CN118284288A - 有机发光元件和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本公开的实施方案涉及有机发光元件和显示装置。具体地,可以提供包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物以提供优异的效率、长寿命或低驱动电压的有机发光元件,以及包括所述有机发光元件的显示装置。[化学式1][化学式2]

Description

有机发光元件和显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年12月31日提交的韩国专利申请第10-2022-0191393号的优先权和权益。
技术领域
本公开涉及有机发光元件和显示装置。
背景技术
通常,有机发光是指通过有机材料将电能转换成光能的现象。有机发光元件是指利用有机发光现象的发光元件。有机发光元件具有包括阳极、阴极以及设置在其间的有机材料层的结构。
有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光元件的效率和稳定性并且可以包括发光层(也被称为发光材料层(emission material layer,EML))。
寿命和效率是有机发光元件的最重要的问题。效率、寿命和驱动电压彼此相关。如果效率提高,驱动电压相对降低,使得驱动期间由于焦耳加热导致的有机材料的结晶减少,从而引起寿命增加。
利用有机发光现象的有机发光元件可以应用于显示装置。由于便携式显示装置是由为有限电源的电池驱动的,因此用于便携式显示装置的有机发光元件需要优异的发光效率。
此外,由于在使用电子装置期间应正常显示图像,因此可能还需要有机发光元件的长寿命。为了改善有机发光元件中的效率、寿命和驱动电压,已经对有机发光元件中包含的有机材料进行了研究。
发明内容
有机发光元件可以包括在阳极与阴极之间的有机材料层,所述有机材料层包括空穴注入层和电荷生成层。空穴注入层和电荷生成层是与决定装置的特性的空穴注入和移动特性密切相关的层,并且有机电子受体化合物可以用于有效的空穴产生、注入和移动。由于有机电子受体化合物包含强吸电子基团(electron withdrawing group,EWG),因此当空穴注入层掺杂有所述有机电子受体化合物时,其可以将电子从相邻空穴传输层的最高占据分子轨道(HOMO)能级吸至有机电子受体化合物的最低未占分子轨道(LUMO)能级,以产生空穴并将空穴注入到空穴传输层中。因此,有机电子受体化合物可以被设计成包含许多强吸电子基团以用于有效的空穴产生、注入和转移。
大多数有机电子受体化合物可以包含许多强吸电子基团以具有低的LUMO能级。然而,由于有机电子受体化合物具有低的与空穴传输化合物的混溶性,因此由于低效的电荷注入和转移特性而可能出现高驱动电压和低发光效率。因此,本公开的发明人发明了可以具有高效率、长寿命或低驱动电压的有机发光元件和显示装置。
本公开的实施方案可以提供可以具有高效率、长寿命或低驱动电压的有机发光元件和显示装置。
本公开可以提供有机发光元件,所述有机发光元件包括第一电极、第二电极、以及定位在第一电极与第二电极之间的有机材料层。
有机材料层可以包含由下述化学式1表示的第一化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中,
R1和R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、C1-C50卤代烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30卤代烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60卤代芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60卤代杂环基、以及丙二腈基,
R3各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、丙二腈基、C1-C50烷基、C1-C50卤代烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30卤代烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60卤代芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60卤代杂环基,
X1至X5各自独立地为CRa或N,并且X1至X5中的至少两者为CRa
Ra各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基,并且Ra中的至少一者为卤素或氰基,
X6至X10各自独立地为CRb或N,并且X6至X10中的至少两者为CRb
Rb各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基,并且Rb中的至少一者为卤素或氰基,
在所述化学式1的R1至R3、Ra和Rb中,所述烷基、所述卤代烷基、所述烷氧基、所述卤代烷氧基、所述芳基、所述卤代芳基、所述杂环基、和所述卤代杂环基各自任选地经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
有机材料层可以包含由下述化学式2表示的第二化合物。
[化学式2]
在所述化学式2中,
m为0至4的整数,
n为0至3的整数,
o和p各自独立地为0或1,并且o+p为1或更大,
R11和R12各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基,
R13和R14各自独立地选自C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基,
L1为:i)当o为1时,选自C6-C60亚芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基中的一者;以及ii)当o为0时,选自C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基中的一者,
L2为:i)当p为1时,选自C6-C60亚芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基中的一者;以及ii)当p为0时,选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基中的一者,
在所述化学式2的R11至R14、L1和L2中,所述芳基、所述杂环基、所述稠环基、所述烷基、所述烯基、所述炔基、所述烷氧基、所述芳氧基、所述烷基甲硅烷基、所述芳基甲硅烷基、所述烷基芳基甲硅烷基、所述亚芳基、所述亚烷基、所述亚烯基、所述亚炔基、所述二价杂环基和所述二价稠环基各自任选地经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、卤素基团、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
本公开可以提供包括上述有机发光元件的显示装置。
根据本公开的实施方案,可以提供具有高发光效率、长寿命或低驱动电压的有机发光元件。
根据本公开的实施方案,通过包括具有优异的空穴注入特性或电子注入特性的层,可以提供具有高发光效率、长寿命或低驱动电压的有机发光元件。
附图说明
被包括以提供对本公开的进一步理解并且被并入本说明书并构成本说明书的一部分的附图示出了本公开的实施方案,并且与说明书一起用于说明本公开的原理。在附图中:
图1是示出根据本公开的示例实施方案的显示装置的系统配置的图;
图2是示出根据本公开的示例实施方案的显示装置的子像素电路的图;以及
图3、图4、图5、图6、图7、图8和图9是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件的截面图。
具体实施方式
在以下对本公开的实例或实施方案的描述中,将参照附图,在附图中通过图示的方式示出了可以实施的特定实例或实施方案,并且其中相同的附图标记和符号可以用于表示相同或相似的组件,即使当这些组件在彼此不同的附图中示出时也是如此。此外,在以下对本公开的实例或实施方案的描述中,当确定并入本文的公知功能和组件的描述可能使本公开的一些实施方案中的主题反而不清楚时将省略其详细描述。本文所使用的术语例如“包括”、“具有”、“包含”、“构成”、“由......构成”和“由......形成”除非与术语“仅”一起使用,否则通常旨在允许添加其他组分。如本文中所使用的,除非上下文另外明确地指出,否则单数形式旨在包括复数形式。
诸如“第一”、“第二”、“A”、“B”、“(A)”、或“(B)”的术语在本文中可以用于描述本公开的要素。这些术语中的每一者并不用于限定要素的本质、次序、顺序或数量等,而是仅用于将相应的要素与其他要素区分开。
当提及第一元件与第二元件“连接或耦接”、“接触或交叠”等时,应解释为,不仅第一元件可以与第二元件“直接连接或耦接”或者“直接接触或交叠”,而且在第一元件与第二元件之间还可以“插入”第三元件,或者第一元件和第二元件可以经由第四元件彼此“连接或耦接”、“接触或交叠”等。在此,第二元件可以被包括在彼此“连接或耦接”、“接触或交叠”等的两个或更多个元件中的至少一者中。
当使用时间相关术语例如“在......之后”、“继......之后”、“接下来”、“在......之前”等来描述要素或配置的过程或操作,或者操作、处理、制造方法中的流程或步骤时,这些术语可以用于描述非连续或非顺序的过程或操作,除非一起使用术语“立即”或“立刻”。
此外,当提及任何尺寸、相对大小等时,即使当未具体说明相关描述时,也应考虑到要素或特征或相应的信息(例如,水平、范围等)的数值包括可能由各种因素(例如,工艺因素、内部或外部影响、噪声等)引起的公差或误差范围。此外,术语“可以”完全涵盖术语“能够”的所有含义。
在下文中,参照附图详细地描述本公开的示例实施方案。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“卤/卤代”或“卤素”包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)等。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“烷基”或“烷基基团”可以意指通过单键连接的具有1至60个碳原子(例如1至30个碳原子、1至20个碳原子或1至10个碳原子)的饱和脂族官能团的基团,并且包括直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)基团、经直链和/或支链烷基取代的环烷基、或经环烷基取代的直链和/或支链烷基。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“卤代烷基”或“卤烷基”可以意指经卤素取代的烷基。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“烯基”或“炔基”可以分别具有双键或三键,并且可以包括直链或支链基团并且可以具有2至60个碳原子(例如2至30个碳原子、2至20个碳原子或2至10个碳原子)。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“环烷基”可以指具有3至60个碳原子(例如3至30个碳原子、3至20个碳原子或3至10个碳原子)的形成环的烷基。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“烷氧基”或“烷基氧基”是指键合有氧基团的烷基,并且可以具有1至60个碳原子(例如1至30个碳原子、1至20个碳原子或1至10个碳原子)。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“烯氧基”或“烯基氧基”是指附接有氧基团的烯基,并且可以具有2至60个碳原子(例如2至30个碳原子、2至20个碳原子或2至10个碳原子)。
如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“芳基”和“亚芳基”各自可以具有6至60个碳原子(例如6至30个碳原子、6至20个碳原子或6至10个碳原子),但不限于此。在本公开中,芳基或亚芳基可以包括单环类型、集合环、稠合多环体系、螺环化合物等。例如,芳基包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基或荧蒽基。“萘基”可以包括1-萘基和2-萘基,以及“蒽基”可以包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基。
在本公开中,除非另有说明,否则术语“芴基”或“亚芴基”可以分别指芴的一价官能团或二价官能团。“芴基”或“亚芴基”可以意指经取代的芴基或经取代的亚芴基。“经取代的芴基”或“经取代的亚芴基”可以指经取代的芴的一价官能团或二价官能团。“经取代的芴”可以意味着以下取代基R、R'、R”和R”'中的至少一者为除了氢之外的官能团。其可以包括R和R’彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺环化合物的情况。
如本文中所使用的,术语“螺环化合物”具有“螺接头(spiro union)”,并且螺接头意指其中两个环仅共享一个原子的键。在这种情况下,由两个环共享的原子可以被称为“螺原子”,并且根据化合物中包含的螺原子的数目,它们各自被称为“单螺环”化合物、“双螺环”化合物和“三螺环”化合物。
如本文中所使用的,术语“杂环基”可以不仅包括芳族环例如“杂芳基”或“亚杂芳基”,而且还包括非芳族环,并且除非另有说明,否则意指具有2至60个碳原子(例如2至30个碳原子、2至20个碳原子或2至10个碳原子)和一个或更多个杂原子的环,但不限于此。如本文中所使用的,除非另有说明,否则术语“杂原子”是指N、O、S、P或Si,并且杂环基可以意指包含杂原子的单环基、集合环、稠合多环体系、或者螺环化合物。
“杂环基”可以包括含有SO2代替形成环的碳的环。例如,“杂环基”可以包括以下化合物。
如本文中所使用的,术语“环”可以包括单环和多环,可以包括烃环以及含有至少一个杂原子的杂环,或者可以包括芳族环和非芳族环。
如本文中所使用的,术语“多环”可以包括集合环、稠合多环体系和螺环化合物,可以包括芳族化合物以及非芳族化合物,或者可以包括包含至少一个杂原子的杂环以及烃环。
如本文中所使用的,术语“脂族环基团”是指除了芳族烃之外的环状烃,可以包括单环类型、集合环、稠合多环体系和螺环化合物,并且除非另有说明,否则可以意指具有3至60个碳原子的环。例如,为芳族环的苯和为非芳族环的环己烷的稠合也对应于脂族环。
如本文中所使用的,术语“集合环”意味着两个或更多个环体系(单环体系或稠环体系)通过单键或双键彼此直接连接。例如,在芳基的情况下,联苯基或三联苯基可以为集合环,但不限于此。
如本文中所使用的,术语“稠合多环体系”是指共享至少两个原子的一类稠环。例如,在芳基的情况下,萘基、菲基或芴基可以为稠合多环体系,但不限于此。
如本文中所使用的,术语“烷基甲硅烷基”可以是指其中三个烷基与Si原子键合的一价取代基。
如本文中所使用的,术语“芳基甲硅烷基”可以是指其中三个芳基与Si原子键合的一价取代基。
如本文中所使用的,术语“烷基芳基甲硅烷基”可以是指其中一个烷基和两个芳基与Si原子键合或者两个烷基和一个芳基与Si原子键合的一价取代基。
当前缀顺序命名时,其可以意指取代基以首先指定的次序列出。例如,芳基烷氧基可以意指经芳基取代的烷氧基,烷氧基羰基可以意指经烷氧基取代的羰基,以及芳基羰基烯基可以意指经芳基羰基取代的烯基。芳基羰基可以为经芳基取代的羰基。
除非另有明确说明,否则在如本文所使用的术语“经取代的”或“未经取代的”中,“经取代的”可以意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代:氘;卤素;氨基;腈基;硝基;C1-C20烷基;C1-C20烷氧基;C1-C20烷基胺基;C1-C20烷基噻吩基;C6-C20芳基噻吩基;C2-C20烯基;C2-C20炔基;C3-C20环烷基;C6-C20芳基;经氘取代的C6-C20芳基;C8-C20芳基烯基;硅烷基;硼基;锗基;以及包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基,但不限于所述取代基。
在本公开中,与作为符号的实例而提供的芳基、亚芳基和杂环基及其取代基相对应的“官能团名称”可以用“反映化合价的官能团的名称”来描述,但也可以用“母体化合物的名称”来描述。例如,在为一种类型的芳基的“菲”的情况下,其名称可以用其确定的基团例如对于一价基团的“菲基(基团)”和作为二价基团的“亚菲基(基团)”来指定,但是也可以指定为是母体化合物的名称的“菲”,而不论化合价如何。类似地,无论化合价如何,嘧啶都可以指定为“嘧啶”,或者也可以指定为对于一价的嘧啶基(基团)以及指定为对于二价的亚嘧啶基(基团)。因此,在本公开中,当用母体化合物的名称来指定取代基的类型时,其可以意指通过与母体化合物的碳原子和/或杂原子键合的氢原子的脱离而形成的n-价“基团”。
此外,除非明确说明,否则本公开中使用的式可以以与凭借下式的说明限定的取代基的限定相同的方式来应用。
当“a”为0时,其意指不存在取代基R1,这意味着氢与形成苯环的碳原子中的每一者键合。在这种情况下,可以指定化学式或化学化合物而不表示出与碳键合的氢。此外,当“a”为1时,一个取代基R1与形成苯环的碳原子中的任一者键合,以及当“a”为2或3时,其可以如下键合。当“a”为4至6的整数时,其以类似的方式与苯环的碳键合,并且当“a”为2或更大的整数时,R1可以相同或不同。
在本公开中,当取代基彼此键合以形成环时,其可以意指相邻的基团彼此键合以形成单环或稠合多环,并且所述单环或稠合多环可以包括包含至少一个杂原子的杂环以及烃环,并且可以包括芳族环和非芳族环。
在本公开中,有机发光元件可以意指在阳极与阴极之间的组件,或者包括阳极、阴极和定位在其间的组件的有机发光二极管。
在一些情况下,在本公开中,有机发光元件可以意指有机发光二极管和包括其的面板,或者包括所述面板和电路的电子装置。电子装置可以包括例如显示装置、照明装置、太阳能电池、便携式终端或移动终端(例如,智能电话、平板电脑、PDA、电子词典、或PMP)、导航终端、游戏装置、各种电视机和各种计算机监视器,但不限于此,可以包括任何类型的包括所述组件的装置。
图1是示出根据本公开的示例实施方案的显示装置100的系统配置的图。
如图1所示,根据本公开的实施方案的显示装置100包括显示面板PNL,其中设置有复数条数据线DL和复数条栅极线GL,并且布置有由复数条数据线DL和复数条栅极线GL限定的复数个子像素SP;用于驱动复数条数据线DL的数据驱动电路DDC;用于驱动复数条栅极线GL的栅极驱动电路GDC;以及用于控制数据驱动电路DDC和栅极驱动电路GDC的控制器CTR。
控制器CTR向数据驱动电路DDC和栅极驱动电路GDC提供不同的控制信号DCS和GCS,以控制数据驱动电路DDC和栅极驱动电路GDC。
数据驱动电路DDC从控制器CTR接收图像数据DATA并向复数条数据线DL提供数据电压,从而驱动复数条数据线DL。在此,数据驱动电路DDC也被称为“源极驱动电路”。
栅极驱动电路GDC通过向复数条栅极线GL顺序提供扫描信号来顺序地驱动复数条栅极线GL。在此,栅极驱动电路GDC也被称为“扫描驱动电路”。
栅极驱动电路GDC在控制器CTR的控制下将导通电压或断开电压的扫描信号顺序地提供至复数条栅极线GL。
当特定栅极线被栅极驱动电路GDC打开时,数据驱动电路DDC将从控制器CTR接收的图像数据DATA转换为模拟数据电压并将该模拟数据电压提供至复数条数据线DL。
根据例如驱动方案或面板设计,数据驱动电路DDC可以仅定位在显示面板PNL的一侧(例如,顶侧或底侧)上,并且在一些情况下,驱动电路DDC可以定位在显示面板PNL的两个相反侧(例如,顶侧和底侧二者)中的每一者上。
根据例如驱动方案或面板设计,栅极驱动电路GDC可以仅定位在显示面板PNL的一侧(例如,左侧或右侧)上,并且在一些情况下,栅极驱动电路GDC可以定位在显示面板PNL的两个相反侧(例如,左侧和右侧二者)中的每一者上。
根据本公开的实施方案的显示装置100可以是有机发光显示装置、液晶显示装置、等离子体显示装置等。
当根据本公开的实施方案的显示装置100是有机发光显示装置时,布置在显示面板PNL上的每个子像素SP可以由诸如为自发光元件的有机发光二极管(OLED)的电路元件和用于驱动OLED的驱动晶体管构成。
构成每个子像素SP的电路元件的类型和数量可以根据要提供的功能和设计方案而变化。
图2是示出根据本公开的示例实施方案的显示装置的子像素电路的图。
如图2所示,每个子像素SP可以基本上包括有机发光元件200和用于驱动有机发光元件200的驱动晶体管DRT。
每个子像素SP还可以包括第一晶体管T1和存储电容器C1,所述第一晶体管T1用于将数据电压VDATA转移至对应于驱动晶体管DRT的栅极节点的第一节点N1,所述存储电容器C1用于将对应于图像信号电压的数据电压VDATA或对应于所述数据电压VDATA的电压保持一帧的时间。
有机发光元件200可以包括第一电极210(阳极电极或阴极电极)、有机材料层230和第二电极220(阴极电极或阳极电极)。
作为一个实例,基电压EVSS可以被施加至有机发光元件200的第二电极220。
驱动晶体管DRT向有机发光元件200提供驱动电流,从而驱动有机发光元件200。
驱动晶体管DRT包括第一节点N1、第二节点N2和第三节点N3。
驱动晶体管DRT的第一节点N1是对应于栅极节点的节点,并且可以与第一晶体管T1的源极节点或漏极节点电连接。
驱动晶体管DRT的第二节点N2可以与有机发光元件200的第一电极210电连接,并且可以是源极节点或漏极节点。
驱动晶体管DRT的第三节点N3可以是施加驱动电压EVDD的节点,可以与用于提供驱动电压EVDD的驱动电压线DVL电连接,并且可以是漏极节点或源极节点。
第一晶体管T1可以电连接在数据线DL与驱动晶体管DRT的第一节点N1之间,并且可以通过经由栅极线和栅极节点接收扫描信号SCAN来控制。
存储电容器C1可以电连接在驱动晶体管DRT的第一节点N1与第二节点N2之间。
存储电容器C1是有意设计成在驱动晶体管DRT外部的外部电容器,而不是作为存在于驱动晶体管DRT的第一节点N1与第二节点N2之间的内部电容器的寄生电容器(例如,Cgs或Cgd)。
图3是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件200的截面图。
如图3所示,根据本公开的实施方案的有机发光元件200包括第一电极210、第二电极220、以及定位在第一电极210与第二电极220之间的有机材料层230。
例如,第一电极210可以为阳极电极,以及第二电极220可以为阴极电极。
例如,第一电极210可以为透明电极,以及第二电极220可以为反射电极。在另一个实例中,第一电极210可以为反射电极,以及第二电极220可以为透明电极。
有机材料层230为定位在第一电极210与第二电极220之间并且包含有机材料的层,并且可以由复数个层构成。
有机材料层230包含由化学式1表示的第一化合物2301和由化学式2表示的第二化合物2302。下面详细描述第一化合物2301和第二化合物2302。由于有机材料层230包含由化学式1表示的第一化合物2301和由化学式2表示的第二化合物2302,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
有机材料层230可以包括发光层。有机材料层230还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的至少一者。
例如,有机材料层230可以包括定位在第一电极210上的空穴注入层、定位在空穴注入层上的空穴传输层、定位在空穴传输层上的发光层、定位在发光层上的电子传输层、和定位在电子传输层上的电子注入层。在这样的实例中,第一电极210可以为阳极电极,以及第二电极220可以为阴极电极。
发光层为其中从第一电极210和第二电极220转移的空穴和电子相遇以发光的层并且可以包含例如主体材料和掺杂剂。
有机材料层230可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。空穴注入层可以定位在作为阳极电极的第一电极210上。空穴传输层可以定位在空穴注入层上。发光层可以定位在空穴传输层上。电子传输层可以定位在发光层上。电子注入层可以定位在电子传输层上。
图4是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件300的截面图。
如图4所示,根据本公开的实施方案的有机发光元件300包括第一电极310、第二电极320、以及定位在第一电极310与第二电极320之间的有机材料层330。
有机材料层330可以包括发光层350和第一层340。例如,第一电极310可以为阳极电极,以及第一层340可以定位在第一电极310与发光层350之间。
第一层340包含由化学式1表示的第一化合物3401和由化学式2表示的第二化合物3402。下面详细描述第一化合物3401和第二化合物3402。由于第一层340包含由化学式1表示的第一化合物3401和由化学式2表示的第二化合物3402,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一层340可以为例如空穴层。例如,有机发光元件300可以包括定位在第一电极310与发光层350之间的空穴层。空穴层可以为空穴注入层和/或空穴传输层。由于空穴层包含由化学式1表示的第一化合物3401和由化学式2表示的第二化合物3402,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一层340可以包含由化学式1表示的第一化合物3401作为掺杂剂。第一化合物3401可以包含在第一层340中作为p型掺杂剂。例如,第一层340可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物3401来形成。
有机材料层330可以包括例如为空穴注入层和/或空穴传输层的第一层340、发光层350、电子传输层、和电子注入层。空穴注入层可以定位在作为阳极电极的第一电极310上。空穴传输层可以定位在空穴注入层上。发光层可以定位在空穴传输层上。电子传输层可以定位在发光层上。电子注入层可以定位在电子传输层上。
空穴注入层可以包含基于胺的化合物。例如,空穴注入层可以包含HATCN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈)和NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)中的一者或更多者。然而,用于空穴注入层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作空穴注入材料的其他化合物。
空穴传输层可以包含基于胺的化合物。例如,空穴传输层可以包含HATCN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈)和NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)中的一者或更多者。然而,用于空穴传输层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。
发光层350可以是荧光发光层或磷光发光层。荧光发光层可以包含基于硼的化合物、基于蒽的化合物和基于芘的化合物中的一者或更多者。磷光发光层可以包含基于咔唑的化合物和基于铱的化合物中的至少一者。基于咔唑的化合物可以是CBP(4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯)。基于铱的化合物可以是Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III))。然而,用于发光层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作发光层材料的其他化合物。
电子传输层可以包含基于吖嗪的化合物和基于咪唑的化合物中的至少一者。例如,基于吖嗪的化合物可以是TmPyPB(1,3,5-三(间吡啶-3-基苯基)苯)。基于咪唑的化合物可以是TPBi(2,2',2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑))。然而,用于电子传输层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作电子传输材料的其他化合物。
电子注入层可以包含基于吖嗪的化合物和基于咪唑的化合物中的至少一者。例如,电子注入层可以包含LiF和LiQ中的一者或更多者。然而,用于电子注入层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作电子注入材料的其他化合物。
图5是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件400的截面图。
如图5所示,根据本公开的实施方案的有机发光元件400包括第一电极410、第二电极420、以及定位在第一电极410与第二电极420之间的有机材料层430。
有机材料层430可以包括发光层470和第一层440。例如,第一电极410可以为阳极电极,以及第一层440可以定位在第一电极410与发光层470之间。
第一层440包含由化学式1表示的第一化合物4401和由化学式2表示的第二化合物4402。下面详细描述第一化合物4401和第二化合物4402。由于第一层440包含由化学式1表示的第一化合物4401和由化学式2表示的第二化合物4402,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一层440可以包括空穴注入层450和空穴传输层460。
空穴注入层450可以包含由化学式1表示的第一化合物4401作为掺杂剂。第一化合物4401可以包含在空穴注入层450中作为p型掺杂剂。例如,空穴注入层450可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物4401来形成。或者,空穴注入层450可以仅包含由化学式1表示的第一化合物4401,而不包含其他化合物。由于空穴注入层450包含由化学式1表示的第一化合物4401,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
空穴传输层460可以包含由化学式2表示的第二化合物4402。然而,用于空穴传输层的材料不限于以上描述的那些,并且可以包括可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。由于空穴传输层460包含由化学式2表示的第二化合物4402,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
由于空穴注入层450包含由化学式1表示的第一化合物4401并且空穴传输层460包含由化学式2表示的第二化合物4402,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
有机材料层430可以包括例如为空穴注入层450和空穴传输层460的第一层440、发光层470、电子传输层480、和电子注入层490。空穴注入层450可以定位在作为阳极电极的第一电极410上。空穴传输层460可以定位在空穴注入层450上。发光层470可以定位在空穴传输层460上。电子传输层480可以定位在发光层470上。电子注入层490可以定位在电子传输层480上。
除非另有描述,否则关于发光层470、电子传输层480和电子注入层490的事项可以与以上参照图4描述的关于发光层、电子传输层和电子注入层的事项相同。
图6是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件500的截面图。
如图6所示,根据本公开的实施方案的有机发光元件500包括第一电极510、第二电极520、以及定位在第一电极510与第二电极520之间的有机材料层530。
有机材料层530可以包括第一发光层540、第二发光层550、以及定位在第一发光层540与第二发光层550之间的第一层560。换言之,有机发光元件500可以为包括两个或更多个发光层的串联型有机发光元件。串联型有机发光元件可以包括各自包括发光层的复数个堆叠体。例如,串联型有机发光元件可以包括包括第一发光层540的第一堆叠体和包括第二发光层550的第二堆叠体。在该实例中,除了第一发光层540之外,第一堆叠体还可以包括另外的功能层。此外,除了第二发光层550之外,第二堆叠体还可以包括另外的功能层。
第一发光层540和第二发光层550可以由相同材料或不同材料形成。第一发光层540可以发射具有第一颜色的光,以及第二发光层550可以发射具有第二颜色的光。第一颜色和第二颜色可以彼此相同或不同。
第一层560包含由化学式1表示的第一化合物5601和由化学式2表示的第二化合物5602。下面详细描述第一化合物5601和第二化合物5602。由于第一层560包含由化学式1表示的第一化合物5601和由化学式2表示的第二化合物5602,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一层560可以包括电荷生成层和/或空穴传输层。例如,有机发光元件500可以包括定位在第一发光层540与第二发光层550之间的电荷生成层和/或空穴传输层。电荷生成层可以包括p型电荷生成层和n型电荷生成层。空穴传输层可以为包括在第二堆叠体中的第二空穴传输层。在该实例中,第一层560可以为p型电荷生成层和/或第二空穴传输层。
第一层560可以包含由化学式1表示的第一化合物5601作为掺杂剂。第一化合物5601可以包含在第一层560中作为p型掺杂剂。例如,第一层560可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物5601来形成。
除了第一发光层540之外,第一堆叠体还可以包括功能层。例如,第一堆叠体可以包括空穴注入层、第一空穴传输层、第一发光层540和第一电子传输层。
除了第二发光层550之外,第二堆叠体还可以包括功能层。例如,第二堆叠体可以包括第二空穴传输层、第二发光层550、第二电子传输层和电子注入层。
空穴注入层可以定位在作为阳极电极的第一电极510上。第一空穴传输层可以定位在空穴注入层上。第一发光层540可以定位在第一空穴传输层上。第一电子传输层可以定位在第一发光层540上。n型电荷生成层可以定位在第一电子传输层上。p型电荷生成层可以定位在n型电荷生成层上。第二空穴传输层可以定位在p型电荷生成层上。第二发光层550可以定位在第二空穴传输层上。第二电子传输层可以定位在第二发光层550上。电子注入层可以定位在第二电子传输层上。在该实例中,第一层560可以为p型电荷生成层和第二空穴传输层。
空穴注入层可以包含基于胺的化合物。例如,空穴注入层可以包含HATCN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈)和NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)中的一者或更多者。然而,用于空穴注入层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作空穴注入材料的其他化合物。
第一空穴传输层可以包含基于胺的化合物。例如,空穴传输层可以包含HATCN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈)和NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)中的一者或更多者。然而,用于第一空穴传输层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。
第一发光层540可以是荧光发光层或磷光发光层。荧光发光层可以包含基于硼的化合物、基于蒽的化合物和基于芘的化合物中的一者或更多者。磷光发光层可以包含基于咔唑的化合物和基于铱的化合物中的至少一者。
除非另有描述,否则关于第一电子传输层的事项可以与以上参照图4描述的关于电子传输层的事项相同。
n型电荷生成层可以包含基于菲咯啉的化合物。基于菲咯啉的化合物可以是Bphen(红菲咯啉)。然而,用于n型电荷生成层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作n型电荷生成层材料的其他化合物。
p型电荷生成层可以包含由化学式1表示的第一化合物5601。此外,p型电荷生成层还可以包含基于胺的化合物。基于胺的化合物可以是NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。然而,可以用作用于p型电荷生成层的材料的基于胺的化合物不限于上述那些。由于p型电荷生成层包含由化学式1表示的第一化合物5601,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二空穴传输层可以包含由化学式2表示的第二化合物5602。此外,第二空穴传输层还可以包含基于胺的化合物。例如,第二空穴传输层可以包含HATCN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈)和NPD(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)中的一者或更多者。然而,用于第二空穴传输层的材料不限于上述那些,并且可以包含可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。
除非另有描述,否则关于第二发光层550、第二电子传输层和电子注入层的事项可以与以上参照图4描述的关于发光层、电子传输层和电子注入层的事项相同。
图7是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件600的截面图。
如图7所示,根据本公开的实施方案的有机发光元件600包括第一电极610、第二电极620、以及定位在第一电极610与第二电极620之间的有机材料层630。
有机材料层630可以包括第一发光层640、第二发光层650、以及定位在第一发光层640与第二发光层650之间的第一层660。换言之,有机发光元件600可以为包括两个或更多个发光层的串联型有机发光元件。串联型有机发光元件可以包括各自包括发光层的复数个堆叠体。例如,串联型有机发光元件可以包含包括第一发光层640的第一堆叠体和包括第二发光层650的第二堆叠体。在该实例中,除了第一发光层640之外,第一堆叠体还可以包括另外的功能层。此外,除了第二发光层650之外,第二堆叠体还可以包括另外的功能层。
第一发光层640和第二发光层650可以由相同材料或不同材料形成。第一发光层640可以发射具有第一颜色的光,以及第二发光层650可以发射具有第二颜色的光。第一颜色和第二颜色可以彼此相同或不同。
第一层660包含由化学式1表示的第一化合物6601和由化学式2表示的第二化合物6602。下面详细描述第一化合物6601和第二化合物6602。由于第一层660包含由化学式1表示的第一化合物6601和由化学式2表示的第二化合物6602,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一层660可以包括电荷生成层和空穴传输层。例如,有机发光元件600可以包括定位在第一发光层640与第二发光层650之间的电荷生成层和空穴传输层。电荷生成层可以包括p型电荷生成层670和n型电荷生成层。空穴传输层可以为包括在第二堆叠体中的第二空穴传输层680。在该实例中,第一层660可以为p型电荷生成层670和第二空穴传输层680。
p型电荷生成层670可以包含由化学式1表示的第一化合物6601作为掺杂剂。第一化合物6601可以包含在p型电荷生成层670中作为p型掺杂剂。例如,p型电荷生成层670可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物6601来形成。或者,p型电荷生成层670可以仅包含由化学式1表示的第一化合物6601,而不包含其他化合物。由于p型电荷生成层670包含由化学式1表示的第一化合物6601,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二空穴传输层680可以包含由化学式2表示的第二化合物6602。然而,用于第二空穴传输层的材料不限于以上描述的那些,并且可以包括可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。由于第二空穴传输层680包含由化学式2表示的第二化合物6602,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
由于p型电荷生成层670包含由化学式1表示的第一化合物6601并且第二空穴传输层680包含由化学式2表示的第二化合物6602,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
除了第一发光层640之外,第一堆叠体还可以包括功能层。例如,第一堆叠体可以包括空穴注入层、第一空穴传输层、第一发光层640和第一电子传输层。
除了第二发光层650之外,第二堆叠体还可以包括功能层。例如,第二堆叠体可以包括第二空穴传输层680、第二发光层650、第二电子传输层和电子注入层。
空穴注入层可以定位在作为阳极电极的第一电极610上。第一空穴传输层可以定位在空穴注入层上。第一发光层640可以定位在第一空穴传输层上。第一电子传输层可以定位在第一发光层640上。n型电荷生成层可以定位在第一电子传输层上。p型电荷生成层670可以定位在n型电荷生成层上。第二空穴传输层680可以定位在p型电荷生成层670上。第二发光层650可以定位在第二空穴传输层680上。第二电子传输层可以定位在第二发光层650上。电子注入层可以定位在第二电子传输层上。在该实例中,第一层660可以为p型电荷生成层670和第二空穴传输层680。
除非另有描述,否则关于空穴注入层、第一空穴传输层和第一发光层640的事项可以与以上参照图6描述的关于空穴注入层、第一空穴传输层和第一发光层的事项相同。
除非另有描述,否则关于第一电子传输层的事项可以与以上参照图4描述的关于电子传输层的事项相同。
除非另有描述,否则关于n型电荷生成层的事项可以与以上参照图6描述的关于n型电荷生成层的事项相同。
除非另有描述,否则关于第二发光层650、第二电子传输层和电子注入层的事项可以与以上参照图4描述的关于发光层、电子传输层和电子注入层的事项相同。
图8是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件700的截面图。
如图8所示,根据本公开的实施方案的有机发光元件700包括第一电极710、第二电极720、以及定位在第一电极710与第二电极720之间的有机材料层730。
有机材料层730可以包括第一发光层744、第二发光层754、以及定位在第一发光层744与第二发光层754之间的电荷生成层760。换言之,有机发光元件700可以为包括两个或更多个发光层的串联型有机发光元件。串联型有机发光元件可以包括各自包括发光层的复数个堆叠体。例如,串联型有机发光元件可以包含包括第一发光层744的第一堆叠体740和包括第二发光层754的第二堆叠体750。在该实例中,除了第一发光层744之外,第一堆叠体740还可以包括另外的功能层。此外,除了第二发光层754之外,第二堆叠体750还可以包括另外的功能层。
第一发光层744和第二发光层754可以由相同材料或不同材料形成。第一发光层744可以发射具有第一颜色的光,以及第二发光层754可以发射具有第二颜色的光。第一颜色和第二颜色可以彼此相同或不同。
有机材料层730可以包括定位在第一发光层744与第二发光层754之间的第一层790以及定位在第一电极710与第一发光层744之间的第二层780。
第一层790包含由化学式1表示的第一化合物7901和由化学式2表示的第二化合物7902。下面详细描述第一化合物7901和第二化合物7902。由于第一层790包含由化学式1表示的第一化合物7901和由化学式2表示的第二化合物7902,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一层790可以包括电荷生成层和空穴传输层。例如,有机发光元件700可以包括定位在第一发光层744与第二发光层754之间的电荷生成层760和空穴传输层。电荷生成层760可以包括p型电荷生成层762和n型电荷生成层761。空穴传输层可以为包括在第二堆叠体750中的第二空穴传输层752。在该实例中,第一层790可以为p型电荷生成层762和第二空穴传输层752。
p型电荷生成层762可以包含由化学式1表示的第一化合物7901作为掺杂剂。第一化合物7901可以包含在p型电荷生成层762中作为p型掺杂剂。例如,p型电荷生成层762可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物7901来形成。或者,p型电荷生成层762可以仅包含由化学式1表示的第一化合物7901,而不包含其他化合物。由于p型电荷生成层762包含由化学式1表示的第一化合物7901,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二空穴传输层752可以包含由化学式2表示的第二化合物7902。然而,用于第二空穴传输层的材料不限于以上描述的那些,并且可以包括可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。由于第二空穴传输层752包含由化学式2表示的第二化合物7902,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
由于p型电荷生成层762包含由化学式1表示的第一化合物7901并且第二空穴传输层752包含由化学式2表示的第二化合物7902,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二层780包含由化学式1表示的第一化合物7801和由化学式2表示的第二化合物7802。下面详细描述第一化合物7801和第二化合物7802。由于第二层780包含由化学式1表示的第一化合物7801和由化学式2表示的第二化合物7802,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二层780可以包括空穴注入层和空穴传输层。例如,有机发光元件700可以包括定位在第一电极710与第一发光层744之间的空穴注入层741和第一空穴传输层742。
空穴注入层741可以包含由化学式1表示的第一化合物7801作为掺杂剂。第一化合物7801可以包含在空穴注入层741中作为p型掺杂剂。例如,空穴注入层741可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物7801来形成。或者,空穴注入层741可以仅包含由化学式1表示的第一化合物7801,而不包含其他化合物。由于空穴注入层741包含由化学式1表示的第一化合物7801,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一空穴传输层742可以包含由化学式2表示的第二化合物7802。然而,用于第一空穴传输层的材料不限于以上描述的那些,并且可以包括可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。由于第一空穴传输层742包含由化学式2表示的第二化合物7802,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
由于空穴注入层741包含由化学式1表示的第一化合物7801并且第一空穴传输层742包含由化学式2表示的第二化合物7802,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
除了第一发光层744之外,第一堆叠体740还可以包括功能层。例如,第一堆叠体740可以包括空穴注入层741、第一空穴传输层742、第一发光层744和第一电子传输层746。
除了第二发光层754之外,第二堆叠体750还可以包括功能层。例如,第二堆叠体750可以包括第二空穴传输层752、第二发光层754、第二电子传输层756和电子注入层758。
空穴注入层741可以定位在作为阳极电极的第一电极710上。第一空穴传输层742可以定位在空穴注入层741上。第一发光层744可以定位在第一空穴传输层742上。第一电子传输层746可以定位在第一发光层744上。n型电荷生成层761可以定位在第一电子传输层746上。p型电荷生成层762可以定位在n型电荷生成层761上。第二空穴传输层752可以定位在p型电荷生成层762上。第二发光层754可以定位在第二空穴传输层752上。第二电子传输层756可以定位在第二发光层754上。电子注入层758可以定位在第二电子传输层756上。在该实例中,第一层790可以为p型电荷生成层762和第二空穴传输层752。第二层780可以为空穴注入层741和第一空穴传输层742。
除非另有描述,否则关于第一发光层744和n型电荷生成层761的事项可以与以上参照图6描述的关于第一发光层和n型电荷生成层的事项相同。
除非另有描述,否则关于第一电子传输层746、第二发光层754、第二电子传输层756和电子注入层758的事项可以与以上参照图4描述的关于发光层、电子传输层和电子注入层的事项相同。
图9是示意性示出根据本公开的示例实施方案的有机发光元件800的截面图。
如图9所示,根据本公开的实施方案的有机发光元件800包括第一电极810、第二电极820、以及定位在第一电极810与第二电极820之间的有机材料层830。
有机材料层830可以包括第一发光层844、第二发光层854、第三发光层864、定位在第一发光层844与第二发光层854之间的第一电荷生成层870、以及定位在第二发光层854与第三发光层864之间的第二电荷生成层880。换言之,有机发光元件800可以为包括三个或更多个发光层的串联型有机发光元件。串联型有机发光元件可以包括各自包括发光层的复数个堆叠体。例如,串联型有机发光元件可以包含包括第一发光层844的第一堆叠体840、包括第二发光层854的第二堆叠体850和包括第三发光层864的第三堆叠体860。在该实例中,除了第一发光层844之外,第一堆叠体840还可以包括另外的功能层。此外,除了第二发光层854之外,第二堆叠体850还可以包括另外的功能层。此外,除了第三发光层864之外,第三堆叠体860还可以包括另外的功能层。
第一发光层844、第二发光层854和第三发光层864可以由相同材料或不同材料形成。第一发光层844可以发射具有第一颜色的光,第二发光层854可以发射具有第二颜色的光,以及第三发光层864可以发射具有第三颜色的光。第一颜色、第二颜色和第三颜色可以彼此相同或不同。
有机材料层830可以包括定位在第一发光层844与第二发光层854之间的第一层920、定位在第一电极810与第一发光层844之间的第二层910、以及定位在第二发光层854与第三发光层864之间的第三层930。
第一层920包含由化学式1表示的第一化合物9201和由化学式2表示的第二化合物9202。下面详细描述第一化合物9201和第二化合物9202。由于第一层920包含由化学式1表示的第一化合物9201和由化学式2表示的第二化合物9202,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一层920可以包括电荷生成层和空穴传输层。例如,有机发光元件800可以包括定位在第一发光层844与第二发光层854之间的第一电荷生成层870和空穴传输层。第一电荷生成层870可以包括第一p型电荷生成层872和第一n型电荷生成层871。空穴传输层可以为包括在第二堆叠体850中的第二空穴传输层852。在该实例中,第一层920可以为第一p型电荷生成层872和第二空穴传输层852。
第一p型电荷生成层872可以包含由化学式1表示的第一化合物9201作为掺杂剂。第一化合物9201可以包含在第一p型电荷生成层872中作为p型掺杂剂。例如,第一p型电荷生成层872可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物9201来形成。或者,第一p型电荷生成层872可以仅包含由化学式1表示的第一化合物9201,而不包含其他化合物。由于第一p型电荷生成层872包含由化学式1表示的第一化合物9201,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二空穴传输层852可以包含由化学式2表示的第二化合物9202。然而,用于第二空穴传输层的材料不限于以上描述的那些,并且可以包括可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。由于第二空穴传输层852包含由化学式2表示的第二化合物9202,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
由于第一p型电荷生成层872包含由化学式1表示的第一化合物9201并且第二空穴传输层852包含由化学式2表示的第二化合物9202,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二层910包含由化学式1表示的第一化合物9101和由化学式2表示的第二化合物9102。下面详细描述第一化合物9101和第二化合物9102。由于第二层910包含由化学式1表示的第一化合物9101和由化学式2表示的第二化合物9102,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第二层910可以包括空穴注入层和空穴传输层。例如,有机发光元件800可以包括定位在第一电极810与第一发光层844之间的空穴注入层841和第一空穴传输层842。
空穴注入层841可以包含由化学式1表示的第一化合物9101作为掺杂剂。第一化合物9101可以包含在空穴注入层841中作为p型掺杂剂。例如,空穴注入层841可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物9101来形成。或者,空穴注入层841可以仅包含由化学式1表示的第一化合物9101,而不包含其他化合物。由于空穴注入层841包含由化学式1表示的第一化合物9101,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第一空穴传输层842可以包含由化学式2表示的第二化合物9102。然而,用于第一空穴传输层的材料不限于以上描述的那些,并且可以包括可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。由于第一空穴传输层842包含由化学式2表示的第二化合物9102,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
由于空穴注入层841包含由化学式1表示的第一化合物9101并且第一空穴传输层842包含由化学式2表示的第二化合物9102,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第三层930包含由化学式1表示的第一化合物9301和由化学式2表示的第二化合物9302。下面详细描述第一化合物9301和第二化合物9302。由于第三层930包含由化学式1表示的第一化合物9301和由化学式2表示的第二化合物9302,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第三层930可以包括电荷生成层和空穴传输层。例如,有机发光元件800可以包括定位在第二发光层854与第三发光层864之间的第二电荷生成层880和空穴传输层。第二电荷生成层880可以包括第二p型电荷生成层882和第二n型电荷生成层881。空穴传输层可以为包括在第三堆叠体860中的第三空穴传输层862。在该实例中,第三层930可以为第二p型电荷生成层882和第三空穴传输层862。
第二p型电荷生成层882可以包含由化学式1表示的第一化合物9301作为掺杂剂。第一化合物9301可以包含在第二p型电荷生成层882中作为p型掺杂剂。例如,第二p型电荷生成层882可以通过掺杂1重量%至40重量%的由化学式1表示的第一化合物9301来形成。或者,第二p型电荷生成层882可以仅包含由化学式1表示的第一化合物9301,而不包含其他化合物。由于第二p型电荷生成层882包含由化学式1表示的第一化合物9301,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
第三空穴传输层862可以包含由化学式2表示的第二化合物9302。然而,用于第三空穴传输层的材料不限于以上描述的那些,并且可以包括可以在有机发光元件领域中用作空穴传输材料的其他化合物。由于第三空穴传输层862包含由化学式2表示的第二化合物9302,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
由于第二p型电荷生成层882包含由化学式1表示的第一化合物9301并且第三空穴传输层862包含由化学式2表示的第二化合物9302,因此有机发光元件可以具有高效率、长寿命、或低驱动电压。
除了第一发光层844之外,第一堆叠体840还可以包括功能层。例如,第一堆叠体840可以包括空穴注入层841、第一空穴传输层842、第一发光层844和第一电子传输层846。
除了第二发光层854之外,第二堆叠体850还可以包括功能层。例如,第二堆叠体850可以包括第二空穴传输层852、第二发光层854和第二电子传输层856。
除了第三发光层864之外,第三堆叠体860还可以包括功能层。例如,第三堆叠体860可以包括第三空穴传输层862、第三发光层864、第三电子传输层866和电子注入层868。
空穴注入层841可以定位在作为阳极电极的第一电极810上。第一空穴传输层842可以定位在空穴注入层841上。第一发光层844可以定位在第一空穴传输层842上。第一电子传输层846可以定位在第一发光层844上。第一n型电荷生成层871可以定位在第一电子传输层846上。第一p型电荷生成层872可以定位在第一n型电荷生成层871上。第二空穴传输层852可以定位在第一p型电荷生成层872上。第二发光层854可以定位在第二空穴传输层852上。第二电子传输层856可以定位在第二发光层854上。
第二n型电荷生成层881可以定位在第二电子传输层856上。第二p型电荷生成层882可以定位在第二n型电荷生成层881上。第三空穴传输层862可以定位在第二p型电荷生成层882上。第三发光层864可以定位在第三空穴传输层862上。第三电子传输层866可以定位在第三发光层864上。电子注入层868可以定位在第三电子传输层866上。在该实例中,第一层920可以为第一p型电荷生成层872和第二空穴传输层852。第二层910可以为空穴注入层841和第一空穴传输层842。第三层930可以为第二p型电荷生成层882和第三空穴传输层862。
除非另有描述,否则关于第一发光层844、第一n型电荷生成层871和第二n型电荷生成层881的事项可以与以上参照图6描述的关于第一发光层和n型电荷生成层的事项相同。
除非另有描述,否则关于第一电子传输层846、第二发光层854、第三发光层864、第二电子传输层856、第三电子传输层866和电子注入层868的事项可以与以上参照图4描述的关于发光层、电子传输层和电子注入层的事项相同。
在下文中,下面描述由化学式1表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301,以及由化学式2表示的第二化合物2302、3402、4402、5602、6602、7802、7902、9102、9202和9302。
第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301由以下化学式1表示。
[化学式1]
在下文中,描述化学式1。
R1和R2可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、C1-C50卤代烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30卤代烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60卤代芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60卤代杂环基、以及丙二腈基。
例如,R1和R2可以各自独立地选自氢、氘、氚、氰基和丙二腈基。
R3可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、丙二腈基、C1-C50烷基、C1-C50卤代烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30卤代烷氧基、C6-C60芳基;C6-C60卤代芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60卤代杂环基。
例如,R3可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素和氰基。
X1至X5可以各自独立地为CRa或N,并且X1至X5中的至少两者可以为CRa
Ra可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基。Ra中的至少一者可以为卤素、或氰基。换言之,Ra中的至少一者可以为吸电子基团(EWG)。
例如,Ra可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基。Ra中的至少一者可以为卤素、或氰基。
X6至X10可以各自独立地为CRb或N,并且X6至X10中的至少两者可以为CRb
Rb可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基。Rb中的至少一者可以为卤素、或氰基。换言之,Rb中的至少一者可以为吸电子基团(EWG)。
例如,Rb可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基。Rb中的至少一者可以为卤素、或氰基。
在化学式1的R1至R3、Ra和Rb中,烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基、卤代芳基、杂环基、和卤代杂环基可以各自经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
由化学式1表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301可以由以下化学式3和化学式4中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和化学式4中,R1至R3和X1至X10可以与以上描述的对于化学式1所限定的R1至R3和X1至X10相同。
由化学式1表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301可以由以下化学式5和化学式6中的任一者表示。
[化学式5]
[化学式6]
在下文中,描述化学式5和化学式6。
Rc和Rd可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基。
Re可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基。
Rf和Rg可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基。
Rh可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基。
R3可以与对于化学式1中所限定的R3相同。
在下文中,更详细地描述化学式5。
Rc可以各自独立地为卤素、或氰基。换言之,Rc可以为吸电子基团(EWG)。
一个Rd可以为氢、氘、或氚,以及另一个Rd可以为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rd中的一个Rd可以为吸电子基团(EWG)。
在另一个实例中,两个Rd可以各自独立地为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rd均可以为吸电子基团(EWG)。
在化学式5的其中取代有Rc和Rd的苯环中,相对于引达省部分为对位的Rc可以为吸电子基团(EWG),并且相对于Rc为邻位的Rd中的至少一者可以为吸电子基团(EWG)。在Rc和Rd中,吸电子基团(EWG)可以经除氰基以外的取代基取代。包含具有这样的结构并以化学式5表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301的有机发光元件200、300、400、500、600、700和800具有优异的效率、长寿命、或低驱动电压。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。在与中心的引达省部分连接的六元环中,为吸电子基团(EWG)的卤素或氰基可以取代在与引达省部分连接的碳的邻位的两个碳中的仅一者处。通过包含具有这样的结构的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301,有机发光元件200、300、400、500、600、700和800可以具有优异的效率、长寿命或低驱动电压。
Rf可以各自独立地为卤素、或氰基。换言之,Rf可以为吸电子基团(EWG)。
一个Rg可以为氢、氘、或氚,以及另一个Rg可以为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rg中的一个Rg可以为吸电子基团(EWG)。
在另一个实例中,两个Rg可以各自独立地为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rg均可以为吸电子基团(EWG)。
在化学式5的其中取代有Rf和Rg的苯环中,相对于引达省部分为对位的Rf可以为吸电子基团(EWG),以及相对于Rf为邻位的Rg中的至少一者可以为吸电子基团(EWG)。在Rf和Rg中,吸电子基团(EWG)可以经除氰基以外的取代基取代。包含具有这样的结构并以化学式5表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301的有机发光元件200、300、400、500、600、700和800具有优异的效率、长寿命、或低驱动电压。
一个Rh可以为氢、氘、或氚,以及另一个Rh可以为卤素、或氰基。例如,一个Rh可以为氢,以及另一个Rh可以为卤素、或氰基。在与中心的引达省部分连接的六元环中,为吸电子基团(EWG)的卤素或氰基可以取代在与引达省部分连接的碳的邻位的两个碳中的仅一者处。通过包含具有这样的结构的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301,有机发光元件200、300、400、500、600、700和800可以具有优异的效率、长寿命或低驱动电压。
在下文中,更详细地描述化学式6。
Rc可以各自独立地为卤素、或氰基。换言之,Rc可以为吸电子基团(EWG)。
一个Rd可以为氢、氘、或氚,以及另一个Rd可以为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rd中的一个Rd可以为吸电子基团(EWG)。
在另一个实例中,两个Rd可以各自独立地为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rd均可以为吸电子基团(EWG)。
在化学式6的其中取代有Rc和Rd的苯环中,相对于引达省部分为对位的Rc可以为吸电子基团(EWG),并且相对于Rc为邻位的Rd中的至少一者可以为吸电子基团(EWG)。在Rc和Rd中,吸电子基团(EWG)可以经除氰基以外的取代基取代。包含具有这样的结构并以化学式6表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301的有机发光元件200、300、400、500、600、700和800具有优异的效率、长寿命、或低驱动电压。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。在与中心的引达省部分连接的六元环中,为吸电子基团(EWG)的卤素或氰基可以取代在与引达省部分连接的碳的邻位的两个碳中的仅一者处。通过包含具有这样的结构的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301,有机发光元件200、300、400、500、600、700和800可以具有优异的效率、长寿命或低驱动电压。
Rf可以各自独立地为卤素、或氰基。换言之,Rf可以为吸电子基团(EWG)。
一个Rg可以为氢、氘、或氚,以及另一个Rg可以为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rg中的一个Rg可以为吸电子基团(EWG)。
在另一个实例中,两个Rg可以各自独立地为卤素、或氰基。在该实例中,两个Rg均可以为吸电子基团(EWG)。
一个Rh可以为氢、氘、或氚,以及另一个Rh可以为卤素、或氰基。例如,一个Rh可以为氢,以及另一个Rh可以为卤素、或氰基。在与中心的引达省部分连接的六元环中,为吸电子基团(EWG)的卤素或氰基可以取代在与引达省部分连接的碳的邻位的两个碳中的仅一者处。通过包含具有这样的结构的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301,有机发光元件200、300、400、500、600、700和800可以具有优异的效率、长寿命或低驱动电压。
在化学式5和6的Rc至Rh中,烷基和烷氧基可以各自经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、芴基、C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
由化学式1表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301可以由以下化学式7至化学式16中的任一者表示。更具体地,由以上描述的化学式3表示的化合物可以由化学式7至化学式11中的任一者表示,以及由以上描述的化学式4表示的化合物可以由化学式12至化学式16中的任一者表示。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
在下文中,描述化学式7至化学式16。
Ra、R3和X6至X10可以与以上描述的对于化学式1所限定的Ra、R3和X6至X10相同。
Re可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。在与中心的引达省部分连接的六元环中,为吸电子基团(EWG)的卤素或氰基可以取代在与引达省部分连接的碳的邻位的两个碳中的仅一者处。通过包含具有这样的结构的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301,有机发光元件200、300、400、500、600、700和800可以具有优异的效率、长寿命或低驱动电压。
在下文中,更详细地描述化学式7。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式8。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式9。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式10。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式11。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式12。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式13。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式14。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式15。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在下文中,更详细地描述化学式16。
一个Re可以为氢、氘、或氚,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。例如,一个Re可以为氢,以及另一个Re可以为卤素、或氰基。
在以上描述的化学式7至化学式16中,至少一个吸电子基团(EWG)可以取代在与引达省部分键合的杂环基处。包含具有这样的结构的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301的有机发光元件200、300、400、500、600、700和800可以具有优异的效率、长寿命或低驱动电压。
此外,吸电子基团(EWG)取代在与引达省部分键合的6元环的碳原子的邻位的两个碳中的仅一者上。包含具有这样的结构的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301的有机发光元件200、300、400、500、600、700和800可以具有优异的效率、长寿命或低驱动电压。
由化学式1表示的第一化合物2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201和9301可以为以下描述的化合物中的一者或更多者。
第二化合物2302、3402、4402、5602、6602、7802、7902、9102、9202和9302由以下化学式2表示。
[化学式2]
在下文中,描述化学式2。
m可以为0至4的整数。
n可以为0至3的整数。
o和p可以各自独立地为0或1,o+p可以为1或更大。如果o和p中的一者为“0”,则另一者不为“0”。
R11和R12可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
当R11和R12各自为芳基时,R11和R12可以各自独立地为C6-C60芳基、C6-C30芳基、或C6-C12芳基。
R13和R14可以各自独立地选自C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基。
当R13和R14各自为芳基时,R13和R14可以各自独立地为C6-C60芳基、C6-C40芳基、或C6-C30芳基。
L1可以为:i)当o为1时,选自C6-C60亚芳基、亚芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基中的一者;以及ii)当o为0时,选自C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基中的一者。
当L1为芳基时,L1可以为C6-C60芳基、C6-C30芳基、或C6-C12芳基。
当L1为亚芳基时,L1可以为C6-C60亚芳基、C6-C30亚芳基、或C6-C12亚芳基。
L2可以为:i)当p为1时,选自C6-C60亚芳基、亚芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基中的一者;以及ii)当p为0时,选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基中的一者。
当L2为芳基时,L2可以为C6-C60芳基、C6-C30芳基、或C6-C12芳基。
当L2为亚芳基时,L2可以为C6-C60亚芳基、C6-C30亚芳基、或C6-C12亚芳基。
在化学式2的R11至R14、L1和L2中,芳基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、亚芳基、亚芴基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、二价杂环基和二价稠环基可以各自经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、卤素基团、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
由化学式2表示的第二化合物2302、3402、4402、5602、6602、7802、7902、9102、9202和9302可以由以下化学式2-1和化学式2-2中的任一者表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在下文中,描述化学式2-1和化学式2-2。
m可以为0至4的整数。
n可以为0至3的整数。
R11和R12可以各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
当R11和R12各自为芳基时,R11和R12可以各自独立地为C6-C60芳基、C6-C30芳基、或C6-C12芳基。
R13和R14可以各自独立地选自C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基。
当R13和R14各自为芳基时,R13和R14可以各自独立地为C6-C60芳基、C6-C40芳基、或C6-C30芳基。
在化学式2-1中,L1可以选自C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基。
当L1为芳基时,L1可以为C6-C60芳基、C6-C30芳基、或C6-C12芳基。
在化学式2-1中,L2可以选自C6-C60亚芳基、亚芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基。
当L2为亚芳基时,L2可以为C6-C60亚芳基、C6-C30亚芳基、或C6-C12亚芳基。
在化学式2-2中,L1可以选自C6-C60亚芳基、亚芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基。
当L1为亚芳基时,L1可以为C6-C60亚芳基、C6-C30亚芳基、或C6-C12亚芳基。
在化学式2-2中,L2可以选自C6-C60芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基。
当L2为芳基时,L2可以为C6-C60芳基、C6-C30芳基、或C6-C12芳基。
在化学式2-1和化学式2-2的R11至R14、L1和L2中,芳基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、亚芳基、亚芴基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、二价杂环基和二价稠环基可以各自经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、卤素基团、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、芴基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
由化学式2表示的第二化合物2302、3402、4402、5602、6602、7802、7902、9102、9202和9302可以为以下描述的化合物中的一者或更多者。
本公开的另一些示例实施方案可以提供显示面板。显示面板可以包括所述有机发光元件200、300、400、500、600、700和800。显示面板可以包括包含所述有机发光元件200、300、400、500、600、700和800的子像素。
本公开的另一些示例实施方案可以提供显示装置100。显示装置100可以包括所述有机发光元件200、300、400、500、600、700和800。显示装置100可以包括包含所述有机发光元件200、300、400、500、600、700和800的显示面板。显示装置100可以包括驱动电路。
在下文中,下面参照本公开的示例实施方案详细描述制造根据本公开的示例实施方案的有机发光元件的实例,但是本公开的实施方案不限于以下实施方案。
[化合物合成例]
将参照实施例详细描述用于合成根据本公开的示例实施方案的第一化合物和第二化合物的实施例,但是本公开不限于以下实施例。
1.化合物1的合成例
(1)化合物1-A的合成例
将78.5g(250.0mmol)2,2'-(4,6-二溴-1,3-亚苯基)二乙腈、1.2L甲苯、20.0mmol碘化铜、20.0mmol四三苯基膦钯、1250.0mmol二异丙胺、和625.0mmol 4-乙炔基-2,5-二氟苯甲腈混合,加热至100℃,并搅拌2小时。在反应之后,将1.0L溶剂蒸馏,并将恢复至室温的反应溶液过滤以获得固体。在将固体溶解在氯仿中并用水萃取之后,添加硫酸镁和酸性粘土并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并用四氢呋喃/乙醇进行两次重结晶以获得26.3g化合物1-A(产率22%,MS[M+H]=479)。
(2)化合物1-B的合成例
将26.3g(55.0mmol)1-A、550.0mL 1,4-二烷、330.0mmol二苯基亚砜、11.0mmol溴化铜(II)、和11.0mmol乙酸钯混合,加热至100℃,并搅拌5小时。在反应之后,蒸馏出溶剂,溶解在氯仿中,添加酸性粘土,并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并使用己烷进行反向沉淀以获得固体。将获得的固体用四氢呋喃/己烷重结晶并过滤以获得3.9g化合物1-B(产率14%,MS[M+H]=507)。
(3)化合物1的合成例
添加3.9g(7.7mmol)1-B、154.0mL二氯甲烷、和46.2mmol丙二腈,并冷却至0℃。在缓慢添加38.5mmol氯化钛(IV)之后,将其在保持在0℃的同时搅拌1小时。将57.8mmol吡啶溶解在48.0mL二氯甲烷中,然后在0℃下缓慢添加,然后将其在保持该温度的同时搅拌一小时。在反应完成之后,添加77.0mmol乙酸并搅拌另外的30分钟。在用水萃取反应溶液之后,将有机层在己烷中反向沉淀以获得固体。将获得的固体用乙腈萃取并过滤以获得滤液。在向获得的滤液中添加硫酸镁和酸性粘土之后,将获得的溶液搅拌30分钟。在将溶液过滤之后,将其用乙腈/甲苯重结晶并用甲苯洗涤。将获得的固体使用乙腈/叔丁基甲基醚再次重结晶,并通过升华进行纯化,获得0.8g化合物1(产率18%,MS[M+H]=603)。
2.化合物26的合成例
(1)化合物26-A的合成例
将78.5g(250.0mmol)2,5-二溴苯-1,4-二乙腈、900.0ml甲苯、20.0mmol碘化铜、20.0mmol四三苯基膦钯、1250.0mmol二异丙胺、和625.0mmol 4-乙炔基-2,5-二氟苯甲腈混合,加热至100℃,并搅拌2小时。在反应之后,将800.0mL溶剂蒸馏,并将恢复至室温的反应溶液过滤以获得固体。在将固体溶解在氯仿中并用水萃取之后,添加硫酸镁和酸性粘土并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并用四氢呋喃/乙醇进行两次重结晶以获得16.8g化合物26-A(产率14%,MS[M+H]=479)。
(2)化合物26-B的合成例
将16.8g(35.0mmol)26-A、220.0mL 1,4-二烷、210.0mmol二苯基亚砜、7.0mmol溴化铜(II)、和7.0mmol乙酸钯混合,加热至100℃,并搅拌5小时。在反应之后,蒸馏出溶剂,溶解在氯仿中,添加酸性粘土,并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并使用己烷进行反向沉淀以获得固体。将获得的固体用四氢呋喃/己烷重结晶并过滤以获得4.1g化合物26-B(产率23%,MS[M+H]=507)。
(3)化合物26的合成例
添加4.1g(8.5mmol)26-B、130.0mL二氯甲烷、和59.5mmol丙二腈,并冷却至0℃。在缓慢添加42.5mmol氯化钛(IV)之后,将其在保持在0℃的同时搅拌1小时。将59.5mmol吡啶溶解在41.0mL二氯甲烷中,然后在0℃下缓慢添加,然后将其在保持该温度的同时搅拌一小时。在反应完成之后,添加42.5mmol乙酸并搅拌另外的30分钟。在用水萃取反应溶液之后,将有机层在己烷中反向沉淀以获得固体。将获得的固体用乙腈萃取并过滤以获得滤液。在向获得的滤液中添加硫酸镁和酸性粘土之后,将获得的溶液搅拌30分钟。在将溶液过滤之后,将其用乙腈/甲苯重结晶并用甲苯洗涤。将获得的固体使用乙腈/叔丁基甲基醚再次重结晶,并通过升华进行纯化,获得0.8g化合物26(产率17%,MS[M+H]=603)。
3.化合物52的合成例
(1)化合物52-A的合成例
将240.6g(766.4mmol)2,2'-(4,6-二溴-1,3-亚苯基)二乙腈、4.0L甲苯、153.28mmol碘化铜、153.28mmol四三苯基膦钯、3832.0mmol二异丙胺、和766.4mmol 4-乙炔基-2.5-二氟苯甲腈混合,并加热至100℃。在反应之后,将3.6L溶剂蒸馏,并将恢复至室温的反应溶液过滤以获得固体。在将固体溶解在氯仿中并用水萃取之后,添加硫酸镁和酸性粘土并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并用乙醇进行两次重结晶以获得121.4g化合物52-A(产率40%,MS[M+H]=397)。
(2)化合物52-B的合成例
将101.4g(256.0mmol)52-A、1.2L甲苯、51.2mmol碘化铜、51.2mmol四三苯基膦钯、1280mmol二异丙胺、和256.0mmol 4-乙炔-6-氟吡啶-3-甲腈混合,加热至100℃,并搅拌2小时。在反应之后,将1.0L溶剂蒸馏,并将恢复至室温的反应溶液过滤以获得固体。在将固体溶解在氯仿中并用水萃取之后,添加硫酸镁和酸性粘土并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并用四氢呋喃/乙醇进行两次重结晶以获得29.5g化合物52-B(产率25%,MS[M+H]=462)。
(3)化合物52-C的合成例
将22.6g(49.1mmol)52-B、300mL 1,4-二烷、294.6mmol二苯基亚砜、9.82mmol溴化铜(II)、和9.82mmol乙酸钯混合,加热至100℃,并搅拌5小时。在反应之后,蒸馏出溶剂,溶解在氯仿中,添加酸性粘土,并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并使用己烷进行反向沉淀以获得固体。将获得的固体用四氢呋喃/己烷重结晶并过滤以获得4.8g化合物52-C(产率20%,MS[M+H]=490)。
(4)化合物52的合成例
添加3.7g(7.6mmol)52-C、120mL二氯甲烷、和53.2mmol丙二腈,并冷却至0℃。在缓慢添加38.0mmol氯化钛(IV)之后,将其在保持在0℃的同时搅拌1小时。将53.2mmol吡啶溶解在40mL二氯甲烷中,然后在0℃下缓慢添加,然后将其在保持该温度的同时搅拌一小时。在反应完成之后,添加53.2mmol乙酸并搅拌另外的30分钟。在用水萃取反应溶液之后,将有机层在己烷中反向沉淀以获得固体。将获得的固体用乙腈萃取并过滤以获得滤液。在向获得的滤液中添加硫酸镁和酸性粘土之后,将获得的溶液搅拌30分钟。在将溶液过滤之后,将其用乙腈/甲苯重结晶并用甲苯洗涤。将获得的固体使用乙腈/叔丁基甲基醚再次重结晶,并通过升华进行纯化,获得0.8g化合物52(产率18%,MS[M+H]=586)。
4.化合物102的合成例
(1)化合物102-A的合成例
将74.3g(236.5mmol)2,2'-(4,6-二溴-1,3-亚苯基)二乙腈、1.0L甲苯、47.3mmol碘化铜、47.3mmol四三苯基膦钯、1182.5mmol二异丙胺、和709.5mmol 4-乙炔基-5-氟吡啶-2-甲腈混合,加热至100℃,并搅拌2小时。在反应之后,将900mL溶剂蒸馏,并将恢复至室温的反应溶液过滤以获得固体。在将固体溶解在氯仿中并用水萃取之后,添加硫酸镁和酸性粘土并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并用四氢呋喃/乙醇进行两次重结晶以获得31.5g化合物102-A(产率30%,MS[M+H]=445)。
(2)化合物102-B的合成例
将29.8g(67.1mmol)102-A、400mL 1,4-二烷、402.6mmol二苯基亚砜、13.4mmol溴化铜(II)、和13.4mmol乙酸钯混合,加热至100℃,并搅拌5小时。在反应之后,蒸馏出溶剂,溶解在氯仿中,添加酸性粘土,并搅拌一小时。在将搅拌的溶液过滤之后,再次蒸馏出溶剂,并使用己烷进行反向沉淀以获得固体。将获得的固体用四氢呋喃/己烷重结晶并过滤以获得5.8g化合物102-B(产率18%,MS[M+H]=473)。
(3)化合物102的合成例
添加4.2g(8.8mmol)102-B、130mL二氯甲烷、和61.6mmol丙二腈,并冷却至0℃。在缓慢添加44.0mmol氯化钛(IV)之后,将其在保持在0℃的同时搅拌1小时。将61.6mmol吡啶溶解在40mL二氯甲烷中,然后在0℃下缓慢添加,然后将其在保持该温度的同时搅拌一小时。在反应完成之后,添加61.6mmol乙酸并搅拌另外的30分钟。在用水萃取反应溶液之后,将有机层在己烷中反向沉淀以获得固体。将获得的固体用乙腈萃取并过滤以获得滤液。在向获得的滤液中添加硫酸镁和酸性粘土之后,将获得的溶液搅拌30分钟。在将溶液过滤之后,将其用乙腈/甲苯重结晶并用甲苯洗涤。将获得的固体使用乙腈/叔丁基甲基醚再次重结晶,并通过升华进行纯化,获得1.0g化合物102(产率20%,MS[M+H]=569)。
5.化合物H18的合成例
将8.5g(23.6mmol)H18-A、23.6mmol H18-B、500ml甲苯、70.8mmol叔丁醇钠、和4.7mmol双(三叔丁基膦)钯混合,并将所得混合物加热并回流,并搅拌10小时。在使反应温度降低至室温并且反应完成之后,然后将所得产物用四氢呋喃/乙酸乙酯重结晶并过滤以获得12g化合物H18(产率75%,MS[M+H]=679)。
6.化合物H32的合成例
在H18的合成方法中,通过进行相同的合成方法获得H32,不同之处在于使用H32-A和H32-B代替H18-A和H18-B。
7.化合物H43的合成例
在H18的合成方法中,通过进行相同的合成方法获得H43,不同之处在于使用H43-A和H43-B代替H18-A和H18-B。
[有机发光元件的制造评估]
[有机发光元件的制造]
将空穴注入层(HIL,NPD+HATCN(5重量%))、第一空穴传输层(HTL1,NPD)、第一发光层(EML1,主体(AND)+掺杂剂(PRN,3重量%)、第一电子传输层(ETL1,TmPyPB)、n型电荷生成层(n-CGL,Bphen+Li(2重量%))、p型电荷生成层(p-CGL,)、第二空穴传输层(HTL2,)、第二发光层(EML2,主体(CBP)+掺杂剂(Ir(ppy)3,8重量%))、第二电子传输层(ETL2,TPBi))、电子注入层(EIL,LiF,)和阴极(Al,)顺序堆叠在ITO(阳极)上,从而形成了有机发光元件。
1.比较例(Comp.Ex.)
通过用20重量%的下表1中所示的p型掺杂剂化合物对NPD进行掺杂来形成p型电荷生成层p-CGL,并且用下表1中所示的空穴传输化合物来形成第二空穴传输层HTL2,以制备比较例1至比较例15的有机发光装置。
2.实施方案
通过用20重量%的下表1中所示的p型掺杂剂化合物对NPD进行掺杂来形成p型电荷生成层p-CGL,并且用下表1中所示的空穴传输化合物来形成第二空穴传输层HTL2,以制备实施方案1至实施方案12的有机发光装置。
比较例和实施方案的化合物如下。
NPD:N,N'-二-1-萘基-N-N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺
HATCN:1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈
AND:9,10-二(萘-2-基)蒽
PRN:1,6-双(二苯基胺)芘
TmPyPB:1,3,5-三(间吡啶-3-基苯基)苯
Bphen:红菲咯啉
CBP:4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯
Ir(ppy)3:三(2-苯基吡啶)铱(III)
TPBi:2,2',2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)
[表1]
如表1所示,与比较例的有机发光元件相比,在p型电荷生成层中使用本公开的由化学式1表示的第一化合物且在第二空穴传输层中使用本公开的由化学式2表示的第二化合物的实施方案的有机发光元件具有更好的效率、更长的寿命和更低的驱动电压。
在比较例的有机发光元件中使用的PD1化合物和PD2化合物中,与中心的引达省部分键合的苯具有氰基作为取代基,但是实施方案中使用的第一化合物不具有与相应位置键合的氰基。由于这种差异,与比较例4至比较例9的有机发光元件相比,根据实施方案的有机发光元件看来具有更好的效率、更长的寿命和更低的驱动电压。
在PD3化合物和PD4化合物中,在与中心的引达省部分键合的苯中,在相对于与引达省连接的碳邻位定位的两个碳处未取代有吸电子基团(PD3)或者在两个碳处均取代有吸电子基团(PD4)。与使用其中在两个邻位定位的碳处未取代有吸电子基团取代的化合物(PD3)或者其中在两个碳处均取代有吸电子基团的化合物(PD4)的比较例10至比较例15的有机发光元件相比,根据实施方案的使用其中在两个邻位定位的碳中的仅一个碳处取代有吸电子基团的第一化合物的有机发光元件具有更好的效率、更长的寿命或更低的驱动电压。
此外,与其中第二化合物用于第二空穴传输层的比较例1至比较例15的有机发光元件相比,其中第一化合物用于p型电荷生成层且同时第二化合物用于第二空穴传输层的根据实施方案的有机发光元件具有更好的效率、更长的寿命或更低的驱动电压。
即,在根据本公开的实施方案的有机发光元件中,通过在p型电荷生成层中包含第一化合物,空穴被有效地转移到第二空穴传输层,并且同时,通过在第二空穴传输层中包含第二化合物,空穴转移特性得到改善。可以提供具有高发光效率、长寿命或低驱动电压的有机发光元件。
以上描述的本公开的实施方案的简要描述如下。
根据本公开的实施方案的有机发光元件可以包括第一电极、第二电极、以及定位在第一电极与第二电极之间的有机材料层,以及有机材料层可以包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物。
在根据本公开的实施方案的有机发光元件中,有机材料层可以包括第一发光层和第一层,以及第一层可以包含所述第一化合物和所述第二化合物。
第一电极可以为阳极电极,以及第二电极可以为阴极电极,第一层可以定位在第一电极与第一发光层之间。
在根据本公开的实施方案的有机发光元件中,第一层可以包括空穴注入层和第一空穴传输层,空穴注入层可以包含所述第一化合物以及第一空穴传输层可以包含所述第二化合物。
第一化合物可以为空穴注入层的p型掺杂剂。
在根据本公开的实施方案的有机发光元件中,有机材料层可以包括第一发光层、第二发光层和第一层,以及第一层可以定位在第一发光层与第二发光层之间,以及第一层可以包含所述第一化合物和所述第二化合物。
在根据本公开的实施方案的有机发光元件中,第一层可以包括电荷生成层和第二空穴传输层,以及电荷生成层可以包含所述第一化合物以及第二空穴传输层可以包含所述第二化合物。
电荷生成层可以包括p型电荷生成层,以及第一化合物可以为p型电荷生成层的p型掺杂剂。
在根据本公开的实施方案的有机发光元件中,有机材料层可以包括第二层,以及第二层可以定位在第一电极与第一发光层之间,以及第二层可以包含所述第一化合物。
第二层可以包括空穴注入层,以及第一化合物可以为空穴注入层的p型掺杂剂。
第二层可以包括第一空穴传输层,以及第一空穴传输层可以包含所述第二化合物。
在根据本公开的实施方案的有机发光元件中,有机材料层可以包括第三发光层和第三层,以及第三层可以定位在第二发光层与第三发光层之间,以及第三层可以包含所述第一化合物和所述第二化合物。
第三层可以包括电荷生成层和第三空穴传输层,以及电荷生成层可以包含所述第一化合物,以及第三空穴传输层包含所述第二化合物。
电荷生成层可以为p型电荷生成层,以及第一化合物可以为p型电荷生成层的p型掺杂剂。
有机材料层可以包括第二层,以及第二层可以定位在第一电极与第一发光层之间,以及第二层可以包含所述第一化合物。
第二层可以包括空穴注入层以及第一化合物可以为空穴注入层的p型掺杂剂。
第二层可以包括第一空穴传输层以及第一空穴传输层可以包含所述第二化合物。
根据本公开的实施方案的显示装置可以包括所述有机发光元件。
已经呈现了以上描述以使任何本领域技术人员能够获得和使用本公开的技术构思,并且已经在特定应用及其要求的背景下提供了以上描述。对所描述的实施方案的各种修改、添加和替换对于本领域技术人员而言将是显而易见的,并且本文中限定的一般原理可以应用于其他实施方案和应用。以上描述和附图仅出于说明性目的而提供了本公开的技术构思的实例。即,所公开的实施方案旨在举例说明本公开的技术构思的范围。

Claims (24)

1.一种有机发光元件(200、300、400、500、600、700、800),包括:
第一电极(210、310、410、510、610、710、810);
第二电极(220、320、420、520、620、720、820);以及
定位在所述第一电极(210、310、410、510、610、710、810)与所述第二电极(220、320、420、520、620、720、820)之间的有机材料层(230、330、430、530、630、730、830),其中所述有机材料层(230、330、430、530、630、730、830)包含由以下化学式1表示的第一化合物(2301、3401、4401、5601、6601、7801、7901、9101、9201、9301)和由以下化学式2表示的第二化合物(2302、3402、4402、5602、6602、7802、7902、9102、9202、9302):
[化学式1]
在所述化学式1中,
R1和R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、C1-C50卤代烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30卤代烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60卤代芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60卤代杂环基、以及丙二腈基,
R3各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、丙二腈基、C1-C50烷基、C1-C50卤代烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30卤代烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60卤代芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60卤代杂环基,
X1至X5各自独立地为CRa或N,并且X1至X5中的至少两者为CRa
Ra各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基,并且Ra中的至少一者为卤素或氰基,
X6至X10各自独立地为CRb或N,并且X6至X10中的至少两者为CRb
Rb各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基,并且Rb中的至少一者为卤素或氰基,
在所述化学式1的R1至R3、Ra和Rb中,所述烷基、所述卤代烷基、所述烷氧基、所述卤代烷氧基、所述芳基、所述卤代芳基、所述杂环基、和所述卤代杂环基各自任选地经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基,以及
[化学式2]
在所述化学式2中,
m为0至4的整数,
n为0至3的整数,
o和p各自独立地为0或1,并且o+p为1或更大,
R11和R12各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基,
R13和R14各自独立地选自C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基,
L1为:i)当o为1时,选自C6-C60亚芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基中的一者;以及ii)当o为0时,选自C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基中的一者,
L2为:i)当p为1时,选自C6-C60亚芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基中的一者;以及ii)当p为0时,选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基中的一者,
在所述化学式2的R11至R14、L1和L2中,所述芳基、所述杂环基、所述稠环基、所述烷基、所述烯基、所述炔基、所述烷氧基、所述芳氧基、所述烷基甲硅烷基、所述芳基甲硅烷基、所述烷基芳基甲硅烷基、所述亚芳基、所述亚烷基、所述亚烯基、所述亚炔基、所述二价杂环基和所述二价稠环基各自任选地经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、卤素基团、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件(200),其中所述第一化合物(2301)由以下化学式3或化学式4表示:
[化学式3]
[化学式4]
在所述化学式3和所述化学式4中,
R1至R3和X1至X10是与对于所述化学式1所限定的R1至R3和X1至X10相同的。
3.根据权利要求1或2所述的有机发光元件(200),其中所述第一化合物(2301)由以下化学式5或化学式6表示:
[化学式5]
[化学式6]
在所述化学式5和所述化学式6中,
Rc和Rd各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基,
Re各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基,
Rf和Rg各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、C1-C50烷基、和C1-C50烷氧基,
Rh各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基,以及
R3是与对于所述化学式1所限定的R3相同的。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件(200),
其中在所述化学式5中,
Rc为卤素、或氰基,
i)两个Rd中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Rd为卤素、或氰基,或者ii)两个Rd各自独立地为卤素、或氰基,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
Rf为卤素、或氰基,
i)两个Rg中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Rg为卤素、或氰基,或者ii)两个Rg各自独立地为卤素、或氰基,
两个Rh中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Rh为卤素、或氰基,以及
其中在所述化学式6中,
Rc为卤素、或氰基,
i)两个Rd中的一者为氢、氘、或氚,另一个Rd为卤素、或氰基,或者ii)两个Rd各自独立地为卤素、或氰基,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
Rf为卤素、或氰基,
i)两个Rg中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Rg为卤素、或氰基,或者ii)两个Rg各自独立地为卤素、或氰基,以及
两个Rh中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Rh为卤素、或氰基。
5.根据权利要求1或2所述的有机发光元件(200),其中所述第一化合物(2301)由以下化学式7至化学式16中的任一者表示:
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
在所述化学式7至所述化学式16中,
Ra、R3和X6至X10是与对于所述化学式1所限定的Ra、R3和X6至X10相同的,以及
Re各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、和氰基。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件(200),
其中在所述化学式7至所述化学式16中,
Ra、R3和X6至X10是与对于所述化学式1所限定的Ra、R3和X6至X10相同的,
其中在所述化学式7中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
其中在所述化学式8中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
其中在所述化学式9中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
其中在所述化学式10中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
其中在所述化学式12中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
其中在所述化学式13中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,
其中在所述化学式14中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基,以及
其中在所述化学式15中,
两个Re中的一者为氢、氘、或氚,以及另一个Re为卤素、或氰基。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件(200),其中由所述化学式1表示的所述第一化合物为以下化合物中的一者或更多者:
8.根据权利要求1或2所述的有机发光元件(200),其中所述第二化合物(2302)由以下化学式2-1或化学式2-2表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在所述化学式2-1和所述化学式2-2中,
m、n、R11至R14是与对于所述化学式2所限定的m、n、R11至R14相同的,以及
其中在所述化学式2-1中,
L1选自C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基,
L2选自C6-C60亚芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基,以及
其中在所述化学式2-2中,
L1选自C6-C60亚芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60二价杂环基、C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的二价稠环基、C1-C50亚烷基、C2-C20亚烯基、和C2-C20亚炔基,
L2选自C6-C60芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C60杂环基、以及C3-C60脂族环与C6-C60芳族环的稠环基,以及
在所述化学式2-1和所述化学式2-2的R11至R14、L1和L2中,所述芳基、所述杂环基、所述稠环基、所述烷基、所述烯基、所述炔基、所述烷氧基、所述芳氧基、所述烷基甲硅烷基、所述芳基甲硅烷基、所述烷基芳基甲硅烷基、所述亚芳基、所述亚烷基、所述亚烯基、所述亚炔基、所述二价杂环基和所述二价稠环基各自任选地经选自以下的一个或更多个取代基进一步取代:氘、硝基、氰基、卤素基团、氨基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、经氘取代的C6-C20芳基、包含选自O、N、S、Si和P中的至少一个杂原子的C2-C20杂环基、C3-C60烷基甲硅烷基、C18-C60芳基甲硅烷基、和C8-C60烷基芳基甲硅烷基。
9.根据权利要求1或2所述的有机发光元件(200),其中由所述化学式2表示的所述第二化合物(2302)为以下化合物中的一者或更多者:
10.根据权利要求1或2所述的有机发光元件(300),其中所述有机材料层(330)包括第一发光层(350)和第一层(340),以及
其中所述第一层(340)包含所述第一化合物(3401)和所述第二化合物(3402)。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件(300),其中所述第一电极(310)为阳极电极,以及所述第二电极(320)为阴极电极,以及
其中所述第一层(340)定位在所述第一电极(310)与所述第一发光层(350)之间。
12.根据权利要求10所述的有机发光元件(400),其中所述第一层(440)包括空穴注入层(450)和第一空穴传输层(460),以及
其中所述空穴注入层(450)包含所述第一化合物(4401),以及所述第一空穴传输层(460)包含所述第二化合物(4402)。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件(400),其中所述第一化合物(4401)为所述空穴注入层(450)的p型掺杂剂。
14.根据权利要求1或2所述的有机发光元件(500),其中所述有机材料层(530)包括第一发光层(540)、第二发光层(550)和第一层(560),以及
其中所述第一层(560)定位在所述第一发光层(540)与所述第二发光层(550)之间,以及所述第一层(560)包含所述第一化合物(5601)和所述第二化合物(5602)。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件(600),其中所述第一层(660)包括电荷生成层(670)和第二空穴传输层(680),以及
其中所述电荷生成层(670)包含所述第一化合物(6601),以及所述第二空穴传输层(680)包含所述第二化合物(6602)。
16.根据权利要求15所述的有机发光元件(600),其中所述电荷生成层(670)包括p型电荷生成层,以及
其中所述第一化合物(6601)为所述p型电荷生成层的p型掺杂剂。
17.根据权利要求14所述的有机发光元件(700),其中所述有机材料层(730)还包括第二层(780),以及
其中所述第二层(780)定位在所述第一电极(710)与所述第一发光层(744)之间,以及所述第二层(780)包含所述第一化合物(7801)。
18.根据权利要求17所述的有机发光元件(700),其中所述第二层(780)包括空穴注入层(741),以及
其中所述第一化合物(7801)为所述空穴注入层(741)的p型掺杂剂。
19.根据权利要求17或18所述的有机发光元件(700),其中所述第二层(780)还包括第一空穴传输层(742),以及
其中所述第一空穴传输层(742)包含所述第二化合物(7802)。
20.根据权利要求14所述的有机发光元件(800),其中所述有机材料层(830)包括第三发光层(864)和第三层(930),以及
其中所述第三层(930)定位在所述第二发光层(854)与所述第三发光层(864)之间,以及所述第三层(930)包含所述第一化合物(9301)和所述第二化合物(9302)。
21.根据权利要求20所述的有机发光元件(800),其中所述第三层(930)包括p型电荷生成层(882)和第三空穴传输层(862),以及
其中所述p型电荷生成层(882)包含为所述p型电荷生成层(882)的p型掺杂剂的所述第一化合物(9301),以及所述第三空穴传输层(862)包含所述第二化合物(9302)。
22.根据权利要求20或21所述的有机发光元件(800),其中所述有机材料层(830)还包括第二层(910),以及
其中所述第二层(910)定位在所述第一电极(810)与所述第一发光层(844)之间,以及所述第二层(910)包含所述第一化合物(9101)。
23.根据权利要求22所述的有机发光元件(800),其中所述第二层(910)包括空穴注入层(841)和第一空穴传输层(842),以及
其中所述第一化合物(9101)为所述空穴注入层(841)的p型掺杂剂,以及所述第一空穴传输层(842)包含所述第二化合物(9102)。
24.一种显示装置(100),包括根据权利要求1至23中任一项所述的有机发光元件(200、300、400、500、600、700、800)。
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