CN1660783A - 多酰胺荧光化合物及其在正离子超敏光信号识别中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一类由荧光团，受体和连接基构成的多酰胺荧光化合物及其在正离子超敏光信号识别中的应用。荧光团采用荧光素，萘酰亚胺，氟硼吡咯及罗丹明化合物，它们具有荧光量子效率高，摩尔消光系数大，光稳定性好的优点；荧光探针受体部分采用刚性强，对重金属和过渡金属在溶剂和水中具有高度选择配位能力的多酰胺结构。可应用于生物组织，细胞，膜微环境及试剂，药品，及流体的分析检测。
Description
技术领域
本发明涉及一类新型多酰胺荧光化合物及其在正离子超敏光信号识别中的应用。
背景技术
利用光诱导电子转移(Photoinduced Electron Transfer，PET)原理设计开发出的有机荧光化合物用于生物微环境氢质子的检测或酸性成分的标记已较为常见并实现商品化。但是针对在生物及微环境中有重要作用的重金属和过渡金属离子开发出的荧光探针却极为少见，这可能是因为通常情况下该类金属离子对荧光具有强烈的淬灭作用。已经报道的几种过渡金属离子荧光探针，或者灵敏度低，或者选择性差，或者缺乏水溶性。在实际应用中受到极大限制。例如：Nolan，E.M.与Lippard，S.J.报道的分子荧光探针选择性差，在对汞的检测过程中受铜离子干扰(J.Am.Chem.Soc.2003，125，14270-14271)；Descalzo，A.B.等人报道的分子荧光探针在对汞的检测过程中荧光减弱，因此降低了灵敏度(J.Am.Chem.Soc.2003，125，3418-3419)；Rurack，K.等人报道的分子荧光探针只能在有机溶剂中对汞进行检测(J.Am.Chem.Soc.2000，122，968-969)。
本发明目的在于研制灵敏度高，选择性专一，水溶性优良的荧光探针化合物。其将在重金属及过渡金属离子在生物组织，细胞，膜等微环境及试剂，药品，流体的分析检验中发挥作用。
发明内容
本发明多酰胺荧光化合物是由受体，荧光团和连接基组成，其中受体具有以下结构通式：
其中R＝C1-C12直链或支链烷烃，-(CH2)nOH，n＝2-3；R2＝C1-C12直链或支链烷烃；
R1为荧光团，有氟硼吡咯(A)，荧光素(B)，萘酰亚胺(C)和罗丹明(D)，其结构如下：
R3＝H，-CH3，-C2H5， R4＝Cl，F，
B代表硼原子，F代表氟原子，Cl代表氯原子；
荧光团与受体之间的连接基采用扭转不共轭连接方式。
本发明有如下创新点：
1荧光团采用荧光素，萘酰亚胺，氟硼吡咯及罗丹明化合物，它们具有荧光量子效率高，摩尔消光系数大，光稳定性好的优点。
2荧光探针受体部分采用刚性强，对重金属和过渡金属具有高度选择配位能力的多酰胺结构。
3荧光团与受体之间采用扭转不共轭连接方式，这使得基于光诱导电子转移机理的该类荧光探针具有强烈的荧光开关效应。
对于以上化合物均可采用以下通用方法合成：1)2-卤代乙酸乙酯与相应的芳胺进行亲电取代反应；2)Vilsmeier醛基化生成相应的醛或硝化还原生成相应的芳胺；3)与吡咯衍生物，4-卤代间苯二酚，N’N-二甲基间苯二胺，或4-硝基萘酐进行缩合反应引入荧光团；4)酯胺解反应引入受体的酰胺部分。
分别举例如下：
合成通式结构(1)，R1＝(A)，可用(S)与吡咯衍生物反应生成氟硼吡咯化合物(1-A-1)，(1-A-1)与各类胺反应生成化合物(1-A-2)：
合成通式结构(1)，R1＝(B)，可用(S)与4-卤代间苯二酚反应引入荧光团生成(1-B-1)，(1-B-1)与各类胺反应生成化合物(1-B-2)：
合成通式结构(1)，R1＝(C)，可用(P)与4-硝基萘酐反应生成萘酰亚胺化合物(1-C-1)，(1-C-1)与各类胺反应生成化合物(1-C-2)：
合成通式结构(1)，R1＝(D)，可用(S)与N’N-二甲基间苯二胺反应引入荧光团生成(1-D-1)，(1-D-1)与各类胺反应生成化合物(1-D-2)：
合成通式结构(2)，R1＝(A)，可用(F)与吡咯衍生物反应生成氟硼吡咯化合物(2-A-1)，(2-A-1)与各类胺反应生成化合物(2-A-2)：
合成通式结构(2)，R1＝(B)，可用(F)与4-卤代间苯二酚反应引入荧光团生成(2-B-1)，(2-B-1)与各类胺反应生成化合物(2-B-2)：
合成通式结构(2)，R1＝(C)，可用(G)与4-硝基萘酐反应生成萘酰亚胺化合物(2-C-1)，(2-C-1)与各类胺反应生成化合物(2-C-2)：
合成通式结构(2)，R1＝(D)，可用(F)与N’N-二甲基间苯二胺反应引入荧光团生成(2-D-1)，(2-D-1)与各类胺反应生成化合物(2-D-2)：
合成通式结构(3)，R1＝(A)，可用(H)与吡咯衍生物反应生成氟硼吡咯化合物(3-A-1)，(3-A-1)与各类胺反应生成化合物(3-A-2)：
合成通式结构(3)，R1＝(B)，可用(H)与4-卤代间苯二酚反应引入荧光团生成(3-B-1)，(3-B-1)与各类胺反应生成化合物(3-B-2)：
合成通式结构(3)，R1＝(C)，可用(I)与4-硝基萘酐反应生成萘酰亚胺化合物(3-C-1)，(3-C-1)与各类胺反应生成化合物(3-C-2)：
合成通式结构(3)，R1＝(D)，可用(H)与N’N-二甲基间苯二胺反应引入荧光团生成(3-D-1)，(3-D-1)与各类胺反应生成化合物(3-D-2)：
合成通式结构(4)，R1＝(A)，可用2-卤代乙酸乙酯与邻苯二胺进行亲电取代反应生成(J)；(J)进行Vilsmeier醛基化反应生成相应的醛(K)；(K)与吡咯衍生物进行缩合反应引入荧光团生成(4-A-1)；(4-A-1)进行酯胺解反应引入受体的酰胺部分生成(4-A-2)：
合成通式结构(4)，R1＝(B)，可用(K)与4-卤代间苯二酚进行缩合反应引入荧光团生成(4-B-1)；(4-B-1)进行酯胺解反应引入受体的酰胺部分生成(4-B-2)：
合成通式结构(4)，R1＝(C)，可用(J)进行硝化还原反应生成相应的芳胺(L)；(L)与4-硝基萘酐进行缩合反应引入荧光团生成(4-C-1)；(4-C-1)进行酯胺解反应引入受体的酰胺部分生成(4-C-2)：
合成通式结构(4)，R1＝(D)，可用(K)与N’N-二甲基间苯二胺进行缩合反应引入荧光团生成(4-D-1)；(4-D-1)进行酯胺解反应引入受体的酰胺部分生成(4-D-2)：
本发明的荧光化合物可在多种溶剂如水，乙醇，乙腈，甲醇，DMF或DMSO中对汞，银，铅，铝，锰，镉或锌进行超敏识别检测和选择配位；其应用条件是在乙醇∶水(体积比为1∶99，100mM磷酸盐，pH＝7.5)溶液中，荧光化合物浓度为2×10-6mol/L，金属离子浓度为0-5×10-6mol/L，未加金属离子前荧光量子效率为0.013，加入金属离子后荧光量子效率逐渐增加到0.67，荧光量子效率的增加值与加入的金属离子量呈线性关系，金属离子的浓度达到4×10-6mol/L时，变化趋于平衡。
附图说明：
图1是荧光化合物(4-A2)加入汞离子后的荧光变化图，纵坐标代表荧光强度，横坐标代表荧光波长。
图2是荧光化合物(4-A2)加入不同金属离子的荧光变化图，纵坐标代表荧光强度，横坐标代表加入的金属种类，其中0为空白，1-14分别代表1：Mg2+；2：Ca2+；3：Ba2+；4：Cu2+；5：Co2+；6：Cd2+；7：Hg2+；8：Zn2+；9：Ni2+；10：Pb2+；11：Al3+；12：Fe3+；13：Mn2+；14：Ag+)
具体实施方式：
实施例1
由邻苯二胺合成(J)：
将2.18克邻苯二胺和4克碘化钠加入到9毫升溴乙酸乙酯，27毫升二异丙基乙基胺(DIPEA)及30毫升乙腈的混合液中，氮气保护，搅拌回流6小时，产品水洗，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离。得8.2克白色晶体(J)，收率70％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，453；Found，453
由(J)合成(K)：
将0.226克(J)溶于4毫升DMF中，加入0.5毫升吡啶于冰盐浴中冷却，在10分内加入3.75毫升三氯氧磷，加完继续搅拌一小时，然后在45℃下继续搅拌45分钟，冷却倒入碎冰中，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离。得0.18克淡黄色晶体(K)，收率65％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，481；Found，481.
由(K)合成(4-A1)：
将0.24克(K)，0.123克2，4-二甲基-3-乙基吡咯加入到100毫升二氯甲烷中，氮气保护下加入一滴三氟乙酸，室温搅拌5小时，加入114毫克二氰二氯苯醌(DDQ)，继续搅拌15分钟，然后加入3毫升DIPEA及3毫升BF3-OEt2并继续搅拌30分钟。产物用80毫升水洗，氯仿萃取(5×10毫升)，无水硫酸钠干燥，真空蒸干溶剂，二氯甲烷柱分离，乙醇重结晶，得0.16克红色固体(4-A1)，收率45％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+Na])+，777；Found，777.
由(4-A1)合成(4-A2)：
60毫克(4-A1)加入到10毫升乙腈及10毫升2-氨基乙醇中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(4-A2)，收率84％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.HRMS(ES+)Calcd for([M+H])+，815.4439；Found，815.4445.
实施例2
由(K)合成(4-D1)：
将0.24克(K)，0.136克N’N-二甲基间苯二胺加入到20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.3克红色固体(4-D1)，收率75％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，717；Found，717
由(4-D1)合成(4-D2)：
60毫克(4-D1)加入到10毫升乙腈及10毫升2-氨基乙醇中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(4-D2)，收率80％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.HRMS(ES+)Calcd for([M+H])+，792；Found，792.
实施例3
由(F)合成(2-D1)：
将0.315克(F)0.136克N’N-二甲基间苯二胺加入到20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.4克红色固体(2-D1)，收率78％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，868；Found，868
由(2-D1)合成(2-D2)：
60毫克(2-D1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(2-D2)，收率82％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.HRMS(ES+)Calcd for([M+H])+，975；Found，975.
实施例4
由(F)合成(2-B1)：
将0.34克(F)，0.128克4-氟代间苯二酚在20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.4克红色固体(2-B1)，收率80％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，849；Found，849
由(2-B1)合成(2-B2)：
90毫克(2-B1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克红色固体(2-B2)，收率80％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，957；Found，957
实施例5
由(G)合成(2-C1)：
将0.34克(G)，0.2克4-硝基萘酐溶于20毫升乙醇中回流2小时，倒入碎冰中，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离，得0.3克黄色固体(2-C1)，收率63％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，826；Found，826
由(2-C1)合成(2-C2)：
90毫克(2-C1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克黄色固体(2-C2)，收率80％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，977；Found，977
实施例6
由(F)合成(2-A1)：
将0.32克(F)，0.123克2，4-二甲基-3-乙基吡咯加入到100毫升二氯甲烷中，氮气保护下加入一滴三氟乙酸，室温搅拌5小时，加入114毫克DDQ，继续搅拌15分钟，然后加入3毫升DIPEA及3毫升BF3-OEt2并继续搅拌30分钟。产物用80毫升水洗，氯仿萃取(5×10毫升)，无水硫酸钠干燥，真空蒸干溶剂，二氯甲烷柱分离，乙醇重结晶，得0.18克红色固体(2-A1)，收率48％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，884；Found，884.
由(2-A1)合成(2-A2)：
60毫克(2-A1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(2-A2)，收率83％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)，Calcd for([M+H])+，992；Found，992.
实施例7
由(K)合成(4-B1)：
将0.34克(K)，0.128克4-氟代间苯二酚在20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.41克红色固体(4-B1)，收率80％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，699；Found，699
由(4-B1)合成(4-B2)：
90毫克(4-B1)，加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克红色固体(4-B2)，收率81％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，807；Found，807
实施例8
由(J)合成()：
将0.3克(J)溶于4毫升浓硫酸中，加入70毫克硝酸钠于冰盐浴中冷却，加完继续搅拌一小时，倒入碎冰中，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离。得淡黄色晶体，在该产物中加入2克氯化亚锡，溶于20毫升乙醇中回流2小时，倒入碎冰中，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离，得0.28克淡黄色固体(L)，收率80％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，468；Found，468
由(L)合成(4-C-1)：
将0.24克(L)，0.2克4-硝基萘酐溶于20毫升乙醇中回流2小时，倒入碎冰中，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离，得0.28克黄色固体(4-C-1)，收率65％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI) Calcd for([M+H])+，693；Found，693
由(4-C-1)合成(4-C2)：
90毫克(4-C-1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克黄色固体(4-C2)，收率82％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，827；Found，827
实施例9
由(S)合成(1-A1)：
将0.146克(S)，0.123克2，4-二甲基-3-乙基吡咯加入到100毫升二氯甲烷中，氮气保护下加入一滴三氟乙酸，室温搅拌5小时，加入114毫克DDQ，继续搅拌15分钟，然后加入3毫升DIPEA及3毫升BF3-OEt2并继续搅拌30分钟。产物用80毫升水洗，氯仿萃取(5×10毫升)，无水硫酸钠干燥，真空蒸干溶剂，二氯甲烷柱分离，乙醇重结晶，得0.16克红色固体(1-A1)，收率44％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，547；Found，547.
由(1-A1)合成(1-A2)：
60毫克(1-A1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(1-A2)，收率80％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，601；Found，601.
实例10
由(P)合成(1-C-1)：
将0.14克(P)，0.2克4-硝基萘酐溶于20毫升乙醇中回流2小时，倒入碎冰中，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离，得0.27克黄色固体(1-C-1)，收率66％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，521；Found，521
由(1-C-1)合成(1-C2)：
90毫克(1-C-1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克黄色固体(1-C2)，收率79％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，586；Found，586
实施例11
由(S)合成(1-B1)：
将0.15克(S)，0.128克4-氟代间苯二酚在20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.22克红色固体(1-B1)，收率80％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，512；Found，512
由(1-B1)合成(1-B2)：
90毫克(1-B1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克红色固体(1-B2)，收率80％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，566；Found，566
实施例12
由(S)合成(1-D-1)：
将0.15克(S)，0.136克N’N-二甲基间苯二胺加入到20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.24克红色固体(1-D-1)，收率86％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，530；Found，530
由(1-D-1)合成(1-D2)：
60毫克(1-D-1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(1-D2)，收率84％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.HRMS(ES+)Calcd for([M+H])+，584；Found，584.
实例13
由(H)合成(3-A1)：
将0.165克(H)，0.123克2，4-二甲基-3-乙基吡咯加入到100毫升二氯甲烷中，氮气保护下加入一滴三氟乙酸，室温搅拌5小时，加入114毫克DDQ，继续搅拌15分钟，然后加入3毫升DIPEA及3毫升BF3-OEt2并继续搅拌30分钟。产物用80毫升水洗，氯仿萃取(5×10毫升)，无水硫酸钠干燥，真空蒸干溶剂，二氯甲烷柱分离，乙醇重结晶，得0.18克红色固体(3-A1)，收率46％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，577；Found，577.
由(3-A1)合成(3-A2)：
60毫克(3-A1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(3-A2)，收率88％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，631；Found，631.
实施例14
由(I)合成(3-C1)：
将0.15克(I)，0.2克4-硝基萘酐溶于20毫升乙醇中回流2小时，倒入碎冰中，氯仿萃取，二氯甲烷柱分离，得0.26克黄色固体(3-C1)，收率65％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，551；Found，551
由(3-C1)合成(3-C2)：
90毫克(3-C1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克黄色固体(3-C2)，收率80％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，616；Found，616
实施例15
由(H)合成(3-B1)：
将0.16克(H)，0.128克4-氟代间苯二酚在20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.22克红色固体(3-B1)，收率77％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，542；Found，542
由(3-B1)合成(3-B2)：
90毫克(3-B1)加入到10毫升乙腈及10毫升3-甲基丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得80毫克红色固体(3-B2)，收率83％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，624；Found，624
实施例16
由(H)合成(3-D1)：
将0.16克(H)，0.136克N’N-二甲基间苯二胺加入到20毫升磺酸甲烷中于30-100℃反应2-6小时，得0.25克红色固体(3-D1)，收率82％。FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.MS(APCI)Calcd for([M+H])+，560；Found，560
由(3-D1)合成(3-D2)：
60毫克(3-D1)加入到10毫升乙腈及10毫升正丁胺中，氮气保护下回流2小时，冷却蒸干乙腈，柱分离，展开剂用二氯甲烷和甲醇(2∶1，V/V)，得45毫克红色固体(3-D2)，收率79％，FTIR(乙醇，cm-1)3427，2931，2872，1642，1542，1477，1406，1389，1320，1265，1194，1161，1116，1063，980.HRMS(ES+)Calcd for([M+H])+，630；Found，630.
实施例17
实施例1中的化合物(4-A2)在乙醇∶水(体积比为1∶99，100mM磷酸盐，pH＝7.5)溶液中，(4-A2)浓度为2×10-6mol/L，汞离子浓度为0-5×10-6mol/L，测定其荧光光谱，未加汞离子前荧光量子效率为0.013，加入汞离子后荧光量子效率逐渐增加到0.67，荧光量子效率的增加值与加入的汞离子量呈线性关系，汞离子的浓度达到4×10-6mol/L时，变化趋于平衡。从附图1可以明显看出(4-A2)对汞具有极高的灵敏检测能力。
实施例18
实施例1中的化合物(4-A2)溶于乙醇∶水(体积比为1∶99，100mM磷酸盐，pH＝7.5)溶液中，(4-A2)浓度为2×10-6mol/L的溶液，加入4×10-6mol/L浓度的各种金属离子。测定其荧光光谱，加入其它金属离子时荧光量子效率为0.013，而加入汞离子后荧光量子效率增加到0.67，从附图2可以明显看出(4-A2)对汞具有极高的专一选择检测能力。
Claims (2)
1.一类由受体，荧光团和连接基组成的多酰胺荧光化合物，其特征在于该多酰胺荧光化合物的受体具有以下结构通式：
其中R＝C1-C12直链或支链烷烃，-(CH2)nOH，n＝2，3；R2＝C1-C12直链或支链烷烃；
R1为荧光团，有氟硼吡咯(A)，荧光素(B)，萘酰亚胺(C)和罗丹明(D)，其中(A)，(B)，(C)，(D)结构如下：
B代表硼原子，F代表氟原子，Cl代表氯原子；
荧光团与受体之间的连接基采用扭转不共轭连接方式。
2.一类按照权利要求1所述的多酰胺荧光化合物的用途，其特征在于该类化合物在水，乙醇，乙腈，甲醇，DMF或DMSO溶剂中对汞，银，铅，铝，锰，镉或锌进行超敏识别检测和选择配位；其应用条件是在乙醇∶水(体积比为1∶99，100mM磷酸盐，pH＝7.5)溶液中，荧光化合物浓度为2×10-6mol/L，金属离子浓度为0-5×10-6mol/L，未加金属离子前荧光量子效率为0.013，加入金属离子后荧光量子效率逐渐增加到0.67，荧光量子效率的增加值与加入的金属离子量呈线性关系，金属离子的浓度达到4×10-6mol/L时，变化趋于平衡。
Priority Applications (1)
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