CN119080657B - 一种快速合成硫氰基取代的甲酰苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种快速合成硫氰基取代的甲酰苯胺的方法，属于有机化学制备技术领域，以α‑氨基酮、硫氰化钾为起始原料，在铜催化剂、氧化剂、有机溶剂的条件下，密封置于油浴锅中搅拌80℃加热反应24h，反应完成后经柱层析色谱纯化得到硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物，铜催化剂包括氯化铜、醋酸铜、硫酸铜、乙酰丙酮酸铜、三氟甲磺酸铜中的任意一种，氧化剂包括碘苯二乙酸、过硫酸钾、二叔丁基过氧化物、过氧叔丁醇中的一种，克服了现有技术中反应步骤多、合成效率低等问题，具有原料易得、操作简单等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机化学制备技术领域，特别涉及了一种快速合成硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物的制备方法。
背景技术
胺类的N-甲酰化反应是合成化学中重要的一类反应，因为这种转化为合成结构多样的甲酰胺类化合物提供了直接途径。甲酰基团广泛存在于天然产物，药物分子中。例如，亚叶酸(leucovorin)，福莫特罗(formoteChemicalbookrol)和奥利斯特(orlistat)都具有甲酰胺结构单元。而且，N-甲酰基衍生物如甲基甲酰苯胺在Vilsmeier甲酰化反应中是非常有用的试剂，常用作合成异氰化物、甲脒、芳基酰胺、异氰酸酯、腈等化合物的前体。此外，有机硫氰化物也是生物活性天然产物的亚结构或构建块。因此，这两类官能团都是药物分子合成过程中常见的结构单元。目前，有关硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物主要是以相应的苯胺为原料通过多步反应制备获得，具有操作复杂、效率低下的缺点。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种快速合成硫氰基取代的甲酰苯胺的制备方法，其目的是克服反应步骤多、合成效率低等问题，具有原料易得、操作简单等优点。
为达到上述目的，本方案首先提供了一种快速合成硫氰基取代的甲酰苯胺的制备方法， 所述制备方法包括如下步骤：以式I所示的α-氨基酮、硫氰化钾为反应底物，在铜催化剂、氧化剂、有机溶剂的条件下，密封置于油浴锅中搅拌加热反应，反应完成后经柱层析色谱纯化得到如式II所示的硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物，反应通式如下：
；
其中，R选自Me、Et、Bu、Bn、CH2=CHCH2—中的任意一种。
作为优选，所述铜催化剂选自氯化铜、醋酸铜、硫酸铜、乙酰丙酮酸铜、三氟甲磺酸铜中的任意一种。
作为优选，所述氧化剂为碘苯二乙酸、过硫酸钾、二叔丁基过氧化物、过氧叔丁醇中的一种。
作为优选，所述有机溶剂选自乙腈、二氧六环、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲亚砜（DMSO）中的任意一种。
作为优选，所述加热反应的温度为50-80℃，时间为24h。
作为优选，所述α-氨基酮、硫氰化钾的摩尔比为1:1-1:5，所述α-氨基酮、氧化剂的摩尔比为1:3。
本方案的合成机理如下：
以式I所示的α-氨基酮为起始原料，氰化钾作为硫氰基来源，在铜催化剂、硫氰化钾、碘苯二乙酸、有机溶剂条件下，密封置于油浴锅中搅拌反应，反应完成后经柱层析色谱纯化得到如式II所示的硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物，通过苯环的硫氰化和碳碳键的氧化断裂一步合成，步骤如下式所示：
；
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
（1）硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物的合成是受多种因素干扰，本发明在实施例中提供了最优的反应条件，产率最高可达75%。
（2）反应条件温和、操作简单、反应步骤少，一锅法避免在后处理过程中冗长的分离过程和中间体化合物的纯化过程，从而节省时间与资源并且提高收率，适用于工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实验例1硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物的核磁氢谱图；
图2为实验例1硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物的核磁碳谱图。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。在不背离本发明精神和实质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所作的修改或替换，均属于本发明的范围。
若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段；若未特别指明，实施例中所用试剂均为市售。
实施例1-23 合成硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物。
以α-氨基酮、硫氰化钾为底物，加入20 mol%铜催化剂、氧化剂（3当量）、有机溶剂共同加入到反应管中，密封置于油浴锅中加热条件下搅拌反应24 h，反应完成后经柱层析色谱纯化得到硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物，下述表1为本实施例1-23具体的底物，催化剂，氧化剂、溶剂及实验参数，仅改变反应底物α-氨基酮的取代基团：
由表1可知：当反应底物为、、、、、或，催化剂为CuCl2(20 mol%)，PhI(OAc)2 (3 eq)、KSCN (3 eq)，溶剂为乙腈，反应温度为80℃时，硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物产率较高，≥60%；
铜催化剂种类对反应产率略有影响，但基本都在50%以上；氧化剂对反应影响较大，使用TBHP、DTBP为氧化剂时，产率降至30%左右，而K2S2O8能维持在56%；反应溶剂对产物的产率有显著影响，当改变溶剂为二氧六环、氯仿、DMF或DMSO时，产率下降至48%、21%、45%或40%；反应温度对产物的产率有显著影响，当温度降至70℃、50℃时，产率也随之下降，KSCN的量维持在3当量时有较好的效果，增加或减少量都对反应有负面影响。
由上可知，硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物的合成是受多种因素干扰的，所以在合成时，本发明提供了一种高效易操作的合成方法。
实验例1-7
将实施例1-7反应的反应产物进行核磁共振表征，结果如表2所示：
实施例1的产物为，其核磁氢谱图见图1，核磁碳谱图见图2。
以上所述仅是本发明专利的优选实施方式，本发明专利的保护范围并不仅局限于上述实施例。对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明专利的技术构思前提下所得到的改进和变换也应视为本发明专利的保护范围。
Claims (3)
1.一种快速合成硫氰基取代的甲酰苯胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：以式I所示的α-氨基酮、硫氰化钾为反应底物，在铜催化剂、氧化剂、有机溶剂的条件下，密封置于油浴锅中搅拌加热反应，反应完成后经柱层析色谱纯化得到如式II所示的硫氰基取代的甲酰苯胺类化合物，反应通式如下：
；
其中，R选自Me、Et、Bu、Bn、CH2=CHCH2—中的任意一种；
所述铜催化剂选自氯化铜、醋酸铜、硫酸铜、乙酰丙酮酸铜、三氟甲磺酸铜中的任意一种；
所述氧化剂为碘苯二乙酸、过硫酸钾、二叔丁基过氧化物、过氧叔丁醇中的一种；
所述有机溶剂选自乙腈、二氧六环、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为50-80℃，时间为24h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述α-氨基酮、硫氰化钾的摩尔比为1:1-1:5，所述α-氨基酮、氧化剂的摩尔比为1:3。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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