异氰酸酯二苯基甲烷、4，4’-二异氰酸酯二苯基甲烷、苯1，3-二异氰酸酯或苯1，4-二异氰酸酯、1-氯亚苯基2，4-二异氰酸酯、亚苯基1，5-二异氰酸酯、亚联苯基二异氰酸酯、4，4’-二异氰酸基-3，3’-二甲基联苯、3-甲基二苯基甲烷4，4’-二异氰酸酯或4，4’-二异氰酸酯二苯醚等，所述的多元醇是三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、甘油、1，2，6-己三醇、三羟乙基异氰脲酸酯、三乙醇胺、三异丙醇胺、季戊四醇或木糖醇，所述的苯酚取代物是硝基苯酚、氯代苯酚或烷基取代苯酚。
4.根据权利要求1或2的一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂，其特征是所述的二异氰酸酯是2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、2，4-二异氰酸酯二苯基甲烷、4，4’-二异氰酸酯二苯基甲烷或异佛尔酮二异氰酸酯，所述的多元醇是三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷或甘油。
5.一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂的制备方法，其特征是包括以下的步骤：
二异氰酸酯，多元醇和式(1)的化合物，在溶剂的作用下，或溶剂与催化剂的共同作用下，于60～90℃反应，当达到-NCO基团含量的计算值时，加入封端剂，在80～110℃继续反应，直到红外检测无出现-NCO基团在2250～2270cm-1处的特征吸收峰时停止反应，中和羧基基团，得到产物。
6.根据权利要求5的一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂的制备方法，其特征是所述的催化剂是二月桂酸二丁基锡，用量为二异氰酸酯，多元醇和式(1)的化合物总质量的0％-0.1％，所述的溶剂是亲水性溶剂或憎水性溶剂，采用三乙胺、二甲基乙醇胺、甲基二异丙基胺或氨来中和羧基基团。
7.根据权利要求5或6的一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂的制备方法，其特征是所述的亲水性溶剂是丙酮、N-甲基吡咯烷酮，所述的憎水性溶剂是甲苯，采用三乙胺来中和羧基基团。
8.根据权利要求5或6的一种水可分散封端型二异氰酸酯交联剂的制备方法，其特征是所述的亲水性溶剂是N-甲基吡咯烷酮。
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