CN117603174A - 一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，属于有机化学合成领域，本发明具有以下优点：（1）该方法以氟化低聚亚苯基化合物为原料，叔丁醇钾作为外部氧源，在300‑500 nm为光源催化下生成苯并环氧化杂环等产物；（2）该方法不使用催化剂，通过可见光照射形成自由基性质的亲核取代得到产物。本发明提供苯并环氧化杂环的合成方法，在空气中或密闭空气中将氟化低聚亚苯基还原合成苯并环氧化杂环化合物粗品；本发明操作简便，底物适应性广，具有无催化剂、反应条件温和、廉价易得、收率高，后处理简单等特点，具有较好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法。
背景技术
近年来，有机p-共轭材料一直是学术界和工业界关注的焦点。由于其出色的光学和电荷特性，它们在有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)和有机光伏(OPV)的发展中发挥着关键作用。而在碳骨架中引入杂原子是调节和改善化合物电子性质的极好工具。目前合成苯并环氧化或硫化杂环的方法主要有以下几种：(1)过渡金属催化的C-C键偶联(2)过渡金属催化C-O键的产生，这些方法通常通过两步脱保护/脱水程序来实现，具有反应步骤繁冗且需要用到贵金属催化剂，反应条件不易控制等缺点。
本申请使用氟化低聚亚苯基衍生物和叔丁醇钾为原料，以1,4-二氧六环为溶剂，在40-60℃下反应，得到一系列苯并环氧化杂环衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法。该方法不需要催化剂，以环氟化低聚亚苯基衍生物、叔丁醇钾为原料，在1,4-二氧六环为溶剂下合成得到苯并环氧化杂环的方法。该方法用到光源催化，没有用到传统贵金属催化剂，反应简单，减少了污染，更为绿色经济。
基于上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种可见光光催化合成苯并环氧化杂环的方法，过程如下：在可见光LED灯照射下，以氟化低聚亚苯基化合物和叔丁醇钾或叔丁醇钠为原料，加入1,4二氧六环作为溶剂，空气条件下40～60℃搅拌反应完全，生成苯并环氧化杂环。
进一步地，上述反应的反应时间为30分钟。
进一步地，所述的光源波长为300～500nm。
进一步地，所述叔丁醇钾或叔丁醇钠的加入量为氟化低聚亚苯基化合物中氟原子摩尔量的1～3倍。
进一步地，所述的原料氟化低聚亚苯基衍生物R基团可以是卤素，甲基，甲氧基，苯基衍生物，羟基，三氟甲基等都能顺利反应得到相应的苯并环氧化杂环。
优选地，所述氟化低聚亚苯基化合物为n＝0、1、2、3……9、10，R＝H、F、Br、Me、OMe、OH或CF3或R和苯环组成萘环、喹啉环。
进一步地，每0.1mmol的氟化低聚亚苯基化合物需要1～3mL入1,4二氧六环作为溶剂。
所述的反应后处理简便，只需要萃取和简单的柱色谱分离方法，以石油醚为洗脱剂就可以得到纯净的苯并环氧化杂环。
本发明反应过程及得到的产物结构式为：
合成的化合物采用1H NMR和13C NMR表征，谱图数据与结构吻合。
本发明的有益效果在于：苯并环氧化杂环是一类重要的生物、药物活性和光电性能分子，在天然产物、药物学和材料化学中具有广泛的用途。本申请首次使用氟化低聚亚苯基衍生物和叔丁醇钾在1,4-二氧六环中以300～500nm波长的光催化下制备系列苯并环氧化杂环2a～2m，产率最高达99％，2a～2m纯度都大于90％，反应普适性好。
具体实施方式
氟化低聚亚苯基衍生物的制备：
将相应的邻氟溴代芳烃(1n mmol卤素)和相应的邻氟苯硼酸(1.1当量于卤素)溶于24ml含有碳酸铯(977n mg，3n mmol)和Pd(PPh3)Cl235n mg，50μn mol)作为催化剂的四氢呋喃：H2O(5:1)混合物中。将反应混合物在回流(85℃)和氩气气氛下搅拌12小时。反应完成后，蒸发溶剂，残留物通过硅胶柱色谱法纯化，用石油醚洗脱，得到相应的氟化低聚亚苯基衍生物。
实施例1
在用于光反应器的石英管管中加入1mL 1,4-二氧六环、2,2'-二氟-1,1'-联苯(19mg0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的500nm波长光中，并在40℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚为溶剂通过二氧化硅过滤混合物，得到产物2a。产率为99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.10–8.13(m,2H),7.60(d,J＝8.5Hz,2H),7.55–7.49(m,2H),7.39–7.30(m,2H).
实施例2
在用于光反应器的石英管管中加入1mL 1,4-二氧六环、5,5'-二溴-2,2'-二氟-1,1'-联苯(34.6mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1-3当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的400nm波长光中，并在60℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2b。产率为98％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15–8.06(m,2H),7.68(dd,J＝8.9,2.1Hz,2H),7.58–7.49(m,2H).
实施例3
在用于光反应器的石英管管中加入1mL1,4-二氧六环、3,3'-二溴-2,2'-二氟-1,1'-联苯(34.6mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的500nm波长光中，并在60℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2c。产率为99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(dd,J＝7.3,1.1Hz,2H),7.61(dd,J＝7.0,1.7Hz,2H),7.36–7.28(m,2H).
实施例4
在用于光反应器的石英管管中加入1mL1,4-二氧六环、2,2'-二氟-5,5'-二甲基-1,1'-联苯(21.8mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的400nm波长光中，并在60℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2d。产率为97％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78–7.73(m,2H),7.46(d,J＝8.0Hz,2H),7.25(d,J＝8.0,2H),2.50(s,6H).
实施例5
在用于光反应器的石英管管中加入1mL 1,4-二氧六环、2,2'-二氟-3,3'-二甲基-1,1'-联苯(21.8mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的500nm波长光中，并在50℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2e。产率为94％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.70(d,J＝7.1,2H),7.36–7.27(m,4H),2.66(s,6H).
实施例6
在用于光反应器的石英管管中加入2mL 1,4-二氧六环、2,2'-二氟-4,4'-二甲基-1,1'-联苯(21.8mg 0.1mmol)和t-BuOK(66mg，0.6mmol，3当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的500nm波长光中，并在60℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2f。产率为67％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝7.8Hz,2H),7.33(s,2H),7.16(d,J＝8.0Hz,2H),2.55(s,6H).
实施例7
在用于光反应器的石英管管中加入1mL 1,4-二氧六环、2,2'-二氟-5,5'-二甲氧基-1,1'-联苯(25.1mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的400nm波长光中，并在40℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2g。产率为95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43(d,J＝8.5Hz,2H),7.43(d,J＝2.4Hz,2H),7.04(dd,J＝8.9,2.7Hz,2H),3.80(s,3H).
实施例8
在用于光反应器的石英管管中加入1m L1,4-二氧六环、2,2'，5,5'-四氟-1,1'-联苯(22.6mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的400nm波长光中，并在40℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2h。产率为95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(d,J＝8.5,2H),7.52(d,J＝9.8,2H),7.22(td,J＝9.1,2.7Hz,2H).
实施例9
在用于光反应器的石英管管中加入1mL1,4-二氧六环、6,6'-二氟-[1,1'-联苯]-2,2'-二醇(22.2mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的500nm波长光中，并在60℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2i。产率为98％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(t,J＝8.1Hz,2H),7.20(d,J＝8.2Hz,2H),6.86(d,J＝8.5Hz,2H),5.31(s,2H).
实施例10
在用于光反应器的石英管管中加入1mL1,4-二氧六环、2,2'-二氟-5,5'-双(三氟甲基)-1,1'-联苯(32.6mg 0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的300nm波长光中，并在40℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2j。产率为92％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34(d,J＝1.8,2H),7.88–7.85(m,2H),7.79(dd,J＝8.0,0.9Hz,2H).
实施例11
在用于光反应器的石英管管中加入1mL1,4-二氧六环、1,1'-二氟-2,2'-联萘(29mg0.1mmol)和t-BuOK(33mg，0.3mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的400nm波长光中，并在40℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2k。产率为93％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(dd,J＝8.2,1.1Hz,2H),8.08(d,J＝8.8Hz,2H),8.07(d,J＝8.7Hz,2H),7.80(d,J＝8.5Hz,2H),7.71(d,J＝8.2,Hz,2H),7.66–7.54(m,2H).
实施例12
在用于光反应器的石英管管中加入1mL1,4-二氧六环、2,2',2”,3'-四氟-1,1':4',1”-三联苯(30.2mg 0.1mmol)和t-BuOK(66mg，0.6mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的400nm波长光中，并在60℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2l。产率为93％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(s,1H),8.10–8.03(m,2H),7.74(d,J＝0.9Hz,1H),7.63–7.59(m,2H),7.50–7.40(m,2H),7.40(t,J＝7.4Hz,2H).
实施例13
在用于光反应器的石英管管中加入1mL 1,4-二氧六环、2,2',2”,2”',3',3”-六氟-1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯(40.4mg 0.1mmol)和t-BuOK(99mg，0.9mmol，1.5当量参与反应的F原子)。将反应管敞口放入光反应器的500nm波长光中，并在60℃搅拌30分钟。冷却至室温后，使用石油醚作为溶剂通过二氧化硅过滤混合物。在减压下蒸发有机溶剂，得到产物2m。产率为95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.08–8.00(m,2H),8.06(d,J＝0.8Hz,4H),7.75(dt,J＝8.3Hz,2H),7.60–7.50(m,2H),7.44(t,J＝7.5Hz,2H).
以上所述仅是本发明的部分实施方式，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和替换，这些改进和替换也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，其特征在于，过程如下：在可见光LED灯照射下，以氟化低聚亚苯基化合物和叔丁醇钾或叔丁醇钠为原料，加入1,4二氧六环作为溶剂，空气条件下40~60℃搅拌反应完全，生成苯并环氧化杂环。
2.根据权利要求1所述的可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，其特征在于，所述可见光波长为300~500nm。
3.根据权利要求1所述的可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，其特征在于，所述叔丁醇钾或叔丁醇钠的加入量为氟化低聚亚苯基化合物中氟原子摩尔量的1~3倍。
4.根据权利要求1所述的可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，其特征在于，所述氟化低聚亚苯基化合物为，n=0、1、2、3……9、10，R=H、F、Br、Me、OMe、OH或CF3或R和苯环组成萘环、喹啉环。
5.根据权利要求1所述的可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，其特征在于，每0.1 mmol的氟化低聚亚苯基化合物需要1~3mL入1,4二氧六环作为溶剂。
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