CN117720422A - 一种胺基化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
一种胺基化合物及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117720422A CN117720422A CN202311163367.0A CN202311163367A CN117720422A CN 117720422 A CN117720422 A CN 117720422A CN 202311163367 A CN202311163367 A CN 202311163367A CN 117720422 A CN117720422 A CN 117720422A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- deuterium
- aryl
- deuterated
- organic electroluminescent
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Amino compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 69
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 101100379079 Emericella variicolor andA gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 20
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-1,3,5-triene Chemical compound C1C=CC=CC=C1 CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000003303 reheating Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种胺类化合物及有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域。其中化合物结构式如式1所示。本发明的有机电致发光材料在传统的该类有机材料的特殊位置中引入特定数量的重氢(氘)，氘的引入提高了该类材料的化学稳定性及热稳定性，进而大幅度提高了器件的稳定性，同时氘代的引入使得该类化合物能够更好的与掺杂材料进行搭配，进一步提高了器件的寿命及发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种胺基化合物及有机电致发光器件。
背景技术
OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
在有机发光器件中，最大的问题是寿命和效率，并且随着显示面积变得越来越大，必须解决这样的效率或寿命问题。效率、寿命和驱动电压是相互关联的，当效率提高时，驱动电压相对降低，呈现寿命增加的趋势。但效率不能通过简单地改进有机材料层来最大化。这是因为，当每个有机层之间的能级和T1值与材料的固有特性(迁移率、界面特性等)进行最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
另外，为了解决近期有机电致发光器件中空穴传输层的发光问题，在空穴传输层和发光层之间必须存在发光辅助层，根据到每个发光层(R、G、B)，是时候开发不同的发光辅助层了。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，远远落后于面板制造企业的要求，而且国内企业的研究步伐也远远落后于美日韩企业，所以研发出提供更多可选择的有机电致发光材料是目前国内面板企业的重中之重。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术问题，提供了一种胺基化合物及有机电致发光器件。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一种如式1所示结构的胺基化合物：
其中，
Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：C6-C30的芳香基或C5-C30的杂芳基，其取代基选自氘、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的氘代烷基、C6-C30的芳基、C6-C30的氘代芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或多种；
Y1和Y2各自独立地为单键或经取代或未经取代的C6到C20的亚芳基；
A1-A10分别独立地为氢、氘、C6-C20的芳基或C6-C20的氘代芳基，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘；
R1-R2分别独立地选自氢、氘或者氘代或未氘代的下述基团：C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳香族基团或C5-C30杂芳基基团中的一种或多种；
n为0-3的正整数；
m为0-4的正整数。
进一步优选的，本发明的化合物的结构式如下式2所示：
在一种优选方案中，Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：C6-C18的芳基或C5-C24的杂芳基，其取代基选自氘、C1-C6的烷基、C1-C6的氘代烷基、C6-C18的芳基、C6-C18的氘代芳基、C3-C24的杂芳基中的一种或多种。
优选地，Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、咔唑基、蒽基、萘基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、苯并菲并呋喃基；其取代基选自氘、氰基、C1-C4的烷基、C1-C4的氘代烷基、C6-C20的芳基、C6-C20的氘代芳基、C3-C20的杂芳基中的一种或多种。
进一步优选地，Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、咔唑基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、苯并菲并呋喃基；所述取代基选自氘、C6-C12的芳基、C6-C12的氘代芳基、C3-C20的杂芳基中的一种或多种。
更优选的，Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、苯并菲并呋喃基；所述取代基选自氘、苯基、氘代苯基中的一种或多种。
在一种优选方案中，Y1和Y2各自独立地为单键或者取代或未经取代的C6-C12的亚芳基。
优选地，Y1和Y2各自独立地为单键或经取代或未经取代的苯基、萘基、联苯基。
在一种优选方案中，A1-A10分别独立地为氢、氘、C6-C12的芳基或C6-C12的氘代芳基。
优选地，A1-A10分别独立地为氢、氘、C6-C12的芳基或C6-C12的氘代芳基，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘。
进一步优选地，A1-A10分别独立地为氢、氘、C6-C12的芳基，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘。
更优选的，A1-A10分别独立地为氢或氘，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘。
本发明中的“A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘”是指“A1-A5中至少一个为氘以及A6-A10中至少一个为氘”。
在一种优选方案中，本发明的化合物可以为以下化合物中的任意一种：
本发明的具有式1所示结构的化合物，它的一种合成反应路线如下：
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有上述的有机电致发光化合物。
进一步地，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述的有机电致发光化合物。
进一步地，所述电子阻挡层中含有上述的有机电致发光化合物。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明的有机电致发光材料在传统的该类有机材料的特殊位置中引入特定数量的重氢(氘)，由于C-D键的稳定性大于C-H键，所以显著提高了该类材料的化学稳定性及热稳定性，进而有效提高了器件的稳定性及寿命。
其次，氘代的引入使得该类化合物与被氘代的主体材料之间形成的界面具有更好的致密性以及更少的缺陷，提高了界面之间的稳定性，进而有效提高器件的发光效率及寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物19的HPLC图。
图3为本发明实施例1中所制备的化合物19的DSC图谱，由图3可知，化合物19的Tm值为184.00℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物19的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为458.62℃。
图5为本发明实施例1中所制备的化合物19的NMR图。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，在“氘代的”或“未氘代的”中，术语“氘代的”是指该基团中的至少一个氢与氘重新配位。术语“未氘代的”是指该基团中的所有氢均不与氘重新配位。
本文中的“芳香族基团”、“芳基”或“芳香基”是指含有一个或多个芳香环的基团，这里的芳香环包括但不限于苯、萘、菲、芴、苊、吡啶、嘧啶、吡咯、呋喃、噻吩等。C6-C30的芳香族基团中的C6-C30是指该基团中含有6-30个碳原子。C1-C10烷基取代的C6-C20的芳香族基团中，C1-C10是指取代基的碳原子数，C6-C20是指不含取代基的芳香族基团的碳原子数。芳香族基团可分为单环芳基和多环芳基。本发明中具体的芳香族基团包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基或者9,9-二苯基芴基等。芳香族基团可为取代的和未取代的。
本文中的“环烷基”是指全部为碳的单环或稠合的环(“稠合”环意味着系统中的每个环与系统中的其它环共享毗邻的一对碳原子)基团，其中一个或多个环为饱和脂环，其一般具有3-20个碳原子，优选3-12个碳原子，更优选3-10个碳原子。环烷基可以分为只具有一个环的单环烷基以及具有多个环的稠环烷基。单环烷基的实施例包括但不限于环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷。环烷基可为取代的和未取代的。
本文中的“环烯基”是指全部为碳的单环或稠合的环(“稠合”环意味着系统中的每个环与系统中的其它环共享毗邻的一对碳原子)基团，其中一个或多个环不具有完全连接的π电子系统且至少含有一个烯基，其一般具有3-20个碳原子，优选3-12个碳原子，更优选3-10个碳原子，环烯基的实施例包括但不限于环戊烯、环己烯、环己二烯、环庚三烯。环烯基可为取代的和未取代的。
“氘代苯基”，是指苯环上与C环原子相连的氢被氘所取代的基团，它可以是单取代的，也可以是多取代的，例如一氘代苯基、五氘代苯基等。
本文中的“n为0-3的整数”是指n可单独为0、1、2、3。
本文中的“m为0-4的整数”是指m可单独为0、1、2、3、4。
本文中的“A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘”是指A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个为氘其他为氢，或者全为氘；同时A6、A7、A8、A9和A10中的至少一个为氘其他为氢，或者全为氘。
本文中的“杂芳基”是指在“芳基”的结构中的一个或多个C被一个或多个杂原子(如N、O或S)取代所得到的杂芳基基团。“杂芳基”，是指由至少一个芳香环和至少一个异原子(通常是氮、氧、硫、硅)构成的结构基元，可以单独存在或与其他杂芳基结构或有机基团结合。杂芳基结构中的芳环通常是苯环、噻吩环、吡咯环等，而非芳环基团则包括氧、氮、硫等元素。杂芳基的全部或一部分具有完全共轭的π电子系统。杂芳基基团中的碳环原子数可以通过C6-20或类似的方式来表示，例如C3-C30杂芳基基团是指该杂芳基基团中的碳环原子数可以是3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个等，直至30个。以碳环原子数区分，杂芳基基团可采用C3-C30杂芳基基团、C3-C16杂芳基基团、C3-C12杂芳基基团、C3-10杂芳基基团、C3-C9杂芳基基团、C3-C8杂芳基基团、C3-C7杂芳基基团、C8-C16杂芳基基团等。杂芳基基团的非限制性实施例包括但不限于呋喃基、咪唑基、吡啶基、喋啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基等。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
化合物19的合成方法如下：
在2L三颈瓶中加入1-a(120.4g,0.48mol,1eq)、氘代苯硼酸1-b(135.8g,1.07mol,2.2eq)、碳酸钾(134.4g,0.972mol,2eq)和甲苯/乙醇/水(1000ml+500ml+300ml)，N2保护下，加入四三苯基膦钯(11.2g,9.72mmol,0.02eq)，加毕，升温回流，HPLC监控1-a及中间态均基本消失。停止反应，加入300ml水搅拌分液，水相再用DCM(500ml)萃取，过硅胶抽滤，滤液减压浓缩得到棕色油状物，不经纯化，直接用于下步反应。
在5L三颈瓶中加入1-c(122.6g,0.48mol,1eq)、亚硝酸钠(169.8g,2.43mol,5eq)、二碘甲烷(263.8g,0.972mol,2eq)和DCM/水(2L+2L)，搅拌降温至0℃以下，快速滴加醋酸(591g,9.72mol,20eq)，滴毕，移至室温搅拌反应过夜。停止反应，搅拌分液，有机相用1L水搅拌洗涤，有机相无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干，湿法上样，1kg 200～300目硅胶装柱，纯PE冲洗，收集产品点，减压浓缩至干，加入100ml PE，降温搅拌析晶2h，抽滤，滤饼85℃鼓风干燥，得到84.88g淡黄色固体1-d，两步收率47.7％。
在3L三颈瓶中加入1-d(85.0g,0.232mol,1eq)、1-e(38.8g,0.248mol,1.07eq)、碳酸钾(64g,0.464mol,2eq)和甲苯/乙醇/水(800ml+400ml+240ml)，N2保护下，加入四三苯基膦钯(5.36g,4.64mmol,0.02eq)，加毕，升温回流，HPLC监控1-d≤0.5％。停止反应，加入300ml水和1500ml乙醇降温搅拌析晶2～4h，抽滤，滤饼用水、乙醇淋洗，滤饼85℃鼓风干燥，得到73.65g灰色固体1-f，收率90.5％。
在3L三颈瓶中加入1-f(73.7g,0.21mol,1eq)、1-g(72.5g,0.21mol,1eq)、叔丁醇钠(24.2g,0.252mol,1.2eq)，XPhos(4g,8.4mmol,0.04eq)和甲苯(700ml)，N2保护下，加入醋酸钯(0.94g,4.2mmol,0.02eq)，加毕，升温至100℃搅拌反应，HPLC监控1-f≤0.5％。停止反应，加入200ml水和2000ml乙醇降温搅拌析晶3h，抽滤，滤饼加入700ml甲苯加热回流溶清，趁热过硅胶和活性炭，滤液加入700ml乙醇，70℃搅拌打浆1～2h，形成分散固体，降温析晶1h，抽滤，滤饼加入甲苯(250ml*3)重结晶3次(最后次重结晶再热过滤一次)，溶清后降温至室温搅拌析晶2～3h后抽滤，滤饼85℃鼓风干燥，得到72.75g白色固体，HPLC纯度99.9775％，收率52.5％。
以类似方式获得如下产物化合物：
表1
上文表1中所制备的化合物的合成鉴别结果如下表2所示：
表2
材料性质测试：
测试本发明化合物11、19、63、269、298、378、380、383、387、388、389、390、393、395、399、403、404、413、415、417、420、425、427、431、434、437、443、444的热失重温度Td和熔点Tm，测试结果如下表3所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重质量比5％的温度，在TGAN-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表3：
| 项目 | 材料 | Td/℃ | Tm/℃ | 项目 | 材料 | Td/℃ | Tm/℃ |
| 实施例01 | 11 | 463.21 | 190.33 | 实施例15 | 399 | 463.91 | 187.57 |
| 实施例02 | 19 | 458.62 | 184.00 | 实施例16 | 403 | 459.31 | 189.36 |
| 实施例03 | 63 | 452.38 | 165.12 | 实施例17 | 404 | 483.32 | 193.24 |
| 实施例04 | 269 | 436.54 | 159.43 | 实施例18 | 413 | 483.66 | 197.85 |
| 实施例05 | 298 | 467.8 | 191.57 | 实施例19 | 415 | 426.82 | 169.73 |
| 实施例06 | 379 | 463.18 | 189.31 | 实施例20 | 417 | 438.57 | 172.31 |
| 实施例07 | 380 | 450.96 | 179.56 | 实施例21 | 420 | 461.35 | 189.37 |
| 实施例08 | 383 | 460.33 | 191.30 | 实施例22 | 425 | 448.54 | 177.59 |
| 实施例09 | 387 | 426.48 | 158.79 | 实施例23 | 427 | 463.87 | 186.39 |
| 实施例10 | 388 | 449.36 | 179.36 | 实施例24 | 431 | 456.31 | 176.85 |
| 实施例11 | 389 | 455.64 | 180.55 | 实施例25 | 434 | 466.94 | 189.23 |
| 实施例12 | 390 | 449.35 | 176.49 | 实施例26 | 437 | 471.51 | 191.51 |
| 实施例13 | 393 | 486.15 | 193.45 | 实施例27 | 443 | 473.65 | 192.14 |
| 实施例14 | 395 | 481.25 | 192.35 | 实施例28 | 444 | 451.62 | 176.82 |
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm的HT-1，HT-1内含有3wt％的NDP-9，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明实施例1制备的有机电致发光化合物19，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将BH-1作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的3％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为20nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1作为电子传输层材料(ET)蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-28
分别以本发明实施例2-17中的化合物11、63、269、298、379、380、383、387、388、389、390、393、395、399、403、404、413、415、417、420、425、427、431、434、437、443、444作为电子阻挡层材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-17的有机电致发光器件。
对照例1-3：
与应用例1的区别在于，分别用WO2021200876A1中的化合物d1-1、d1-2以及WO2023095844A1中的化合物d2代替本申请中的化合物19作为电子阻挡层材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表4所示。
表4：
由上表4可知，将本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为电子阻挡层(EBL)使用，可以使有机电致发光器件的发光效率得到较大幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
分别将对照例1-3、应用例1-17所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表5所示：
表5：
由上表5可知，将本发明有机电致发光化合物作为电子阻挡层(EBL)使用应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。
Claims (10)
1.一种胺基化合物，其特征在于，其结构式如式1所示，
其中，
Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：C6-C30的芳基或C5-C30的杂芳基，其取代基选自氘、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的氘代烷基、C6-C30的芳基、C6-C30的氘代芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或多种；
Y1和Y2各自独立地为单键或者取代或未经取代的C6-C20的亚芳基；
A1-A10分别独立地为氢、氘、C6-C20的芳基或C6-C20的氘代芳基；且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘；
R1-R2分别独立地选自氢、氘、氘代或未氘代的下述基团：C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳香族基团或C5-C30杂芳基基团中的一种或多种；
n为0-3的正整数；
m为0-4的正整数。
2.根据权利要求1所述的胺类化合物，其特征在于，其结构式如下式2所示：
其中，
Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：C6-C18的芳基或C5-C24的杂芳基，其取代基选自氘、C1-C6的烷基、C1-C6的氘代烷基、C6-C18的芳基、C6-C18的氘代芳基、C3-C24的杂芳基中的一种或多种；
Y1和Y2各自独立地为单键或者取代或未经取代的C6-C12的亚芳基；
A1-A10分别独立地为氢、氘、C6-C12的芳基或C6-C12的氘代芳基，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘。
3.根据权利要求2所述的胺基化合物，其特征在于，
Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、咔唑基、蒽基、萘基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、苯并菲并呋喃基；其取代基选自氘、氰基、C1-C4的烷基、C1-C4的氘代烷基、C6-C20的芳基、C6-C20的氘代芳基、C3-C20的杂芳基中的一种或多种；
Y1和Y2各自独立地为单键或者取代或未经取代的C6-C12的亚芳基；
A1-A10分别独立地为氢、氘、C6-C12的芳基或C6-C12的氘代芳基，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘。
4.如权利要求3所述的胺基化合物，其特征在于，
Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、咔唑基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、苯并菲并呋喃基；所述取代基选自氘、C6-C12的芳基、C6-C12的氘代芳基、C3-C20的杂芳基中的一种或多种；
Y1和Y2各自独立地为单键或者取代或未经取代的C6-C12的亚芳基；
A1-A10分别独立地为氢、氘或C6-C12的芳基，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘。
5.根据权利要求4所述的胺基化合物，其特征在于，
Ar1和Ar2为取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、苯并菲并呋喃基；所述取代基选自氘、苯基、氘代苯基中的一种或多种；
Y1和Y2各自独立地为单键或经取代或未经取代的苯基、萘基、联苯基；
A1-A10分别独立地为氢或氘，且A1-A5和A6-A10中分别至少一个为氘。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的任意一种：
7.一种含有权利要求1所述的化合物的有机电致发光器件，其特征在于，该有机电发光器件包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有如权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子阻挡层中含有如权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光化合物。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，本发明化合物应用于该有机电致发光器件中，该有机电发光器件可用于电子显示设备或OLED照明设备制造领域。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311163367.0A CN117720422A (zh) | 2023-09-11 | 2023-09-11 | 一种胺基化合物及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311163367.0A CN117720422A (zh) | 2023-09-11 | 2023-09-11 | 一种胺基化合物及有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117720422A true CN117720422A (zh) | 2024-03-19 |
Family
ID=90209445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311163367.0A Pending CN117720422A (zh) | 2023-09-11 | 2023-09-11 | 一种胺基化合物及有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117720422A (zh) |
-
2023
- 2023-09-11 CN CN202311163367.0A patent/CN117720422A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2018033086A1 (zh) | 一种以氧杂蒽酮为核心的二苯并六元环取代化合物及其应用 | |
| CN112375053B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111675701B (zh) | 一种基于三苯胺结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
| CN112778283B (zh) | 有机电致发光材料及其器件 | |
| CN113087711B (zh) | 有机电致发光材料和器件 | |
| CN112552270B (zh) | 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113801109B (zh) | 一种含有双咔唑结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| TWI808518B (zh) | 一種苯並菲衍生物及其應用 | |
| CN110835351A (zh) | 一种以吡咯亚甲基硼络合物为核心的有机化合物及其制备和应用 | |
| CN118184522A (zh) | 一种带有氘代芴基的胺基化合物及有机发光器件 | |
| CN110294735B (zh) | 一种以蒽和菲为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN114957096B (zh) | 一种含有咔唑基团的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN116813598A (zh) | 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
| CN117720422A (zh) | 一种胺基化合物及有机电致发光器件 | |
| CN114835591B (zh) | 一种含有环烷基团的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN114163339B (zh) | 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN118561827B (zh) | 一种带有三嗪基的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN111732601B (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
| CN114149333B (zh) | 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN115843191B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN113387983B (zh) | 一种具有多取代联芳基结构的配体的金属配合物 | |
| CN115819427B (zh) | 一种含有苯并喹喔啉取代的吲哚和吡咯稠合氮杂大环化合物的合成方法 | |
| CN118420628A (zh) | 一种含有三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 | |
| CN112375054B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
| CN112442012B (zh) | 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |