CN117844080A - 橡胶组合物和轮胎 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种橡胶组合物以及轮胎，可以发挥随水可逆的物性变化。本发明涉及一种橡胶组合物，所述橡胶组合物含有硼、橡胶成分以及填充剂，满足下述式(1)～(2)：(1)Fc>40，式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量(质量份)；(2)水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00，式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
Description
技术领域
本发明涉及橡胶组合物和轮胎。
背景技术
期望在轮胎等制品中使用各种聚合物，通过聚合物赋予各种性能。
发明内容
[发明所要解决的问题]
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种可以发挥随水可逆的物性变化的橡胶组合物以及轮胎。
[用于解决问题的手段]
本发明涉及一种橡胶组合物，其特征在于，所述橡胶组合物含有硼、橡胶成分以及填充剂，满足下述式(1)～(2)。
(1)Fc>40
(式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量(质量份)。)
(2)水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
[发明的效果]
本发明为一种含有硼、橡胶成分以及填充剂、并且满足上述式(1)～(2)的橡胶组合物，因此可以提供可以发挥随水可逆的物性变化的橡胶组合物。
附图说明
[图1]是合成由式(i)表示的苯基硼酸化合物的合成例的一例。
[图2]是合成物的1H-NMR光谱的一例。
[图3]是显示苯基硼酸化合物与树脂反应、合成改性树脂的路径的合成例的一例。
[图4]是改性树脂A的IR光谱的一例。
具体实施方式
<橡胶组合物>
本发明是一种橡胶组合物，其特征在于，所述橡胶组合物含有硼、橡胶成分以及填充剂、并且满足下述式(1)～(2)的。
(1)Fc>40
(式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量(质量份)。)
(2)水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
虽然获得上述作用效果的原因未必明确，但是推测其是基于如下所述的机理来获得的。
在填充剂量Fc大于40质量份的橡胶组合物中，例如，如果配混含有硼的有机硼酸(Boronic Acid)的话，则有机硼酸在干燥时会形成通过三聚化(trimerization)得到的环硼氧烷(boroxine)结构，另外，具有随水使环硼氧烷结构分解的可逆性。因此，可以赋予随水可逆的物性变化，即，水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00的物性。另外，据认为，在使用除硼酸以外的含硼化合物的情况下，也可以发挥同样的作用功能，可以赋予随水可逆的物性变化。
因此，含有硼、橡胶成分以及填充剂并且满足上述式(1)～(2)的橡胶组合物可以发挥随水可逆的物性变化。
如上所述，本发明中，通过设定为含有硼、橡胶成分以及填充剂、并且满足式(1)“Fc>40”、式(2)“水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00”的橡胶组合物的构成，可以解决发挥随水可逆的物性变化这样的问题(目的)。即，式(1)～(2)的参数并非对问题(目的)的规定，本申请的问题是发挥随水可逆的物性变化，作为用于此的解决手段，是设定为满足上述参数这样的结构。
所述橡胶组合物含有橡胶成分。
本发明中，橡胶成分是有助于交联的成分，是通常重均分子量(Mw)为1万以上的聚合物，且不被丙酮萃取的聚合物成分。
橡胶成分的重均分子量优选为5万以上，更优选为15万以上，进一步优选为20万以上，另外，优选为200万以下，更优选为150万以下，进一步优选为100万以下。在上述范围内时，存在可以赋予轮胎性能等所期望的性能的倾向。
需要说明的是，本说明书中，重均分子量(Mw)基于通过凝胶渗透色谱法(GPC)(东曹株式会社制造的GPC-8000系列，检测器：示差折射计，色谱柱：东曹株式会社制造的TSKGEL SUPERMULTIPORE HZ-M)得到的测定值，通过标准聚苯乙烯换算求出。
作为所述橡胶成分，可以列举异戊二烯系橡胶、丁二烯橡胶(BR)、苯乙烯-丁二烯橡胶(SBR)、苯乙烯-异戊二烯-丁二烯橡胶(SIBR)、乙烯-丙烯-二烯烃橡胶(EPDM)、氯丁橡胶(CR)、丙烯腈-丁二烯橡胶(NBR)等二烯系橡胶。另外，还可以列举丁基系橡胶、氟橡胶等聚合物。其中，从可以赋予轮胎性能等所期望的性能的角度考虑，优选异戊二烯系橡胶、BR、SBR。它们可单独使用，或者可并用2种以上。
所述二烯系橡胶可为非改性二烯系橡胶，或者可为改性二烯系橡胶。其中，优选改性二烯系橡胶。
作为改性二烯系橡胶，只要是具有可与二氧化硅等填充剂相互作用的官能团的二烯系橡胶即可，例如，可以列举：用具有上述官能团的化合物(改性剂)将二烯系橡胶的至少一个末端进行改性的末端改性二烯系橡胶(在末端上具有上述官能团的末端改性二烯系橡胶)、在主链上具有上述官能团的主链改性二烯系橡胶、在主链以及末端上具有上述官能团的主链末端改性二烯系橡胶(例如，在主链上具有上述官能团、至少一个末端用上述改性剂进行了改性的主链末端改性二烯系橡胶)、通过在分子中具有2个以上环氧基的多官能化合物改性(偶联)、引入了羟基、环氧基的末端改性二烯系橡胶等。
作为上述官能团，例如，可以列举：氨基、酰胺基、甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、异氰酸酯基、亚氨基、咪唑基、脲基、醚基、羰基、氧基羰基、巯基、硫醚基(sulfidegroup)、二硫醚基(disulfidegroup)、磺酰基、亚磺酰基、硫代羰基、铵基、酰亚胺基、亚肼基(hydrazogroup)、偶氮基、重氮基、羧基、腈基、吡啶基、烷氧基、羟基、氧基、环氧基等。需要说明的是，这些官能团可具有取代基。
作为异戊二烯系橡胶，可以列举天然橡胶(NR)、异戊二烯橡胶(IR)、改质NR、改性NR、改性IR等。作为NR，可以使用例如SIR20、RSS#3、TSR20等橡胶工业中的常规品。作为IR，没有特别限定，可以使用例如IR2200等橡胶工业中的常规品。作为改质NR，可以列举脱蛋白质天然橡胶(DPNR)、高纯度天然橡胶(UPNR)等，作为改性NR，可以列举环氧化天然橡胶(ENR)、氢化天然橡胶(HNR)、接枝化天然橡胶等，作为改性IR，可以列举环氧化异戊二烯橡胶、氢化异戊二烯橡胶、接枝化异戊二烯橡胶等。异戊二烯系橡胶如这些例示所示地可为非改性异戊二烯系橡胶，或者可为改性异戊二烯系橡胶(ENR等)。它们可单独使用，或者可并用2种以上。
在所述橡胶组合物含有异戊二烯系橡胶时，橡胶成分100质量％中，异戊二烯系橡胶的含量没有特别限定，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上。上限没有特别限定，优选为70质量％以下，更优选为60质量％以下，进一步优选为45质量％以下。在上述范围内时，存在更好地获得效果的倾向。
BR没有特别限定，例如可以使用高顺式含量的高顺式BR、含有间规聚丁二烯结晶的BR、使用稀土类系催化剂合成的BR(稀土系BR)等。它们可单独使用，或者可并用2种以上。其中，基于提高耐磨性的理由，优选顺式含量为90质量％以上的高顺式BR。BR可为非改性BR，或者可为改性BR(羧酸改性BR等)。它们可单独使用，或者可并用2种以上。
作为BR，可以使用例如宇部兴产株式会社、JSR株式会社、旭化成株式会社、日本瑞翁株式会社等的制品。
在所述橡胶组合物含有BR时，橡胶成分100质量％中，BR的含量没有特别限定，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为14质量％以上。上限没有特别限定，优选为70质量％以下，更优选为60质量％以下，进一步优选为50质量％以下。在上述范围内时，存在更好地获得效果的倾向。
作为SBR，没有特别限定，可以使用例如乳液聚合苯乙烯丁二烯橡胶(E-SBR)、溶液聚合苯乙烯丁二烯橡胶(S-SBR)等。它们可单独使用，或者可并用2种以上。SBR可为非改性SBR，或者可为改性SBR(羧酸改性SBR等)。它们可单独使用，或者可并用2种以上。
SBR的苯乙烯含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为20质量％以上，特别优选为25质量％以上。该苯乙烯含量优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为35质量％以下。通过将该苯乙烯含量设定在上述范围内，存在更好地获得效果的倾向。
需要说明的是，本说明书中，苯乙烯含量可以通过1H-NMR测定来测定。
SBR的乙烯基键合量优选为5质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为41质量％以上，特别优选为50质量％以上。该乙烯基键合量优选为80质量％以下，更优选为70质量％以下，进一步优选为65质量％以下。通过将该乙烯基键合量设定在上述范围内，存在更好地获得效果的倾向。
需要说明的是，本说明书中，乙烯基键合量(1,2-键合丁二烯单元量)可以通过红外吸收光谱分析法测定。
作为SBR，可以使用例如住友化学株式会社、JSR株式会社、旭化成株式会社、日本瑞翁株式会社等制造/销售的SBR。
在所述橡胶组合物含有SBR时，橡胶成分100质量％中，SBR的含量没有特别限定，优选为20质量％以上，更优选为41质量％以上，进一步优选为50质量％以上，特别优选为75质量％以上，可为100质量％。在上述范围内时，存在更好地获得效果的倾向。
所述橡胶组合物含有硼，例如，可以通过使用含硼化合物使组合物中含有硼。
所述橡胶组合物100质量％中，硼的含量优选为0.01质量％以上，更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上。上限优选为10质量％以下，更优选为1质量％以下，进一步优选为0.8质量％以下。在上述范围内时，存在更好地获得效果的倾向。
含硼化合物只要是化合物中具有硼的含硼化合物就没有特别限定，其中，优选使用由下述式(i)表示的苯基硼酸化合物。
(R11相同或不同，为可具有取代基的1价烃基，可含有杂原子。n为1～5的整数。)
式(i)中，作为构成R11的骨架的1价烃基，可以列举直链、环状或支链的烷基、链烯基、芳基、芳烷基等，特别优选烷基。R11的碳原子数优选为1以上，更优选为2以上，进一步优选为3以上，另外，优选为30以下，更优选为20以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。具体地，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基等。
所述式(i)中，R11中的取代基可加成到构成R11的骨架的1价烃基的骨架上，或者可引入到骨架中。作为取代基，没有特别限定，可以列举公知的基团。例如，可以例示甲氧基、乙氧基、丁氧基等碳原子数1～4的烷氧基、氯、溴、碘、氟等卤素原子、苯基、萘基、联苯基等碳原子数6～12的芳基、氧代基(oxogroup)(＝O)、羟基、羧基、羰基、氨基、乙酰基、酰胺基、酰亚胺基等极性基团等。从与聚合物的反应性的角度考虑，该取代基优选为羧基、氨基、硫醇基(thiolgroup)等。
从更良好地获得随水可逆的物性变化的功能的角度考虑，该取代基优选为具有氮原子的基团，更优选为氨基。
所述式(i)中，在R11具有氮原子时，从获得随水可逆的物性变化的功能的角度考虑，优选地，该氮原子与由式(i)表示的苯基硼酸化合物的硼原子介由1～6个碳原子键合。所介由的碳原子数优选为2～5个，更优选为2～4个，进一步优选为2～3个。例如，后述的图1中所示的苯基硼酸化合物C为氮原子与硼原子介由3个碳原子键合的化合物。
作为R11中的取代基的氨基，例如，可以列举伯氨基(-NH2)、仲氨基(-NHR1)、叔氨基(-NR1R2)。关于所述R1和R2，可以例示烷基、苯基、芳烷基等，该R1、R2的碳原子数优选为1～8。氨基可为形成了铵盐基的氨基，例如，可以列举叔铵盐基、季铵盐基等。氨基还可以列举2价氨基。作为所述2价氨基，可以列举-N(H)-、-N(R3)-。所述R3可以例示烷基、苯基、芳烷基等，该R3的碳原子数优选为1～8。在2价氨基的情况下，例如，引入到R11的骨架中。
作为R11中的杂原子，可以列举氮原子、氧原子、硫原子等。其中，从更好地获得效果的角度考虑，优选氮原子。
式(i)中，从更好地获得效果的角度考虑，n优选为1～4，更优选为1～3，进一步优选为1～2，特别优选为1。
从更好地获得效果的角度考虑，由所述式(i)表示的苯基硼酸化合物中，优选由下述式(i-1)表示的化合物。
(R21和R22相同或不同，为可具有取代基的2价烃基，可含有杂原子。R23～R25相同或不同，为氢原子、或者可具有取代基的1价烃基，可含有杂原子。m为1～5的整数。)
式(i-1)中，作为构成R21和R22的骨架的2价烃基，可为直链、环状或支链中的任一种，例如，可以列举亚烷基、亚烯基(alkenylenegroup)、亚环烷基、环烷基亚烷基、亚芳基、亚芳烷基(aralkylene group)等。R21和R22的碳原子数优选为1～30，更优选为1～15，进一步优选为1～8，特别优选为1～5。具体地，可以列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等。
R21和R22中的取代基可加成到构成R21和R22骨架的2价烃基的骨架上，或者可引入到骨架中。作为取代基，没有特别限定，例如可以列举与所述R11的取代基相同的取代基。关于R21和R22中的杂原子，例如，可以列举与所述R11的杂原子相同的杂原子。
作为构成R23～R25的骨架的1价烃基，例如，可以列举与构成所述R11的骨架的1价烃基相同的1甲烃基。R23～R25中的取代基可加成到构成R23～R25的骨架的1价烃基的骨架上，或者可引入到骨架中。作为取代基，没有特别限定，例如，可以列举与所述R11的取代基相同的取代基。关于R23～R25中的杂原子，例如，可以列举与所述R11的杂原子相同的杂原子。
其中，从更好地获得效果的角度考虑，R23优选氢原子、1价烃基，更优选氢原子。
从更好地获得效果的角度考虑，R24优选氢原子、1价烃基，更优选氢原子。
从更好地获得效果的角度考虑，R25优选氢原子、1价烃基，更优选氢原子。
式(i-1)中，从更好地获得效果的角度考虑，m优选为1～4，更优选为1～3，进一步优选为1～2，特别优选为1。
由所述式(i)表示的苯基硼酸化合物可以根据公知的方法合成。以下，对所述苯基硼酸化合物的合成法的一例进行说明，但该苯基硼酸化合物不限于通过这样的合成法得到的化合物，包括通过能够合成的任意的合成法得到的化合物。
例如，通过使规定的苯基硼酸化合物与可引入由所述R11表示的基团的化合物反应，可以合成由式(i)表示的苯基硼酸化合物。
所述反应通常在溶剂中进行。
作为反应中使用的溶剂，没有特别限定，只要适当选择能够进行反应的溶剂即可。例如，可以列举乙二醇二甲醚、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷(1,4-二烷)(1,4-dioxane)等醚类、甲苯等芳香族烃类、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺、N,N’-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜、水以及它们的混合物。反应中，可以适当使用公知的催化剂，例如，钯催化剂等。反应中使用的催化剂的量只要适当选择即可。反应中使用的苯基硼酸化合物与可引入由所述R11表示的基团的化合物的混合比例只要在进行反应的范围内适当选择即可。反应温度通常在50～110℃的范围内，反应时间通常在1～24小时的范围内。反应结束后，适当地，通过对反应混合物进行有机溶剂萃取、浓缩有机层等后处理操作，可以分离目标物，根据必要通过重结晶、色谱法等，可以进一步精制。
在说明具体的化合物的合成例时，例如，通过图1中所示的合成路径，可以合成苯基硼酸化合物C。
如图1所示，例如，在溶剂(甲醇)中，使苯基硼酸化合物B与胺化合物在室温下反应过夜，用硼氢化钠(NaBH4)使其还原，再用盐酸(HCl)使Boc(叔丁氧基羰基)脱保护，由此合成苯基硼酸化合物C。
如上所述，所述橡胶组合物含有硼，其中，优选使用树脂用所述含硼化合物进行了改性的改性树脂。
需要说明的是，本说明书中，“树脂”是指在25℃下为固体状态的树脂。
橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，所述改性树脂的含量优选为5质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为15质量份以上，特别优选为20质量份以上。上限优选为100质量份以下，更优选为50质量份以下，进一步优选为40质量份以下。在上述范围内时，存在可以更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。需要说明的是，后述的改性松香系树脂的含量也优选为同样的范围。
所述改性树脂的玻璃化转变温度(Tg)优选为50℃以上，更优选为80℃以上，进一步优选为100℃以上，特别优选为110℃以上。上限优选为160℃以下，更优选为150℃以下，进一步优选为145℃以下。在上述范围内时，存在可以更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
需要说明的是，本说明书中，Tg是tanδ的温度分散曲线的峰温度，可以通过实施例中所述的方法测定。
作为形成所述改性树脂的骨架的树脂，可以列举天然树脂、合成树脂。
作为天然树脂，可以列举松香、松香衍生物等松香系树脂、萜烯树脂等。作为合成树脂，可以列举石油树脂、酚醛树脂、煤炭系树脂(coal-based resin)、萜烯系树脂等。其中，从更好地获得效果的角度考虑，优选天然树脂，更优选松香系树脂。它们可单独使用，或者可并用2种以上。
虽然使用所述改性树脂，特别是，在使松香系树脂与由式(i)表示的苯基硼酸化合物反应而得到的改性树脂时可以获得这样的作用效果的原因尚未明确，但是推测其是基于如下所述的机理来获得的。
松香系树脂的主要成分是具有共轭双键、羧基的松香酸(abietic acid)及其异构体的混合物，具有反应性丰富的膨松结构(bulkystructure)，具有与由式(i)表示的苯基硼酸化合物的键合性。而且，使它们反应而得到的苯基硼酸松香可以通过水来调整分子量，在干燥时3分子缩合，分子量变高，Tg高，难以与橡胶相容。另一方面，当存在水时，环硼氧烷分解，分子量降低，Tg低，容易与橡胶相容。因此，使用松香系树脂的改性松香系树脂可以发挥随水可逆的物性变化。另外，例如，在将该改性松香系树脂用于轮胎时，在水接触时弹性模量降低，湿路面上的损耗增加，湿抓地性能提高。
作为松香，可以列举脂松香(gum rosin)、木松香和妥尔松香(tallrosin)等天然松香、使用天然松香进行歧化或氢化处理后的稳定化松香或聚合松香、将天然松香用马来酸、富马酸和(甲基)丙烯酸等不饱和酸进行改性后的不饱和酸改性松香等。
作为松香衍生物，可以列举由所述松香衍生的松香衍生物。
具体地，可以例示所述松香的酯化物、酚改性物及其酯化物等。此处，松香的酯化物是指使所述松香与多元醇进行酯化反应而得到的松香的酯化物。作为多元醇，可以列举乙二醇、二乙二醇、丙二醇和新戊二醇等二元醇、甘油、三羟甲基乙烷和三羟甲基丙烷等三元醇、季戊四醇和双甘油等四元醇、双季戊四醇等六元醇等。
作为石油树脂，可以列举将含有由石脑油等的热分解而副反应生成的不饱和烃单体的馏分聚合而得到的石油树脂。具体地，可以分类为脂肪族系石油树脂、芳香族系石油树脂、脂肪族/芳香族系石油树脂以及脂环族系石油树脂(氢化系石油树脂)。
作为脂肪族系石油树脂，例如，可以列举：仅使用1种或使用2种以上的碳原子数为4～5的烯烃和二烯[1-丁烯、异丁烯、1-戊烯等烯烃；丁二烯、间戊二烯(piperylene)(1,3-戊二烯)、异戊二烯等二烯]的聚合物等。其中，优选由丁二烯、间戊二烯、异戊二烯等馏分(C4石油馏分、C5石油馏分)得到的脂肪族系石油树脂(C4系石油树脂、C5系石油树脂)等。
作为芳香族系石油树脂，例如，可以列举：使用1种或2种以上的碳原子数为8～10的含有乙烯基的芳香族系烃(苯乙烯、邻乙烯基甲苯、间乙烯基甲苯、对乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、β-甲基苯乙烯、茚、甲基茚等)的聚合物等。其中，优选由乙烯基甲苯、茚等馏分(C9石油馏分)得到的芳香族系石油树脂(C9系石油树脂)等。
作为脂肪族/芳香族系石油树脂，可以列举将所述C5系石油馏分和C9系石油馏分共聚而得到的共聚系石油树脂(C5/C9共聚树脂)等。
作为脂环族系石油树脂，可以列举：氢化石油树脂(该氢化石油树脂通过将所述芳香族系石油树脂或脂肪族/芳香族系石油树脂氢化而得到)，以及将双环戊二烯(该双环戊二烯从C5馏分中萃取)作为主原料合成而得到的合成树脂。其中，优选通过将所述芳香族系石油树脂或脂肪族/芳香族系石油树脂氢化而得到的氢化石油树脂等。
作为酚醛树脂，可以列举：使各种酚类与甲醛在碱催化剂的存在下反应而得到的甲阶酚醛树脂(resol)型酚醛树脂、在酸催化剂的存在下反应而得到的线型酚醛清漆(novolac)型酚醛树脂、使甲阶酚醛树脂型酚醛树脂或线型酚醛清漆型酚醛树脂与天然松香反应而得到的松香改性酚醛树脂等。
作为煤炭系树脂，可以列举：使煤焦油(coal tar)中的苯并呋喃、茚和苯乙烯等的混合物聚合而得到的物质等。
萜烯系树脂通常是在有机溶剂中，在弗里德-克拉夫茨(Friedel–Crafts)型催化剂的存在下，单独将萜烯单体共聚而得到萜烯系树脂、或者将萜烯单体与芳香族单体共聚而得到的萜烯系树脂、或者将萜烯单体与酚类共聚而得到的萜烯系树脂，另外，也可为对所得到的萜烯系树脂进行氢化处理而得到的氢化萜烯系树脂。作为萜烯系树脂，例如，可以列举α-蒎烯树脂、β-蒎烯树脂、芳香族改性萜烯树脂、萜酚树脂(terpene-phenolic resin)以及氢化萜烯树脂等萜烯系树脂等。
作为萜烯单体，可以列举：异戊二烯等碳原子数5的半萜类、α-蒎烯、β-蒎烯、双戊烯、d-柠檬烯、月桂烯、别罗勒烯、罗勒烯、α-水芹烯、α-萜品烯、γ-萜品烯、萜品油烯、1,8-桉树脑、1,4-桉树脑、α-萜品醇、β-萜品醇、γ-萜品醇、桧烯、对薄荷二烯类、蒈烯类等碳原子数10的单萜类、石竹烯(caryophyllene)、长叶烯(longifolene)等碳原子数15的倍半萜类、碳原子数20的二萜类等，作为芳香族单体，可以列举苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、异丙烯基甲苯等，作为酚类，可以列举苯酚、甲酚、二甲苯酚、双酚A等。
关于用所述含硼化合物进行了改性的改性树脂，由所述式(i)表示的苯基硼酸化合物与所述树脂的反应过程没有特别限定，可以使用公知的方法，可在水中、有机溶剂中等溶剂中进行，可在无溶剂的情况下进行。作为溶剂，没有特别限定，优选所述苯基硼酸化合物和所述聚合物均容易溶解的溶剂。作为溶剂的具体例，例如，可以列举上述溶剂。反应温度、时间可以根据所述苯基硼酸化合物、所述聚合物适当设定反应进行的温度、时间。
在说明具体的化合物的合成例时，例如，通过图3中所示的合成路径，可以合成改性树脂A。
具体地，例如，将图3的脂松香与苯基硼酸化合物C溶解在溶剂中，在适当的温度条件下搅拌所制作的溶液使其反应，反应结束后，将含有生成物的溶液进行沉淀、干燥，获得目标物的反应物(用由式(i)表示的苯基硼酸化合物进行了改性的改性松香系树脂：苯基硼酸加成松香(改性树脂A)。
所述橡胶组合物含有填充剂(填料)，满足下述式(1)。
(1)Fc>40
(式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量(质量份)。)
式(1)的右边优选为60，更优选为80，进一步优选为90。另外，Fc优选为200质量份以下，更优选为180质量份以下，进一步优选为160质量份以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
作为填充剂，可以使用二氧化硅、炭黑、碳酸钙、滑石、氧化铝(矾土)、粘土、氢氧化铝、氧化铝、云母等无机填料；难分散性填料；等橡胶领域中公知的填充剂。从应用于轮胎部件时的轮胎性能的角度考虑，优选二氧化硅、炭黑。
作为可以使用的二氧化硅，例如，可以列举干式法二氧化硅(无水二氧化硅)、湿式法二氧化硅(含水二氧化硅)等。其中，基于硅烷醇基多的理由，优选湿式法二氧化硅。作为二氧化硅，例如可以使用德固赛(Degussa)公司、罗地亚(Rhodia)公司、东曹硅化工株式会社(Tosoh Silica Corporation)、索尔维日本株式会社、德山株式会社等的制品。
二氧化硅的氮吸附比表面积(N2SA)优选为10m2/g以上，更优选为20m2/g以上，进一步优选为30m2/g以上。另外，二氧化硅的N2SA的上限没有特别限定，优选为300m2/g以下，更优选为275m2/g以下，进一步优选为250m2/g以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
需要说明的是，本说明书中，二氧化硅的N2SA是根据ASTM D3037-93用BET法测定的值。
在所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，二氧化硅的含量优选为40质量份以上，更优选为50质量份以上，进一步优选为80质量份以上，特别优选为90质量份以上。上限优选为200质量份以下，更优选为150质量份以下，进一步优选为120质量份以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
在含有二氧化硅时，可将硅烷偶联剂与二氧化硅一起配混。
作为可以使用的硅烷偶联剂，可以使用橡胶工业中以往与二氧化硅并用的任意的硅烷偶联剂，没有特别限定，例如，可以列举：双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物、双(2-三乙氧基甲硅烷基乙基)四硫化物、双(4-三乙氧基甲硅烷基丁基)四硫化物、双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)四硫化物、双(2-三甲氧基甲硅烷基乙基)四硫化物、双(2-三乙氧基甲硅烷基乙基)三硫化物、双(4-三甲氧基甲硅烷基丁基)三硫化物、双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物、双(2-三乙氧基甲硅烷基乙基)二硫化物、双(4-三乙氧基甲硅烷基丁基)二硫化物、双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)二硫化物、双(2-三甲氧基甲硅烷基乙基)二硫化物、双(4-三甲氧基甲硅烷基丁基)二硫化物、3-三甲氧基甲硅烷基丙基-N,N-二甲基硫代氨基甲酰基四硫化物、2-三乙氧基甲硅烷基乙基-N,N-二甲基硫代氨基甲酰基四硫化物、3-三乙氧基甲硅烷基丙基甲基丙烯酸酯单硫化物等硫化物系；3-巯基丙基三甲氧基硅烷、2-巯基乙基三乙氧基硅烷、迈图(Momentive)公司制造的NXT、NXT-Z等巯基系；乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等乙烯基系；3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基系；γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷等环氧丙氧基系；3-硝基丙基三甲氧基硅烷、3-硝基丙基三乙氧基硅烷等硝基系；3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷等氯系等。作为市售品，可以使用德固赛(Degussa)公司、迈图(Momentive)公司、信越有机硅株式会社(Shin-Etsu Silicone Co.,Ltd.)、东京化成工业株式会社、Azmax株式会社、东丽·道康宁株式会社等的制品。它们可单独使用，或者可并用2种以上。其中，优选硫化物系、巯基系。
在所述橡胶组合物中，相对于二氧化硅100质量份，硅烷偶联剂的含量优选为3质量份以上，更优选为6质量份以上。另外，所述含量优选为20质量份以下，更优选为15质量份以下。
作为可以使用的炭黑，可以列举N134、N110、N220、N234、N219、N339、N330、N326、N351、N550、N762等。它们可单独使用，或者可并用2种以上。作为市售品，例如可以使用旭碳株式会社(Asahi Carbon Co.,Ltd.)、卡博特日本株式会社(Cabot Japan K.K.)、东海碳素株式会社(Tokai Carbon Co.,Ltd.)、三菱化学株式会社、狮王株式会社、新日化碳株式会社、哥伦比亚炭黑公司(Columbia Carbon)等的制品。
炭黑的氮吸附比表面积(N2SA)优选为10m2/g以上，更优选为20m2/g以上，进一步优选为30m2/g以上。另外，二氧化硅的N2SA的上限没有特别限定，优选为300m2/g以下，更优选为275m2/g以下，进一步优选为250m2/g以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
需要说明的是，本说明书中，炭黑的氮吸附比表面积通过JIS K6217-2：2001求取。
在所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，炭黑的含量优选为3质量份以上，更优选为5质量份以上，进一步优选为6质量份以上。上限优选为50质量份以下，更优选为30质量份以下，进一步优选为20质量份以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
所述橡胶组合物可含有增塑剂。
此处，增塑剂是指赋予橡胶成分可塑性的材料，例如，可以列举液体增塑剂(在常温(25℃)下为液体状态的增塑剂)、树脂(在常温(25℃)下为固体状态的树脂)等。需要说明的是，本说明书中，所述改性树脂属于“树脂”。
橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，增塑剂的含量(液体增塑剂、树脂等的合计含量)优选为5质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为15质量份以上，特别优选为20质量份以上。上限优选为100质量份以下，更优选为50质量份以下，进一步优选为40质量份以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
作为在橡胶组合物中可以使用的液体增塑剂(在常温(25℃)下为液体状态的增塑剂)，没有特别限定，可以列举油、液态聚合物(液态树脂、液态二烯系聚合物、液态法呢烯系聚合物等)等。这些液体增塑剂可单独使用，或者可并用2种以上。
在橡胶组合物含有液体增塑剂时，相对于橡胶成分100质量份，液体增塑剂的含量优选为5质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为15质量份以上，特别优选为20质量份以上。上限优选为100质量份以下，更优选为50质量份以下，进一步优选为40质量份以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。需要说明的是，液体增塑剂的含量中，还包括充油橡胶中含有的油的量。
作为油，例如，可以列举加工油、植物油或其混合物。作为加工油，例如可以使用链烷烃系加工油、芳香族系加工油、环烷烃系加工油等。作为植物油，可以列举蓖麻油、棉籽油、亚麻籽油、菜籽油、大豆油、棕榈油、椰子油、花生油、松香、松油、松焦油、妥尔油、玉米油、米糠油、红花油、芝麻油、橄榄油、葵花籽油、棕榈仁油、山茶油、荷荷巴油、澳洲坚果油、桐油等。作为市售品，可以使用出光兴产株式会社、三共油化工业株式会社、日本能源株式会社、Olisoy公司、H&R公司、丰国制油株式会社、昭和壳牌石油株式会社、富士兴产株式会社、日清奥利友集团株式会社等的制品。其中，优选加工油(链烷烃系加工油、芳香族系加工油、环烷烃系加工油等)、植物油。
作为液态树脂，可以列举萜烯系树脂(包括萜酚树脂、芳香族改性萜烯树脂)、松香树脂、苯乙烯系树脂、C5系树脂、C9系树脂、C5/C9系树脂、双环戊二烯(DCPD)树脂、苯并呋喃-茚系树脂(包含苯并呋喃、茚单一树脂)、酚醛树脂、烯烃系树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸系树脂等。另外，也可以使用它们的氢化物。
作为液态二烯系聚合物，可以列举在25℃下为液体状态的液态苯乙烯丁二烯共聚物(液态SBR)、液态丁二烯聚合物(液态BR)、液态异戊二烯聚合物(液态IR)、液态苯乙烯异戊二烯共聚物(液态SIR)、液态苯乙烯丁二烯苯乙烯嵌段共聚物(液态SBS嵌段聚合物)、液态苯乙烯异戊二烯苯乙烯嵌段共聚物(液态SIS嵌段聚合物)、液态法呢烯聚合物、液态法呢烯丁二烯共聚物等。它们的末端或主链可用极性基团改性。另外，也可以使用它们的氢化物。
液态法呢烯系聚合物是指通过聚合法呢烯而得到的聚合物，具有基于法呢烯的构成单元。法呢烯中，存在例如α-法呢烯((3E,7E)-3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳四烯)和β-法呢烯(7，11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯)等异构体。优选为具有以下结构的(E)-β-法呢烯。
液态法呢烯系聚合物可为法呢烯的均聚物(法呢烯均聚物)，或者可为法呢烯与乙烯基单体的共聚物(法呢烯-乙烯基单体共聚物)。它们可单独使用，或者可组合使用2种以上。其中，优选法呢烯与乙烯基单体的共聚物。
作为乙烯基单体，可以列举：苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、2,4-二异丙基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、5-叔丁基-2-甲基苯乙烯、乙烯基乙基苯、二乙烯基苯、三乙烯基苯、二乙烯基萘、叔丁氧基苯乙烯、乙烯基苄基二甲胺、(4-乙烯基苄基)二甲基氨基乙醚、N,N-二甲基氨基乙基苯乙烯、N,N-二甲基氨基甲基苯乙烯、2-乙基苯乙烯、3-乙基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、2-叔丁基苯乙烯、3-叔丁基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、乙烯基二甲苯、乙烯基萘、乙烯基甲苯、乙烯基吡啶、二苯基乙烯和含有叔氨基的二苯基乙烯等芳香族乙烯基化合物，以及丁二烯、异戊二烯等共轭二烯化合物等。它们可单独使用1种，或者可并用2种以上。其中，优选丁二烯。即，作为法呢烯-乙烯基单体共聚物，优选法呢烯与丁二烯的共聚物(法呢烯-丁二烯共聚物)。
法呢烯-乙烯基单体共聚物中，法呢烯和乙烯基单体的质量基准的共聚比(法尼烯/乙烯基单体)优选为40/60～90/10。
液态法呢烯系聚合物优选可以使用重均分子量(Mw)为3000～30万的液态法呢烯系聚合物。液态法呢烯系聚合物的Mw优选为8000以上，更优选为10000以上，另外，优选为10万以下，更优选为6万以下，进一步优选为5万以下。
作为在橡胶组合物中可以使用的上述树脂(在常温(25℃)下为固体状态的树脂)，除了上述树脂用上述含硼化合物进行了改性的改性树脂以外，还可以使用形成该改性树脂的骨架的所述树脂。
橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，上述树脂的含量(所述改性树脂、除此以外的树脂的合计含量)优选为5质量份以上，更优选为10质量份以上，进一步优选为15质量份以上，特别优选为20质量份以上。上限优选为100质量份以下，更优选为50质量份以下，进一步优选为40质量份以下。在上述范围内时，存在更良好地获得湿抓地性能等轮胎性能的倾向。
作为增塑剂，例如，可以使用丸善石油化学株式会社、住友电木株式会社、安原化学株式会社、东曹株式会社、Rutgers Chemicals公司、BASF公司、亚利桑那化学公司、日涂化学株式会社、日本触媒株式会社、ENEOS株式会社、荒川化学工业株式会社、田冈化学工业株式会社等的制品。
从耐裂性、耐臭氧性等角度考虑，所述橡胶组合物优选含有防老剂。
作为防老剂，没有特别限定，可以列举苯基-α-萘胺等萘胺系防老剂；辛基化二苯胺、4,4’-双(α,α’-二甲基苄基)二苯胺等二苯胺系防老剂；N-异丙基-N’-苯基对苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基对苯二胺、N,N’-二-2-萘基对苯二胺等对苯二胺系防老剂；2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉的聚合物等喹啉系防老剂；2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、苯乙烯化苯酚等单酚系防老剂；四-[亚甲基-3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸酯]甲烷等双酚系、三酚系、多酚系防老剂等。其中，优选对苯二胺系防老剂、喹啉系防老剂，更优选N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基对苯二胺、2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉的聚合物。作为市售品，例如可以使用精工化学株式会社、住友化学株式会社、大内新兴化学工业株式会社、富莱克斯(Flexsys)公司等的制品。
所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，防老剂的含量优选为0.2质量份以上，更优选为0.5质量份以上。该含量优选为7.0质量份以下，更优选为4.0质量份以下。
所述橡胶组合物可含有硬脂酸。
所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，硬脂酸的含量优选为0.5～10质量份，更优选为0.5～5质量份。
需要说明的是，作为硬脂酸，可以使用以往公知的硬脂酸，例如可以使用日油株式会社、花王株式会社、富士胶片和光纯药株式会社、千叶脂肪酸株式会社等的制品。
所述橡胶组合物可含有氧化锌。
所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，氧化锌的含量优选为0.5～10质量份，更优选为1～5质量份。
需要说明的是，作为氧化锌，可以使用以往公知的氧化锌，例如可以使用三井金属矿业株式会社、东邦锌业株式会社(Toho Zinc Co.,Ltd.)、白水科技(Hakusui Tech)株式会社、正同化学工业株式会社、堺化学工业株式会社等的制品。
所述橡胶组合物中，可配混蜡。
所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，蜡的含量优选为0.5～10质量份，更优选为1～5质量份。
作为蜡，没有特别限定，可以列举石油系蜡、天然系蜡等，另外，也可以使用对多种蜡进行了精制或化学处理的合成蜡。这些蜡可单独使用，或者可并用2种以上。
作为石油系蜡，可以列举石蜡、微晶蜡等。作为天然系蜡，只要是源自石油外资源的蜡就没有特别限定，例如可以列举小烛树蜡、巴西棕榈蜡、木蜡、米蜡、霍霍巴蜡等植物系蜡；蜜蜡、羊毛脂、鲸蜡等动物系蜡；地蜡(ozokerite)、纯地蜡(ceresine)、矿脂(petrolatum)等矿物系蜡；以及它们的精制物等。作为市售品，例如可以使用大内新兴化学工业株式会社、日本精蜡株式会社、精工化学株式会社等的制品。
所述橡胶组合物中，可配混硫。
所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，硫的含量优选为0.1质量份以上，更优选为0.5质量份以上，进一步优选为0.7质量份以上。该含量优选为6.0质量份以下，更优选为4.0质量份以下，进一步优选为3.0质量份以下。
作为硫，可以列举橡胶工业中通常使用的粉末硫、沉淀硫、胶体硫、不溶性硫、高分散性硫、可溶性硫等。作为市售品，可以使用鹤见化学工业株式会社、轻井沢硫黄株式会社、四国化成工业株式会社、富莱克斯(Flexsys)公司、日本乾溜工业株式会社、细井化学工业株式会社等的制品。它们可单独使用，或者可并用2种以上。
橡胶组合物可含有硫化促进剂。
所述橡胶组合物中，相对于橡胶成分100质量份，硫化促进剂的含量通常为0.3～10质量份，优选为0.5～7质量份。
硫化促进剂的种类没有特别限制，可以使用通常使用的硫化促进剂。作为硫化促进剂，可以列举：2-巯基苯并噻唑、二-2-苯并噻唑基二硫化物、N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺等噻唑系硫化促进剂；四甲基秋兰姆二硫化物(TMTD)、四苄基秋兰姆二硫化物(TBzTD)、四(2-乙基己基)秋兰姆二硫化物(TOT-N)等秋兰姆系硫化促进剂；N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N-叔丁基-2-苯并噻唑基次磺酰胺、N-氧联亚乙基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N,N’-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酰胺等次磺酰胺系硫化促进剂；二苯基胍、二邻甲苯基胍、邻甲苯基双胍等胍系硫化促进剂。它们可单独使用，或者可并用2种以上。其中，优选次磺酰胺系硫化促进剂、胍系硫化促进剂。
所述橡胶组合物中，除了上述成分以外，还可根据脱模剂、颜料等的应用领域，适当配混这些用途中所使用的常规的添加物。
所述橡胶组合物满足下述式(2)。像这样地，该橡胶组合物的损耗角正切(tanδ)随水可逆地变化。
(2)水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
式(2)的右边优选为1.15，更优选为1.20，进一步优选为1.25，特别优选为1.28。水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ的上限没有特别限定，优选为1.80以下，更优选为1.60以下，进一步优选为1.50以下，特别优选为1.40以下。在上述范围内时，存在可以合适地获得效果的倾向。
所述橡胶组合物优选满足下述式。
干燥时的tanδ>0.120
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
式的右边优选为0.130，更优选为0.150，进一步优选为0.170。干燥时的tanδ的上限没有特别限定，优选为0.350以下，更优选为0.280以下，进一步优选为0.250以下。在上述范围内时，可以合适地获得效果。
所述橡胶组合物优选满足下述式。
水润湿时的tanδ>0.180
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
式的右边优选为0.200，更优选为0.210，进一步优选为0.220。水润湿时的tanδ的上限没有特别限定，优选为0.450以下，更优选为0.350以下，进一步优选为0.280以下。在上述范围内时，可以合适地获得效果。
需要说明的是，本说明书中，关于橡胶组合物的tanδ，在橡胶组合物为交联性的情况下，其是指交联后的橡胶组合物的tanδ，例如，在含有二烯系橡胶、硫等的交联性的橡胶组合物的情况下，其是指硫化后(交联后)的橡胶组合物的tanδ。另外，tanδ是通过对交联后的橡胶组合物实施粘弹性试验而得到的值。
本说明书中，损耗角正切(tanδ)随水可逆地变化是指，由于水的存在，橡胶组合物(硫化后)的tanδ可逆地增大或减小。需要说明的是，例如，在干燥时→水润湿时→干燥时变化的情况下，tanδ可逆地变化即可，在之前的干燥时和之后的干燥时，可不具有相同的tanδ，或者，在之前的干燥时和之后的干燥时，可具有相同的tanδ。
本说明书中，干燥时的tanδ是指干燥状态的橡胶组合物的tanδ，具体地，是指通过实施例中所述的方法干燥后的橡胶组合物的tanδ。
本说明书中，水润湿时的tanδ是指通过水润湿的状态的橡胶组合物的tanδ，具体地，是指通过实施例中所述的方法、通过水润湿的橡胶组合物的tanδ。
本说明书中，橡胶组合物的tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的tanδ。
需要说明的是，据认为，橡胶组合物的由上述式(2)表示的随水可逆的tanδ变化例如可以通过以下方法实现：通过配混含硼化合物和/或树脂、配混树脂用含硼化合物进行了改性的改性树脂，由此产生由于水的添加而引起的键的断裂、由于水的干燥而引起的键的再键合，其结果是，在水润湿时发生tanδ上升，在干燥时发生tanδ降低。
干燥时的tanδ可以根据橡胶组合物中配混的化学品(特别是，橡胶成分、填充剂、软化剂、树脂、硫、硫化促进剂、硅烷偶联剂)的种类或量进行调整，例如，通过使用与橡胶成分相容性低的软化剂(例如，树脂)、或者使用非改性橡胶、或者增加填充剂量、或者增加作为增塑剂的油、或者减少硫、或者减少硫化促进剂、或者减少硅烷偶联剂，由此存在干燥时的tanδ变大的倾向。
关于水润湿时的tanδ，例如，通过配混含硼化合物和/或树脂、配混树脂用含硼化合物进行了改性的改性树脂，由此与干燥时相比，可以使水润湿时的tanδ上升，可以调整干燥时、水润湿时的tanδ。具体地，通过配混含硼化合物和/或树脂、配混树脂用含硼化合物进行了改性的改性树脂，由此成为产生随水的添加而引起的结合的开裂、随水的干燥而引起的结合的再结合的橡胶组合物。与干燥时相比，可以使水润湿时的tanδ上升。另外，水润湿时的tanδ可以根据橡胶组合物中配混的化学品的种类或量进行调整，例如，通过使用与上述干燥时的tanδ的调整方法相同的手段方法，水润湿时的tanδ中也可以得到同样的倾向。
并且，具体地，通过在将干燥时的tanδ调整到所期望的范围内的基础上，配混含硼化合物和/或树脂、配混用含硼化合物对树脂进行改性的改性树脂，由此，在橡胶组合物中，可以实现由上述式(2)表示的随水可逆的tanδ变化。
作为所述橡胶组合物的制造方法，可以使用公知的方法。例如，可以通过下述方法等制造：使用开炼机(open roll)、班伯里密炼机(Banbury mixer)等橡胶混炼装置，混炼各成分，根据需要进行交联。需要说明的是，作为混炼条件，混炼温度通常为50～200℃，优选为80～190℃，混炼时间通常为30秒～30分钟，优选为1分钟～30分钟。
所述橡胶组合物可以用于轮胎、鞋底、地板材料、防振材料、免震材料、丁基框架材料、带材(belt)、软管、衬垫(packing)、药栓、其它橡胶制工业制品等。特别是，从湿抓地性能等轮胎性能优异的角度考虑，优选用作轮胎用橡胶组合物。
作为应用所述橡胶组合物的轮胎部件，没有特别限定，可以列举胎面(也称为胎面行驶面(cap tread))、胎侧壁、胎面基部(base tread)、胎圈三角胶、搭接部三角胶、内衬层、底胎面(under tread)、缓冲层贴胶(breaker topping)、帘布层贴胶(ply topping)等任意的轮胎的各部件。其中，从湿抓地性能等优异的角度考虑，可以优选用于胎面。
<轮胎>
所述橡胶组合物可以优选用于轮胎。作为轮胎，可以列举充气轮胎、非充气轮胎等，其中，优选充气轮胎。特别是，可以优选用作夏用轮胎(夏季轮胎)、冬用轮胎(无钉防滑轮胎、雪地轮胎、镶钉防滑轮胎等)、全季轮胎等。轮胎可以用于乘用车用轮胎、大型乘用车用轮胎、大型SUV用轮胎、货车、客车等重载荷用轮胎、轻型货车用轮胎、两轮机动车用轮胎、竞赛用轮胎(高性能轮胎)等。其中，可以优选用于乘用车用轮胎、轻型货车用轮胎。
轮胎可以使用所述橡胶组合物、通过常规方法制造。例如，可以通过下述方法制造轮胎：在未硫化的阶段将配混有各种材料的橡胶组合物挤出加工为胎面等轮胎部件的形状进，与其它轮胎部件一起在轮胎成型机上通过常规方法成形，由此形成未硫化轮胎，然后，在硫化机中加热加压该未硫化轮胎，制造轮胎。
[实施例]
以下，示出实施时被认为优选的示例(实施例)，但本发明的范围不限于实施例。
<苯基硼酸化合物的合成>
通过图1中所示的合成途径，合成苯基硼酸化合物C(由式(1)表示的苯基硼酸化合物)。
具体地，通过以下方法合成。
在甲醇中，使苯基硼酸化合物B和胺化合物在室温下反应过夜，用硼氢化钠(NaBH4)使其还原，用盐酸(HCl)使Boc(叔丁氧基羰基)脱保护，合成苯基硼酸化合物C。
根据图2中所示的合成物的1H-NMR光谱可知，已经合成苯基硼酸化合物C(由式(i)表示的苯基硼酸化合物)。
<改性树脂的合成>
通过图3中所示的合成路径，合成改性树脂A(用由式(i)表示的苯基硼酸化合物进行了改性的改性松香系树脂)。
具体地，通过以下方法合成。
(改性树脂A的合成)
在烧杯中，添加脂松香、DMF，搅拌溶解。在该溶液中，添加1-羟基苯并三唑，搅拌分散。将所述苯基硼酸化合物C溶解在DMF中，将溶液加入到脂松香的混合溶液中。向溶液中滴加三乙醇胺，搅拌过夜。次日使反应液在水中沉淀，回收固体，水洗，冷冻干燥，获得改性树脂A。
需要说明的是，图1、3的苯基硼酸化合物C、改性树脂A的合成中使用的材料如下所示。
苯基硼酸化合物B：Boron Molecular Pty Limited制造(图1的化合物B)
胺化合物：Combi-Blocks制造(图1的胺化合物)
硼氢化钠(NaBH4)：富士胶片和光纯药株式会社制造
盐酸(HCl)：富士胶片和光纯药株式会社制造
脂松香：富士胶片和光纯药株式会社制造(Tg：40℃)
DMF：富士胶片和光纯药株式会社制造
1-羟基苯并三唑：富士胶片和光纯药株式会社制造
三乙醇胺：富士胶片和光纯药株式会社制造
根据图4中所示的改性树脂A的IR光谱可知，反应后，脂松香的COOH峰变低，观察到新的酰胺峰。从该结果可知，已经合成改性树脂A(用由式(i)表示的苯基硼酸化合物进行了改性的改性松香系树脂)。
关于改性树脂A，反复进行干燥直至在常温、常压的条件下变为恒量为止、浸渍于水中使其水润湿时，以3分子可逆地脱水缩合，生成环硼氧烷(环硼氧烷交联)，接着，与水接触时，生成的环硼氧烷交联点分解。因此，认为改性树脂A具有随水可逆的物性变化的功能。
<试验用轮胎的制造>
按照表1的配方，混炼除硫和硫化促进剂以外的材料，得到混炼物。
按照表1的配方，向所述混炼物中投入硫和硫化促进剂，在70℃下混炼8分钟，得到未硫化橡胶组合物。
将所述未硫化橡胶组合物挤出成形为行驶面层的形状，在轮胎成形机上与其它轮胎部件一起贴合，形成未硫化轮胎，在170℃的条件下加压硫化20分钟，得到试验用轮胎(尺寸195/65R15，规格：表1)。
设想通过按照表1使配方、规格变化的组合物得到的试验用轮胎，基于下述评价方法算出的结果示于表1。
将比较例1作为基准比较例。
SBR1：JSR株式会社制造的HPR850(改性SBR，苯乙烯含量：27.5质量％，乙烯基键合量：59.0质量％)
SBR2：JSR株式会社制造的HPR840(改性SBR，苯乙烯含量：10质量％，乙烯基键合量：41质量％)
NR：野村贸易株式会社的SVR-L
BR：JSR株式会社制造的BR730
炭黑：三菱化学株式会社制造的Diablack I(N220，N2SA：114m2/g)
二氧化硅：赢创德固赛(Evonik Degussa)公司制造的Ultrasil VN3(N2SA：175m2/g)
硅烷偶联剂：赢创(EVONIK)公司制造的Si266(双(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物)
油：出光兴产株式会社制造的Diana Process NH-70S(芳香族系加工油)
以及苯乙烯的共聚物、软化点：85℃
脂松香：富士胶片和光纯药株式会社制造(Tg：40℃)
改性树脂A：通过上述合成(Tg：110℃)
氧化锌：三井金属矿业株式会社制造的锌华1号
蜡：日本精蜡株式会社制造的OZOACE 0355
防老剂：大内新兴化学工业株式会社制造的NOCRAC 6C(N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基对苯二胺)
硫：鹤见化学工业株式会社制造的粉末硫(含有5％油)
硫化促进剂1：大内新兴化学工业株式会社制造的NOCCELER D(二苯基胍)
硫化促进剂2：大内新兴化学工业株式会社制造的NOCCELER NS(N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(TBBS))
<粘弹性试验(30℃tanδ)>
从各试验用轮胎的胎面行驶面的橡胶层内部，以轮胎周向成为长边的方式采集长度40mm×宽度3mm×厚度0.5mm的粘弹性测定样品，使用TA Instruments公司制造的RSA系列，在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定胎面行驶面的tanδ，得到从测定开始计10分钟后的测定值。需要说明的是，将样品的厚度方向作为轮胎径向。
<干燥时的tanδ>
将上述粘弹性测定样品(长度40mm×宽度3mm×厚度0.5mm)进行干燥，直至在常温、常压的条件下成为恒重为止，用上述方法测定干燥时的硫化橡胶组合物(橡胶片)的损耗角正切tanδ，作为干燥时的tanδ。
<水湿润时的tanδ>
通过将上述粘弹性测定样品(长度40mm×宽度3mm×厚度0.5mm)在23℃下浸渍在100ml的水中2小时，制作水润湿时的硫化聚合物组合物，使用RSA的浸渍测定夹具，在水中通过上述方法测定粘弹性，将水润湿时的硫化橡胶组合物(橡胶片)的损耗角正切tanδ作为水润湿时的tanδ。需要说明的是，将水温设定为30℃。
<湿抓地性能>
将各试验用轮胎安装在车辆(日本国产FF 2000cc)的所有车轮上，使其在湿路面的路线上行驶10圈，20名试验驾驶员按照1分～5分的5个等级评价此时的湿路面区域中的制动性能。评分越大，则性能越优异。计算20人的评分的合计分，将基准比较例的合计分设为100，进行指数化。指数越大，则湿抓地性能越优异。
[表1]
本发明(1)为一种橡胶组合物，其特征在于，所述橡胶组合物含有硼、橡胶成分以及填充剂，满足下述式(1)～(2)。
(1)Fc>40
(式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量(质量份)。)
(2)水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
本发明(2)为本发明(1)所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物含有用由下述式(i)表示的苯基硼酸化合物进行改性的改性树脂。
(R11相同或不同，为可具有取代基的1价烃基，可含有杂原子。n为1～5的整数。)
本发明(3)为本发明(2)所述的橡胶组合物，其中，所述改性树脂为用由所述式(i)表示的苯基硼酸化合物对松香系树脂进行了改性的改性松香系树脂。
本发明(4)为本发明(1)～(3)中任一项的任意组合的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式。
Fc>60
(式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量(质量份)。)
本发明(5)为本发明(1)～(3)中任一项的任意组合的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式。
Fc>80
(式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量(质量份)。)
本发明(6)为本发明(1)～(5)中任一项的任意组合的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式。
水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.20
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
本发明(7)为本发明(1)～(5)中任一项的任意组合的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式。
水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.25
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
本发明(8)为本发明(1)～(7)中任一项的任意组合的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式。
干燥时的tanδ>0.120
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
本发明(9)为本发明(1)～(8)中任一项的任意组合的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式。
水润湿时的tanδ>0.180
(式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。)
本发明(10)为一种轮胎，其具有由本发明(1)～(9)中任一项的任意组合的橡胶组合物构成的胎面。
Claims (14)
1.一种橡胶组合物，其特征在于，所述橡胶组合物含有硼、橡胶成分以及填充剂，满足下述式(1)～(2)：
(1)Fc>40，
式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量，Fc的单位为质量份；
(2)水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.00，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
2.根据权利要求1所述的橡胶组合物，其中，含有用由下述式(i)表示的苯基硼酸化合物进行改性的改性树脂：
，
R11相同或不同，为具有或不具有取代基的1价烃基，含有或不含有杂原子；n为1～5的整数。
3.根据权利要求2所述的橡胶组合物，其中，所述改性树脂为用由所述式(i)表示的苯基硼酸化合物对松香系树脂进行改性的改性松香系树脂。
4.根据权利要求1或2所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
Fc>60，
式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量，Fc的单位为质量份。
5.根据权利要求4所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
200>Fc>60，
式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量，Fc的单位为质量份。
6.根据权利要求1或2或5所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
Fc>80，
式中，Fc为相对于橡胶成分100质量份的填充剂的含量，Fc的单位为质量份。
7.根据权利要求1或2所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.20，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
8.根据权利要求7所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
1.80>水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.20，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
9.根据权利要求1或2或8所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
水润湿时的tanδ/干燥时的tanδ>1.25，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
10.根据权利要求1或2所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
干燥时的tanδ>0.120，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
11.根据权利要求10所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
0.350>干燥时的tanδ>0.120，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
12.根据权利要求1或2所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
水润湿时的tanδ>0.180，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
13.根据权利要求12所述的橡胶组合物，其中，所述橡胶组合物满足下述式：
0.450>水润湿时的tanδ>0.180，
式中，tanδ为在温度30℃、初始应变10％、动态应变2％、频率10Hz、拉伸模式的条件下测定的损耗角正切。
14.一种轮胎，其特征在于，具有由权利要求1或2所述的橡胶组合物构成的胎面。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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