CN117736142A - 异喹啉-3-酰腙双砜类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种异喹啉‑3‑酰腙双砜类化合物及其制备方法和应用。所述化合物结构式如式Ⅰ所示，式中，R1为氢原子、羟基、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、C1‑4烷基、C1‑4烷氧基中的一种；R2为C1‑6烃基、C1‑4烃基取代的苄基、C1‑4烃氧基取代的苄基、卤素取代的苄基、硝基取代的苄基、氰基取代的苄基、酯基取代的苄基、卤素取代的吡啶基、C1‑4烃基取代的吡啶基、C1‑4烃氧基取代的吡啶基中的一种。本发明的异喹啉‑3‑酰腙双砜类化合物的原料易得、合成方法简单实用、成本低，对植物细菌性病害具有优异的抑制作用，且结构新颖，研究结果对新农药的创制具有积极意义。
Description
技术领域
本发明涉及农药技术领域，特别涉及一种异喹啉-3-酰腙双砜类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，由于种植业结构调整、耕作制度变革、栽培方式变化以及极端天气频发等综合因素的影响，植物细菌性病害呈现出逐年加重发生的态势，使得作物大幅度减产，造成了巨大的经济损失。目前应对植物细菌性病害的防治措施中，化学药剂防治仍然是最主要和最有效的防治手段。但与市场不匹配的是现有药剂种类远远不能满足市场需求，我国现已登记的杀细菌剂种类大约有280个，仅占杀菌剂登记总量的2.6％，且防治药剂以铜制剂、噻唑类和抗生素为主，然而铜制剂易发生药害，引起害螨猖獗；抗生素长期使用抗性严重，且随着2019年农用链霉素的禁用，更使得细菌性病害防治遭到用药短缺的窘态。因此，研发结构新颖、高效低毒的绿色杀菌剂替代传统药剂迫在眉睫。
本研究小组前期防治作物重要细菌性病害的小分子化合物筛选中，发现异喹啉-3-羧酸具有广谱抗菌活性，并申请了发明专利“异喹啉-3-羧酸在防治植物细菌性病害中的应用(申请号：202310826994.1)”。为了得到抗菌活性更高、抗菌谱更广且结构新颖的化合物，本研究小组以异喹啉-3-羧酸为先导化合物，采用活性亚结构拼接方法，将酰腙双砜基团通过酰胺键引入到异喹啉芳杂环中，活性测试结果表明3位含酰腙双砜基团的异喹啉类化合物具有优异的杀细菌活性。到目前为止，还未见此类化合物作为农用植物细菌性病害防治药剂的应用报道，这对新农药的创制具有积极意义。
发明内容
鉴于此，本发明提出一种异喹啉-3-酰腙双砜类化合物及其制备方法和应用，可应用于细菌引起的植物细菌性病害的防治。
本发明的技术方案是这样实现的：
异喹啉-3-酰腙双砜类化合物，其结构通式如式Ⅰ所示：
其中，R1为氢原子、羟基、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基中的一种；R2为C1-6烃基、C1-4烃基取代的苄基、C1-4烃氧基取代的苄基、卤素取代的苄基、硝基取代的苄基、氰基取代的苄基、酯基取代的苄基、卤素取代的吡啶基、C1-4烃基取代的吡啶基、C1-4烃氧基取代的吡啶基中的一种。
进一步的，所述R2为甲基、乙基或环丙甲基中的一种。
异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(一)化合物1的制备
将氢氧化钾加入甲醇溶剂中，室温下滴入二硫化碳，待氢氧化钾溶解反应溶液呈黄色后，加入异喹啉-3-酰肼进行反应，过滤，乙醇清洗滤饼，烘干滤饼得固体化合物1；
(二)异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物的制备
将上述步骤(一)制得的化合物1、卤代化合物、碳酸钾加入二氯甲烷水溶液，室温下反应23～25小时，反应结束后减压蒸去溶剂得到粗品，将粗品经硅胶柱层析纯化，得异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物；
(三)异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备
将异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物溶解于冰醋酸中，分别加入催化剂、氧化剂，室温反应，反应完全后，加入冰水，过滤析出固体，重结晶或柱层析纯化，得到异喹啉-3-酰腙双砜类化合物。
进一步的，步骤(一)中，所述氢氧化钾、二硫化碳、异喹啉-3-酰肼摩尔比为4～6:8～12:4～6。
进一步的，步骤(一)中，所述化合物1结构式如下：
进一步的，步骤(二)中，所述卤代化合物包括：溴代乙烷、溴甲烷、溴丙烷、溴甲基环丙烷、溴乙腈、苄溴、4-氟苄溴、4-氯苄溴、4-硝基苄溴中的任意一种；所述化合物1、卤代化合物、碳酸钾摩尔比为1:3～5:1；所述二氯甲烷水溶液中二氯甲烷和水体积比为2～4:1；所述硅胶柱层析纯化中的洗脱剂由体积比为5～20:1的石油醚和乙酸乙酯组成。
进一步的，步骤(三)中，异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物、催化剂、氧化剂摩尔比为1:0.05～0.1:5～10；所述催化剂为钼酸铵；所述氧化剂为30wt％浓度的过氧化氢溶液。
异喹啉-3-酰腙双砜类化合物在防治细菌性病原菌引起的植物病害中的应用。
进一步的，所述细菌性病原菌包括番茄青枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、芒果细菌性黑斑病菌、甘蓝黑斑病菌、白菜软腐病菌和甜瓜细菌性果斑病菌。
进一步的，所述细菌性病原菌包括番茄青枯病菌、甜瓜细菌性果斑病菌、水稻白叶枯病菌。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明涉及的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的原料易得、合成方法简单实用、成本低，对植物细菌性病害具有优异的抑制作用，且结构新颖，研究结果对新农药的创制具有积极意义。
附图说明
图1是化合物SF-1的核磁氢谱图。
图2是化合物SF-1的核磁碳谱图。
图3是化合物SF-2的核磁氢谱图。
图4是化合物SF-2的核磁碳谱图。
图5是化合物SF-3的核磁氢谱图。
图6是化合物SF-3的核磁碳谱图。
图7是化合物SF-4的核磁氢谱图。
图8是化合物SF-4的核磁碳谱图。
图9是化合物SF-6的核磁氢谱图。
图10是化合物SF-6的核磁碳谱图。
图11是化合物SF-7的核磁氢谱图。
图12是化合物SF-7的核磁碳谱图。
图13是化合物SF-10的核磁氢谱图。
图14是化合物SF-10的核磁碳谱图。
具体实施方式
为了更好理解本发明技术内容，下面提供具体实施例，对本发明做进一步的说明。
本发明实施例所用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
本发明实施例所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1-化合物1的制备
在单口烧瓶中，将5.5mmol氢氧化钾加入甲醇溶剂中，室温下滴入10mmol二硫化碳，使氢氧化钾溶解反应溶液呈黄色，再加入5mmol异喹啉-3-酰肼反应10小时后溶液由澄清变混浊，过滤，乙醇清洗滤饼，烘干滤饼得淡黄色固体化合物1，产率87.4％。
实施例2-异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物2的制备
反应烧瓶中，将化合物1(2.0mmol)，溴代乙烷(6.0mmol)，碳酸钾颗粒(4.0mmol)加入反应体系(二氯甲烷：水＝3:1，v:v)，室温下反应24小时，反应结束后减压蒸去溶剂得到粗品，硅胶柱层析纯化(洗脱剂为：石油醚：乙酸乙酯＝10：1，V:V)，得白色固体异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物2。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.57(s,1H),9.16(s,1H),8.64(s,1H),8.03-7.91(m,2H),7.77-7.62(m,2H),3.19(q,J＝7.4Hz,2H),3.06(q,J＝7.4Hz,2H),1.37(t,J＝7.4Hz,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ159.5,151.4,150.0,143.2,135.9,131.2,129.8,129.1,128.1,127.7,121.0,28.9,25.9,16.3,14.2；HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C15H17N3NaOS2 +,342.0705,found 342.0702.
实施例3-化合物的制备，将其命名为SF-2
在反应烧瓶中，将2.0mmol异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物2溶解于冰醋酸中，分别加入0.1mmol催化剂钼酸铵和10.0mmol浓度为30wt％的过氧化氢溶液氧化剂，室温反应，TLC监测反应完全后，反应体系中加入其重量10倍的冰水，过滤析出固体，重结晶，得化合物SF-2。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.82(s,1H),9.46(s,1H),8.83(s,1H),8.30(d,J＝8.1Hz,2H),8.00-7.87(m,2H),3.76(q,J＝7.4Hz,2H),3.59(q,J＝7.4Hz,2H),1.40-1.31(m,6H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:160.4,152.3,140.5,137.8,135.0,131.9,130.4,129.9,128.3,128.0,122.8,50.9,49.3,6.6,5.3.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C15H17N3NaO5S2 +,406.0502,found 406.0504.
实施例4-化合物的制备，将其命名为SF-1
化合物SF-1的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以溴甲烷为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到白色固体化合物SF-1。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:13.75(s,1H),9.48(s,1H),8.85(s,1H),8.30(t,J＝9.7Hz,2H),8.01-7.85(m,2H),3.67(s,3H),3.44(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:161.1,152.3,140.6,139.3,135.1,132.6,130.4,129.9,128.4,128.1,122.7,47.0,43.3.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd forC13H13N3NaO5S2 +,378.0189,found 378.0197.
实施例5-化合物的制备,将其命名为SF-3
化合物SF-3的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以溴丙烷为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到白色固体化合物SF-3。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:14.01(s,1H),9.27(s,1H),8.73(s,1H),8.07(dd,J＝18.8,8.0Hz,2H),7.89-7.73(m,2H),3.61-3.52(m,2H),3.52-3.43(m,2H),2.05-1.93(m,4H),1.20-1.07(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:161.0,152.1,141.0,138.4,135.6,131.7,130.5,130.3,128.5,128.0,123.3,59.0,56.9,16.0,15.6,13.0,12.8.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C17H21N3NaO5S2 +,434.0815,found 434.0826.
实施例6-化合物的制备,将其命名为SF-4
化合物SF-4的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以溴甲基环丙烷为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到白色固体，化合物SF-4，氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:14.09(s,1H),9.29(s,1H),8.75(s,1H),8.17-8.00(m,2H),7.89-7.77(m,2H),3.51(d,J＝7.4Hz,2H),3.44(d,J＝7.2Hz,2H),1.79(s,2H),1.32-1.20(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:161.2,152.3,141.2,138.7,135.8,131.9,130.6,130.4,128.6,128.1,123.5,62.7,60.8,4.9,4.5,4.2,3.6.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C19H21N3NaO5S2 +,458.0815,found 458.0819.
实施例7-化合物的制备,将其命名为SF-5
化合物SF-5的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以溴乙腈为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到浅黄色粉固体化合物SF-5。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:12.02(s,1H),10.04(s,1H),8.71(s,1H),8.42-8.35(m,2H),8.01-7.93(m,2H),4.95(s,2H),4.89(s,2H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ:159.7,153.9,152.0,150.3,141.8,134.8,131.1,129.7,129.5,128.1,128.0,122.5,120.7,119.8,41.1,40.8.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C15H11N5NaO5S2 +,428.0094,found，428.0082.
实施例8-化合物的制备,将其命名为SF-6
化合物SF-6的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以苄溴为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到白色固体化合物SF-6，氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:13.00(s,1H),9.22(s,1H),8.59(s,1H),8.10(d,J＝7.7Hz,1H),8.02(d,J＝7.8Hz,1H),7.85-7.81(m,2H),7.64-7.57(m,2H),7.44-7.38(m,3H),7.24(s,1H),7.08-6.93(m,3H),4.81(s,2H),4.66(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.5,151.8,140.9,136.7,135.7,132.1,131.8,131.3,130.5,130.3,129.5,129.3,129.2,129.1,128.5,128.1,126.7,125.0,123.2,63.5,60.8.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C25H21N3NaO5S2 +,530.0815,found530.0822.
实施例9-化合物的制备,将其命名为SF-7
化合物SF-7的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以4-氟苄溴为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到白色固体化合物SF-7。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.90(s,1H),9.42(s,1H),8.73(s,1H),8.34-8.22(m,2H),7.97-7.94(m,2H),7.57(dd,J＝8.3,5.4Hz,2H),7.30(d,J＝8.6Hz,4H),6.94(t,J＝8.6Hz,2H),5.02(s,4H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ164.3,161.8,161.7,160.4,152.7,152.4,140.4,137.6,135.5,134.4,134.3,133.9,133.8,133.2,133.1,132.5,132.2,131.1,130.6,130.4,128.9,128.7,128.6,128.5,123.7,123.3,122.4,122.1,116.3,116.2,116.1,116.0,115.7,62.0,59.7,59.0,58.3.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C25H19F2N3NaO5S2 +,566.0626,found556.0610.
实施例10-化合物的制备,将其命名为SF-8
化合物SF-8的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以4-氯苄溴为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到白色固体化合物SF-8。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)12.86(s,1H),9.24(s,1H),8.70(s,1H),8.08-8.00(m,2H),7.92-7.78(m,2H),7.55(d,J＝8.1Hz,2H),7.38(d,J＝8.1Hz,2H),7.18(s,4H),4.97(s,4H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:163.5,161.8,150.9,153.7,140.7,132.1,131.8,131.3,130.5,130.3,129.5,129.3,129.2,129.1,128.5,128.1,126.7,125.0,123.2,60.5,59.8.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcdfor C25H19Cl2N3NaO5S2 +,598.0035,found 598.0027
实施例11-化合物的制备,将其命名为SF-9
化合物SF-9的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以4-硝基苄溴为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到淡黄色固体化合物SF-9。氢谱(1H NMR)和碳谱(13C NMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.05(s,1H),9.46(s,1H),8.76(s,1H),8.48(d,J＝8.6Hz,2H),8.10-8.01(m,2H),8.00-7.96(m,2H),7.85-7.71(m,4H),7.38(d,J＝8.4Hz,2H),4.95(s,2H),4.80(s,2H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:160.6,159.3,150.3,149.7,144.2,143.6,142.5,135.9,131.4,130.8,130.0,129.7,129.6,129.4,128.2,127.7,123.9,123.9,123.6,122.5,58.5,57.0.HRMS(ESIF)m/z:[M+Na]+calcd for C25H19N5NaO9S2 +,620.0516,found 620.0510.
实施例12-化合物的制备,将其命名为SF-10化合物SF-10的制备方法如同化合物SF-2的合成方法，物质的用量、反应条件也相同，以3，5-二甲氧基苄溴为原料与化合物1先合成得到异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物，再氧化得到白色固体化合物SF-10。氢谱(1H NMR)和碳谱(13CNMR)表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:13.13(s,1H),9.24(s,1H),8.61(s,1H),8.10(s,1H),8.06-7.99(m,1H),7.80(s,2H),6.67(s,2H),6.61(s,2H),6.48-6.42(m,1H),6.04-5.99(m,1H),4.68(d,J＝11.7Hz,4H),3.78(s,6H),3.46(s,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.6,152.3,140.5,135.7,133.9,133.4,133.3,131.9,131.2,131.1,130.6,130.0,128.6,128.2,126.8,125.1,123.5,62.5,59.6HRMS(ESIF)m/z:[M+Na]+calcd for C29H29N3NaO9S2 +,650.1237,found 650.1246.
实施例13异喹啉-3-酰腙双砜类化合物对植物细菌性病原菌的抑菌活性测定
1.供试植物病原细菌
番茄青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、甜瓜细菌性果斑病菌(Acidovoraxcitrulli)和水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.Oryzae)。
2.抑菌活性实验方法
本发明采用浊度检测法来评价含酰腙双砜基团异喹啉类化合物对植物病原细菌的抑菌活性，所有细菌菌株在LA平板上培养，随后在37℃和180rpm下接种到LB培养液中培养，直到OD600达到0.6，得到培养好的菌悬液，分别将实施例3～12制备得到的名称为SF-1～SF-10的异喹啉类化合物溶解于二甲基亚砜(DMSO)并用液体培养基稀释至一定浓度，使用移液枪分别吸取190μL含药培养基和10μL菌悬液加入96孔培养板中配制成所需浓度，将等体积的溶剂视为空白对照，2％春雷霉素水剂悬浮剂为对照药剂，每个浓度设3次重复，然后用保鲜膜将培养板封好后，放在28℃，180r/min摇床中震荡培养，待阴性对照组的菌株生长至对数生长期时，使用酶标仪测定吸光值OD600，通过吸光值分别计算化合物对供试病原细菌的抑制率(％)，抑菌活性测定结果如表1所示。
表1.实施例3～12制备的化合物对植物细菌病菌的抑菌活性
选取番茄青枯病菌、水稻白叶枯病菌和甜瓜细菌性果斑病菌为供试病菌，对合成的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物进行离体抑菌活性测试，由表1可知，在25ug/mL和50ug/mL两个测试浓度下，合成的酰腙双砜类化合物表现出显著的抑菌活性，尤其是双砜上连接甲基和乙基的化合物SF-1和SF-2活性最高，对三种供试病菌的抑菌活性均大于94％，活性高于对照药剂春雷霉素。双砜上连接丙基或环丙甲基，对供试病菌的抑菌活性虽然没有甲基和乙基的高，在50ug/mL依然对供试病菌抑菌活性均大于88％。而连接吸电子氰基的烷烃活性显著降低，对番茄青枯病菌和甜瓜细菌性果斑病菌抑菌活性低于61％。同时考查了芳环取代基的影响，苄基对位分别连接氟、氯和硝基等吸电子取代基，抑菌活性有所降低，而偶联供电子的甲氧基，活性明显增强，表明芳环连接强供电子取代基对活性提高具有明显作用。
实施例14化合物SF-2对甜瓜细菌性果斑病活体盆栽测定
1.供试材料
杂交甜瓜：品种为杨娇米，购自中国蔬菜种子技术有限公司。
2.盆栽试验方法
选取颗粒饱满的甜瓜种子，于温室(25-28℃)中培育,生长期10-15天后，选取幼苗两片真叶测试，并随机分为两组。采用OD600＝1的菌悬液接种甜瓜子叶。24h后，用含有0.1％吐温-20的蒸馏水将溶解在DMSO中的化合物SF-2稀释至50和100μg/mL的浓度，并用稀释的SF-2溶液处理子叶和叶片。以市售杀菌剂20％噻菌铜SC和2％春雷霉素As作为阳性对照，以含有相同剂量和Tween-20的无菌蒸馏水作为阴性对照。为了评估保护效果，在上述喷洒药剂溶液后24小时接种菌悬液。处理后的幼苗在标准条件下(光照条件为25±2℃，60±5％RH,16h+暗光照条件为20±2℃，75±5％ RH,8h)继续生长7d。按照Tian et al.和Zhu etal.(2015)的方法对病害指标和防治效果进行评价。每种处理对6株植物进行测量，每种实验条件重复三次。实验结果如下表2所示。
表2.化合物SF-2对甜瓜细菌性果斑病的保护和治疗效果
注：病情指数列中数据为平均值±标准差，不同字母表示在P0.05水平上差异显著。
盆栽试验结果如表2显示，化合物SF-2对甜瓜细菌性果斑病菌具有优异的保护和治疗作用，在供试浓度为100μg/mL时，其对甜瓜细菌性果斑病菌的保护防效可高达69.31％，低于对照药剂2％春雷霉素水剂(72.02％)，优于对照药剂20％噻菌铜悬浮剂(58.37％)；同时，化合物SF-2对甜瓜细菌性果斑病菌还具有一定的治疗作用，在供试浓度为100μg/mL时对甜瓜细菌性果斑病菌的治疗防效为55.64％，其强度趋势与保护作用相同，即低于对照药剂2％春雷霉素水剂(64.58％)，优于对照药剂20％噻菌铜悬浮剂(43.08％)。综合可见，异喹啉-3-酰腙双砜类化合物对病原细菌具有优异抑菌活性，且结构新颖，合成方法简单，有望进一步研究发展为一类新型的杀菌剂候选化合物。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.异喹啉-3-酰腙双砜类化合物，其特征在于，其结构通式如式Ⅰ所示：
其中，R1为氢原子、羟基、氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基中的一种；R2为C1-6烃基、C1-4烃基取代的苄基、C1-4烃氧基取代的苄基、卤素取代的苄基、硝基取代的苄基、氰基取代的苄基、酯基取代的苄基、卤素取代的吡啶基、C1-4烃基取代的吡啶基、C1-4烃氧基取代的吡啶基中的一种。
2.根据权利要求1所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物，其特征在于，所述R2为甲基、乙基或环丙甲基中的一种。
3.权利要求1-2任一所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(一)化合物1的制备
将氢氧化钾加入甲醇溶剂中，室温下滴入二硫化碳，待氢氧化钾溶解反应溶液呈黄色后，加入异喹啉-3-酰肼进行反应9～12小时，过滤，乙醇清洗滤饼，烘干滤饼得固体化合物1；
(二)异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物的制备
将上述步骤(一)制得的化合物1、卤代化合物、碳酸钾加入二氯甲烷水溶液，室温下反应23～25小时，反应结束后减压蒸去溶剂得到粗品，将粗品经硅胶柱层析纯化，得异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物；
(三)异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备
将异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物溶解于冰醋酸中，分别加入催化剂、氧化剂，室温反应，反应完全后，加入冰水，过滤析出固体，重结晶或柱层析纯化，得到异喹啉-3-酰腙双砜类化合物。
4.根据权利要求3所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(一)中，所述氢氧化钾、二硫化碳、异喹啉-3-酰肼摩尔比为4～6:8～12:4～6。
5.根据权利要求3所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(一)中，所述化合物1结构式如下：
6.根据权利要求3所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(二)中，所述卤代化合物包括：溴代乙烷、溴甲烷、溴丙烷、溴甲基环丙烷、溴乙腈、苄溴、4-氟苄溴、4-氯苄溴、4-硝基苄溴中的任意一种；所述化合物1、卤代化合物、碳酸钾摩尔比为1:3～5:1；所述二氯甲烷水溶液中二氯甲烷和水体积比为2～4:1；所述硅胶柱层析纯化中的洗脱剂由体积比为5～20:1的石油醚和乙酸乙酯组成。
7.根据权利要求3所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(三)中，异喹啉-3-酰腙双硫醚化合物、催化剂、氧化剂摩尔比为1:0.05～0.1:5～10；所述催化剂为钼酸铵；所述氧化剂为30wt％浓度的过氧化氢溶液。
8.权利要求1-7任一所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物在防治细菌性病原菌引起的植物病害中的应用。
9.根据权利要求8所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的应用，其特征在于，所述细菌性病原菌包括番茄青枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、芒果细菌性黑斑病菌、甘蓝黑斑病菌、白菜软腐病菌和甜瓜细菌性果斑病菌。
10.根据权利要求8或9任一所述的异喹啉-3-酰腙双砜类化合物的应用，其特征在于，所述细菌性病原菌包括番茄青枯病菌、甜瓜细菌性果斑病菌、水稻白叶枯病菌。
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