CN1563399A - 由植物油脱臭馏出物提取维生素e和甾醇的新工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了属于生物化工技术领域的一种由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺。利用脂肪酶代替常规的强酸、强碱作为催化剂,以脂肪酶作为催化剂,在常温常压下催化植物油脱臭馏出物中的脂肪酸和中性油脂同时发生转酯化反应生成脂肪酸单酯,然后基于维生素E及甾醇与这些脂肪酸单酯易于分离的特点,利用常规精馏工艺分离提取维生素E和甾醇。本工艺可以一次性将脂肪酸和中性油脂同时转化生成脂肪酸单酯,大大简化了操作步骤;另外,整个反应过程条件温和、脂肪酶易于从反应体系中分离且可以多次反复使用。
Description
技术领域
本发明属于生物化工技术领域。特别涉及一种由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺。
背景技术
油脂精炼过程中得到的脱臭馏出物是用于提取天然维生素E和甾醇的重要资源,其主要成分是游离脂肪酸、中性油脂(脂肪酸甘油酯)、天然维生素E和甾醇等。基于维生素E、甾醇与脂肪酸单酯易于分离的特点,一般都是将脱臭馏出物中的游离脂肪酸和中性油脂先转化为脂肪酸单酯,然后进一步实现维生素E、甾醇与上述脂肪酸单酯的分离。美国专利US 3335154先将脱臭馏出物用碱皂化,然后再用强酸处理,将中性油脂及脂肪酸转化成脂肪酸甲酯,从而实现维生素E、甾醇的分离提取。国内专利CN 1074217A先利用酸催化脂肪酸甲酯化,再用碱转化中性油脂生成脂肪酸甲酯,然后提取维生素E和甾醇。以上工艺均是使用强酸、强碱作为催化剂,将脂肪酸及中性油脂转化成脂肪酸单酯后,再分离提取维生素E和甾醇。这种以强酸、强碱作为催化剂的化学工艺操作较为繁琐,需要两次转化才能将脂肪酸和中性油脂完全转化生成脂肪酸单酯。
发明内容
本发明的目的是提出一种由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺,其特征在于:利用脂肪酶代替常规的强酸、强碱作为催化剂,常温常压下可以将植物油脱臭馏出物中的脂肪酸和中性油脂转化生成脂肪酸单酯,然后利用常规精馏工艺,实现维生素E、甾醇与脂肪酸单酯的分离,操作过程为:
1.将酰基受体短链醇或短链脂肪酸酯与植物油脱臭馏出物混合,当以短链醇为反应的酰基受体时,则短链醇与植物油脱臭馏出物中总脂肪酸的总摩尔比为3∶1-4∶1;当以短链脂肪酸酯为酰基受体时,则短链脂肪酸酯与植物油脱臭馏出物中总脂肪酸的摩尔比为3∶1-12∶1;
2.将上述反应物及脂肪酶装入具塞三角瓶中混合均匀,置于可自动控温的往复摇床中加热至30℃~50℃,反应3-24小时后,植物油脱臭馏出物中的游离脂肪酸和中性油脂几乎完全转化生成脂肪酸单酯。
3.然后利用常规精馏工艺,实现维生素E、甾醇与脂肪酸单酯的分离。
所述短链醇为甲醇、乙醇、丙醇或丁醇。
所述短链脂肪酸酯为甲酸甲酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯或乙酸乙酯。
所述脂肪酶为微生物脂肪酶包括Novozym 435、Lipozyme TL或Lipozyme RM。
所述植物油脱臭馏出物为大豆油脱臭馏出物、菜籽油脱臭馏出物、花生油脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物或棉子油脱臭馏出物。
所述脂肪酸单酯为脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、脂肪酸丙酯或脂肪酸丁酯。
本发明的有益效果是反应条件温和,常温常压下可以将植物油脱臭馏出物中的脂肪酸和中性油脂转化生成脂肪酸单酯,大大简化了操作步骤;而且,作为催化剂的脂肪酶易于从反应体系中分离且可以多次反复使用。本发明提出的新工艺,不管从生产工艺还是从生产成本上看,都具有极好的工业应用前景。
具体实施方式
本发明提出一种由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺。利用脂肪酶代替常规的强酸、强碱作为催化剂,将植物油脱臭馏出物中的脂肪酸及中性油脂同时转化生成脂肪酸单酯。所用的酰基受体可以是短链醇(甲醇、乙醇、丙醇或丁醇),或者是短链脂肪酸酯(甲酸甲酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯或乙酸乙酯)。若以短链醇为反应的酰基受体,则短链醇与植物油脱臭馏出物中总脂肪酸的总摩尔比为3∶1-4∶1;若以短链脂肪酸酯为酰基受体,则短链脂肪酸酯与植物油脱臭馏出物中总脂肪酸的摩尔比为3∶1-12∶1。将上述反应物及脂肪酶装入具塞三角瓶中混合均匀,置于可自动控温的往复摇床中加热至30℃~50℃,反应3-24小时后,植物油脱臭馏出物中的游离脂肪酸和中性油脂几乎完全转化生成脂肪酸单酯(脂肪酸甲酯、脂肪酸乙酯、脂肪酸丙酯或脂肪酸丁酯)。然后利用常规精馏工艺,实现维生素E、甾醇与上述脂肪酸单酯的分离。
下面通过实施例来进一步说明本发明,但是本发明不限于这些实施例。
实施例1:大豆油脱臭馏出物10g,甲醇分三次等量加入,每次加入0.27g,时间间隔约为6h,脂肪酶Novozym 435 0.1g,反应温度30℃,第三次加入甲醇后反应6小时,产物中测得脱臭馏出物中得游离脂肪酸、中性油都转化为脂肪酸甲酯。
实施例2:菜籽油脱臭馏出物10g,乙醇分三次等量加入,每次加入0.29g,时间间隔约为6h,固定化脂肪酶Lipozyme TL 0.4g,反应温度50℃,第三次加入甲醇后反应6小时,产物中测得脱臭馏出物中的脂肪酸、中性油都转化为脂肪酸乙酯。
实施例3:花生油脱臭馏出物10g,加入丙醇0.81g,固定化脂肪酶LipozymeRM 0.4g,反应温度40℃,反应6小时,产物中测得脱臭馏出物中的脂肪酸、中性油都转化为脂肪酸丙酯。
实施例4:棉子油脱臭馏出物10g,加入乙酸甲酯7.6g,固定化脂肪酶Novozym435 0.5g,反应温度40℃,反应14小时后产物中测得脱臭馏出物中脂肪酸和中性油都被转化为脂肪酸甲酯。
实施例5:玉米油脱臭馏出物10g,加入乙酸乙酯7.8g,固定化脂肪酶Lipozyme RM 0.5g,反应温度30℃,反应18小时后产物中测得脱臭馏出物中脂肪酸和中性油都被转化为脂肪酸乙酯。
Claims (5)
1.一种由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺,其特征在于:利用脂肪酶代替常规的强酸、强碱作为催化剂,常温常压下可以将植物油脱臭馏出物中的脂肪酸和中性油脂转化生成脂肪酸单酯,然后利用常规精馏工艺,实现维生素E、甾醇与脂肪酸单酯的分离,分离过程为:
1).将酰基受体短链醇或短链脂肪酸酯分别与植物油脱臭馏出物混合,当以短链醇为反应的酰基受体时,则短链醇与植物油脱臭馏出物中总脂肪酸的总摩尔比为3∶1-4∶1;当以短链脂肪酸酯为酰基受体时,则短链脂肪酸酯与植物油脱臭馏出物中总脂肪酸的摩尔比为3∶12∶1;
2).将上述反应物及脂肪酶装入具塞三角瓶中混合均匀,置于可自动控温的往复摇床中加热至30℃~50℃,反应3-24小时后,植物油脱臭馏出物中的游离脂肪酸和中性油脂几乎完全转化生成脂肪酸单酯;
3).然后利用常规精馏工艺,实现维生素E、甾醇与脂肪酸单酯的分离。
2.根据权利要求1所述由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺,其特征在于:所述短链醇为甲醇、乙醇、丙醇或丁醇。
3.根据权利要求1所述由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺,其特征在于:所述短链脂肪酸酯为甲酸甲酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯或乙酸乙酯。
4.根据权利要求1所述由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺,其特征在于:所述脂肪酶为微生物脂肪酶,包括Novozym 435、Lipozyme TL或Lipozyme RM。
5.根据权利要求1所述由植物油脱臭馏出物提取维生素E和甾醇的新工艺,其特征在于:所述植物油脱臭馏出物为大豆油脱臭馏出物、菜籽油脱臭馏出物、花生油脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物或棉子油脱臭馏出物。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN101434639B (zh) * | 2008-12-17 | 2012-02-08 | 中国农业科学院油料作物研究所 | 一种制备甾醇脂肪酸酯的绿色工艺方法 |
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CN107043794A (zh) * | 2017-06-12 | 2017-08-15 | 浙江工业大学 | 一种酶催化红花油醇解制备脂肪酸乙酯的方法 |
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100363378C (zh) * | 2005-03-09 | 2008-01-23 | 四川古杉油脂化学有限公司 | 一种生产植物甾醇和维生素e混合物的方法 |
CN101434639B (zh) * | 2008-12-17 | 2012-02-08 | 中国农业科学院油料作物研究所 | 一种制备甾醇脂肪酸酯的绿色工艺方法 |
CN107216253A (zh) * | 2016-03-22 | 2017-09-29 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种利用酶-化学联合技术从大豆油脱臭馏出物中提取ve、甾醇的生产方法 |
CN107012177A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-08-04 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种低温催化脱臭馏出物酯化反应的方法 |
CN107043794A (zh) * | 2017-06-12 | 2017-08-15 | 浙江工业大学 | 一种酶催化红花油醇解制备脂肪酸乙酯的方法 |
CN108299373A (zh) * | 2018-05-07 | 2018-07-20 | 宜春大海龟生命科学有限公司 | 从米糠油脱臭馏出物中提取天然维生素e的方法 |
CN108822176A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-11-16 | 山东西王食品有限公司 | 一种酶法酯化游离脂肪酸提取植物甾醇的工艺 |
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