CN1781901A - 2，6－二卤－3－硝基三氟甲氧基苯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种如通式(I)所示的2，6－二卤－3－硝基三氟甲氧基苯及其制备方法，其中X1、X2分别是F、Cl或Br。该方法包括如下步骤：使邻二卤代苯酚与CCl4和HF反应；将反应产物进行硝化生成2，6－二卤－3－硝基三氟甲氧基苯；如果需要，使硝化产物发生氟代反应。本发明的通式(I)化合物可用于制备液晶材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的化合物2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯及其制备方法。
背景技术
现有技术中已经公开了用其它原料制备液晶材料的方法。然而，本发明人发现2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯及其衍生物是可用于合成液晶材料的一种新化合物。现有技术中未见对上述化合物及其衍生物的报导。
发明内容
本发明的一个目的是克服现有技术中的不足提供一种如下通式(I)所示的新的2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯：
其中X1、X2分别是F、Cl或Br，且X1、X2不同时为F。
本发明的另一目的是提供一种制备如通式(I)所示的2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯的方法。
为实现上述目的，本发明制备2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯的方法包括如下步骤：使如下通式(II)所示的邻二卤代苯酚与CCl4和HF反应生成如下通式(III)所示的化合物；将通式(III)所示的化合物进行硝化反应生成如下通式(I)所示的2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯；及如果需要，使硝化产物发生氟代反应，
其中X1、X2分别是F、Cl或Br，且X1、X2不同时为F。
本发明中制备通式(III)所示的化合物的温度为140～160℃。
本发明中硝化反应所用的硝化试剂为浓硫酸和浓硝酸所成的混酸。
本发明中硝化反应在40～50℃的温度下进行。
本发明中优选X1、X2同时Cl。
本发明的方法还包括将各步反应产物进行分离提纯的步骤。
本发明通过常规方法合成了如通式(I)所示的新化合物，此新的化合物可用做合成液晶材料。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明进行更详细的说明。
实施例1
(1)2，6-二氯三氟甲氧基苯的制备
将2，6-二氯苯酚50g，CCl4 166g，HF 222g加入500ml的压力釜中，加热至150℃，反应15h，排出生成的HCl气体，反应结束后冷却反应液至室温，缓慢加热蒸馏回收HF。冷却反应液到室温，加入碎冰100g，再加入4％Na2CO3水溶液100g，剧烈搅拌30分钟后，静置分层，用CCl4 50ml萃取水层，合并有机层，蒸馏回收CCl4后，减压精馏得2，6-二氯三氟甲氧基苯40.4g，收率57％。
所得产品经红外光谱测定：IR(cm-1)1575，1452，1251，1209，1107，794，777，符合2，6-二氯三氟甲氧基苯的结构。
所得产品经质谱测定：(m/z)234，232，230，211，161，133，97，69，63，50，符合2，6-二氯三氟甲氧基苯的结构。
(2)2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的制备
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的四口烧瓶中加入2，6-二氯三氟甲氧基苯21.8g，浓硫酸21.8g，调节温度至30℃，在该温度下滴加由浓硝酸9.3g和浓硫酸11.3g组成的混酸溶液，缓慢加热反应物到45℃，继续反应1小时。加冰水稀释后分层，得淡黄色油状物25.8g，收率99.2％。
所得产品经红外光谱测定：IR(cm-1)3089，1907，1782，1577，1535，1450，1355，1255，1195，1118，821，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的结构。
所得产品经质谱测定：(m/z)279，277，275，245，229，217，163，128，97，69，62，30，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的结构。
实施例2
2，6-二氟-3-硝基三氟甲氧基苯的制备
将实施例1中得到的2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯6.9g，氟化钾3.6g，环丁砜44g加入反应烧瓶中，在N2保护下于160℃下反应6小时，得到2，6-二氟-3-硝基三氟甲氧基苯，收率67％。
所得产品经红外光谱测定：IR(cm-1)3099，1905，1784，1610，1552，1498，1354，1271，1193，1049，831，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的结构。
所得产品经质谱测定：(m/z)243，224，213，197，147，131，119，100，81，69，50，30，符合2，6-二氯-3-硝基三氟甲氧基苯的结构。
应该理解，本发明的实施例仅是为更好地理解本发明而对本发明做出的非限定性说明。本领域所属技术人员在没有偏离本发明的精神和范围内可以对本发明做出各种修改、替换和变更，这些修改、替换和变更仍属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种如通式(I)所示的2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯：
其中X1、X2分别是F、Cl或Br，且X1、X2不同时为F。
2.一种制备如下通式(I)所示的2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯的方法，所述方法包括如下步骤：
使如下通式(II)所示的邻二卤代苯酚与CCl4和HF反应生成如下通式(III)所示的化合物；
将通式(III)所示的化合物进行硝化反应生成如下通式(I)所示的2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯；及
如果需要，使硝化产物发生氟代反应。
其中X1、X2分别是F、Cl或Br，且X1、X2不同时为F。
3.如权利要求2所述的方法，其中制备通式(III)所示的化合物的温度为140～160℃。
4.如权利要求2所述的方法，其中硝化反应所用的硝化试剂为浓硫酸和浓硝酸所成的混酸。
5.如权利要求2所述的方法，其中硝化反应在40～50℃的温度下进行。
6.如权利要求2所述的方法，其中所述方法还包括将各步反应产物进行分离提纯的步骤。
7.一种如通式(I)所示的2，6-二卤-3-硝基三氟甲氧基苯在制备液晶材料中的用途。
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| CN 200410091287 CN1781901A (zh) | 2004-12-01 | 2004-12-01 | 2，6－二卤－3－硝基三氟甲氧基苯及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CN101450891B (zh) * | 2008-12-30 | 2012-05-23 | 滨海康杰化学有限公司 | 2-氟-4-溴三氟甲氧基苯的制备方法 |
| CN104447345A (zh) * | 2014-12-02 | 2015-03-25 | 安徽科立华化工有限公司 | 一种噁草酮醚化废盐渣再利用的处理方法 |
| CN107266321A (zh) * | 2016-04-06 | 2017-10-20 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种三氟甲氧基苯硝化的方法 |
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2004
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