CN117964568A - 一种显现痕迹的嗪类荧光染料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种显现痕迹的嗪类荧光染料及其制备方法和应用，属于刑侦技术领域。本发明提供的化合物结构式如式A所示：其中，R独立地选自C1‑C6的烷基、C2‑C6的烯基、C2‑C6的炔基、C3‑C6的环烷基或C2‑C5的环氧烷基。本发明的痕迹显现染料化合物成本低、用量省、显影迅速、显影质量高、操作简单；与同类产品相比，本发明的化合物综合性能进一步提升，且使用更加便捷。

Description

一种显现痕迹的嗪类荧光染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及刑侦技术领域，具体涉及的是一种显现痕迹的嗪类荧光染料及其制备方法和应用。
背景技术
指纹具有非常特殊的生理结构和生物特征，是进行个人识别的最便捷、最可靠的方法之一，且具有终生不变和触物留痕的特点。科学正确地发现、提取、显现指纹对于开展侦查工作、惩治犯罪其有重要的作用。指纹是司法界公认的“证据之首”，警方利用刑事技术侦破的案件中，指纹证据占七成左右。此外，在民事案件中，一些事故或自然灾害的受难者或死亡者，因伤势或其他原因用肉眼无法辨认时，提取其指纹往往能实现准确识别。将个人的指纹数据输入身份证、信用卡和护照中，可用来识别登记注册者与持有者是否同一。在安防、安检和商务活动中(如自动门锁、出入口和印章管理等)，指纹信息是高效的授权依据。在临床医学中，皮纹可为筛查和诊断疾病提供信息和依据。随着AI技术和数控系统的普及，指纹在现代生活中将得到越来越广泛的应用。
自1877年法国医生Auhert首次使用硝酸银溶液显现汗液指纹至今，潜在指纹显现技术已经走过上百年历史。指纹显现从最初单一而简单的溶液显现法，发展到现在已经成为一门综合运用物理、化学、生物等多门学科知识和技术的专业技术，在法医鉴定、个体识别、日常生活、访问控制等领域影响巨大。近年来，随着现代分析仪器和分析技术的发展，人们对指纹的研究已不仅仅停留在利用传统物理或化学手段对其形貌进行观察，同时也致力于发展各种新兴技术(如质谱成像、红外/拉曼成像、电化学成像以及荧光免疫成像等)对指纹中的成分进行分析检测，从而发掘出更多有价值的生物学和医学信息。
在刑事侦查领域，指纹是犯罪分子在现场留下的最直接物证。根据接触的客体及残留方式的不同，可将指纹分为三类：(1)可见指纹，即目视可见的指纹，由手指沾染油漆、血液、墨水等物质转印而成；(2)潜在指纹，即不能被目力或仪器直接察见的指纹，通常由手指与基底无意识接触造成；(3)可塑指纹，如手指触压在蜡烛、黏土上形成的下凹指纹。在案发现场最常出现的是潜在指纹，其显现是案件侦破的关键环节。如果不能有效地显现潜纹，后续采样、分析和鉴定无从谈起。指纹显现的基本原理是使用光线或物质作用于指纹的残留物，使微弱的触痕与基底之间形成可被仪器或目力检测到的显著差异。
显现潜在指纹的物质基础是指纹残留物的化学组成。客体被触摸后，留在表面的指纹物质极为有限，一般仅有0.1～1mg，且其中99％为水分，会迅速蒸发掉。在剩余的物质中，约50％为无机成分，如NaCI、KCl等，它们几乎对指纹显现没有价值。而需要借助另外的有机物成分，如油脂、氨基酸、核酸、维生素等，来达到指纹显现的目的。其中氨基酸及脂肪酸的识别与定量研究已经比较成熟，蛋白质及多肽虽然是残留物的重要组分，但是有关研究仍然接近空白。
传统的潜在指纹显现方法按照显现原理的不同，主要分为三类：光学显现法、化学显现法以及物理吸附法(表1)。目前采用较多的有烟熏法、“502”胶法、硝酸银法、茚三酮法以及DFO法等。这些方法具有各自的适用条件，实践中需要根据不同因素(如指纹残留物的不同、遗留客体的不同等)，采用正确的技术才能得到有效的显现结果。经过上百年的研究和实践，指纹显现技术得到了长足的进步，但目前仍然面临许多难以解决的问题。例如，对于特殊结构或特殊材料的客体表面遗留的指纹，还没有很好的显现试剂和方法；活体皮肤上的潜在指纹很难显现和提取；刷显法的粉尘、熏显法产生的有害气体对操作人员会造成损害；罗丹明6G等部分试剂和染料具有毒性，长期接触会影响健康；刷显、染色过程对指纹及珍贵物证存在不可恢复性的破坏等等。因此，目前仍然需要开发建立各种成本低、无毒害、操作简单和应用范围广的潜在指纹显现技术。
表1.指纹显现技术的分类、原理及特点
在上述技术手段中，α-氰基丙烯酸乙酯指纹熏显法(即“502”胶熏显法)是最常用和实用的一种方法。由于“502”胶挥发性强，以气态与潜在指印发生固化作用，非常有利于面积大、形状复杂的承痕客体使用。该技术系1978年由日本警察局犯罪鉴定部首次使用，此后技术改进进展缓慢，主要集中在熏显设备的设计研制，对“502”胶自身性质的改进涉及甚少，特别是对于一些难以显印的承痕客体而言，单纯“502”胶无法满足这些需求。因此，本领域迫切需要指纹显现效果好、适用于不同承痕客体的指纹熏显增强染料。
2019年中国科学院上海有机所等单位申请了中国发明专利ZL201910848920.1，其公开了一种基于四嗪结构的荧光染料(本文中命名为LUM)，使用如下式I所示的结构：
其中，所述的X和R各自独立地选自下组：卤素、叠氮基、氰基、取代或未取代的氮丙啶基团、或O-A-R1，其中A代表单键或C1-C4亚烷基，R1选自下组：C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基或C2-C5环氧烷基；优选地，R1为C1-C4烷基；所述的X选自下组：F、Cl、Br；所述的胶溶剂包括：氰基丙烯酸(C1-4烷基)酯、阻聚剂和磷酸酯试剂；且所述的磷酸酯试剂选自下组：磷酸三(取代或未取代的C1-C6烷基)酯、磷酸三(取代或未取代的C6-C10芳基)酯，或其组合；所述的取代指基团上的一个或多个氢原子被选自下组的取代基所取代：C1-C4烷基、苯基。LUM不仅适用于非渗透、半渗透性客体，而且在可见光波段有明显的激发和发射区，对观测者比较友好。
发明内容
本发明提供了一种显现痕迹的嗪类荧光染料及其制备方法和应用，本发明的嗪类荧光染料指纹显现效果好，适用于不同承痕客体的荧光熏显。
本发明首先提供了一种化合物，其结构式如式A所示：
其中，R独立地选自C1-C6的烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的炔基、C3-C6的环烷基或C2-C5的环氧烷基；优选地，R为甲基。
上述化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪为原料，合成3,6-二甲氧基-1,2,4,5-四嗪；
(2)通过3,6-二甲氧基-1,2,4,5-四嗪合成3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪。
上述化合物的制备方法包括如下步骤：
(1)在惰性气氛下，将3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪、R-OH和4-二甲氨基吡啶混合进行反应，合成3,6-二烷氧基-1,2,4,5-四嗪；
R-OH中，R与上述R的定义相同；
(2)将3,6-二烷氧基-1,2,4,5-四嗪、三氯化铝和碘化钠混合研磨软化，然后在惰性气氛下将其加热进行反应，合成所述式A所示化合物。
本发明的一个实施例中，上述化合物的制备方法包括如下步骤：
(1)在惰性气氛下，将3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪、无水甲醇和4-二甲氨基吡啶混合进行反应，合成3,6-二甲氧基-1,2,4,5-四嗪；
(2)将3,6-二甲氧基-1,2,4,5-四嗪、三氯化铝和碘化钠混合研磨软化，然后在惰性气氛下将其加热进行反应，合成3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪。
具体的，所述惰性气氛为氮气气氛；
步骤(2)中，所述加热进行反应的温度为60～100℃，时间为1～3h。
步骤(1)中，所述反应在有机溶剂中进行；具体的，所述有机溶剂为二氯甲烷。
由于四嗪中间体极为不稳定，本发明的合成路线是目前相对安全且成本可行的路线。
第二，本发明提供了一种荧光熏显剂，包括上述化合物和胶溶剂。
所述荧光熏显剂为指纹荧光熏显剂。
上述的荧光熏显剂中，所述胶溶剂为氰基丙烯酸(C1-4烷基)酯、阻聚剂和磷酸酯试剂中的至少一种。
上述的荧光熏显剂中，所述磷酸酯试剂选自磷酸三(取代或未取代的C1-C6烷基)酯、磷酸三(取代或未取代的C6-C10芳基)酯，或其组合；
所述氰基丙烯酸酯为氰基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸丙酯或氰基丙烯酸丁酯；
所述磷酸酯为磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丙酯和磷酸三环丙酯中的至少一种。
优选的，所述的胶溶剂为氰基丙烯酸乙酯。
上述的荧光熏显剂中，所述化合物和胶溶剂的质量体积比为1g:10～100mL；具体可为1g:20mL或1g:40mL。
第三，本发明提供了一种指纹荧光显现方法，包括如下步骤：使用所述荧光熏显剂作为熏显试剂，对检材进行指纹显现，得到显现的检材。
上述的指纹荧光显现方法具体包括如下步骤：
(1)将所述化合物溶于胶溶剂中，得到荧光熏显剂；
(2)将所述荧光熏显剂作为荧光熏显溶液置于蒸发容器中，并将蒸发容器与检材置于熏显柜中进行熏显，得到显现的检材。
上述的指纹荧光显现方法中，所述熏显的温度为80～300℃，具体可为120℃；所述熏显的时间为10～100min，具体可为30min。
最后，本发明提供了一种指纹检测方法，包括如下步骤：用上述的指纹荧光显现方法进行指纹显现后，用蓝绿光(450～510nm)或蓝光(420～470nm)照射检材，并照相提取固定。
所述方法还包括照相提取前，用橙色(500～600nm)滤镜配合显现。
与LUM相比，本发明所述的荧光染料在600nm区域的荧光激发强度显著偏低，但是却拥有与LUM相似甚至更优的荧光显影效果，其分子机制在于本发明所述的荧光染料具有更强的蛋白质互作力，因而在熏染过程中大量富集于痕迹表面导致强荧光。因此，即使不具备LUM分子那种最优的(荧光激发)官能团组合，本发明所述的荧光染料依然能够呈现出优异的显影效果。
本发明的痕迹显现染料化合物成本低、用量省、显影迅速、显影质量高、操作简单。与LUM等国内外优秀的荧光熏显染料相比，本发明的痕迹显现染料是目前少见的以液态形式存在的高清晰度荧光显影材料，它不仅能直接混溶于水、氰基丙烯酸酯等载体溶剂，实现更快显影，其自身也允许以喷洒方式直接施加于客体，从而大大拓宽了荧光熏显的使用条件，为开发新型熏显设备奠定了基础。
附图说明
图1为实施例1制备的3,6-二甲氧基-1,2,4,5-四嗪的1HNMR图。
图2为3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪和LUM的吸收光谱。
图3为3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪和LUM的荧光光谱。
图4为3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪和LUM与HAS的亲和力。
图5为3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪和LUM显影效果对比。
图6为半数3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪的显影效果。
图7为3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪与PHTFT显影效果对比。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述，给出的实施例仅为了阐明本发明，而不是为了限制本发明的范围。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、甲氧基对羟基四嗪的合成
合成流程图如下：
(1)3,6-二甲氧基-1,2,4,5-四嗪的合成
在氮气保护下称取3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪(10.3g，68.2mmol)溶于800mL的无水二氯甲烷中，再加入27mL无水甲醇(667mmol)和32.3g 4-二甲氨基吡啶(265mmol)。加入4-二甲氨基吡啶后颜色立即变为明亮的乳橙色。10分钟后，溶液呈深红紫色。20分钟后，TLC点板监测(20:80乙酸乙酯:石油醚，v/v)可以看到少量原料剩余。45分钟后，旋干溶剂二氯甲烷，剩余固体使用混合溶剂(40mL乙酸乙酯+160mL石油醚)溶解过硅胶垫。使用石油醚(600mL)冲洗，合并滤液旋干，硅胶柱纯化(乙酸乙酯：石油醚＝0％～60％)，得橙色结晶固体(8.87g，收率92％)。
结构确证数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.25(s,6H).
(2)3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪的合成
称取3,6-二甲氧基-1,2,4,5-四嗪(2g，14.07mmol)、三氯化铝(1.88g，14.07mmol)、碘化钠(1.05g，7.04mmol)放于玛瑙研钵中使劲研磨数分钟，在氮气保护下将这些研磨软化的混合物加热至80℃两小时。反应完后使用硫代硫酸钠水溶液(质量百分浓度为5％，30mL)溶解反应混合物，甲叔醚(30mL X 2)萃取。旋干有机相即得红色溶液(1.53g，收率85％)。
结构确证数据如下：1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ3.98(brs,1H),3.16(s,3H).1HNMR图见图1。
实施例2、甲氧基对羟基四嗪的吸收光谱和荧光光谱
TU-1950紫外/可见光分光光度计(北京普析通用公司)；荧光光谱仪EdinburghFLS920(品牌：URG，型号：FLS920，英国爱丁堡公司EDINBURGH INSTRUMENTS)；无水乙醇(G00004-20KG，Lot#：KDHFN04，北京伊诺凯科技有限公司)；石英比色皿(Allrenta，10mm四通光(出口品)，戴尔蒙科技)。样品浓度0.4mg/mL，扫描范围300～1000nm。
取实施例1制备的3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪和LUM配制成0.4mg/mL的50％(v/v)甲醇/水溶液，在UV-VIS波段观察吸收光谱(见图2)。
LUM的具体结构式如下：
取实施例1制备的3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪和LUM配制成0.4mg/mL的50％(v/v)甲醇/水溶液，在最佳激发区域用FLS920光谱仪观察荧光光谱(见图3)。
由图3可知，3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪在300～800nm区域有两个大的发射区，使得其较LUM有更宽的观察范围。
实施例3、使用Biacore测定甲氧基对羟基四嗪与牛血清白蛋白BSA的亲和力一、溶液配制
1)磷酸盐缓冲液(PBS)的配制：称取22.5g NaCl、7.32g Na2HPO4·12H2O、0.97gNaH2PO4·2H2O置于同一烧杯内，加400mL去离子水超声溶解，继续加入250μL吐温20，定容至500mL，所得溶液以0.2μM过滤膜过滤，转移到新瓶内，即得到含0.05％表面活性剂吐温20的PBS缓冲液，配置多份以备用。
2)运行缓冲器(running buffer)的配制：分别量取0.45mL、0.58mL、25mL DMSO，加入9.5mL、9.5mL、475mL含0.05％吐温20的PBS缓冲液，分别配置成为含有4.5％、5.8％、5％DMSO的运行缓冲器(running buffer)；分别移取0、200、400、800、1000、1200、1400μL 5.8％running buffer于1-8号EP管内，再由8-1顺序加入0，200、400、800、1000、1200、1400mL4.5％running buffer，得到溶剂矫正溶液。
3)试验样品溶液的配制：分别称取5.5、5.0、5.0、9.0、5.0、5.0mg的实施例1制备的3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪、LUM于1.5mL EP管内，分别加入59、55、36、85、57、61μLDMSO，震荡溶解后，分别加入1114、1044、681、1608、1019、1154μL抽滤后的含0.05％表面活性剂吐温20的PBS缓冲液，得到样品母液。分别移取200、100、50、25μL样品母液于EP管内，分别加入200、300、350、375μL抽滤后含0.05％表面活性剂吐温20与5％DMSO的PBS，得到浓度分别为16000uM、8000uM、4000uM、2000uM样品溶液。1000uM与500uM溶液以2000uM样品为母液，操作方法如上述所示。最终得到浓度梯度为16000、8000、4000、2000、1000、500uM的样品溶液。
4)人血清白蛋白HSA溶液的配制：精密称取人血清白蛋白10.0mg置于烧杯内，加入磷酸盐缓冲液溶解，定容至10mL，即得1mg/mL人血清蛋白母液。使用pH＝4.0的醋酸将母液稀释为浓度为20μg/mL溶液，以备用。
二、使用Biacore T100分析分子结合过程
1)启动Biacore T100：登入系统，将仪器左侧缓冲液瓶更换为装入含0.05％吐温20的PBS缓冲液且缓冲液管插入瓶中；右侧废液管插入废液瓶中。
2)pH值筛选：设置过程参数，选择芯片通道，使用pH分别为3.6，3.8，4.0，4.2，4.4，4.6的醋酸溶液筛选合适的配体缓冲液pH值。
3)配体(人血清蛋白)固定：1通道作为参比通道，通道2偶联配体。使用活化-封闭无配体固定方式。先使用NHS活化，固定配体，再使用乙醇胺封闭。
4)设定芯片，启动及进样参数，上样。使用96孔板进行样品装配，在第一到第二列中1-7号孔分别加入3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪与LUM样品溶液，浓度梯度均为0、500、1000、2000、4000、8000、16000μM，各240uL，第六列1-8号孔加入1-8号溶剂矫正溶液。
5)启动仪器，观察血清蛋白与小分子样品结合过程。
6)收集数据，并进行处理分析。
所得结果见图4。亲和力分析表明，3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪对HSA的亲和力是LUM的3倍左右，即使用较小的剂量，3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪也能起到和LUM相似的显影效果。在物性方面，LUM是红色粉末，需要充分震荡才能溶解于载体502中。而室温下3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪是红色液体，与载体502高度互溶，实际使用更加方便。
实施例4、荧光熏显剂的使用条件及实施效果
1、材料：Lumicyano(CST，Lot:NO40320)、配套的502胶(Lot:01005C)、FENGE熏显柜(50L)、BYA邦远BY1010智能恒温加热台(400℃数显可调加热板)，400℃量程温度计(衡信达仪器仪表)，多功能虚线裁纸机(可得优/KW－TRIO型号：139394In1)，多普勒多波段光源((刑侦用)便携式，出厂编号：001000772，85-264V，50-60Hz，4-8A，Fuse 8A F，POLI LIGHT，PL500)，铝碗(SIGMA-ALDRICH，Z154857-1PAK，Lot#3110，Disposable aluminum dishes，crimped sides with finger-grip handle，capacity50ml,top I.D.60mm)，显微拍照相机(Canon)，拍照工具台(BULANT,microdrive)，滤光目镜(NOIR，UVShield—NoIR—GlareShield—LaserShield)，BTSS-Ⅰ型LED均匀光勘查灯，移液枪系统(Eppendorf，1ml)，TU-1950紫外/可见光分光光度计(北京普析通用公司)；F-7000FL Spectrophotometer荧光光谱仪。
2、3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪与LUM的显影效果对比
在聚乙烯薄膜上划出虚线，以随机力度正对虚线按压指纹，形成检材。
FENGE熏显柜启动加湿程序，湿度恒定于75％，温度升至120℃后恒定。3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪(剂量40mg)注入0.8mL 502形成均一透明溶液。熏显柜里恒温恒湿20min后，挂入检材。将铝碗(加入样品)送至加热盘，程序控制温度线性上升至目标值。完成30min熏显后，开始20min净化程序。取出检材，用多普勒多波段光源照射客体450nm激发，显微拍照565nm滤光片显影。观察指纹显影。
作为对照，以LUM进行同等条件的熏显(剂量40mg)，用多普勒多波段光源照射客体450nm激发，显微拍照565nm滤光片显影。观察指纹显影。结果表明，3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪的显影效果可以与LUM媲美(见图5)。
3、半数剂量3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪与LUM的显影效果对比
在聚乙烯薄膜上划出虚线，以随机力度正对虚线按压指纹，形成检材。
FENGE熏显柜启动加湿程序，湿度恒定于75％，温度升至120℃后恒定。3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪(剂量20mg)溶于0.8mL 502形成均一透明溶液。熏显柜里恒温恒湿20min后，挂入检材。将铝碗(加入样品)送至加热盘，程序控制温度线性上升至目标值。完成30min熏显后，开始20min净化程序。取出检材，用多普勒多波段光源照射客体450nm激发，显微拍照535nm滤光片显影。观察指纹显影。
作为对照，以LUM进行同等条件的熏显(剂量40mg)，用多普勒多波段光源照射客体450nm激发，显微拍照565nm滤光片显影。观察指纹显影。
比对结果表明，在完全相同的熏显环境中，即使是半数剂量的3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪，也能呈现出与LUM媲美的显影效果(图6)，且对模糊指纹也能提供有价值的显影。
4、3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪与其它衍生物的显影效果对比
在与上述熏显条件相同的情况下，3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪的众多衍生物均无法清晰显影。例如，对羟基三氟甲基四嗪(PHTFT)是3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪经甲氧基置换修饰而得，其显影几乎无效，完全无法和3-羟基-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪对比(图7)。

Claims (10)

1.一种化合物，其结构式如式A所示：
其中，R独立地选自C1-C6的烷基、C2-C6的烯基、C2-C6的炔基、C3-C6的环烷基或C2-C5的环氧烷基；优选地，R为甲基。
2.权利要求1所述化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)在惰性气氛下，将3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪、R-OH和4-二甲氨基吡啶反应，合成3,6-二烷氧基-1,2,4,5-四嗪；
R-OH中，R与权利要求1中R的定义相同；
(2)将3,6-二烷氧基-1,2,4,5-四嗪、三氯化铝和碘化钠混合研磨软化，然后在惰性气氛下将其加热进行反应，合成权利要求1所述化合物。
3.一种荧光熏显剂，包括权利要求1所述化合物和胶溶剂。
4.根据权利要求3所述的荧光熏显剂，其特征在于：所述荧光熏显剂为指纹荧光熏显剂。
5.根据权利要求3或4所述的荧光熏显剂，其特征在于：所述胶溶剂为氰基丙烯酸(C1-4烷基)酯、阻聚剂和磷酸酯试剂中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的荧光熏显剂，其特征在于：所述磷酸酯试剂选自磷酸三(取代或未取代的C1-C6烷基)酯、磷酸三(取代或未取代的C6-C10芳基)酯，或其组合；
优选的，所述胶溶剂为氰基丙烯酸乙酯。
7.根据权利要求3-6中任一项所述的荧光熏显剂，其特征在于：权利要求1所述化合物和胶溶剂的质量体积比为1g:10～100mL。
8.一种指纹荧光显现方法，包括如下步骤：使用如权利要求3-7中任一项所述的荧光熏显剂作为熏显试剂，对检材进行指纹显现，得到显现的检材。
9.根据权利要求8所述的指纹荧光显现方法，其特征在于：所述方法包括如下步骤：
(1)将权利要求1所述化合物溶于胶溶剂中，得到荧光熏显剂；
(2)将所述荧光熏显剂作为荧光熏显溶液置于蒸发容器中，并将蒸发容器与检材置于熏显柜中进行熏显，得到显现的检材；
具体的，所述熏显的温度为80～300℃；所述熏显的时间为10～100min。
10.一种指纹检测方法，包括如下步骤：用权利要求8或9所述的指纹荧光显现方法进行指纹显现后，用蓝绿光或蓝光照射检材，并照相提取固定。
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