CN1406121A - 萘二羧酸的二酯或聚酯用于头发光泽和头发颜色的稳定化 - Google Patents
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Abstract
一种护理头发的组合物，它含有具有式(I)、(II)、(III)的萘二羧酸二酯或聚酯化合物或它们的混合物，该组合物可赋予头发光泽和/或头发颜色以稳定性；式中的R1可以相同或不同，代表含1至22个碳原子的烷基、结构为HO－R2－OH的二醇或结构为HO－R3－(－OR2－)m－OH的聚乙二醇，其中R2和R3可以相同或不同，并分别代表含有1至6个碳原子的直链或带支链的亚烷基，并且式中的m和n值分别为1至约100，或者它们的混合物。这些具有式(I)或式(II)的二酯类或聚酯类化合物在稳定二苯甲酰基甲烷紫外－A滤色化合物衍生物使它们更有效方面是相当有效的，并使之在更长时期内有效。
Description
发明领域
本发明是致力于局部施用于头发、赋予头发光泽并使天然和/或合成的头发着色剂稳定化的组合物。更具体地说，本发明是致力于使用萘二羧酸的二酯和/或聚酯，它令人惊奇地在赋予头发以光泽并使头发颜色不褪色方面是有效的。这种萘二羧酸的二酯和聚酯可稳定化天然的头发颜色以及头发上的染料，并赋予头发以光泽。此外，如在现今的美国专利No.5,993,789的专利申请中更详尽地描述的那样，这种组合物吸收紫外射线。
发明背景和先有技术
众所周知，波长在约280纳米或290纳米至320纳米之间(紫外B区域)的紫外光对人类皮肤是有害的，它引起对良好的晒黑发展有害的灼伤。紫外-A射线，虽然使皮肤晒黑，也能引起损害，特别是对于颜色很浅的敏感皮肤，它会导致皮肤弹性的降低和皱纹。
这样，防晒组合物中应同时包含对紫外线-A和紫外线B的滤色作用以防止在约280纳米至约400纳米整个范围内的大部份太阳光对人类皮肤的伤害。
最广泛地在商业上使用的防晒组合物中的紫外线-B区滤色剂有对位甲氧基肉桂酸酯类，诸如对位甲氧基肉桂酸2-乙基己基酯、通常称为甲氧基肉桂酸辛酯或PARSOLMCX，它在己基长链骨架的2位具有一个延伸的乙基；羟基甲氧基二苯甲酮；以及水杨酸辛酯。
最广泛地在商品防晒组合物中使用的紫外线-A区滤色剂有二苯甲酰甲烷衍生物，特别是4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷PARSOL1789)和4-异丙基二苯甲酰基甲烷(EUSOLEX8020)。其它被描述可用作紫外-A滤色剂的二苯甲酰基甲烷衍生物被公开于美国专利Nos.4,489,057；4,387,089；4,562,067和5,670,140中，在此引入作为参考。也是众所周知的是，上述以及大多数通常使用的紫外线-A滤色剂、特别是二苯甲酰基甲烷衍生物诸如PARSOL1789，当单独使用或与上述大多数商业上使用的紫外线B滤色剂结合使用时，在光化学稳定性方面会受到损害。按此，当它单独使用或与紫外线-B滤色剂诸如对甲氧基肉桂酸2-乙基己基酯(PARSOLMCX)、羟基甲氧基二苯甲酮和/或水杨酸辛酯结合使用时，PARSOL1789变得只有较小的光化学稳定性，必须重覆地常常涂敷在皮肤上以达到足够的对紫外线的防护作用。
按照本发明的一种实施方案，已经发现，相当令人惊奇地，通过在含有紫外线A美容防晒配方二苯甲酰基甲烷衍生物、特别是PARSOL1789和/或4-异丙基二苯甲酰基甲烷(EUSOLEX 8020)中，并入具有式(I)的一种或多种萘二羧酸的二酯和/或聚酯，这种二苯甲酰基甲烷衍生物即被光化学稳定化，从而使带有或没有其它防晒剂诸如羟基甲氧基二苯甲酮和/或甲氧基肉桂酸辛酯(ESCALOL 567)的含二苯甲酰基甲烷衍生物的防晒组合物对滤除紫外线A更为有效；这种组合物能在更长时期内滤除更多的紫外射线A；于是，这种防晒配方就不必经常施用到皮肤上而仍能使皮肤维持对紫外射线-A的有效防护。
按照本发明的另一个重要优点是，已经发现萘二羧酸的二酯类和聚酯类，也能在最有伤害性的约280-300纳米波长范围内吸收紫外线，特别是显示在图9中的在280和295纳米波长以上的吸收峰。
通过加入紫外线-B滤色化合物，诸如甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯和/或羟基甲氧基二苯甲酮，本发明的这种组合物能令人惊奇地保持有效的对头发颜色的防护，并能同时在紫外线-A和紫外线-B两个区域内防护紫外射线，无论使用还是不用普通的防晒添加剂，诸如氰双苯丙烯酸辛酯和/或二氧化钛。这种组合物可以无需固体添加剂诸如二氧化钛而达到令人惊奇的高SPF值，从而提供特别优雅的感觉，使它容易地连续涂敷施用达到完全覆盖和防晒防护。在经过优选的组合物中，紫外线-A对紫外线-B滤色化合物之比在约0.1∶1至约3∶1的范围内，优选约0.1∶1至约0.5∶1，最优选约0.3∶1至约0.5∶1。相当令人惊奇地，本发明的这种优选的组合物能达到超过预期的高SPF值，例如在一种优选的组合物中高于SPF12，在另一种优选的组合物中高于SPF20，这时只需往PARSOL 1789中加入令人惊奇地低剂量的其它紫外线-B和紫外线-A滤色剂，而无需固体保护化合物诸如TiO2。
按照本发明的另一个实施方案，本发明的这种萘二羧酸二酯类和聚酯类可赋予头发光泽，和/或使头发的颜色稳定化不褪色，特别是对施用了合成染料的头发。
发明概述
简言之，本发明是致力于赋予头发以光泽和/或保护头发颜色的化合物，其中包含萘二羧酸的二酯和/或聚酯，同时提供对紫外线的吸收。
本发明的赋予头发光泽和/或稳定头发颜色的活性化合物是萘二羧酸的二酯类和聚酯类。这种二酯类和聚酯类是(a)一种具有以下结构的萘二羧酸：
和(b)一种结构为R1-OH的醇或结构为HO-R2-OH的二醇，或结构为HO-R3-(-OR2)m-OH的聚乙二醇的反应产物，其中R1是含有1至22个碳原子的直链或带支链的烷基，R2和R3可以相同或不同，各自是含有1至6个碳原子的亚烷基，并且其中m和n值各自为1至约100，优选1至约10，更优选2至约7，或者它们的混合物。
本发明的二酯类具有下列结构(III)：其中R1的定义与前面相同。
本发明的萘二羧酸的二酯类或聚酯类具有下列通式(I)：其中R2和R3可以相同或不同，并各自是含有1至6个碳原子的亚烷基，n＝1至约100，优选1至约10，更优选2至约7。
供选择地，本发明的头发颜色稳定剂二酯类和聚酯类可用一种醇或一种酸来封端。经过封端后的聚酯具有以下结构式(II)：其中R1和R2的定义与前面相同，参照式(I)，在式(II)中的两个R1可以相同或不同。
本发明优选的二酯类和聚酯类具有约244至约4,000的重均分子量，更优选约450至约1,500。为达到本发明的完全优点，这种二酯和聚酯应具有约500至约1,000的重均分子量。
萘二羧酸可选自1，2-萘二羧酸、1，3-萘二羧酸、1，4-萘二羧酸、1，5-萘二羧酸、1，6-萘二羧酸、1，7-萘二羧酸、1，8-萘二羧酸、2，3-萘二羧酸、2，6-萘二羧酸、2，7-萘二羧酸、以及它们的混合物。优选的二羧酸有2，6-、1，5-和1，8-萘二羧酸。
醇R1-OH可以是，例如，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、1-己醇、1-辛醇、1-癸醇、异癸醇、1-十一碳醇、1-十二碳醇、1-十三碳醇、1-十四碳醇、1-十六碳醇、1-十八碳醇、1-二十碳醇、1-二十二碳醇、2-乙基己基醇、2-丁基辛醇、2-丁基癸醇、2-己基癸醇、2-辛基癸醇、2-己基十二碳醇、2-辛基十二碳醇、2-癸基十四碳醇，以及它们的混合物。
乙二醇或聚乙二醇可以是，例如，乙二醇、丙二醇、1，2-丙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、二丙二醇、三丙二醇、甲基丙二醇、1，6-己二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、PEG-4至PEG-100、PPG 9至PPG 34、戊二醇、新戊二醇、三甲基丙二醇、1，4-环己烷二甲醇、2，2-二甲基-1，3-丙二醇、2，2，4，4-四甲基-1，3环丁二醇，以及它们的混合物。
令人惊奇地，已经发现这些萘二羧酸的二酯类和聚酯类，当在组合物中包含的量至少约为按重量计0.1％、高至约为按重量计约20％、优选按重量计约0.2％至约10％，更优选按重量计约0.5％至10％时，它们在赋予头发以光泽并保持所需的天然或染色的头发颜色，并为头发提供防晒防护方面是相当有效的。
因此，本发明的一个方面是提供一种包含一种或多种萘二羧酸的二酯和聚酯作为赋予头发光泽的化合物和作为头发颜色保持化合物的组合物，所说的萘二羧酸二酯/聚酯化合物具有式(I)或式(II)。
本发明的另一方面是提供一种施用到人类头发上的组合物。它可以从光化学方面稳定化二苯甲酰基甲烷衍生物、特别是PARSOL1789，并能够增加含有二苯甲酰基甲烷衍生物的防晒组合物可达到的防晒防护因子(SPF)。
本发明的另一方面是提供一种含有萘二羧酸二酯和/或聚酯的经过改进的稳定组合物，它能增加二苯甲酰基甲烷衍生物类防晒化合物、特别是4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷(PARSOL1789)在SPF值和作用时间方面的效率，用来防护人类头发。
本发明的另一方面是提供一种供局部施用于人类头发上的稳定的宽谱防晒组合物，它具有至少为12的SPF值，并提供对太阳光中紫外辐射的全范围(280-400纳米)的实质性防护，它包含按重量计约4-15％的萘二羧酸的酯和/或聚酯，并含有不到7％、优选不到6.1％的选自羟基甲氧基二苯甲酮和Avobenzone(PARSOL 1789)的防晒组合物添加剂。
本发明还有另一方面，即提供一种局部施用于人类头发上的增湿组合物，它提供至少20的SPF值，包含按重量计约4-15％的萘二甲酸酯和/或聚酯。
本发明的上述的和其它方面的情况和优点从以下优选的实施方案的详尽描述结合附图将变得更为明显。
附图的简要描述
图1是显示PARSOL1789或4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷的光稳定性，作为本发明的萘二羧酸酯光稳定剂浓度的函数的图形；
图2是显示含有按重量计1％avobenzone的防晒组合物当置于不同波长的紫外光辐射下的光稳定性(光不稳定性)或紫外吸收能力的图形；
图3是显示含有按重量计1％avobenzone的防晒组合物用按重量计4％的本发明的一种萘二羧酸聚酯稳定化以后的光稳定性或紫外线吸收能力的图形；
图4是显示含有按重量计1％avobenzone的防晒组合物用按重量计8％的本发明的一种萘二羧酸聚酯稳定化以后的光稳定性或紫外吸收能力的图形；
图5是显示含有按重量计3％羟基甲氧基二苯甲酮/按重量计1％avobenzone的防晒组合物、不含本发明的光稳定剂的防晒组合物的光稳定性的图形；
图6是显示含有按重量计3％羟基甲氧基二苯甲酮/按重量计1％avobenzone、以及按重量计8％的本发明的一种萘二羧酸聚酯光稳定剂的防晒组合物的光稳定性的图形；
图7是显示含有按重量计1％avobenzone和按重量计4％的氰双苯丙烯酸酯光稳定剂的防晒组合物的光稳定性的图形；
图8是显示含有按重量计1％avobenzone和按重量计4％本发明的萘二羧酸酯的低聚物(MW＝～1500)的防晒组合物的光稳定性的图形；
图9是显示实施例1中得到的萘二羧酸的浓度为17.5ppm在四氢呋喃(THF)中的溶液的紫外吸收的图形。
优选实施方案的详述
本发明的优选的组合物包括，供选择地，约0.5％至约5％、优选约0.5％至约3％的二苯甲酰基甲烷衍生物紫外线-A滤色化合物，诸如4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基-二苯甲酰基甲烷(PARSOL1789)以及按重量计约1％至约10％的一种或多种萘二羧酸的二酯和/或聚酯光稳定剂/二苯甲酰基甲烷衍生物的加溶剂，所述二酯和/或聚酯具有下式(I)或(II)：其中每个R1可以相同或不同，代表一个含有1至22个碳原子的烷基，或具有HO-R2-OH结构的二醇，或具有HO-R3-(-OR2-)m-OH结构的聚乙二醇，并且其中R2和R3可以相同或不同，并各自是一个含有1至6个碳原子的直链或带支链的亚烷基，其中m和n各自是1至约100，优选1至约10，更优选2至约7，或者它们的混合物。
具有式(I)和式(II)的化合物为别的目的已是众所周知的。
实施例 实施例1
2，6-萘二羧酸和三亚丙基二醇的聚酯与2-丁基辛醇终止剂的光稳定效应被测定如下。首先，以通常的方法来制备含有1％PARSOL1789的以下配方，即把PARSOL1789溶解在油相中并把水相预混合，然后通过把油相加到水相中来将油相乳化。组分
配方A(标准)
配方B
配方C
功能苯甲酸己基癸基酯 7.50％ 7.50％ 7.50％ 软化剂，溶剂和苯甲酸丁基辛基酯肉豆蔻酸异丙酯 5.00％ 5.00％ 1.00％ 助溶剂avobenzone 1.00％ 1.00％ 1.00％ 紫外线-A防晒剂肉豆蔻酸肉豆蔻酯 4.00％ 0.00％ 0.00％ 基础剂2，6-萘二羧酸的聚酯 0.00％ 4.00％ 8.00％ 光稳定剂油酸脱水山梨醇酯 0.20％ 0.20％ 0.20％ 颗粒大小减小剂聚二甲基硅氧烷 0.10％ 0.10％ 0.10％ 润滑剂共聚醇丙烯酸聚合物 0.20％ 0.20％ 0.20％ 增稠剂，稳定剂丙烯酸酯/丙烯酸C10- 0.25％ 0.25％ 0.25％ 乳化剂C30烷基酯交联共聚物去离子水 适量 适量 适量 溶剂、载体乙二胺四乙酸二钠盐 0.05％ 0.05％ 0.05％ 螯合剂羟丙基甲基纤维素 0.20％ 0.20％ 0.20％ 成膜剂甘油 4.00％ 4.00％ 4.00％ 湿润剂丁二醇 2.00％ 2.00％ 2.00％ 湿润剂、溶剂苯氧乙醇和对 0.50％ 0.50％ 0.50％ 保存剂羟基苯甲酸酯三乙醇胺 0.45％ 0.45％ 0.45％ 中和剂
PARSOL1789的光稳定性是通过在5厘米见方的体外皮肤上展开供测量数量的乳剂，然后用太阳光模拟器辐照这块皮肤来测量的。紫外线A区范围(315-380纳米)内的吸收度测量是在经辐照前和辐照后用一台Labsphere紫外透射比分析器来测定的，并将结果作比较。
在用5MED(最小红斑剂量)辐照后，在含有PARSOL1789结合4％和8％萘二羧酸聚合物的配方，与只含有PARSOL的配方相比较时，可看到PARSOL1789对紫外线A区吸收度的损失大为降低。(比较附图2，3和4)。还有，在紫外线A区吸收度的损失和萘二羧酸共聚物的浓度相关，这可以从图1的图形中看出。实施例2
2，6-萘二羧酸的聚酯、三亚丙基二醇、二乙二醇和2-乙基己醇终止剂的光稳定化效应与氰双苯丙烯酸辛酯、一种众所周知的PARSOL1789的光稳定剂进行比较。用通常方法制备以下配方，每种配方中都含有1％的PARSOL1789和4％的氰双苯丙烯酸辛酯或2，6-萘二羧酸的聚酯：组分
配方A
配方B
功能苯甲酸己基癸基酯和 7.50％ 7.50％ 软化剂、溶剂苯甲酸丁基辛基酯肉豆蔻酸异丙酯 5.00％ 5.00％ 助溶剂avobenzone 1.00％ 1.00％ 紫外线A防晒剂氰双苯丙烯酸辛酯 4.00％ 0.00％ 紫外线B/紫外线A防晒剂2，6-萘二羧酸的聚酯 0.00％ 4.00％ 光稳定剂油酸脱水山梨醇酯 0.20％ 0.20％ 颗粒大小减小剂聚二甲基硅氧烷共聚醇 0.10％ 0.10％ 润滑剂丙烯酸聚合物 0.20％ 0.20％ 增稠剂、稳定剂丙烯酸酯/丙烯酸C10-C30 0.25％ 0.25％ 乳化剂烷基酯交联共聚物去离子水 适量 适量 溶剂、载体乙二胺四乙酸二钠盐 0.05％ 0.05％ 螯合剂羟丙基甲基纤维素 0.20％ 0.20％ 成膜剂甘油 4.00％ 4.00％ 湿润剂丁二醇 2.00％ 2.00％ 湿润剂、溶剂苯氧乙醇和对羟基苯甲酸酯 0.50％ 0.50％ 保存剂三乙醇胺 0.45％ 0.45％ 中和剂
按照实施例1中所述方案进行试验之后，获得了以下结果：
配方A
配方B紫外线-A的平均损失 26.33％ 22.36％紫外线-B的平均损失 25.15％ 18.29％SPF的平均损失 26.82％ 20.35％试验证实，萘二羧酸衍生的聚酯在使PARSOL1789光稳定化的能力方面不亚于氰双苯丙烯酸辛酯。实施例3
以下的实施例是局部施用于人类头发以赋予头发光泽，并稳定天然和合成的染料染色的头发免于褪色的优选配方：
用萘二甲酸二乙基己基酯稳定化头发光泽和头发颜色
化学名称
商品名称
％w/wA 聚丙烯酰胺加C13-C19 Sepigel 305(Seppic公司) 1.50
异链烷烃加Laureth-7A 丙二醇 40.00B 苯氧乙醇 Sepicide LD(Seppic公司) 1.00B 香料 0.20B 着色剂 Dichrona RG+ 适量
Dichrona GY(Merck公司)B 水 适量，加到
100.00C 环二甲基硅酮 DC345(Dow Corning公司) 11.20C 萘二甲酸二乙基己基酯 RX13752(C.P.Hall公司) 2.80C 环二甲基硅酮加 Q2/1401(Dow Corning公司) 0.10
聚二甲基硅氧烷醇操作程序
1.小心地合成“A”组分；
2.按所示次序加入“B”组分；
3.预混“C”组分。并加到“A”加“B”混合物中。
Claims (21)
1.在化妆品可接受的载体中，具有SPF值至少为2的组合物，它含有按重量计至少约0.1％的选自具有下式(I)、式(II)、式(III)和它们的混合物的萘二羧酸的二酯或聚酯：
其中每个R1可以相同或不同，是选自含有1至22个碳原子的烷基；一种结构为HO-R2-OH的二醇；和结构为HO-R3-(-OR2-)m-OH的聚乙二醇，其中R2和R3可以相同或不同，并分别是含有1至6个碳原子的直链或带支链的亚烷基，并且其中的m和n值分别在1至约100范围内，或者它们的混合物。
2.权利要求1的组合物，它进一步含有按重量计至少0.5％的二苯甲酰基甲烷衍生物，其中所说的具有式(I)、(II)或(III)的二酯或聚酯化合物对所说的二苯甲酰基甲烷衍生物的摩尔比在约0.1∶1至约10∶1之间。
3.权利要求2的组合物，其中所说的具有式(I)、式(II)或式(III)的二酯或聚酯化合物对所说的二苯甲酰基甲烷衍生物的摩尔比为约0.1∶1至约0.3∶1之间。
4.权利要求3的组合物，其中所说的二苯甲酰基甲烷衍生物是选自4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷；4-异丙基二苯甲酰基甲烷；以及它们的混合物。
5.权利要求4的组合物，其中二苯甲酰基甲烷衍生物是4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷。
6.权利要求5的组合物，其中二苯甲酰基甲烷衍生物在组合物中的含量，按组合物的重量计为约0.5％至约5％。
7.权利要求6的组合物，其中二苯甲酰基甲烷衍生物在组合物中的含量，按组合物的重量计为约0.5％至约3％。
8.权利要求1的组合物，其中二酯或聚酯化合物在组合物中的含量，按组合物的重量计为约0.1％至约20％。
9.权利要求7的组合物，其中的二酯或聚酯化合物是2，6-萘二羧酸的一种聚酯。
10.一种稳定头发上的天然或合成染料的颜色的方法，它包括向所说的头发上局部施用一种在化妆品可接受的载体中的组合物，后者包含按重量计0.1％至20％的萘二羧酸的二酯或聚酯稳定化合物，它选自具有以下式(I)、式(II)、式(III)的化合物和它们的混合物。 
其中每个R1可以相同或不同，是选自含有1至22个碳原子的烷基；一种具有HO-R2-OH结构的二醇类；和具有HO-R3-(-OR2)m-OH结构的聚乙二醇，其中R2和R3可以相同或不同，并各自是一个含有1至6个碳原子的直链或带支链的亚烷基，并且其中m和n值各自在1至约100范围内，或者它们的混合物。
11.权利要求10的方法，其中的组合物包含约0.5％至约5％的二苯甲酰基甲烷衍生物，并且其中所说的具有式(I)、(II)或(III)的二酯或聚酯化合物对所说的二苯甲酰基甲烷衍生物的摩尔比为约0.1∶1至约10∶1。
12.权利要求11的方法，其中所说的具有式(I)、(II)或(III)的二酯或聚酯化合物对所说的二苯甲酰基甲烷衍生物的摩尔比为约0.1∶1至约0.3∶1。
13.权利要求12的方法，其中所说的二苯甲酰基甲烷衍生物是选自4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷；4-异丙基二苯甲酰基甲烷；以及它们的混合物。
14.权利要求13的方法，其中二苯甲酰基甲烷衍生物是4-(1，1-二甲基乙基)-4′-甲氧基二苯甲酰基甲烷。
15.权利要求14的方法，其中二苯甲酰基甲烷在组合物中的含量按组合物的重量计为约0.5％至3％。
16.萘二甲酸二乙基己基酯。
17.一种赋予人类头发以光泽的方法，它包括向所说的头发上局部施用在一种载体中的萘二羧酸二酯或聚酯化合物，后者选自以下具有式(I)、式(II)、式(III)的化合物或它们的混合物，
其中每个R1可以相同或不同，是选自含有1至22个碳原子的烷基；一种结构为HO-R2-OH的二醇；和结构为HO-R3-(-OR2)m-OH的聚乙二醇，其中R2和R3可以相同或不同，并各自是一个含有1至6个碳原子的直链或带支链的亚烷基，并且其中m和n值分别在1至约100范围内，或者它们的混合物。
18.权利要求17的方法，其中这种组合物还进一步包含至少按重量计0.5％的一种二苯甲酰基甲烷衍生物。
19.权利要求1的组合物，其中的萘二羧酸二酯是具有式(III)的化合物，并且其中每个R1是一个乙基己基。
20.权利要求10的方法，其中的萘二羧酸二酯是具有式(III)的化合物，并且其中每个R1是一个乙基己基。
21.权利要求17的方法，其中的萘二羧酸二酯是具有式(III)的化合物，并且其中每个R1是一个乙基己基。
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