CN1328257C - 从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种以万寿菊油树脂为主要原料制备叶黄素的方法。工艺步骤包括：将万寿菊油树脂树脂分散于醇溶剂中；加入碱性水溶液，搅拌均匀；加热使皂化反应加快；滤出游离叶黄素用醇类或烷类洗涤至无色，再用热水洗涤至中性；又用有机溶剂溶解，过滤；用一定比例的石油醚、醇、水洗重结晶，结晶干燥。本工艺步骤简单，有机溶剂用量少，产品得率高，质量好，获得的叶黄素纯度高，且不受万寿菊油树脂的质量尤其是叶黄素脂肪酸酯含量变化的影响。
Description
技术领域
本发明涉及从植物中提取有效成分的方法，尤其是一种从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法。
背景技术
叶黄素属“类胡萝卜素”族物质，叶黄素是一种的天然色素具有色泽鲜艳、着色力强、安全无毒、抗氧化性能优异的特点，已广泛地应用于食品、化妆品、烟草、畜禽饲料等生产领域中。近年来科学研究报道叶黄素与降低由氧化损害视网膜黄斑区引起年龄相关黄斑变性(AMD)的危险性有关，并且叶黄素可有效预防动脉硬化、白内障，还可抑制癌的发生等。大量的叶黄素存在于蔬菜、花卉、水果和某些藻类生物中，其中尤以金盏花和万寿菊中含量最高，并且通常是与诸如肉豆蔻酸、月桂酸和棕榈酸这样的脂肪酸的酯化形式，但叶黄素酯需转化成游离的叶黄素，才可以被人体代谢。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法
本发明是通过下述技术方案予以实施的。
本发明中的原料万寿菊树脂是一种黄-桔黄/微黄色-褐色的固体或粘稠液体，是用干燥菊科植物万寿菊(Tagetes erecta WILLD.)的花(通常避光)，经干燥后任选地转变成小球粒，用有机溶剂提取通常使用正己烷提取，然后除去溶剂所的提取物即万寿菊油树脂(也简称含油树脂)，其主成分为叶黄素二棕榈酸酯。
(1)将上述方式制得的万寿菊油树脂溶解于醇溶剂中；
(2)在万寿菊油树脂的醇溶液中加入含碱量以重量百分比计为15％-45％的碱性水溶液，搅拌均匀；
(3)加热、保温促使之皂化反应；
(4)将上述皂化反应混和物过滤，滤出游离叶黄素用乙醇或烷类或其它醇类洗涤至无色，再用热水洗涤至中性；
(5)将洗涤所得的游离叶黄素用有机溶剂溶解，过滤；
(6)在滤液中加入石油醚、水、醇溶剂，搅拌均匀后冷藏析晶。
(7)将析出的结晶滤出，干燥即可。
上述步骤(1)中的醇溶剂可以是包括2至9个碳原子的醇溶剂，除丙二醇之外，例如乙醇、丙醇、正丁醇、异丙醇。其中优选正丁醇，相对于1重量份的万寿菊油树脂原料，正丁醇的用量约是0.5％-10％重量份，优选约3％-6％重量份。
上述步骤中溶解万寿菊油树脂的温度可以是在45℃-65℃左右，搅拌溶解，优选溶解温度可以是55℃-65℃。
上述步骤中的保温时间可以6小时-24小时，优选保温时间是10小时-16小时。
上述步骤中洗涤用热水温度可以是为30℃-60℃，优选洗涤用热水温度50℃-60℃。
上述步骤(2)中加入的碱性水溶液的碱可以为氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，优选氢氧化钾，而氢氧化钾的用量可以为20％-35％(w/w)，相对于1重量份的万寿菊油树脂原料，碱性水溶液的用量为0.5％-10％重量份，优选2％-4％重量份。
所述的步骤(5)中的有机溶剂是四氢呋喃、二氯甲烷，四氢呋喃的用量可以是10-50份重量份，优选15-30重量份。二氯甲烷的用量可以是15-55重量份，优选15-30重量份。
所述的步骤(6)中的石油醚、水、醇溶剂的比例为：石油醚为10-20重量份，水为5-15重量份，醇为5-15重量份。加入的醇类溶剂为二到九个碳原子的醇溶剂，如：乙醇、正丁醇、异丙醇等。
所述的步骤(6)中冷藏的温度可以为-2℃至3℃，冷藏时间可以为6小时-24小时。
所述的步骤中结晶的干燥方式可以是真空干燥，干燥温度为30℃-75℃，优选干燥温度为40℃-50℃，干燥时间为12小时-72小时，优选干燥时间时间为12小时-36小时。
本发明的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法工艺步骤简单，有机溶剂用量少，产品得率高，质量好，且不受万寿菊油树脂的质量尤其是叶黄素脂肪酸酯含量变化的影响，即使是使用低纯度的含叶黄素脂肪酸酯的含油树脂作为初使原料也能稳定获得高纯度的叶黄素。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，下述各实施例仅用于说明本发明，但对本发明并没有限制。
实施例一
取100g含重量百分比为13％的叶黄素脂肪酸酯的万寿菊油树脂与300g异丙醇，加热至50℃使其溶解混匀，加入25％(W/W)氢氧化钾溶液300ml，搅拌均匀，加热至55℃-65℃，保温10小时，将混合物滤过，取正己烷将沉淀洗至近无色，再取55℃热水将沉淀洗至中性。然后精制，取350ml四氢呋喃将沉淀溶解，加入150ml石油醚，100ml水，100ml乙醇，搅拌均匀，于0℃静置冷藏10小时，将析出的结晶真空干燥，在45℃下干燥20小时，得6.5g含量为94.6％的游离叶黄素。
实施例二
取150g含重量百分比为12％的叶黄素脂肪酸酯的万寿菊油树脂与400g正丁醇，加热至55℃使其溶解，加入25％(W/W)氢氧化钠溶液400ml，搅拌均匀，加热至55℃-65℃，保温16小时，将混合物滤过，取正己烷将沉淀洗至近无色，再取55℃热水将沉淀洗至中性。然后精制，取550ml二氯甲烷将沉淀溶解，加入300ml石油醚，200ml水，150ml乙醇，搅拌均匀，于-2℃静置冷藏24小时，将析出的结晶真空干燥，在45℃下干燥36小时，得9.2g含量为93.4％的游离叶黄素。
实施例三
取100g含重量百分比为13％的叶黄素脂肪酸酯的万寿菊油树脂与300g异丙醇，加热至65℃使其溶解，加入20％(W/W)氢氧化钾溶液300ml，搅拌均匀，加热至55℃-65℃，保温12小时，将混合物滤过，取正己烷将沉淀洗至近无色，再取55℃热水将沉淀洗至中性。然后精制，取235ml二氯甲烷将沉淀溶解，加入150ml石油醚，100ml水，100ml异丙醇，搅拌均匀，于-3℃静置冷藏6小时，将析出的结晶真空干燥，在50℃下干燥12小时，得6.2g含量为95.6％的游离叶黄素。
实施例四
取100g含重量百分比为13％的叶黄素脂肪酸酯的万寿菊油树脂与300g异丙醇，加热至75℃使其溶解，加入30％(W/W)氢氧化钠溶液300ml，搅拌均匀，加热至55℃-65℃，保温6小时，将混合物滤过，取正己烷将沉淀洗至近无色，再取55℃热水将沉淀洗至中性。然后精制，取255ml二氯甲烷将沉淀溶解，加入150ml石油醚，100ml水，100ml正丁醇，搅拌均匀，于1℃静置冷藏18小时，将析出的结晶真空干燥，在40℃下干燥72小时，得6.6g含量为91.6％的游离叶黄素。
实施例五
取100g含重量百分比为13％的叶黄素脂肪酸酯的万寿菊油树脂与300g乙醇，加热至45℃使其溶解，加入35％(W/W)氢氧化钾溶液300ml，搅拌均匀，加热至55℃-65℃，保温24小时，将混合物滤过，取正己烷将沉淀洗至近无色，再取55℃热水将沉淀洗至中性。然后精制，取350ml四氢呋喃将沉淀溶解，加入150ml石油醚，100ml水，150ml异丙醇，搅拌均匀，于-1℃静置冷藏12小时，将析出的结晶真空干燥，在42℃下干燥30小时，得6.3g含量为92.5％的游离叶黄素。
Claims (8)
1.一种从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于制备方法包括如下步骤：
(1)溶解、分散万寿菊油树脂于醇溶剂中；
(2)在万寿菊油树脂的醇溶液中加入含碱量以重量百分比计为15％-45％的碱性水溶液，搅拌均匀；
(3)加热、保温促使之皂化反应；
(4)将上述皂化反应混和物过滤，滤出游离叶黄素用乙醇或烷类或其它醇类洗涤至无色，再用热水洗涤至中性。
(5)将洗涤所得的游离叶黄素用有机溶剂溶解，过滤；
(6)在滤液中加入石油醚、水、醇溶剂，搅拌均匀后冷藏析晶。
(7)将析出的结晶滤出，干燥即可。
2.根据权利要求1所述的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于：所述步骤(1)中的醇溶剂为C2-C9醇。
3.根据权利要求2所述的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于：所述步骤(3)中皂化反应的温度为45℃-65℃。
4.根据权利要求3所述的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于：所述步骤(3)中皂化反应的保温时间为6小时-24小时。
5.根据权利要求4所述的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于：所述步骤(4)中洗涤用的热水温度为30℃-60℃。
6.根据权利要求5所述的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于：所述步骤(5)的有机溶剂是四氢呋喃、二氯甲烷。
7.根据权利要求6所述的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于：所述的步骤(6)中的石油醚、水、醇溶剂的比例为：石油醚为10-20重量份，水为5-15重量份，醇为5-15重量份。
8.根据权利要求7所述的从万寿菊油树脂中制备叶黄素的方法，其特征在于：所述的步骤(6)中的冷藏温度为-2℃至3℃，冷藏时间是6小时-24小时。
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